Palladium-mediated cell-surface labeling

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 2, 2012, Pages 800-803

  Spicer, Christopher D ^a   Triemer, Therese ^a   Davis, Benjamin G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL HALIDES; BOND FORMATION; C-C BOND FORMATION; CELL SURFACES; IN-VIVO; PHOSPHINE-FREE; SIDE-CHAINS; SITE SELECTIVE; SUZUKI-MIYAURA COUPLING;

AMINO ACIDS; CELL DEATH; CELL MEMBRANES; CHEMICAL REACTIONS; ESCHERICHIA COLI; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

MOLECULAR BIOLOGY;

PALLADIUM; PHOSPHINE;

ARTICLE; CATALYST; CELL DEATH; CELL LABELING; CELL SURFACE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; ESCHERICHIA COLI; IN VIVO STUDY; NONHUMAN;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; ESCHERICHIA COLI; ESCHERICHIA COLI PROTEINS; MEMBRANE PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 84855981546     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209352s     Document Type: Article

References (40)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
2. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
3. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
4. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
5. Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 253
6. Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; Sanchez-Martan, R. M.; Bradley, M. Nat. Chem. 2011, 3, 239
7. Crick, F. Nature 1970, 227, 561
8. Chalker, J. M.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 730
9. Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346
10. Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2011, 47, 1698
11. Davis, B. G. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 285
12. Wang, Y.-S.; Russell, W. K.; Wang, Z.; Wan, W.; Dodd, L. E.; Pai, P.-J.; Russell, D. H.; Liu, W. R. Mol. BioSyst. 2011, 7, 714
13. Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316
14. Puente, J. L.; Juárez, D.; Bobadilla, M.; Arias, C. F.; Calva, E. Gene 1995, 156, 1
15. Xu, Z.; Lee, S. Y. Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 5142
16. Yu, F.; Mizushima, S. J. Bacteriol. 1982, 151, 718
17. Calderon, I.; Lobos, S. R.; Rojas, H. A.; Palomino, C.; Rodriguez, L. H.; Mora, G. C. Infect. Immun. 1986, 52, 209
18. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598
19. Baba, T.; Ara, T.; Hasegawa, M.; Takai, Y.; Okumura, Y.; Baba, M.; Datsenko, K. A.; Tomita, M.; Wanner, B. L.; Mori, H. Mol. Syst. Biol. 2006, 2 2006.0008
20. Liu, D. R.; Magliery, T. J.; Pastrnak, M.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10092
21. Young, T. S.; Ahmad, I.; Yin, J. A.; Schultz, P. G. J. Mol. Biol. 2010, 395, 361
22. Hancock, R. E.; Carey, A. M. J. Bacteriol. 1979, 140, 902
23. Heine, H. G.; Francis, G.; Lee, K. S.; Ferenci, T. J. Bacteriol. 1988, 170, 1730
24. Xiong, X.; Deeter, J. N.; Misra, R. J. Bacteriol. 1996, 178, 1213
25. Bishop, N. D.; Lea, E. J. A.; Mobasheri, H.; Spiro, S. FEBS Lett. 1996, 379, 295
26. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910
27. Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226
28. Johnson, D. B. F.; Xu, J.; Shen, Z.; Takimoto, J. K.; Schultz, M. D.; Schmitz, R. J.; Xiang, Z.; Ecker, J. R.; Briggs, S. P.; Wang, L. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 779
29. Calabrese, E. J.; Baldwin, L. A. Toxicol. Sci. 2003, 71, 246
30. Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912
31. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
32. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253
33. Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664
34. Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller, I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1821
35. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805
36. Spikes, J. D.; Hodgson, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 35, 420
37. Liu, T. Z.; Lin, T. F.; Chiu, D. T. Y.; Tsai, K.-J.; Stern, A. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 155
38. Moore, W.; Hysell, D.; Hall, L.; Campbell, K.; Stara, K. Environ. Health Perspect. 1975, 10, 63
39. Sun, J.; Abdeljabbar, D. M.; Clarke, N.; Bellows, M. L.; Floudas, C. A.; Link, A. J. J. Mol. Biol. 2009, 394, 297
40. Greiss, S.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14196