Naturally occurring proline analogues

Journal of Natural Products

Volumn 59, Issue 12, 1996, Pages 1205-1211

  Mauger, Anthony B ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DEHYDRO AMINO ACID; ACROMELIC ACID A; AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; AMPHIBINE; ANTHELVENCIN; BULGECIN; DALFOPRISTIN; DIHYDROMYCOPLANECIN A; DOMOIC ACID; GRISELIMYCIN; KAINIC ACID; KIKUMYCIN; LACTACYSTIN; MAJUSCULAMIDE C; MAURITIN; MICROCOLIN; MUCRONINE; NOFORMICIN; NUMMURALINE; PROLINE DERIVATIVE; PYROGLUTAMIC ACID; SIDEROCHELIN A; UNCLASSIFIED DRUG; ZIZYPHIN;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; NEUROTOXICITY; PLANT SEED; REVIEW; STREPTOMYCES;

PROLINE;

EID: 0030444925     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np9603479     Document Type: Review

References (193)

1. Mauger, A. B.; Witkop, B. Chem. Rev. 1966, 66, 47-86.
2. Mauger, A. B. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1977; pp 179-240.
3. Delpierre, G. R.; Eastwood, F. W.; Gream, G. E.; Kingston, D. G. I.; Sarin, P. S.; Todd, Lord; Williams, D. H. J. Chem. Soc. C 1966, 1653-1669.
4. Kingston, D. G. I.; Todd, Lord; Williams, D. H. J. Chem. Soc. C 1966, 1669-1676.
5. Ball, S.; Boothroyd, B.; Lees, K. A.; Raper, A. H.; Smith, E. L. Biochem. J. 1958, 24P.
6. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grotchmann, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106-5110.
7. Culvenor, C. C. J.; Beck, A. B.; Clarke, M.; Cockrum, P. A.; Edgar, J. A.; Frahn, J. L.; Jago, M. V.; Lanigan, G. W.; Payne, A. L.; Peterson, J. E.; Petterson, D. S.; Smith, L. W.; White, R. R. Aust. J. Biol. Sci. 1977, 30, 269-277.
8. Culvenor, C. C. J.; Cockrum, P. A.; Edgar, J. A.; Frahn, J. L.; Gorst-Allman, C. P.; Jones, A. J.; Marasas, W. F. O.; Murray, K. E.; Smith, L. W.; Steyn, P. S.; Vleggaar, R.; Wessels, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1259-1262.
9. Edgar, J. A.; Frahn, J. L.; Cockrum, P. A.; Culvenor, C. C. J. Bioact. Mol. 1986, 1, 169-184.
10. Tonsing, E. M.; Steyn, P. S.; Osborn, M.; Weber, K. Eur. J. Cell Biol. 1984, 35, 156-164.
11. Vogel, H. J.; Davis, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 109-112.
12. Liu, W.-C.; Fisher, S. M.; Wells, J. C.; Ricca, C. S.; Principe, P. A.; Trejo, W. H.; Bonner, D. P.; Gougoutos, J. Z.; Toeplitz, B. K.; Sykes, R. B. J. Antibiot. 1981, 34, 791-799.
13. Kikuchi, M.; Kumagai, K.; Ishida, N.; Ito, Y.; Yamaguchi, T.; Furumai, T.; Okuda, T. J. Antibiot. Ser. A 1965, 18, 243-250.
14. Peck, R. L.; Shafer, H. M.; Wolf, F. J. U.S. Pat. 2,804,463, 1957.
15. Taikaishi, T.; Sugawara, Y.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 1972, 1873-1876.
16. Harris, D. A.; Woodruff, H. B. Antibiot. Annu. 1953-1954, 609-614.
17. Probst, G. W.; Hoehn, M. M.; Woods, B. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 789-795.
18. Lee, M.; Coulter, D. M.; Lown, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1855-1859.
19. McClelland, L. Antimicrob. Agents Chemother. 1953-1954, 615-621.
20. Sidwell, R. W.; Dixon, G. J.; Sellers, S. M.; Schabel, F. M. Appl. Microbiol. 1968, 16, 370-392.
21. Zimmer, C.; Wahnert, U. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31-112.
22. Sapse, A. M.; Feng, W.; Fugler-Domenico, L.; Kabir, S.; Joseph, T.; Lown, J. W. J. Biomol. Struct. Dyn. 1993, 10, 709-726.
