Progress in the mitsunobu reaction. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 28, Issue 2, 1996, Pages 127-164

  Hughes, David L ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001640928     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949609356516     Document Type: Article

References (161)

1. O. Mitsunobu and M. Yamada, Bull. Chem. Soc., Jpn., 40,2380 (1967).
2. O. Mitsunobu and M. Eguchi, Bull. Chem. Soc., Jpn.,., 44,3427 (1971).
3. O. Mitsunobu, Synthesis, 1 (1981).
4. D. L. Hughes, Org. Reactions 42, 335 (1992).
5. D. Camp and I. A. Jenkins, J. Org. Chem., 54, 3045, 3049 (1989
6. D. L. Hughes, R. A. Reamer, J. J. Bergan, E. J. J. Grabowski, J. Am. Chem. Soc., 110, 6487 (1988)
7. C. M. Afonso, M. T. Barros, L. S. Godinho, C. D. Maycock, Tetrahedron, 50, 9671 (1994)
8. M. Varasi, K. A. M. Walker, M. L. Maddox, J. Org. Chem., 52,4235 (1987)
9. D. Camp and I. D. Jenkins, Australian J. Chem., 45, 47 (1992)
10. S. R. Wilson, J. Perez and A. Pasternak, J. Am. Chem. Soc., 115,1994 (1993).
11. S. F. Martin and J. A. Dodge, Tetrahedron Lett., 32,3017 (1991).
12. M. Saiah, M. Bessodes and K. Antonakis, Tetrahedron Lett., 33,4317 (1992).
13. D.L. J. Clive and S. R. Magnuson, Tetrahedron Lett., 36, 15 (1995)
14. P. Mayon and Y. Chapleur, Tetrahedron Lett.35, 3703 (1994)
15. J. U. Jeong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc., 116, 773 (1994).
16. J. A. Dodge, J. I. Trujillo and M. Presnell, J. Org. Chem., 59,234 (1994).
17. R. S. Coleman and E. B. Grant, Tetrahedron Lett., 35, 8341 (1994)
18. R. S. Coleman and E. B. Grant J. Am. Chem. Soc., 116, 8795 (1994).
19. R. S. Coleman and J. R. Fraser, J. Org. Chem., 58,385 (1993).
20. D. A. Evans, J. R. Gage and J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 114, 9434 (1992).
21. D. A. Evans and J. R. Gage, J. Org. Chem., 57,1958 (1992).
22. S. D. Burke, G. J. Pacofsky and A. D. Piscopio, J. Org. Chem., 57,2228 (1992).
23. M. Koreeda and D. C. Visger, Tetrahedron Lett., 33,6603 (1992).
24. A. B. Charette and B. Cote, Tetrahedron Lett., 34, 6833 (1993)
25. A. B. Charette, B. Cote, S. Montoc and S. Prescott, J. Org. Chem., 60,6888 (1995).
26. C. W. Jefford and M.-C. Moulin, Helv. Chim. Acta, 74, 336 (1991)
27. S. Lumin, J. R. Falck, J. Capdevila and A. Karara, Tetrahedron Lett., 33,2091 (1992).
28. M. A. Poelert, L. A. Hulshof and R. M. Kellogg, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 113, 355 (1994).
29. J. Freedman, M. J. Vaal and E. W. Huber, J Org. Chem., 56,670(1991).
30. P. Gmeiner, D. Junge and A. Kartner, J. Org. Chem., 59,6766 (1994).
31. J. J. De Voss, J. J. Hangeland and C. A. Townsend, J. Org. Chem., 59,2715 (1994)
32. B. H. Lipshutz and T. A. Miller, Tetrahedron Lett., 31,5253 (1990).
33. R. F. C. Brown, W. R. Jackson and T. D. McCarthy, J. Org. Chem., 34, 1195(1993).
34. E. G. J. C. Warmerdam, J. Brussee, C. G. Kruse and A. van der Gen, J. Org. Chem., 34,1063 (1993).
35. K. A. Babiak, J. S. Ng, J. H. Dygos, C. L. Weyker, Y.-F. Wang and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 55, 3377 (1990).
