Organic fluorine as a polypeptide building element: In vivo expression of fluorinated peptides, proteins and proteomes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 36, 2012, Pages 7241-7261

  Merkel, L ^a   Budisa, N ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY PROFILE; BIOLOGICALLY ACTIVE PROTEINS; BUILDING BLOCKES; BUILDING ELEMENT; COMPLEX BIOLOGICAL SYSTEMS; COVALENT RADII; DE NOVO DESIGN; FLUORINE ATOMS; GENETIC CODE; GLOBAL EFFECTS; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; IN-VIVO; LOCAL INTERACTIONS; NOVEL PROTEINS; ORGANIC FLUORINE; PROTEOMES; RIBOSOMAL TRANSLATION; VIABLE CELLS; WATER SOLUBILITIES;

AMINO ACIDS; BIOLOGY; ENERGY TRANSFER; FLUORINE; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

PROTEINS;

FLUORINATED HYDROCARBON; FLUORINE; PEPTIDE; PROTEIN; PROTEOME;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM;

FLUORINE; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEINS; PROTEOME;

EID: 84865429331     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06922a     Document Type: Article

References (171)

1. I. Ojima, Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, John Wiley & Sons, 2009
2. J.-P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, John Wiley & Sons, 2008
3. J. D. Dunitz ChemBioChem 2004 5 614 621
4. N. C. Yoder K. Kumar Chem. Soc. Rev. 2002 31 335 341
5. C. Jäckel B. Koksch Eur. J. Org. Chem. 2005 4483 4503
6. D. B. Harper D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 1994 11 123 123
7. D. O'Hagan C. Schaffrath S. L. Cobb J. T. G. Hamilton C. D. Murphy Nature 2002 416 279
8. S. K. Holmgren L. E. Bretscher K. M. Taylor R. T. Raines Chem. Biol. 1999 6 63 70
9. C. Renner S. Alefelder J. H. Bae N. Budisa R. Huber L. Moroder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 923 925
10. K.-H. Lee H.-Y. Lee M. M. Slutsky J. T. Anderson E. N. G. Marsh Biochemistry 2004 43 16277 16284
11. H. Y. Lee K. H. Lee H. M. Al-Hashimi E. N. Marsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 337 343
12. B. C. Buer R. de la Salud-Bea H. M. Al Hashimi E. N. G. Marsh Biochemistry 2009 48 10810 10817
13. H.-P. Chiu Y. Suzuki D. Gullickson R. Ahmad B. Kokona R. Fairman R. P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15556 15557
14. L. M. Gottler R. de la Salud-Bea E. N. G. Marsh Biochemistry 2008 47 4484 4490
15. B. Bilgicer A. Fichera K. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4393 4399
16. Y. Tang G. Ghirlanda N. Vaidehi J. Kua D. T. Mainz W. A. Goddard W. F. DeGrado D. A. Tirrell Biochemistry 2001 40 2790 2796
17. J.-C. Horng D. P. Raleigh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9286 9287
18. C. Jäckel W. Seufert S. Thust B. Koksch ChemBioChem 2004 5 717 720
19. C. Jäckel M. Salwiczek B. Koksch Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4198 4203
20. D. O'Hagan H. S. Rzepa Chem. Commun. 1997 645 652
21. M. Salwiczek B. Koksch ChemBioChem 2009 10 2867 2870
22. M. G. Woll E. B. Hadley S. Mecozzi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15932 15933
23. H. Zheng K. Comeforo J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18 19
24. N. Budisa Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6426 6463
25. N. Voloshchuk J. K. Montclare Mol. BioSyst. 2010 6 65 80
26. D. B. Cowie G. N. Cohen Biochim. Biophys. Acta 1957 26 252 261
27. T. Steiner P. Hess J. H. Bae B. Wiltschi L. Moroder N. Budisa PLoS One 2008 3 e1680