23. Nakamura, S.; Chikaike, T.; Yonehara, H.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 599-602.
24. Waisvisz, J. M.; van der Hoeven, M. G.; van Peppen, J.: Zwennis, W. C. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4520-4521.
25. Takahashi, Y; Naganawa, H.; Takita, T.; Umezawa, H.; Nakamura, S. J. Antibiot. 1976, 29, 1120-1123.
26. Schipper, D. J. Antibiot. 1983, 36, 1076-1077.
27. Nakamura, S.; Chikaike, T.; Yonehara, H.; Umezawa, H. J. Antibiotics Ser. A 1965, 18, 47-52 and 60-61.
28. Engstrom, G. W.; DeLance, J. V.; Richard, J. L.; Baetz, A. L. J. Agric. Food Chem. 1975, 23, 244-253.
29. Springer, J. P.; Cole, R. J.; Dorner, J. W.; Cox, R. H.; Richard, J. L.; Barnes, C. L.; van der Helm, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2388-2392.
30. Krasnoff, S. B.; Gibson, D. M.; Belofsky, G. N.; Gloer, K. B.; Gloer, J. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 485-489.
31. Fowden, L.; Smith, A.; Millington, D. S.; Sheppard, R. C. Phytochemistry 1969, 8, 437-443.
32. Starratt, A. N.; Caveney, S. Phytochemistry 1995, 40, 479-481.
33. Murakami, S.; Takemoto, T.; Shimizu, Z.; Daigo, K. Jpn. J. Pharm. Chem. 1953, 25, 571-574.
34. Murakami, S.; Takemoto, T.; Tei, Z.; Daigo, K. J. Pharm. Soc. Jpn. 1955, 75, 869-873.
35. Murakami, S.; Takemoto, T.; Tei, Z.; Daigo, K. J. Pharm. Soc. Jpn. 1955, 75, 1255-1257.
36. Nitta, I.; Watase, H.; Tomiie, Y. Nature (London) 1958, 181, 761-762.
37. Murakami, S.; Takemoto, T.; Shimizu, Z.; Daigo, K. J. Pharm. Soc. Jpn. 1953, 73, 1055-1057.
38. Nadler, J. V. Life Sci. 1979, 24, 289-300.
39. Johnston, G. A. R.; Curtis, D. R.; Davies, J.; McCulloch, R. M. Nature (London) 1974, 248, 804-805.
40. Coyle, J. T.; Schwarcz, R. Nature (London) 1976, 263, 244-246.
41. Coyle, J. T. Ciba Found. Symp. 1987, 126, 186-203.
42. McGreer, E. G.; Olney, J. W.; McGreer, P. L. Kainic Acid as a Tool in Neurobiology; Raven Press: New York, 1978.
43. Takemoto, T.; Daigo, K. Chem. Pharm. Bull. 1958, 6, 578-580.
44. Takemoto, T.; Daigo, K.; Kondo, Y.; Kondo, K. Yakugaku Zasshi 1966, 86, 874-877.
45. Ohrune, Y.; Tomita, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3511-3513.
46. Maeda, M.; Kodama, T.; Tanaka, T.; Yoshizumi, H.; Takemoto, T.; Nomoto, Y.; Fujita, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4892-4895.
