Site-specific 18F-labeling of the protein hormone leptin using a general two-step ligation procedure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 28, 2008, Pages 9106-9112

  Flavell, Robert R ^a   Kothari, Paresh ^b   Bar Dagan, Maya ^a   Synan, Michael ^b   Vallabhajosula, Shankar ^b   Friedman, Jeffrey M ^a   Muir, Tom W ^a   Ceccarini, Giovanni ^a  

^a ROCKEFELLER UNIVERSITY   (United States)

^b WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEALTH;

BODY FATS; ENERGY EXPENDITURE; GAIN INSIGHT; HORMONE LEPTIN; HUMAN OBESITY; SITE SPECIFIC;

HORMONES;

ANILINE; FLUORESCENT DYE; FLUOROBENZALDEHYDE F 18; LEPTIN;

ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; HUMAN; HUMAN CELL; MOUSE; NONHUMAN; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; PROTEIN LIGATION; PROTEIN MODIFICATION;

ANIMALS; BENZALDEHYDES; FLUORINE RADIOISOTOPES; ISOTOPE LABELING; KIDNEY CORTEX; LEPTIN; MICE; MICE, OBESE; OXIMES; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOPHARMACEUTICALS;

EID: 47349090024     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja801666z     Document Type: Article

References (48)

1. Coll, A. P.; Farooqi, I. S.; O'Rahilly, S. Cell 2007, 129, 251-62.
2. Friedman, J. M.; Halaas, J. L. Nature 1998, 395, 763-70.
3. Maffei, M.; Halaas, J.; Ravussin, E.; Pratley, R. E.; Lee, G. H.; Zhang, Y.; Fei, H.; Kim, S.; Lallone, R.; Ranganathan, S.; Kern, P. A.; Friedman, J. M. Nat. Med. 1995, 1, 1155-61.
4. Flier, J. S. Cell 2004, 116, 337-50.
5. El-Haschimi, K.; Pierroz, D. D.; Hileman, S. M.; Bjorbaek, C.; Flier, J. S. J. Clin. Invest. 2000, 105, 1827-32.
6. Hileman, S. M.; Pierroz, D. D.; Masuzaki, H.; Bjorbaek, C.; El-Haschimi, K.; Banks, W. A.; Flier, J. S. Endocrinology 2002, 143, 775-83.
7. Banks, W. A.; DiPalma, C. R.; Farrell, C. L. Peptides 1999, 20, 1341-5.
8. Levin, C. S. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2005, 32, S325-45.
9. McQuade, P.; Rowland, D. J.; Lewis, J. S.; Welch, M. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 807-18.
10. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Eberle, A. N.; Maecke, H. R. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 971-94.
11. McCarthy, T. J.; Banks, W. A.; Farrell, C. L.; Adamu, S.; Derdeyn, C. P.; Snyder, A. Z.; Laforest, R.; Litzinger, D. C.; Martin, D.; LeBel, C. P.; Welch, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 878-83.
12. Okarvi, S. M. Eur. J. Nucl. Med. 2001, 28, 929-38.
13. Vaidyanathan, G.; Zalutsky, M. R. Nucl. Med. Biol. 1995, 22, 759-64.
14. Poethko, T.; Schottelius, M.; Thumshirn, G.; Hersel, U.; Herz, M.; Henriksen, G.; Kessler, H.; Schwaiger, M.; Wester, H. J. J. Nucl. Med. 2004, 45, 892-902.
15. Glaser, M.; Karlsen, H.; Solbakken, M.; Arukwe, J.; Brady, F.; Luthra, S. K.; Cuthbertson, A. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1447-53.
16. de Bruin, B.; Kuhnast, B.; Hinnen, F.; Yaouancq, L.; Amessou, M.; Johannes, L.; Samson, A.; Boisgard, R.; Tavitian, B.; Dolle, F. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 406-20.
17. Bruus-Jensen, K.; Poethko, T.; Schottelius, M.; Hauser, A.; Schwaiger, M.; Wester, H. J. Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 173-83.
18. Schirrmacher, R.; Bradtmoller, G.; Schirrmacher, E.; Thews, O.; Tillmanns, J.; Siessmeier, T.; Buchholz, H. G.; Bartenstein, P.; Wangler, B.; Niemeyer, C. M.; Jurkschat, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6047-50.
19. Sutcliffe, J. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6681-6684.
20. Marik, J.; Hausner, S. H.; Fix, L. A.; Gagnon, M. K.; Sutcliffe, J. L. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1017-21.
