Cotranslational incorporation of a structurally diverse series of proline analogues in an Escherichia coli expression system

ChemBioChem

Volumn 5, Issue 7, 2004, Pages 928-936

  Kim, Wookhyun ^a   George, Anna ^a   Evans, Melissa ^a   Conticello, Vincent P ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Amino acids; Biosynthesis; Genetic engineering; Mutagenesis; Protein modifications

Indexed keywords

POLYPEPTIDE; PROLINE; RECOMBINANT PROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BIODIVERSITY; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; ESCHERICHIA COLI; GENE EXPRESSION SYSTEM; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN STRUCTURE;

ELASTIN; ESCHERICHIA COLI; PLASMIDS; PROLINE; PROTEIN BIOSYNTHESIS; RECOMBINANT PROTEINS;

BACTERIA (MICROORGANISMS); ESCHERICHIA COLI;

EID: 4544352734     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200400052     Document Type: Article

References (86)

1. H. Reiersen, A. R. Rees, Trends Biochem Sci. 2001, 26, 679-684.
2. M. W. MacArthur, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412.
3. U. Reimer, G. Scherer, M. Drewello, S. Kruber, M. Schutkowski, G. Fischer, J. Mol. Biol. 1998, 279, 449-460.
4. S. J. Eyles, L. M. Gierasch, J. Mol. Biol. 2000, 301, 737-747.
5. a) A. R. Viguera, L. Serrano, Protein Sci. 1999, 8, 1733-1742;
6. b) J. Prieto, L. Serrano, J. Mol. Biol. 1997, 274, 276-288;
7. c) K. Gunasekaran, H. A. Nagarajaram, C. Ramakrishnan, P. Balaram, J. Mol. Biol. 1998, 275, 917-932.
8. a) S.S. Zimmerman, H. A. Scheraga, Biopolymers 1977, 16, 811-843;
9. b) C. M. Wilmot, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1988, 203, 221-232;
10. c) E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1994, 3, 207-221.
11. F. S. Cordes, J. N. Bright, M. S. Sansom, J. Mol. Biol. 2002, 323, 951-960.
12. Y. Xu, T. Hyde, X. Wang, M. Bhate, B. Brodsky, J. Baum, Biochemistry 2003, 42, 8696-8703.
13. W. C. Wigley, M. J. Corboy, T. D. Cutler, P. H. Thibodeau, J. Oldan, M. G. Lee, J. Rizo, J. F. Hunt, P. J. Thomas, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 381-388.
14. a) W. J. Wedemeyer, E. Welker, H. A. Scheraga, Biochemistry 2002, 41, 14 637-14 644;
15. b) A. H. Andreotti, Biochemistry 2003, 42, 9515-9524.
16. M. P. Williamson, Biochem. J. 1994, 297, 249-260.
17. B. K. Kay, M. P. Williamson, M. Sudol, FASEB J. 2000, 14, 231-241.
18. a) P. Tompa, Bioessays 2003, 25, 847-855;
19. b) P. Tompa, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 527-533.
20. B. Brodsky, J. A. Ramshaw, Matrix Biol. 1997, 15, 545-554.
21. J. Rosenbloom, W. R. Abrams, R. Mecham, FASEB J. 1993, 7, 1208-1218.
22. a) A. D. Williams, E. Portelius, I. Kheterpal, J. T. Guo, K. D. Cook, Y. Xu, R. Wetzel, J. Mol. Biol. 2004, 335, 833-842;
23. b) K. Sugase, Y. Oyama, K. Kitano, H. Akutsu, M. Ishiguro, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1245-1247.
24. T. W. Muir, Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249-289.
25. a) A. J. Link, M. L. Mock, D. A. Tirrell, Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 603-609;
26. b) L. Wang, P. G. Schultz, Chem. Commun. 2002, 1-11;
27. c) N. Budisa, C. Minks, S. Alefelder, W. Wenger, F. Dong, L. Moroder, R. Huber, FASEB J. 1999, 13, 41-51.
28. a) J. A. Hodges, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262-9263;
29. b) M. L. DeRider, S. J. Wilkens, M. J. Waddell, L. E. Bretscher, F. Weinhold, R. T. Raines, J. L. Markley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497-2505;
30. c) L. E. Bretscher, C. L. Jenkins, K. M. Taylor, M. L. DeRider, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778;
31. d) S. K. Holmgren, L. E. Bretscher, K. M. Taylor, R. T. Raines, Chem. Biol. 1999, 6, 63-70;
32. e) S. K. Holmgren, K. M. Taylor, L. E. Bretscher, R. T. Raines, Nature 1998, 392, 666-667;
33. f) E. S. Eberhardt, N. Panasik, Jr., R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261-12266;
34. g) N. Panasik, Jr., E. S. Eberhardt, A. S. Edison, D. R. Powell, R. T. Raines, Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 262-269.
35. D. Barth, A. G. Milbradt, C. Renner, L. Moroder, ChemBioChem 2004, 5, 79-86.
36. A. V. Persikov, J. A. Ramshaw, A. Kirkpatrick, B. Brodsky, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 500-11 501.
37. a) M. Umashankara, I. R. Babu, K. N. Ganesh, Chem. Commun. 2003, 2606-2607;
38. I. R. Babu, K. N. Ganesh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2079-2080.
39. a) R. Improta, C. Benzi, V. Barone, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568-12577;
40. b) R. Improta, F. Mele, O. Crescenzi, C. Benzi, V. Barone, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7857-7865;
41. c) C. Benzi, R. Improta, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2002, 23, 341-350.
42. S. D. Mooney, P. A. Kollman, T. E. Klein, Biopolymers. 2002, 64, 63-71.
43. For an alternative chemosynthetic approach to imino acid incorporation into proteins, see: B. L. Nilsson, R. J. Hondal, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5268-5269.