47. Daigo, K. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 350-353.
48. Maeda, M.; Kodama, T.; Tanaka, T.; Ohfune, Y.; Nomoto, K.; Nishimura, K.; Fujita, T. J. Pestic. Sci. 1984, 9, 27-32.
49. Zaczek, R.; Coyle, J. T. Neurophamacol. 1982, 21, 15-26.
50. Kizer, J. S.; Nemeroff, C. B.; Youngblood, W. W. Pharmacol. Rev. 1978, 29, 301-318.
51. Wright, J. L. C.; Boyd, R. K.; de Freitas, A. S. W.; Falk, M.; Foxhall, R. A.; Jamieson, W. D.; Laycock, M. V.; McCulloch, A. W.; McInnes, A. G.; Odense, P.; Pathak, V. P.; Quilliam, M. A.; Ragan, M. A.; Sim, P. G.; Thibault, P.; Walter, J. A.; Gilgan, M.; Richard, D. J. A.; Dewar, D. Can. J. Chem. 1989, 67, 481-490.
52. Douglas, D. J.; Ramsey, U. P.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 714-716.
53. Konno, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 939-942.
54. Kenner, G. W.; Sheppard, R. C. Nature (London) 1958, 181, 48.
55. Arai, T.; Mikami, Y.; Fukushima, K.; Utsumi, T.; Yazawa, K. J. Antibiot. 1973, 26, 157-161.
56. Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1606-1612 and 1613-1630.
57. Stroh, J. G.; Rinehart, K. L.; Cook, J. C.; Kihara, T.; Suzuki, M.; Arai, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 858-859.
58. Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M.; Fukushima, K.; Arai, T. J. Antibiot. 1982, 35, 543-544.
59. Cerrini, S.; Lamda, D.; Scatturin, A.; Ughetto, G. Biopolymers 1989, 28, 409-420.
60. Isogai, A.; Suzuki, A.; Tamura, S.; Higashikawa, S.; Kuyama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1405-1411.
61. Ishiguro, K.; Arai, T. Antimicrob. Agents Chemother. 1976, 9, 893-898.
62. Isogai, A.; Suzuki, A.; Higashikawa, S.; Kuyama, S.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1023-1024.
63. Hulme, A. C.; Arthington, W. Nature (London) 1952, 170, 659-660.
64. Hulme, A. C.; Arthington, W. Nature (London) 1954, 173, 588-589.
65. Hassall, C. H.; Magnus, K. E. Nature (London) 1959, 184, 1223-1224.
66. Hassall, C. H.; Morton, R. B.; Ogihara, Y.; Phillips, D. A. S. J. Chem. Soc. C 1971, 526-532.
67. Terlain, B.; Thomas, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 2349-2356.
68. Terlain, B.; Thomas, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 2357-2362.
69. Terlain, B.; Thomas, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 2363-2365.
70. Torikata, A.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Nakajima, M.; Iwado, S.; Haneishi, T.; Arai, M. J. Antibiot. 1983, 36, 957-960.
71. Nakajima, M.; Torikata, A.; Ichikawa, Y.; Katayama, T.; Shiraishi, A.; Haneishi, T.; Arai, M. J. Antibiot. 1983, 36, 961-966.
72. Nakajima, M.; Torikata, A.; Tamaoki, H.; Haneishi, T.; Arai, M.; Kinoshita, T.; Kuwano, H. J. Antibiot. 1983, 36, 967-975.
73. Gray, D. O.; Fowden, L. Nature (London) 1962, 193, 1285-1286.
74. Gray, D. O.; Fowden, L. Phytochemistry 1972, 11, 745-750.
75. Welter, A.; Marlier, M.; Dardenne, G. Phytochemistry 1978, 17, 131-134.
76. Hulme, A. C. Nature (London) 1954, 174, 1055-1056.
77. Urbach, G. Nature (London) 1955, 175, 170-171.
78. Burroughs, L. F. J. Sci. Food. Agric. 1957, 8, 122-131.
79. Mason, D. J.; Dietz, A.; DeBoer, C. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 554-559.
80. Herr, R. R.; Bergy, M. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 560-564.
81. Hoeksema, H.; Bannister, B.; Birkenmeyer, R. D.; Kagan, F.; Magerlein, B. J.; MacKellar, F. A.; Schroeder, W.; Slomp, G.; Herr, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4223-4224.