28. S. Lepthien L. Merkel N. Budisa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5446 5450
29. L. Merkel M. Schauer G. Antranikian N. Budisa ChemBioChem 2010 11 1505 1507
30. A. Link M. L. Mock D. A. Tirrell Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 603 609
31. N. Budisa C. Minks S. Alefelder W. Wenger F. Dong L. Moroder R. Huber FASEB J. 1999 13 41 51
32. J. A. Johnson Y. Y. Lu J. A. Van Deventer D. A. Tirrell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 774 780
33. R. Furter Protein Sci. 1998 7 419 426
34. T. S. Young I. Ahmad J. A. Yin P. G. Schultz J. Mol. Biol. 2010 395 361 374
35. M. Levine H. Tarver J. Biol. Chem. 1951 192 835 850
36. R. Munier G. N. Cohen Biochim. Biophys. Acta 1959 31 378 391
37. E. W. Westhead P. D. Boyer Biochim. Biophys. Acta 1961 54 145 156
38. M. P. Gamcsik J. T. Gerig FEBS Lett. 1986 196 71 74
39. M. H. Richmond Bacteriol. Rev. 1962 26 398 420
40. F. Chapeville F. Lipmann G. n. von Ehrenstein B. Weisblum W. J. Ray S. Benzer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1962 48 1086 1092
41. O. M. Rennert H. S. Anker Biochemistry 1963 2 471 476
42. T. W. Conway E. M. Lansford W. Shive J. Bacteriol. 1963 85 141 149
43. B. D. Sykes H. I. Weingarten M. J. Schlesinger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 469 473
44. E. A. Pratt C. Ho Biochemistry 1975 14 3035 3040
45. F. Evanics J. Kitevski I. Bezsonova J. Formankay R. Prosser Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1770 221 230
46. S. L. Cobb C. D. Murphy J. Fluorine Chem. 2009 130 132 143
47. J. T. Gerig Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994 26 293 370
48. M. A. Danielson J. J. Falke Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996 25 163 195
49. J. Feeney J. E. McCormick C. J. Bauer B. Birdsall C. M. Moody B. A. Starkmann D. W. Young P. Francis R. H. Havlin W. D. Arnold E. Oldfield J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8700 8706
50. G. R. Winkler S. B. Harkins J. C. Lee H. B. Gray J. Phys. Chem. B 2006 110 7058 7061
51. C. Li E. A. Lutz K. M. Slade R. A. S. Ruf G.-F. Wang G. J. Pielak Biochemistry 2009 48 8578 8584
52. D. C. Klein J. L. Weller J. Pharmacol. Exp. Ther. 1973 186 516 527
53. D. C. Klein K. L. Kirk J. L. Weller T. Oka A. Parfitt I. S. Owens Mol. Pharmacol. 1976 12 720 730
54. D. C. Klein J. L. Weller K. L. Kirk R. W. Hartley Mol. Pharmacol. 1977 13 1105 1110
55. H. C. Taylor D. C. Richardson J. S. Richardson A. Wlodawer A. Komoriya I. M. Chaiken J. Mol. Biol. 1981 149 313 317
56. J. T. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 6303 6306
57. J. M. Bacher A. D. Ellington J. Bacteriol. 2001 183 5414 5425
58. J. M. Bacher J. J. Bull A. D. Ellington BMC Evol. Biol. 2003 3 24
59. P. M. Bronskill J. T. Wong Biochem. J. 1988 249 305 308
60. C. Y. Wong M. R. Eftink Biochemistry 1998 37 8938 8946
61. C. Y. Wong M. R. Eftink Biochemistry 1998 37 8947 8953
62. H. Duewel E. Daub V. Robinson J. F. Honek Biochemistry 1997 36 3404 3416
63. F. Colombani H. Cherest H. de Robichon-Szulmajster J. Bacteriol. 1975 122 375 384
64. C. Minks R. Huber L. Moroder N. Budisa Biochemistry 1999 38 10649 10659
65. C. Minks S. Alefelder L. Moroder R. Huber N. Budisa Tetrahedron 2000 56 9431 9442
66. M. Ring I. M. Armitage R. E. Huber Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985 131 675 680
67. M. Ring R. E. Huber Biochem. Cell Biol. 1993 71 127 132