44. D. D. Buechter, D. N. Paolella, B. S. Leslie, M. S. Brown, K. A. Mehos, E. A. Gruskin, J. Biol. Chem. 2003, 278, 645-650.
45. C. Renner, S. Alefelder, J. H. Bae, N. Budisa, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2001, 113, 949-951; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 923-925.
46. C. Renner, S. Alefelder, J. H. Bae, N. Budisa, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2001, 113, 949-951; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 923-925.
47. N. Budisa, C. Minks, F. J. Medrano, J. Lutz, R. Huber, L. Moroder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 455-459.
48. a) T. J. Deming, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Macromolecules 1996, 29, 1442-1444;
49. b) T. J. Deming, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. 1997, A34, 2143-2150.
50. a) L. Fowden, M. H. Richmond, Biochim. Biophys. Acta 1963, 71, 459-461;
51. b) L. Fowden, S. Neale, H. Tristam, Nature 1963, 199, 35-38.
52. a) R. A. McMillan, T. A. T. Lee, V. P. Conticello, Macromolecules 1999, 32, 3643-3648;
53. b) R. A. McMillan, V. P. Conticello, Macromolecules 2000, 33, 4809-4821.
54. D. W. Urry in Protein-Based Materials (Eds.: K. P. McGrath, D. Kaplan), Birkhauser, Boston, 1997, pp. 133-177.
55. B. Li, D. O. Alonso, V. Daggett, J. Mol. Biol. 2001, 305, 581-592.
56. M. Ibba, D. Soll, Science 1999, 286, 1893-1897.
57. a) S. Fukai, O. Nureki, S. Sekine, A. Shimada, J. Tao, D. G. Vassylyev, S. Yokoyama, Cell 2000, 103, 793-803;
58. b) T. L. Lincecum, Jr., M. Tukalo, A. Yaremchuk, R. S. Mursinna, A. M. Williams, B. S. Sproat, W. Van Den Eynde, A. Link, S. Van Calenbergh, M. Grotli, S. A. Martinis, S. Cusack, Mol. Cell. 2003, 11, 951-963.
59. a) J. C. van Hest, D. A. Tirrell, FEBS Lett. 1998, 428, 68-70;
60. b) K. L. Kiick, J. C. van Hest, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2000, 112, 2232-2236; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2148-2152;
61. b) K. L. Kiick, J. C. van Hest, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2000, 112, 2232-2236; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2148-2152;
62. c) Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. DeGrado, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2001, 113, 1542-1544; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1494-1496;
63. c) Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. DeGrado, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2001, 113, 1542-1544; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1494-1496;
64. d) K. L. Kiick, R. Weberskirch, D. A. Tirrell, FEBS Lett. 2001, 502, 25-30;
65. e) Y. Tang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 089-11 090;
66. f) K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 19-24.
67. a) N. Sharma, R. Furter, P. Kast, D. A. Tirrell, FEBS Lett. 2000, 467, 37-40;
68. b) D. Datta, P. Wang, I. S. Carrico, S. L. Mayo, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5652-5653;
69. c) K. Kirshenbaum, I. S. Carrico, D. A. Tirrell, ChemBioChem 2002, 3, 235-237.
70. R. Lutz, H. Bujard, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1203-1210.
71. S. Grothe, R. L. Krogsrud, D. J. McClellan, J. L. Milner, J. M. Wood, J. Bacteriol. 1986, 166, 253-259.
72. a) S. Kothakota, E. Yoshikawa, O. Murphy, T. L. Mason, D. A. Tirrell, M. J. Fournier, J. Polym. Sci. A 1995, 33, 1267-1274;
73. b) S. N. Kara-Murza, E. D. Khodorovskaya, V. I. Mazurov, Biokhimiya 1974, 39, 599-607;
74. c) T. S. Papas, A. H. Mehler, J. Biol. Chem. 1970, 245, 1588-1595.
75. C. E. Deutch, J. L. Klarstrom, C. L. Link, D. L. Ricciardi, Curr. Microbiol. 2001, 42, 442-446.
76. G. Gouesbet, M. Jebbar, R. Talibart, T. Bernard, C. Blanco, Microbiology 1994, 140, 2415-2422.
77. a) A. Yaremchuk, M. Tukalo, M. Grotli, S. J. Cusack, Mol. Biol. 2001, 309, 989-1002;
78. b) A. Yaremchuk, S. Cusack, M. Tukalo, EMBO J. 2000, 19, 4745-4758.
79. S. Kamtekar, W. D. Kennedy, J. Wang, C. Stathopoulos, D. Soll, T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1673-1678.
80. C. Stehlin, D. H. Heacock II, H. Liu, K. Musier-Forsyth, Biochemistry 1997, 36, 2932-2938.
81. L. Demange, A. Menez, C. Dugave, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1169-1172.
82. M. Singer, T. A. Baker, G. Schnitzler, S. M. Deischel, M. Goel, W. Dove, K. J. Jaacks, A. D. Grossman, J. W. Erickson, C. A. Gross, Microbiol. Rev. 1989, 53, 1-24.
83. K. Bohman, L. A. Isaksson, Mol. Gen. Genet. 1980, 177, 603-605.
84. N. Budisa, B. Steipe, P. Demange, C. Eckerskorn, J. Kellermann, R. Huber, Eur. J. Biochem. 1995, 230, 788-796.
85. J. Sambrook, D. W. Russell, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 3rd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, 2001.
86. P. H. Hirel, M. J. Schmitter, P. Dessen, G. Fayat, S. Blanquet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 8247-8251.