Using nitrile-derivatized amino acids as infrared probes of local environment

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 2, 2003, Pages 405-411

  Getahun, Zelleka ^a   Huang, Cheng Yen ^a   Wang, Ting ^a   De León, Brenda ^a   DeGrado, William F ^a   Gai, Feng ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLVATIONS;

ACETONITRILE; HYDROPHOBICITY; INFRARED RADIATION; PERMITTIVITY; PROTEINS; SOLVENTS;

AMINO ACIDS;

ACETONITRILE; ALANINE; AMINO ACID DERIVATIVE; CALMODULIN; CARBON; MYOSIN LIGHT CHAIN KINASE; NITRILE; NITROGEN; PHENYLALANINE; TETRAHYDROFURAN; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; HYDROPHOBICITY; INFRARED RADIATION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; SPECTROSCOPY;

ALANINE; AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; CALMODULIN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MYOSIN-LIGHT-CHAIN KINASE; NITRILES; PEPTIDE FRAGMENTS; PHENYLALANINE; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 0037438511     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0285262     Document Type: Article

References (48)

1. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128. Phillips, G. N., Jr.; Teodoro, M.; Li, T.; Smith, B.; Gilson, M. M.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
2. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128. Phillips, G. N., Jr.; Teodoro, M.; Li, T.; Smith, B.; Gilson, M. M.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
3. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128. Phillips, G. N., Jr.; Teodoro, M.; Li, T.; Smith, B.; Gilson, M. M.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
4. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128. Phillips, G. N., Jr.; Teodoro, M.; Li, T.; Smith, B.; Gilson, M. M.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
5. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128. Phillips, G. N., Jr.; Teodoro, M.; Li, T.; Smith, B.; Gilson, M. M.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
6. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128. Phillips, G. N., Jr.; Teodoro, M.; Li, T.; Smith, B.; Gilson, M. M.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
7. Wang, L.; Brock. A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498. Döring, V.; Mootz, H. D.; Nangle, L. A.; Hendrickson, T. L.; de Crécy-Lagard, V.; Schimmel, P.; Marlière, P. Science 2001, 292, 501. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
8. Wang, L.; Brock. A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498. Döring, V.; Mootz, H. D.; Nangle, L. A.; Hendrickson, T. L.; de Crécy-Lagard, V.; Schimmel, P.; Marlière, P. Science 2001, 292, 501. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
9. Wang, L.; Brock. A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498. Döring, V.; Mootz, H. D.; Nangle, L. A.; Hendrickson, T. L.; de Crécy-Lagard, V.; Schimmel, P.; Marlière, P. Science 2001, 292, 501. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
10. Reimers, J. R.; Hall, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3730.
11. Pace, E. L.; Noe, L. J. J. Chem. Phys. 1968, 49, 5317. Eaton, G.; Pena-Nuñez, A. S.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 2181. Fawcett, W. R.; Liu, G. J.; Kessler, T. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9293.
12. Pace, E. L.; Noe, L. J. J. Chem. Phys. 1968, 49, 5317. Eaton, G.; Pena-Nuñez, A. S.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 2181. Fawcett, W. R.; Liu, G. J.; Kessler, T. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9293.
13. Pace, E. L.; Noe, L. J. J. Chem. Phys. 1968, 49, 5317. Eaton, G.; Pena-Nuñez, A. S.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 2181. Fawcett, W. R.; Liu, G. J.; Kessler, T. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9293.
14. Nyquist, R. A. Appl. Spectrosc. 1990, 44, 1405.
15. Yoshikawa, S.; O'Keeffe, D. H.; Caughey, W. S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3518.
16. Andrews, S. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11853. Andrews, S. S.; Boxer, S. G. Phys. Chem. A 2002, 106, 469.
17. Andrews, S. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11853. Andrews, S. S.; Boxer, S. G. Phys. Chem. A 2002, 106, 469.
18. Hubbell, W. L.; Gross, A.; Langen, R.; Lietzow. M. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 649.
19. Carpino, L. A.; Han, G. Y. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404. Milton, R. C. de L.; Becker, E.; Milton, S. C. F.; Baxter, J. E. J.; Elsworth, J. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 431.
20. Carpino, L. A.; Han, G. Y. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404. Milton, R. C. de L.; Becker, E.; Milton, S. C. F.; Baxter, J. E. J.; Elsworth, J. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 431.
21. Gutmann, V.; Resch, G.; Linert, W. Coord. Chem. Rev. 1982, 43, 133.
22. Moreau, C.; Douhéret. G. J. Chim. Phys. 1974, 7l, 1313. Kovacs H.; Laaksonen. A. J. Am. Chem. Soc. 1991. 113. 5596. Marcus. Y.; Migron, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95. 400.