68. B. Brooks R. S. Phillips W. F. Benisek Biochemistry 1998 37 9738 9742
69. G. Xiao J. Parsons K. Tesh R. N. Armstrong G. Gilliand J. Mol. Biol. 1998 281 323 339
70. M. R. Seyedsayamdost C. S. Yee J. Stubbe Nat. Protoc. 2007 2 1225 1235
71. M. R. Seyedsayamdost S. Y. Reece D. G. Nocera J. Stubbe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1569 1579
72. C. Minks R. Huber L. Moroder N. Budisa Anal. Biochem. 2000 284 29 34
73. J. A. Ellman D. Mendel P. G. Schultz Science 1992 255 197 200
74. J. A. Ellman B. F. Volkman D. Mendel P. G. Schulz D. E. Wemmer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7959 7961
75. J. C. Jackson J. T. Hammill R. A. Mehl J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1160 1166
76. L. Wang A. Brock B. Herberich P. G. Schultz Science 2001 292 498 500
77. P. M. Haggie J. Biol. Chem. 1999 274 3941 3945
78. S. P. Williams P. M. Haggie K. M. Brindle Biophys. J. 1997 72 490 498
79. S. P. Williams A. M. Fulton K. M. Brindle Biochemistry 1993 32 4895 4902
80. C. Li G.-F. Wang Y. Wang R. Creager-Allen E. A. Lutz H. Scronce K. M. Slade R. A. S. Ruf R. A. Mehl G. J. Pielak J. Am. Chem. Soc. 2010 132 321 327
81. U. H. N. Dürr S. L. Grage R. Witter A. S. Ulrich J. Magn. Reson. 2008 191 7 15
82. P. Shi Z. Xi H. Wang C. Shi Y. Xiong C. Tian Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010 402 461 466
83. P. Shi H. Wang Z. Xi C. Shi Y. Xiong C. Tian Protein Sci. 2011 20 224 228
84. A. L. Stokes S. J. Miyake-Stoner J. C. Peeler D. P. Nguyen R. P. Hammer R. A. Mehl Mol. BioSyst. 2009 5 1032 1038
85. J.-D. Pédelacq S. p. Cabantous T. Tran T. C. Terwilliger G. S. Waldo Nat. Biotechnol. 2005 24 79 88
86. S. J. Miyake-Stoner C. A. Refakis J. T. Hammill H. Lusic J. L. Hazen A. Deiters R. A. Mehl Biochemistry 2010 49 1667 1677
87. J. M. Xie P. G. Schultz Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006 7 775 782
88. S. E. Cellitti D. H. Jones L. Lagpacan X. S. Hao Q. Zhang H. Y. Hu S. M. Brittain A. Brinker J. Caldwell B. Bursulaya G. Spraggon A. Brock Y. Ryu T. Uno P. G. Schultz B. H. Geierstanger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9268 9281
89. D. H. Jones S. E. Cellitti X. S. Hao Q. Zhang M. Jahnz D. Summerer P. G. Schultz T. Uno B. H. Geierstanger J. Biomol. NMR 2009 46 89 100
90. B. J. Wilkins S. Marionni D. D. Young J. Liu Y. Wang M. L. Di Salvo A. Deiters T. A. Cropp Biochemistry 2010 49 1557 1559
91. D. D. Young A. Deiters Org. Biomol. Chem. 2007 5 999 1005
92. G. Mayer A. Heckel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4900 4921
93. H.-M. Lee D. R. Larson D. S. Lawrence ACS Chem. Biol. 2009 4 409 427
94. A. Deiters D. Groff Y. H. Ryu J. M. Xie P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2728 2731
95. P. P. Pal J. H. Bae M. K. Azim P. Hess R. Friedrich R. Huber L. Moroder N. Budisa Biochemistry 2005 44 3663 3672
96. J. H. Bae P. P. Pal L. Moroder R. Huber N. Budisa ChemBioChem 2004 5 720 722
97. D. D. Young T. S. Young M. Jahnz I. Ahmad G. Spraggon P. G. Schultz Biochemistry 2011 50 1894 1900
98. S. M. Hancock R. Uprety A. Deiters J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14819 14824
99. E. A. Pratt J. A. Jones P. F. Cottam S. R. Dowd C. Ho Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1983 729 167 175
100. O. B. Peersen E. A. Pratt T. Nguyen Truong Hoai C. Ho G. S. Rule Biochemistry 1990 29 3256 3262
101. Z.-Y. Sun H.-T. N. Truong E. A. Pratt D. C. Sutherland C. E. Kulig R. J. Homer S. M. Groetsch P. Y. Hsue C. Ho Protein Sci. 1993 2 1938 1947