36. H. Danda, Y. Furukawa and T. Umemura, Synlett, 441 (1991);
37. H. Danda, T. Nagatomi, A. Maehara and T. Umemura, Tetrahedron, 47, 8701 (1991).
38. P. M. Wovkulich, K. Shankaran, J. Kiegiel and M. R. Uskokovic, J. Org. Chem., 58, 832 (1993).
39. M. De Amici, C. De Micheli, G. Molteni, D. Pitre, G. Carrea, S. Riva, S. Spezia and L. Zetta, J. Org. Chem., 56,67(1991).
40. R. Chenevert and R. Gagnon, J. Org. Chem., 58,1054 (1993).
41. E. A. Couladouras and I. C. Soufli, Tetrahedron Lett., 35,4409 (1994).
42. V. H. Deshpande and N. J. Gokhale, Tetrahedron Lett.,., 33,4213 (1992).
43. K. Justus and W. Steglich, Tetrahedron Lett 32
44. D. A. Evans, A. M. Ratz, B. E. Huff and G. S. Sheppard, J. Am. Chem. Soc., 117,3448 (1995).
45. S. T. Waddell and T. A. Blizzard, Tetrahedron Lett., 34,5385 (1993).
46. A. B. Smith, G. A. Sulikowski, M. M. Sulikowski and K. Fujimoto, J. Am. Chem. Soc., 114, 2567 (1992).
47. J. J. Masters and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 58,4547 (1993).
48. M. Watanabe, K. Kawanishi, R. Akiyoshi and S. Furukawa, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 39, 3123 (1991).
49. K. C. Santhosh and K. K. Balasubramanian, Synth. Commun., 24,1049 (1994).
50. J. Reisch, A. A. W. Voerste, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3251 (1994).
51. E. L. Eliel, N. L. Allinger, S. J. Angyal and G. A. Morrison, “Conformational Analysis,” New York: Wiley Interscience, p. 191-193 (1965).
52. W. R. Roush and X.-F Lin, J. Am. Chem. Soc., 117, 2236 (1995); J. Org. Chem., 56, 5740 (1991)
53. W. R. Roush and X.-F Lin Tetrahedron Lett., 34,6829 (1993).
54. A. Lubineau, E. Meyer and P. Place, Carbohyd. Res., 228,191 (1992).
55. A. Bouli, G. Descotes, D. F. Ewing, A. Grouiller, J. Lefkidou, A.-D. Lespinasse, G. Mackenzie, J. Carbohydr. Chem., 11,159 (1992).
56. A. Sobti and G. A. Sulikowski, Tetrahedron Lett., 35, 3661 (1994).
57. N. G. Ramesh and K. K. Balasubramaniun, Tetrahedron, 51,255 (1995).
58. J. R. Falck, J. Yu and H.-S. Cho, Tetrahedron Lett., 35, 5997 (1994)
59. H.-S. Cho, J. Yu and J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc., 116, 8354 (1994).
60. H. Chikashita, K. Hirao and K. Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn, 66,1738 (1993).
61. M. Yokoyama, A. Toyoshima, T. Akiba and H. Togo, Chemistry Lett., 265 (1994).
62. R. Vinayak, F. Hansske and M. J. Robins, J. Heterocyclic Chem., 30, 1181 (1993).
63. N. Rehnberg and G. Magnusson, J. Org. Chem., 55,5467 (1990).
64. C. Gravier-Pelletier, Y. Le Merrer and J.-C. Depezay, Synth. Commun., 24,2843 (1994).
65. J. S. Bajwa and R. C. Anderson, Tetrahedron Lett., 31,6973 (1990).
66. A. Tenaglia, J.-Y. Le Brazidec and F. Souchon, Tetrahedron Lett., 36,4241 (1995).
67. H. Iwagami, M. Yatagai, M. Nakazawa, H. Orita, Y. Honda, T. Ohnuki and T. Yukawa, Bull. Chem. Soc. Jpn, 64, 175 (1991).
