153. Protein-loop mimetics: A diketopiperazine-based template to stabilize loop conformations in cyclic peptides containing the NPNA and RGD motifs

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 7, 1996, Pages 1825-1842

  Bisang, Christian ^a   Weber, Christoph ^a,b   Robinson, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; EPITOPE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 0029907747     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790708     Document Type: Article

References (48)

1. K. D. Kopple, P. W. Baures, J. W. Bean, C. A. D'Ambrosio, J. L. Hughes, C. E. Peishoff, D. S. Eggleston, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9615.
2. C. D Eldred, B. Evans, S. Hindley, B D. Judkins, H A. Kelly, J. Kitchin, P. Lumley, B. Porter, B. C. Ross, K. J. Smith, N. R Taylor, J. R. Wheatcroft, J. Med. Chem. 1994, 37, 3882.
3. A. C. Bach, C J. Eyermann, J D Gross, M. J Bower, R. L. Harlow, P. C. Weber, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3207.
4. R. S. McDowell, T. R. Gadek, P. L. Barker, D. J. Burdick, K. S. Chan, C. L. Quan, N. Skelton, M. Struble, E. D. Thorsett, M. Tischler, J. Y. K. Tom, T. R. Webb, J P. Burnier, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5069.
5. S. Jackson, W. F. DeGrado, A. Dwivedi, A. Parthasarathy, A. Higley, J. Krywko, A. Rockwell, J. Markwalder, G. Wells, R. Waxler, S. Mousa, R. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3220.
6. A. C. Bach, J. R. Espina, S. A. Jackson, P. F. W. Stouten, J. L. Duke, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, J Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293.
7. F. Brown, Philos. Trans. R. Soc. Lond. 1994, 344, 213.
8. E. Riley, Curr. Opin. Immunol. 1995, 7, 612.
9. A. Moreno, M E. Patarroyo, Curr. Opin. Immunol 1995, 7, 607.
10. M. K. Hart, T. J. Palker, B. F. Haynes, in 'Vaccine Design', 'Pharmaceutical Biotechnology, Vol. 6', Eds. M. F. Powell and M. J. Newman, Plenum Press, New York, 1995, p. 821.
11. D. A. Harn, S. R. Reynolds, S Chikunguwo, S. Furlong, C. Dahl, in 'Vaccine Design', 'Pharmaceutical Biotechnology, Vol. 6', Eds. M. F. Powell and M. J. Newman, Plenum Press, New York, 1995, p 891.
12. F. Brown, Vaccine 1992, 10, 1022.
13. J. C. Herr, Am. J. Reprod. Immunol 1996, 35, 184.
14. H. J. Dyson, A. C. Satterthwait, R. A. Lerner, P. E. Wright, Biochemistry 1990, 29, 7828.
15. C. Bisang, C. Weber, J. Inglis, C. A Schiffer, W. F. van Gunsteren, I. Jelesarov, H. R. Bossbard, J. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904.
16. S Zinn-Justin, C. Roumestand, B. Gilquin, F. Bontems, A. Ménez, F. Toma, Biochemistry 1992, 31, 11335.
17. O. Mitsunobu, M. Wada, T. Sano, J. Am. Chem. Soc 1972, 94, 679.
18. M. Megler, R. Tanner, J. Gosteli, P. Grogg, Tetrahedron Lett. 1988, 29. 4005
19. R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
20. P. Güntert, W. Braun, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3997.
21. M. P. Williamson, Biopolymers 1990, 29, 1423.
22. D. S. Wishart, B. D Sykes, F. M. Richards, J. Mol. Biol. 1991, 222, 311.
23. T. Asakura, K. Taoka, M Demura, M. P. Williamson, J. Biomol. NMR 1995, 6, 227.
24. G. Merutka, H. J. Dyson, P. E. Wright, J. Biomol. NMR 1995, 5, 14.
25. S. W. Englander, L. Mayne, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 243.
26. S. W. Englander, N. R. Kallenbach, Quart. Revs. Biophys. 1984, 16, 521.
27. M Eberstadt, G. Gemmecker, D. F. Mierke, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 35, 167.
28. K. Wüthrich, 'NMR of Proteins and Nucleic Acids', Wiley-Interscience, New York, 1986.
29. I. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 81.
30. F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, H. Kessler, W. Bermel, A. Friedrich, G. Krack, W. E. Hull, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2237.
31. J. J. M. Sleeckx, M. J. O. Anteunis, Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 187.
32. A Demarco, M. Llinas, K. Wüthrich, Biopolymers 1978, 17, 617.
33. Z. L. Mádi, C. Griesinger, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2908.
34. M. Cai, Y. Huang, J. Liu, R. Krishnamoorthi, J. Biomol. NMR 1995, 6, 123
35. D. B. Davies, M. A. Khaled, J. Chem. Soc , Perkin Trans. 1 1976, 1238.
36. F. S. Reyniers, F. A. M. Borremans, M. J. O. Anteunis, Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 413.
37. M. Nilges, A. M. Gronenborn, A. T. Brünger, G. M. Clore, Protein Eng. 1988, 2, 27.
38. E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1994, 3, 2207.
39. J. Reed, W. E. Hull, C.-W. Lieth, D. Kübler, S. Suhai, V. Kinzel, Eur. J. Biochem. 1988, 178, 141.
40. N. H. Andersen, C. Chen, T. M. Marschner, S. R. Krystek, D. A. Bassolino, Biochemistry 1992, 31, 1280.
41. K. J. Nielsen, D. Alewood, J. Andrews, S B. H. Kent, D. J. Craik, Protein Sci. 1994, 3, 291.
42. K J. Nielsen, R. L. Heath, M. A Anderson, D. J. Craik, Biochemistry 1995, 34, 14304.
43. L. Alig, A. Edenhofer, P. Hadváry, M Hürzeler, D. Knopp, M. Müller, B. Steiner, A. Trzeciak, T. Weller, J. Med. Chem. 1992, 35, 4393.
44. F. Emery, C. Bisang, M. Favre, L. Jiang, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1996, in press.
45. D Gramberg, C. Weber, R. Beeli, J. Inglis, C. Bruns, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1588.
46. V. K. Sarin, S. B. H. Kent, J. P. Tam, R. B. Merrifield, Anal. Biochem. 1981, 117, 147.
47. E. Kaiser, C. D. Bossinger, R. L. Colescott, D. B. Olsen, Anal. Chim. Acta 1980, 118, 149.
48. C. Griesinger, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1987, 75, 261.