Infrared probing of 4-Azidoproline conformations modulated by azido configurations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 17, 2012, Pages 5097-5110

  Lee, Kyung Koo ^a   Park, Kwang Hee ^a   Joo, Cheonik ^a   Kwon, Hyeok Jun ^a   Jeon, Jonggu ^a   Jung, Hyeon Il ^a   Park, Sungnam ^a,b   Han, Hogyu ^a   Cho, Minhaeng ^a,b  

^a Korea University   (South Korea)

^b Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; QUANTUM CHEMISTRY;

AMIDE I; AZIDO GROUP; CONFORMATIONAL STABILITIES; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; IR PUMP-PROBE SPECTROSCOPY; IR SPECTRUM; POLYPROLINE II; PROTEIN STRUCTURES; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; SPECTRAL DIFFERENCES;

CONFORMATIONS;

EID: 84859528807     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1085119     Document Type: Article

References (61)

1. Yaron, A.; Naider, F. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1993, 28, 31-81
2. Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249-260
3. Vanhoof, G.; Goossens, F.; De Meester, I.; Hendriks, D.; Scharpé, S. FASEB J. 1995, 9, 736-744
4. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412
5. Reimer, U.; Scherer, G.; Drewello, M.; Kruber, S.; Schutkowski, M.; Fischer, G. J. Mol. Biol. 1998, 279, 449-460
6. Jenkins, C. L.; Raines, R. T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 49-59
7. Brodsky, B.; Persikov, A. V. Adv. Protein Chem. 2005, 70, 301-339
8. Bryan, M. A.; Brauner, J. W.; Anderle, G.; Flach, C. R.; Brodsky, B.; Mendelsohn, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7877-7884
9. Lee, W. Y.; Sine, S. M. Nature 2005, 438, 243-247
10. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Broadhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248-252
11. Pastorino, L.; Sun, A.; Lu, P.-J.; Zhou, X. Z.; Balastik, M.; Finn, G.; Wulf, G.; Lim, J.; Li, S.-H.; Li, X.; Xia, W.; Nicholson, L. K.; Lu, K. P. Nature 2006, 440, 528-534
12. Fischer, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 119-127
13. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475-2532
14. Shoulders, M. D.; Raines, R. T. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 929-958
15. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188-1194
16. Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615-620
17. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511-567
18. DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1232-1244
19. Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855-4863
20. Liang, G.-B.; Rito, C. J.; Gellman, S. H. Biopolymers 1992, 32, 293-301
21. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338-21348
22. Gao, J.; Kelly, J. W. Protein Sci. 2008, 17, 1096-1101
23. Taylor, C. M.; Hardré, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413-4416
24. Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666-667
25. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778
26. DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497-2505
27. Shoulders, M. D.; Satyshur, K. A.; Forest, K. T.; Raines, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 559-564
28. Shoulders, M. D.; Kotch, F. W.; Choudhary, A.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10857-10865
29. Renner, C.; Alefelder, S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923-925
30. Cadamuro, S. A.; Reichold, R.; Kusebauch, U.; Musiol, H.-J.; Renner, C.; Tavan, P.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2143-2146
31. Thomas, K. M.; Naduthambi, D.; Tririya, G.; Zondlo, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 2397-2400
32. Thomas, K. M.; Naduthambi, D.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2216-2217
33. Sonntag, L.-S.; Schweizer, S.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14697-14703
34. KuÌ̂min, M.; Sonntag, L.-S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 466-467
35. Erdmann, R. S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13957-13959
36. Owens, N. W.; Braun, C.; ONeil, J. D.; Marat, K.; Schweizer, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11670-11671
37. Owens, N. W.; Stetefeld, J.; Lattová, E.; Schweizer, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5036-5042
38. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929
39. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567
40. Oh, K.-I.; Lee, J.-H.; Joo, C.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10352-10357
41. Choi, J.-H.; Oh, K.-I.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 174512.
42. Oh, K.-I.; Kim, W.; Joo, C.; Yoo, D.-G.; Han, H.; Hwang, G.-S.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13021-13029
43. Ye, S.; Zaitseva, E.; Caltabiano, G.; Schertler, G. F. X.; Sakmar, T. P.; Deupi, X.; Vogel, R. Nature 2010, 464, 1386-1389
44. Taskent-Sezgin, H.; Chung, J.; Banerjee, P. S.; Nagarajan, S.; Dyer, R. B.; Carrico, I.; Raleigh, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7473-7475
45. Park, S.; Kwak, K.; Fayer, M. D. Laser Phys. Lett. 2007, 4, 704-718
46. Park, S.; Fayer, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16731-16738
47. Park, K.-H.; Choi, S. R.; Choi, J.-H.; Park, S.; Cho, M. ChemPhysChem 2010, 11, 3632-3637
48. Lee, K.-K.; Park, K.-H.; Kwon, D.; Choi, J.-H.; Son, H.; Park, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2011, 134, 064506
49. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
50. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
51. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
52. Hahn, S.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1849-1865
53. Lee, K.-K.; Hahn, S.; Oh, K.-I.; Choi, J. S.; Joo, C.; Lee, H.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18834-18843
54. Oh, K.-I.; Han, J.; Lee, K.-K.; Hahn, S.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13355-13365
55. Steffel, L. R.; Cashman, T. J.; Reutershan, M. H.; Linton, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12956-12957
56. Lee, K.-K.; Park, K.-H.; Choi, J.-H.; Ha, J.-H.; Jeon, S.-J.; Cho, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2757-2767
57. Nydegger, M. W.; Dutta, S.; Cheatum, C. M. J. Chem. Phys. 2010, 133, 134506
58. Bandaria, J. N.; Dutta, S.; Hill, S. E.; Kohen, A.; Cheatum, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 22-23
59. Barbour, L. W.; Hegadorn, M.; Asbury, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15884-15894
60. Krummel, A. T.; Mukherjee, P.; Zanni, M. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9165-9169
61. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature J. Mol. Biol. 1970, 52, 1-17