68. D. A. Campbell, J. Org. Chem., 57,6331 (1992).
69. D. A. Campbell and J. C. Bermak, J. Org. Chem., 59,658 (1994).
70. D. A. Campbell, J. C. Bermak, T. S. Burkoth and D. V. Patel, J. Am. Chem. Soc., 117, 5381 (1995).
71. M. Saady, L. Lebeau and C. Mioskowski, Tetrahedron Lett., 36,2239 (1995).
72. D. Farquhar, S. Khan, D. N. Srivastva and P. P. Saunders, J. Med. Chem., 37, 3902 (1994);
73. D. Farquhar, R. Chen and S. Khan, J. Med. Chem., 38,488 (1995).
74. A. Ghosh, W. Wang, J. P. Freeman, J. S. Althaus, P. F. Von Voigtlander, T. A. Scahill, S. A. Mizsak and J. Szmuszkovicz, Tetrahedron, 47,8653 (1991).
75. J. E. Audia and N. Colocci, Tetrahedron Lett., 32,3779 (1991).
76. H. Dehmlow, J. Mulzer, C. Seilz, A. R. Strecker and A. Kohlmann, Tetrahedron Lett., 33,3607 (1992).
77. N. Chida, Y. Furuno, H. Ikemoto and S. Ogawa, Carbohydr. Res., 237,185 (1992).
78. J. H. van Maarseveen, E. H. H. Oberye, M. B. Bolster, H. W. Scheeren and C. G. Kruse, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 27 (1995).
79. F. Degerbeck, B. Fransson, L. Grehn and U. Ragnarsson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 245 (1992).
80. J. M. Chong and S. B. Park, J. Org. Chem., 58,7300 (1993).
81. I. Koppel, J. Koppel, F. Degerbeck, L. Grehn and U. Ragnarsson, J. Org. Chem., 56,7172 (1991).
82. D. Papaioannou, C. Athanassopoulos, V. Magafa, N. Karamanos, G. Stavropoulos, A. Napoli, G. Sindona, D. W. Aksnes and G. W. Francis, Acta Chem. Scand., 48,324 (1994).
83. J. A. Campbell and D. J. Hart, J. Org. Chem., 58, 2900 (1993)
84. J. A. Campbell and D. J. Hart, Tetrahedron Lett., 33, 6247 (1992).
85. M. L. Edwards, D. M. Stemerick and J. R. McCarthy, Tetrahedron Lett.,., 31, 3417 (1990); Tetrahedron, 50, 5579 (1994).
86. J. R. Henry, L. R. Marcin, M. C. McIntosh, P. M. Scola, G. D. Harris, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 30, 5709 (1989)
87. J. Sisko, J. R. Henry, S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 58, 4945 (1993).
88. J. L. Castro, R. Baker, A. R. Guiblin, S. C. Hobbs, M. R. Jenkins, M. G. N. Russell, M. S. Beer, J. A. Stanton, K. Scholey, R. J. Hargreaves, M. I. Graham and V. G. Matassa, J. Med. Chem., 37,3023 (1994).
89. M. C. Viaud and P. Rollin, Synthesis, 130 (1990).
90. M. Bessodes, M. Saiah and K. Antonakis, J. Org. Chem., 57,4441 (1992).
91. D. Enders, U. Jegelka and B. Ducker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32,423 (1993).
92. A. S. Thompson, G. R. Humphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre and E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem., 58,5886 (1993).