23. Moreau, C.; Douhéret. G. J. Chim. Phys. 1974, 7l, 1313. Kovacs H.; Laaksonen. A. J. Am. Chem. Soc. 1991. 113. 5596. Marcus. Y.; Migron, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95. 400.
24. Moreau, C.; Douhéret. G. J. Chim. Phys. 1974, 7l, 1313. Kovacs H.; Laaksonen. A. J. Am. Chem. Soc. 1991. 113. 5596. Marcus. Y.; Migron, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95. 400.
25. Loewenschuss, A.; Yellin, N. Spectrochim. Acta 1975, 31A, 207.
26. Fini, G.; Mirone, P. Spectrochim. Acta 1976, 32A, 439.
27. Cho, H.-G.; Sheong, B.-S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 496, 185.
28. Purcell, K. F.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 919.
29. Katz, E. D.; Ogan, K.; Scott, R. P. W. J. Chromatogr. 1986, 352, 67.
30. Scott, R. P. W. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2000. 23. 3083. Mistry. K.; Cortes. H.; Meunier, D.; Schmidt, C.; Feibush, B.; Grinberg, N.; Krull, I. Anal. Chem. 2002, 74, 617.
31. Scott, R. P. W. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2000. 23. 3083. Mistry. K.; Cortes. H.; Meunier, D.; Schmidt, C.; Feibush, B.; Grinberg, N.; Krull, I. Anal. Chem. 2002, 74, 617.
32. Skinner, M, W.; Thompson. H. W. J. Chem. Soc. 1955, 487.
33. Bradforth, S. E. Kim, E. H.; Arnold, D. W.; Neumark, D. M. J. Chem. Phys. 1993, 98. 800. Reimers. J. R.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10580.
34. Bradforth, S. E. Kim, E. H.; Arnold, D. W.; Neumark, D. M. J. Chem. Phys. 1993, 98. 800. Reimers. J. R.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10580.
35. Huang, C.-Y.; Getahun, Z.; Zhu, Y. J.; Klemke, J. W.; DeGrado, W. F.; Gai, F., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2788.
36. Blumenthal, D. K.; Takio, K.; Edelman, A. M.; Charbonneau, H.; Titani, K.; Walsh, K. A.; Krebs, E. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 3187.
37. Ikura, M.; Barbato, G.; Klee, C. B.; Bax, A. Cell Calcium 1992, 13, 391.
38. O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Proteins 1989, 6, 284. Changenet-Barret, P.; Choma, C. T.; Gooding, E. F.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9322.
39. O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Proteins 1989, 6, 284. Changenet-Barret, P.; Choma, C. T.; Gooding, E. F.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9322.
40. Ikura, M.; Clore, G. M.; Gronenbom, A. M.; Zhu, G.; Klee, C. B.; Bax, A. Science 1992, 256, 632.
41. Erickson-Viitanen, S.; DeGrado, W. F. Methods Enzymol. 1987, 139, 455. Ghirlanda, G.; Lear, J. D.; Lombardi, A.; DeGrado, W. F. J. Mol. Biol. 1998, 281, 379.
42. Erickson-Viitanen, S.; DeGrado, W. F. Methods Enzymol. 1987, 139, 455. Ghirlanda, G.; Lear, J. D.; Lombardi, A.; DeGrado, W. F. J. Mol. Biol. 1998, 281, 379.
43. 2.
44. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181. Kalnin, N. N.; Baikalov. I. A.; Venyaminov. S. Y. Biopolymers 1990, 30, 1273. Hamm, P.; Lim, M.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2036. Manas, E. S.; Getahun. Z.; Wright, W. W.; DeGrado, W. F.; Vanderkooi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9883. Huang, C.-Y.; Klemke. J. W.; Getahun, Z.; DeGrado, W. F.; Gai. F. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 9235.
45. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181. Kalnin, N. N.; Baikalov. I. A.; Venyaminov. S. Y. Biopolymers 1990, 30, 1273. Hamm, P.; Lim, M.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2036. Manas, E. S.; Getahun. Z.; Wright, W. W.; DeGrado, W. F.; Vanderkooi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9883. Huang, C.-Y.; Klemke. J. W.; Getahun, Z.; DeGrado, W. F.; Gai. F. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 9235.
46. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181. Kalnin, N. N.; Baikalov. I. A.; Venyaminov. S. Y. Biopolymers 1990, 30, 1273. Hamm, P.; Lim, M.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2036. Manas, E. S.; Getahun. Z.; Wright, W. W.; DeGrado, W. F.; Vanderkooi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9883. Huang, C.-Y.; Klemke. J. W.; Getahun, Z.; DeGrado, W. F.; Gai. F. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 9235.
47. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181. Kalnin, N. N.; Baikalov. I. A.; Venyaminov. S. Y. Biopolymers 1990, 30, 1273. Hamm, P.; Lim, M.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2036. Manas, E. S.; Getahun. Z.; Wright, W. W.; DeGrado, W. F.; Vanderkooi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9883. Huang, C.-Y.; Klemke. J. W.; Getahun, Z.; DeGrado, W. F.; Gai. F. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 9235.
48. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181. Kalnin, N. N.; Baikalov. I. A.; Venyaminov. S. Y. Biopolymers 1990, 30, 1273. Hamm, P.; Lim, M.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2036. Manas, E. S.; Getahun. Z.; Wright, W. W.; DeGrado, W. F.; Vanderkooi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9883. Huang, C.-Y.; Klemke. J. W.; Getahun, Z.; DeGrado, W. F.; Gai. F. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 9235.