102. M. A. Dominguez K. C. Thornton M. G. Melendez C. M. Dupureur Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001 45 55 61
103. J. S. Thorson E. Chapman E. C. Murphy P. G. Schultz J. K. Judice J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1157 1158
104. L. A. Luck J. J. Falke Biochemistry 1991 30 4248 4256
105. N. Voloshchuk A. Y. Zhu D. Snydacker J. K. Montclare Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5449 5451
106. N. Budisa W. Wenger B. Wiltschi Mol. BioSyst. 2010 6 1630 1639
107. P. J. Baker J. K. Montclare ChemBioChem 2011 12 1845 1848
108. F. Khan I. Kuprov T. D. Craggs P. J. Hore S. E. Jackson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10729 10737
109. M. H. J. Seifert D. Ksiazek M. K. Azim P. Smialowski N. Budisa T. A. Holak J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7932 7942
110. T. Panchenko W. W. Zhu J. K. Montclare Biotechnol. Bioeng. 2006 94 921 930
111. M. G. Hoesl C. G. Acevedo-Rocha S. Nehring M. Royter C. Wolschner B. Wiltschi N. Budisa G. Antranikian ChemCatChem 2011 3 213 221
112. J. a. J. Panek T. R. Ward A. Jezierska M. Novic J. Mol. Model. 2008 15 257 266
113. J. T. Gerig R. S. McLeod J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5725 5729
114. E. S. Eberhardt N. Panasik R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12261 12266
115. M. D. Shoulders R. T. Raines Annu. Rev. Biochem. 2009 78 929 958
116. T.-Y. Zheng Y.-J. Lin J.-C. Horng Biochemistry 2010 49 4255 4263
117. Y. C. Chiang Y. J. Lin J. C. Horng Protein Sci. 2009 18 1967 1977
118. C. Boulègue A. G. Milbradt C. Renner L. Moroder J. Mol. Biol. 2006 358 846 856
119. J. C. Horng Protein Sci. 2006 15 74 83
120. M. D. Shoulders K. A. Satyshur K. T. Forest R. T. Raines Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 559 564
121. J. Uitto D. J. Prockop Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. 1974 336 234 251
122. R. Golbik C. Yu E. Weyher-Stingl R. Huber L. Moroder N. Budisa C. Schiene-Fischer Biochemistry 2005 44 16026 16034
123. D. Naduthambi N. J. Zondlo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12430 12431
124. K. L. Gorres R. Edupuganti G. R. Krow R. T. Raines Biochemistry 2008 47 9447 9455
125. M. Tandon M. Wu T. P. Begley J. Myllyharju A. Pirskanen K. Kivirikko Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1139 1144
126. W. Kim V. P. Conticello Polym. Rev. 2007 47 93 119
127. W. Kim A. George M. Evans V. P. Conticello ChemBioChem 2004 5 928 936
128. W. Kim R. A. McMillan J. P. Snyder V. P. Conticello J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18121 18132
129. S. Grothe R. L. Krogsrud D. J. McClellan J. L. Milner J. M. Wood J. Bacteriol. 1986 166 253 259
130. D. D. Buechter J. Biol. Chem. 2002 278 645 650
131. W. Kim K. I. Hardcastle V. P. Conticello Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8141 8145
132. C. A. Thomas E. R. Talaty J. G. Bann Chem. Commun. 2009 3366 3368
133. G. J. Palm and A. Wlodawer, Spectral Variants of Green Fluorescent Protein, Academic Press, 1999
134. B. Holzberger A. Marx J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15708 15713
135. M. D. Crespo M. Rubini PLoS One 2011 6 e19425
136. F. Oldach R. Al Toma A. Kuthning T. Caetano S. Mendo N. Budisa R. D. Süßmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 415 418