93. U. Schmidt, F. Stabler and A. Lieberknecht, Synthesis, 890 (1994).
94. R. C. Bemotas and R. V. Cube, Tetrahedron Lett., 32, 161 (1991)
95. R. C. Bemotas, Tetrahedron Lett.,., 31, 469 (1990).
96. Y. Chen and P. Vogel, J. Org. Chem., 59,2487 (1994).
97. M. J. Miller, Acc. Chem. Res., 19,49 (1986).
98. G. M. Salituro and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 112,760 (1990).
99. W. A. Szarek, C. Depew, H. C. Jarrell and J. K. N. Jones, Chem. Commun., 648 (1975)
100. M. Iwakawa, B. M. Pinto and W. A. Szarek, Can. J. Chem., 56, 326 (1978).
101. J. Wachtmeister, B. Classon, B. Samuelsson and I. Kvamstrom, Tetrahedron, 51, 2029 (1995).
102. T. F. Jenny, J. Horlacher, N. Previsani and S. A. Benner, Helv. Chem. Acta, 75, 1944 (1992).
103. J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus, H. Mitsuya and J. J. Barchi, J. Med. Chem., 37, 3389 (1994).
104. H. J. Bestmann and D. Roth, Synlett, 751 (1990).
105. M. Asami, J. Takahashi and S. Inoue, Tetrahedron: Asymm., 5,1649 (1994).
106. S. M. Siddiqi, X. Chen and S. W. Schneller, J. Med. Chem., 37, 1382 (1994)
107. S. M. Siddiqi, F. P. Oertel, X. Chen and S. W. Schneller, Chem. Commun., 708 (1993)
108. N. Dyatkina, B. Costisella, F. Theil and M. von Janta-Lipinski, Tetrahedron Lett., 35,1961 (1994).
109. M. Janson, L. Svansson, S. C. T. Svensson, I. Kvamstrom, B. Classon and B. Samuelsson, Nucleosides, Nucleotides, 11, 1739 (1992).
110. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, S. Ikeda, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini and E. De Clercq, Nucleosides, Nucleotides., 12,185 (1993).
111. T. F. Jenny, Helv. Chem. Acta, 76,248 (1993).
112. T. F. Jenny, K. C. Schneider and S. A. Benner, Nucleosides, Nucleotides, 11,1257 (1992).
113. M.-J. Perez-Perez, J. Rozenski, R. Busson and P. Herdewijn, J. Org. Chem., 60, 1531 (1995).
114. M. L. Peterson and R. Vince, J. Med. Chem., 34, 2787 (1991).
115. M. Yamashita, A. Yabui, T. Oshikawa and A. Kakehi, Chemistry Lett., 23 (1994).
116. A. Toyota, N. Katagiri and C. Kaneko, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 40,1039 (1992).
117. A. Toyota, N. Katagiri and C. Kaneko, Synth. Commun., 23,1295 (1993).
118. P. Talaga and W. Konig, Tetrahedron Lett., 33,609 (1992).
119. A. O. Stewart and D. W. Brooks, J. Org. Chem., 57,5020 (1992).
120. M. Botta, V. Summa, G. Trapassi, E. Monteagudo and F. Corelli, Tetrahedron: Asymm., 5, 181 (1994).
121. J. C. Amould, F. Landier and M. J. Pasquet, Tetrahedron Lett., 33,7133 (1992).
122. M.-O. Monnet, P. Prevost, G. Dupas, J. Bourguignon and G. Queguiner, Tetrahedron, 49,5831 (1993).
123. N. A. Meanwell, S. Y. Sit, J. Gao, H. S. Wong, Q. Gao, D. R. St. Laurent and N. Balasubra-manian, J. Org. Chem., 60,1565 (1995).
