A simple synthesis of 4-substituted 2-(3-hydroxy-2-oxo-1-phenethyl- propylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl esters as novel cysteine protease inhibitors

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 63, Issue 2, 2008, Pages 210-216

  Oh, Seikwan ^a   Jung, Jae Chul ^a  

^a Ewha Womans University School of Medicine   (South Korea)

Author keywords

Acetylation; Coupling reaction; Cysteine protease inhibitors; Diazocarbonyl insertion reaction; Pyrrolidine 1 carboxylie acid benzyl esters

Indexed keywords

ACETYLATION; AMINO ACIDS; ESTERS; SODIUM COMPOUNDS; VOLATILE FATTY ACIDS;

BENZYL ESTERS; COUPLING REACTION; CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS; DIAZOMETHANES; INSERTION REACTIONS; L-HOMOPHENYLALANINE; PYRROLIDINES; SODIUM ACETATE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 39449118654     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2008-0215     Document Type: Article

References (42)

1. R. W. Marquis, Y. Ru, D. S. Yamashita, H. J. Oh, J. Yen, S. K. Thompson, T. J. Carr, M. A. Levy, T. A. Tomaszek, C. F. Ijames, W. W. Smith, B. Zhao, C. A. Janson, S. S. Abdel-Meguid, K. J. D'Alessio, M. S. McQueney, D. F. Veber, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 581-588;
2. I. Schechter, A. Berger, Biochem. Biophy. Res. Commun. 1967, 27, 157-162;
3. H. H. Otto, T. Schirmeister, Chem. Rev. 1997, 97, 133-171.
4. B. F. Sloanne, K. V. Honn, Cancer. Metastasis. Rev. 1984, 3, 249-263;
5. I. A. Liotta, P. S. Steeg, J. G. Stetler-Stevenson, Cell 1991, 64, 327-336;
6. N. Guan, R. Korukonda, E. Hurh, T. D. Schmittgen, O. Isaac, J. T. Dalton, Int. J. One. 2006, 29, 655-663;
7. V. Milacic, D. Chen, L. Ronconi, K. R. Landis-Piwowar, D. Fregona, Q. P. Dou, Cancer Research 2006, 66, 10478-10486.
8. F. H. Drake, R. A. Dodds, LE. James, J. R. Conner, C. Debouck, S. Richardson, E. Lee-Rykaczewski, L. Coleman, D. Reiman, R. Barthlow, G. Hastings, M. Gowen, J. Biol. Chem. 1996, 271, 12511-12516.
9. R. E. Esser, R. A. Angelo, M. D. Murphey, L. M. Watts, L. P. Thomburg, J. T. Palmer, J. W. Talhouk, R. E. Smith, Arthritis Rheum. 1994, 37, 236-247.
10. F. Shao, P. M. Merritt, Z. Bao, R. W. Innes, J. E. Dixon, Cell 2002, 109, 575-588;
11. T. Schirmeister, M. Peric, Bioorg. Med. Chem. 2000, 5, 1281-1291.
12. A. Valli, A. M. Martin-Hernandez, J. J. Lopez-Moya, J. A. Garcia, J. Virol. 2006, 50, 10055-10063.
13. I. Kobrin, V. Charlon, M. Bursztyn, Med. Clin. North. Am. 1997, 81, 1359-1371.
14. M. A. Avery, K. M. Muraleedharan, P. V. Desai, A. K. Bandyopadhyaya, M. M. Furtado, B. L. Tekwani, J. Med. Chem. 2003, 46, 4244-4258.
15. P. J. Rosenthal, P. S. Sijwali, A. Singh, B. R. Shenai, Current Pharmaceutical Design, 2002, 8, 1659-1672;
16. J. E. Olson, G. K. Lee, A. Semenov, P. Rosenthal, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 633-638;
17. F. Lecaille, J. Kaleta, D. Broemme, Chem. Rev. 2002, 102, 4459-4488.
18. N. Micale, A. P. Kozikowski, R. Ettari, S. Grasso, M. Zappala, J. J. Jeong, A. Kumar, M. Hanspal, A. H. Chishti, J. Med. Chem. 2006, 49, 3064-3067.
19. N. Yadav-Bhatnagar, N. Desjonqueres, J. Mauger, J. Comb. Chem. 2002, 4, 49-55.
20. J. H. McKerrow, J. C. Engel, C. R. Caffrey, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 639-644;
21. J. C. Engel, P. S. Doyle, I. Hseih, J. H. McKerrow, J. Exp. Med. 1998, 188, 725-734.
22. L. Huang, L. S. Brinen, J. A. Ellman, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 21-29.
23. M. Hudlicky, J. Org. Chem. 1980, 45, 5377-5379;
24. A. Krantz, L. J. Copp, P. J. Coles, R. A. Smith, S. B. Heard, Biochemistry 1991, 50, 4678-4687.
25. C. Paizs, M. Tosa, C. Majdik, V Bodai, L. Novak, F. D. Irimie, L. Poppe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2400-2402.
26. J. C. Jung, M. A. Avery, Tetrahedron Asymm. 2006, 17, 2479-2486;
27. R. Ganorkar, A. Natarajan, A. Mamai, J. S. Madalengoitia, J. Org. Chem. 2006, 71, 5004-5007;
28. S. J. Gregson, P. W. Howard, D.R. Gullick, A. Hamaguchi, K. E. Corcoran, N. A. Brooks, J. A. Hartley, T. C. Jenkins, S. Patel, M. J. Guille, D. E. Thurston, J. Med. Chem. 2004, 47, 1161-1174;
29. F. Fache, O. Piva, Tetrahedron Asymm. 2003, 14, 139-143.
30. T. J. Dennes, G. C. Hunt, J. E. Schwarzbauer, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 93-97;
31. P. Veprek, M. Hajduch, P. Dzubak, R. Kuklik, J. Polakova, K. Bezouska, J. Med. Chem. 2006, 49, 6400-6407;
32. G. Mantovani, F. Lecolley, L. Tao, D. M. Haddleton, J. Clerx, J. J. L. M. Cornelissen, K. Velonia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2966-2973;
33. R. J. Pearson, E. Kassianidis, A. M. Z. Slawin, D. Philp, Org. & Biomol. Chem. 2004, 2, 3434-3441;
34. M. Zhou, D. Bentley, I. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 734-735;
35. J. R. Morphy, Z. Rankovic, M. York, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5973-5975.
36. T. H. Lambert, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 426-427;
37. S. Chandrasekhar, M. B. Padmaja, A. Raza, Synlett 1999, 1597-1599.
38. J. C. Jung, R. Kache, K. K. Vines, Y. S. Zheng, P. Bijoy, M. Valluri, M. A. Avery, J. Org. Chem. 2004, 69, 9269-9284.
39. L. Kiss, E. Forro, F. Fülöp, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2855-2858.
40. 50 values.
41. th ed., Elsevier, Amsterdam, 2003.
42. M. T. Makler, J. M. Ries, J. A. Williams, J. E. Bancroft, R. C. Piper, B. L. Gibbins, D. J. Hinriches, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1993, 45, 739-741.