82. Argudelis, A. D.; Fox, J. A.; Mason, D. J.; Eble, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5044-5045.
83. Eble, T. E. J. Chromatogr. Libr. 1978, 15, 231-271.
84. Andres, N.; Wolf, H.; Zähner, H.; Rössner, E.; Zeeck, A.; König, W. A.; Sinnwell, V. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 426-437.
85. Rössner, E.; Zeek, A.; König, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 84-85.
86. Brockmann, H.; Stähler, E. A. Tetrahedron Lett. 1973, 2567-2570.
87. Katz, E.; Mason, K. T.; Mauger, A. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 52, 819-826.
88. Mauger, A. B. Top. Antibiot. Chem. 1980, 5, 224-306.
89. Impellizzeri, G.; Mangiafico, S.; Oriente, G.; Piatelli, M.; Sciuto, S. Phytochemistry 1975, 14, 1549-1557.
90. Hatanaka, S.-I. Phytochemistry 1969, 8, 1305-1308.
91. Hatanaka, S.-I. Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo 1976, 26, 33-38.
92. Moriguchi, M.; Kimura, K.; Hatanaka, S.-I. Trans. Mycol. Soc. Jpn. 1983, 24, 191-195.
93. Misiek, M.; Fardig, O. B.; Gourevich, A.; Johnson, D. L.; Hooper, I. R.; Lein, J. Antibiot. Annu. 1957-1958, 852-855.
94. Sheehan, J. C.; Mania, D.; Nakamura, S.; Stock, J. A.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 462-470.
95. Katrukha, G. S.; Maevskaya, S. N.; Silaev, A. B.; Lomonosov, M. V. Bioorg. Khim. 1977, 3, 422-423.
96. Whaley, H. A.; Patterson, E. L.; Dann, M.; Shu, P.; Swift, M. E.; Porter, J. N.; Redin, G. Antimicrob. Agents Chemother. 1966, 587-590.
97. Whaley, H. A.; Patterson, E. L.; Kunstmann, M. P.; Bohonos, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1966, 591-594.
98. Irreverre, F.; Morita, K.; Robertson, A. V.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2824-2831
99. Sung, M. L.; Fowden, L. Phytochemistry 1968, 7, 2061-2063.
100. Szymanovicz, G.; Mercier, O.; Randoux, A.; Borel, J. P. Biochim. 1978, 60, 499-503.
101. Ogle, J. D.; Arlinghaus, B.; Logan, M. A. J. Biol. Chem. 1962, 237, 3667-3673.
102. Piez, K. A.; Eigner, E. A.; Lewis, M. S. Biochemistry 1963, 2, 58-66.
103. Fujiwara, S.; Nagai, Y. J. Biochem. 1981, 89, 1397-1401.
104. Kerese, J. Szeszipar 1971, 19, 77-78.
105. Weiss, M.-T.; Weninger, M.; Hausler, J.; Lubec, G. Padiatrie Padagogie 1988, 23, 9-14.
106. Schwartz, R. E.; Sesin, D. F.; Joshua, H.; Wilson, K. E.; Kempf, A. J.; Goklen, K. A.; Kuehner, D.; Gailliot, P.; Gleason, C.; White, R.; Inamine, E.; Bills, G.; Salmon, P.; Zitano, L. J. Antibiot. 1992, 45, 1853-1866.
107. Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Zink, D. L.; Smith, J. L.; Wichmann, C. F.; Schwartz, R. E. J. Antibiot. 1992, 45, 1875-1885.
108. Schmatz, D. M.; Abruzzo, G.; Powles, M. A.; McFadden, D. C.; Balkovec, J. M.; Black, R. M.; Nollstadt, K.; Bartizal, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1886-1891.
109. Cornforth, J. W.; Henry, A. J. J. Chem. Soc. 1952, 597-601.
110. Sakiyama, F.; Irreverre, F.; Friess, S. L.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1842-1844.
111. Sheehan, J. C.; Kuhn, R. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 2008-2009.
112. Benz, F.; Knüsel, F.; Nüesch, J.; Treichler, H.; Voser, W.; Nyfeler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2459-2477.