124. D. L. Comins, H. Hong and G. Jianhua, Tetrahedron Lett., 35, 5331 (1994);
125. D. L. Comins, H. Hong, J. K. Saha, G. Jianhua, J. Org. Chem., 59,5120 (1994).
126. S. Robert-Piessard, G. Le Baut, J.-M. Robert, J.-M. Leger and M. Saux, J. Chem. Res (S), 176 (1992).
127. J. Reisch, A. R. R. Rao, C. O. Usifoh, Monats. Chem., 125, 79 (1994).
128. J. Eustache and A. Grab, Tetrahedron Lett., 36,2045 (1995).
129. D. S. Dodd and A. P. Kozikowski, Tetrahedron Lett., 35,977 (1994).
130. R. P. Volante, Tetrahedron Lett., 22, 3119 (1981).
131. E. J. Moran, T. E. Wilson, C. Y. Cho, S. R. Cherry, P. G. Schultz, Biopolymers (Peptide Science), 37,213 (1995).
132. I. Dancy, L. Laupichler, P. Rollin and J. Thiem, Synlett, 283 (1992); Ann., 343 (1993).
133. F. Sallas, P. Leroy, A. Marsura and A. Nicolas, Tetrahedron Lett., 35,6079 (1994).
134. N. Galeotti, C. Montagne, J. Poncet and P. Jouin, Tetrahedron Lett., 33,2807 (1992).
135. P. Wipf and C.P. Miller, Tetrahedron Lett, 33,6267 (1992).
136. P. Wipf and P. C. Fritch, Tetrahedron Lett., 35,5397 (1994).
137. S. Takano, H. lida and K. Ogasawara, Heterocycles, 36,2203 (1993).
138. J. E. Macor and J. M. Wehner, Tetrahedron Lett., 32, 7195 (1991); Heterocycles, 35, 349 (1993).
139. J. Yu, J. R. Falck and C. Mioskowski, J. Org. Chem., 57, 3757 (1992).
140. J. Yu, H.-S Cho, J. R. Falck, J. Org. Chem., 58,5892 (1993).
141. J.-Y. Lai, J. Yu, D. Hawkins and J. R. Falck, Tetrahedron Lett., 36,5691 (1995).
142. B. K. Wilk, Synth. Commun., 23,2481 (1993).
143. M. C. Aesa, G. Baan, L. Novak and C. Szantay, Synth. Commun., 25,1545 (1995).
144. G. Neef, A. Seeger and J. Vierhufe, Synth. Commun., 23,931 (1993).
145. D. L. Comins and G. Jianhua, Tetrahedron Lett., 35,2819 (1994).
146. T. H. Kim and H. Rapoport, J. Org. Chem., 55, 3699 (1990).
147. J. B. Rodriguez, V. E. Marquez, M. C. Nicklaus and J. J. Barchi, Jr., Tetrahedron Lett., 34, 6233 (1993).
148. I. Koppel, J. Koppel, I. Koppel, I. Leito, V. Pihl, A. Wallin, L. Grehn and U. Ragnarsson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,655 (1993).
149. H. Takahata, E. Ohkura, K. Ikuro and T. Yamazaki, Synth. Commun., 20,285 (1990).
150. T. W. Hart, D. Guillochon, G. Perrier, B. W. Sharp and B. Vacher, Tetrahedron Lett., 33, 5117 (1992).
151. J. R. Falck and J. Yu, Tetrahedron Lett., 33, 6723 (1992).
152. D. L. J. Clive and D. Kellner, Tetrahedron Lett., 32,7159 (1991).
153. T. Iimori, Y. Ohtsuka and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 32,1209 (1991).
154. P. J. Harvey and I. D. Jenkins, Tetrahedron Lett., 35,9775 (1994).
155. T. Tsunoda, Y. Yamamiya and S. Ito, Tetrahedron Lett, 34,1639 (1993).
156. T. Tsunoda, J. Otsuka, Y. Yamamiya and S. Ito, Chem. Lett., 539 (1994).
157. T. Tsunoda, Y. Yamamiya, Y. Kawamura and S. Ito, Tetrahedron Lett., 36,2529 (1995).
158. T. Tsunoda, F. Ozaki and S. Ito, Tetrahedron Lett., 35,5081 (1994).
159. T. Tsunoda, M. Nagaku, C. Nagino, Y. Kawamura, F. Ozaki, H. Hioki and S. Ito, Nucleosides, Nucleotides., 36, 2531 (1995).
160. M. von Itzstein and M. Mocerino, Synth. Commun., 20, 2049 (1990);
161. M. von Itzstein, M. J. Jenkins and M. Mocerino, Carbohyd. Res., 208,287 (1990)