21. Prante, O.; Einsiedel, J.; Haubner, R.; Gmeiner, P.; Wester, H. J.; Kuwert, T.; Maschauer, S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 254-62.
22. Schirrmacher, E.; Wangler, B.; Cypryk, M.; Bradtmoller, G.; Schafer, M.; Eisenhut, M.; Jurkschat, K.; Schirrmacher, R. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 2085-9.
23. Wester, H. J.; Wester, M. S. Ernst Schering Research Foundation Workshop 2007, 62, 79-111.
24. Vaidyanathan, G.; Zalutsky, M. R. Int. J. Rad. Appl. Instrum. B 1992, 19, 275-81.
25. Herman, L. W.; Fischman, A. J.; Tompkins, R. G.; Hanson, R. N.; Byon, C.; Strauss, H. W.; Elmaleh, D. R. Nucl. Med. Biol. 1994, 21, 1005-10.
26. Chang, Y. S.; Jeong, J. M.; Lee, Y. S.; Kim, H. W.; Rai, G. B.; Lee, S. J.; Lee, D. S.; Chung, J. K.; Lee, M. C. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1329-33.
27. Berndt, M.; Pietzsch, J.; Wuest, F. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 5-15.
28. Wang, H.; Chen, X. Front Biosci. 2008, 13, 1716-32.
29. Link, J. M.; Stekhova, S. A.; Li, X.; Yagle, K. J.; Tait, J. F. J. Labelled Compd Radiopharm. 2007, 50 (Supplement 1), S24.
30. Zhang, F.; Basinski, M. B.; Beals, J. M.; Briggs, S. L.; Churgay, L. M.; Clawson, D. K.; DiMarchi, R. D.; Furman, T. C.; Hale, J. E.; Hsiung, H. M.; Schoner, B. E.; Smith, D. P.; Zhang, X. Y.; Wery, J. P.; Schevitz, R. W. Nature 1997, 387, 206-9.
31. Peelman, F.; Van Beneden, K.; Zabeau, L.; Iserentant, H.; Ulrichts, P.; Defeau, D.; Verhee, A.; Catteeuw, D.; Elewaut, D.; Tavernier, J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41038-46.
32. Peelman, F.; Iserentant, H.; De Smet, A. S.; Vandekerckhove, J.; Zabeau, L.; Tavernier, J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 15496-504.
33. Muralidharan, V.; Muir, T. W. Nat. Methods 2006, 3, 429-38.
34. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6705-10.
35. Haka, M. S.; Kilbourn, M. R.; Watkins, G. L.; Toorongian, S. A. J. Labelled Compd Radiopharm. 1989, 27, 823-833.
36. Varnerin, J. P.; Smith, T.; Rosenblum, C. I.; Vongs, A.; Murphy, B. A.; Nunes, C.; Mellin, T. N.; King, J. J.; Burgess, B. W.; Junker, B.; Chou, M.; Hey, P.; Frazier, E.; MacIntyre, D. E.; Van der Ploeg, L. H.; Tota, M. R. Protein Expression Purif. 1998, 14, 335-42.
37. Valiyaveetil, F. I.; MacKinnon, R.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9113-20.
38. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068-73.
39. Kalia, J.; Raines, R. T. ChemBioChem 2006, 7, 1375-83.
40. Cordes, E. H.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 826-831.
41. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581-4.
42. Cumin, F.; Baum, H. P.; Levens, N. J. Endocrinol. 1997, 155, 577-85.
43. Zeng, J.; Patterson, B. W.; Klein, S.; Martin, D. R.; Dagogo-Jack, S.; Kohrt, W. M.; Miller, S. B.; Landt, M. Am. J. Physiol. 1997, 273, E1102-6.
44. Karonen, S. L.; Koistinen, H. A.; Nikkinen, P.; Koivisto, V. A. Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25, 607-12.
45. Sanchez-Crespo, A.; Andreo, P.; Larsson, S. A. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2004, 31, 44-51.
46. Hama, H.; Saito, A.; Takeda, T.; Tanuma, A.; Xie, Y.; Sato, K.; Kazama, J. J.; Gejyo, F. Endocrinology 2004, 145, 3935-40.
47. 18F protein labeling using cysteine-reactive synthons were published: (a) Cheng, Z.; De Jesus, O. P.; Namavari, M.; De, A.; Levi, J.; Webster, J. M.; Zhang, R.; Lee, B.; Syud, F. A.; Gambhir, S. S. J. Nucl. Med. 2008, 49, 804-13.
48. (b) Wuest, F.; Berndt, M.; Bergmann, R.; van den Hoff, J.; Pietzsch, J. Bioconjugate Chem. 2008.