113. Koyama, G. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2477-2483.
114. Hammond, M. L. Clin. Dermatol. 1993, 7, 395-420.
115. Mizuno, K.; Yagi, A.; Satoi, S.; Takada, M.; Hayashi, M.; Asano, K.; Matsuda, T. J. Antibiot. 1977, 30, 297-302.
116. Roy, K.; Mukhopadhyay, T.; Reddy, G. C. S.; Desikan, K. R.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1987, 40, 275-280.
117. Mukhopadhyay, T.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H. W.; Kogler, H.; Vertesy, L. J. Antibiot. 1987, 40, 281-289.
118. Adefarati, A. A.; Hensens, O. D.; Jones, E. T. T.; Tkacz, J. S. J. Antibiot. 1992, 45, 1953-1957.
119. Iwamoto, T.; Fujie, A.; Sakamoto, K.; Tsurumi, Y.; Shigematsu, N.; Yamashita, M.; Hashimoto, S.; Okuhara, M.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1084-1091.
120. Katz, E.; Mason, K. T.; Mauger, A. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 63, 502-508.
121. Mauger, A. B.; Stuart, O. A.; Katz, E.; Mason, K. T. J. Org. Chem. 1977, 42, 1000-1005.
122. Nakajima, T.; Vocani, B. E. Science 1969, 164, 1400-1401.
123. Karle, I. L.; Daly, J. W.; Witkop, B. Science 1969, 164, 1401-1402.
124. Taylor, S. W.; Waite, J. H.; Ross, M. M.; Shabanowitz, J.; Hunt, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10803-10804.
125. Baku, A.; Faulstich, H.; Wieland, T.; Dabrowski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 2370-2371.
126. Razak, A. A.; Ramadan, S. E.; Haroun, B. M.; Lashine, I. J. Collect. Sci. King Saud Univ. 1985, 16, 41-48.
127. Omura, S.; Fujimoto, T.; Otoguro, K.; Matsuzaki, K.; Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiot. 1991, 44, 113-116.
128. Omura, S.; Matsuzaki, K.; Fujimoto, T.; Kosuge, K.; Furuya, T.; Fujita, S.; Nakagawa, A. J. Antibiot. 1991, 44, 117-118.
129. Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140.
130. Tschesche, R.; Kaußmann, E. U.; Fehlhaber, H.-W. Chem. Ber. 1972, 105, 3094-3105.
131. Tschesche, R.; Spilles, C.; Eckhardt, G. Chem. Ber. 1974, 107, 686-697.
132. Tschesche, R.; Wilhelm, H.; Fehlhaber, H. W. Tetrahedron Lett. 1972, 2609-2612.
133. Jossang, A.; Zahir, A.; Diakite, D. Phytochemistry 1996, 42, 565-567.
134. Tschesche, R.; David, S. T.; Uhlendorf, J.; Fehlhaber, H.-W. Chem. Ber. 1972, 105, 3106-3114.
135. Auvin, C.; Lezenven, F.; Blond, A.; Augeven-Bour, I.; Pousset, J.-L.; Bodo, B.; Camara, J. J. Nat. Prod. 1996, 59, 676-678.
136. Tschesche, R.; Miana, G. A.; Eckhardt, G. Chem. Ber. 1974, 107, 3180-3185.
137. Tschsche, R.; Elgamal, M.; Miana, G. A.; Eckhardt, G. Tetrahedron 1975, 31, 2944-2947.
138. Tschesche, R.; Kaufmann, E. U.; Eckhardt, G. Tetrahedron Lett. 1973, 2577-2580.
139. Pailer, M.; Haslinger, E.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1969, 100, 1608-1612.
140. Cassels, B. K.; Eckhardt, G.; Kaussmann, E.-U.; Tschesche, R. Tetrahedron 1974, 30, 2461-2466.
141. Warnhoff, E. W. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1970, 28, 162-203.
142. Ménard, E. L.; Müller, J. M.; Thomas, A. F.; Bhatnagar, S. S.; Dastoor, N. J. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1801-1811.