137. M. G. Hoesl, L. Merkel and N. Budisa, in Fluorescent Proteins ed., G. Jung, Springer, 2011
138. N. Budisa P. P. Pal S. Alefelder P. Birle T. Krywcun M. Rubini W. Wenger J. H. Bae T. Steiner Biol. Chem. 2004 385 191 202
139. W. W. Ward H. J. Prentice A. F. Roth C. W. Cody S. C. Reeves Photochem. Photobiol. 1982 35 803 808
140. M. C. Chen C. R. Lambert J. D. Urgitis M. Zimmer Chem. Phys. 2001 270 157 164
141. J. H. Bae M. Rubini G. Jung G. Wiegand M. H. J. Seifert M. K. Azim J.-S. Kim A. Zumbusch T. A. Holak L. Moroder R. Huber N. Budisa J. Mol. Biol. 2003 328 1071 1081
142. R. Bonnett A. Harriman A. N. Kozyrev J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992 88 763 769
143. S. Veettil N. Budisa G. Jung Biophys. Chem. 2008 136 38 43
144. A. Goulding S. Shrestha K. Dria E. Hunt S. K. Deo Protein Eng., Des. Sel. 2008 21 101 106
145. N. Budisa O. Pipitone I. Siwanowicz M. Rubini P. P. Pal T. A. Holak M. L. Gelmi Chem. Biodiversity 2004 1 1465 1475
146. M. E. Houston L. Harvath J. F. Honek Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3007 3012
147. T. H. Yoo D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5340 5343
148. T. H. Yoo A. J. Link D. A. Tirrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 13887 13890
149. E. N. G. Marsh Chem. Biol. 2000 7 R153 R157
150. H.-P. Chiu B. Kokona R. Fairman R. P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13192 13193
151. J. A. Gladysz D. P. Curran Tetrahedron 2002 58 3823 3825
152. H. S. Duewel E. Daub V. Robinson J. F. Honek Biochemistry 2001 40 13167 13176
153. M. G. Hoesl M. Larregola H. Cui N. Budisa J. Pept. Sci. 2010 16 589 595
154. H. S. Duewel J. F. Honek J. Protein Chem. 1998 17 337 350
155. M. D. Vaughan P. Cleve V. Robinson H. S. Duewel J. F. Honek J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8475 8478
156. T. Crepin E. Schmitt Y. Mechulam P. B. Sampson M. D. Vaughan J. F. Honek S. Blanquet J. Mol. Biol. 2003 332 59 72
157. M. D. Vaughan P. B. Sampson E. Daub J. F. Honek Med. Chem. 2005 1 227 237
158. D. K. Garner M. D. Vaughan H. J. Hwang M. G. Savelieff S. M. Berry J. F. Honek Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15608 15617
159. B. Holzberger M. Rubini H. M. Möller A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1324 1327
160. Y. Tang G. Ghirlanda W. A. Petka T. Nakajima W. F. DeGrado D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1494 1496
161. J. K. Montclare D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4518 4521
162. P. Wang Y. Tang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6900 6906
163. S. Nagasundarapandian L. Merkel N. Budisa R. Govindan N. Ayyadurai S. Sriram H. Yun S.-G. Lee ChemBioChem 2010 11 2521 2524
164. Y. Tang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11089 11090
165. B. Bilgicer K. Kumar Tetrahedron 2002 58 4105 4112
166. P. Wang A. Fichera K. Kumar D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3664 3666
167. M. G. Hoesl N. Budisa Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2896 2902
168. C. Giese S. Lepthien L. Metzner M. Brandsch N. Budisa H. Lilie ChemMedChem 2008 3 1449 1456
169. P. Marlière J. Patrouix V. Döring P. Herdewijn S. Tricot S. p. Cruveiller M. Bouzon R. Mutzel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7109 7114
170. W.-K. Mat H. Xue J. T.-F. Wong PLoS One 2010 5 e12206
171. B. C. Buer J. L. Meagher J. A. Stuckey E. N. Marsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 4810 4815