143. Zbiral, E.; Menard, E. L.; Muller, J. M. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 404-431.
144. Fischer, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902, 35, 2660-2665.
145. Stetten, M. R. J. Biol. Chem. 1949, 181, 31-37.
146. Joslyn, M. A.; Stepka, W. Food Res. 1949, 14, 459-467.
147. Auclair, J. L.; Dubreuil, R. Can. J. Zool. 1952, 30, 109-113.
148. Davis, F. L.; Williams, O. B. J. Bacteriol. 1952, 64, 766-767.
149. Brockmann, H.; Pampus, G.; Manegold, J. H. Chem. Ber. 1959, 92, 1294-1302.
150. Kuttan, R.; Radhakrishnan, A. N. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1973, 37, 273-347.
151. Radhakrishnan, A. N.; Giri, K. V. Biochem. J. 1954, 58, 57-61.
152. Radhakrishnan, A. N. Indian J. Chem. 1963, 2, 88-90.
153. Matsuoka, T.; Furuya, K.; Serizawa, N. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 1747-1748.
154. Lynen, F.; Wieland, U. Liebigs Ann. Chem. 1937, 533, 93-117.
155. Wieland, H.; Witkop, B. Liebigs Ann. Chem. 1940, 543, 171-183.
156. Wieland, T. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 919-926.
157. Wieland, T. Pure Appl. Chem. 1963, 6, 339-349.
158. Moore, R. E.; Entzeroth, M. Phytochemistry 1988, 27, 3101-3103.
159. Koehn, F. E.; Longley, R. E.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 613-619.
160. Koehn, F. E.; McConnell, O. J.; Longley, R. E.; Sennett, S. H.; Reed, J. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3181-3186.
161. Bartz, Q. R.; Standiford, J.; Mold, J. D.; Johannessen, D. W.; Ryder, A.; Maretzki, A.; Haskell, T. H. Antibiot. Annu. 1954-1955, 2, 728-783.
162. Haskell, T. H.; Maretzki, A.; Bartz, Q. R. Antibiot. Annu. 1954-1955, 2, 784-789.
163. Heinemann, B.; Gourevitch, A.; Lein, J.; Johnson, D. L.; Kaplan, M. A.; Vanas, D.; Hooper, I. R. Antibiot. Annu. 1954-1955, 2, 728-732.
164. Sheehan, J. C.; Zaehau, H. G.; Lawson, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3349-3355.
165. Kueng, A.; Trier, G. Z. Physiol. Chem. 1913, 85, 209-216.
166. Patchett, A. A.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 185-192.
167. Paudler, W. W.; Wagner, S. Chem. Ind. (London) 1963, 1693-1694.
168. Goodson, J. A.; Clewer, H. W. B. J. Chem. Soc. 1919, 115, 923-933.
169. Morgan, J. W. W. Chem. Ind. (London) 1964, 542-543.
170. Castañeda, P.; Bahena, A.; García, E.; Chávez, D.; Mata, R.; Gutiérrez, A. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1575-1579.
171. de Sousa, J. R.; Demuna, A. J.; Pinheiro, J. A.; Breitmaier, E.; Cassels, B. K. Phytochemistry 1990, 29, 3653-3655.
172. Brockmann, H.; Manegold, J. H. Chem. Ber. 1960, 93, 2971-2982.
173. Brockmann, H.; Manegold, J. H. Chem. Ber. 1962, 95, 1081-1093.
174. Diegelman, R., Mauger, A.; Katz, E. J. Antibiot. 1969, 22, 85-87.
175. Brockmann, H.; Manegold, J. H. Z. Physiol. Chem. 1965, 343, 86-100.
176. Shinagawa, S.; Kasahara, F.; Wada, Y.; Harada, S.; Asai, M. Tetrahedron 1984, 40, 3465-3470.
177. Shinagawa, S.; Maki, M.; Kintaka, K.; Imada, A.; Asai, M. J. Antibiot. 1985, 38, 17-23.
178. Imada, A.; Kintaka, K.; Nakao, M.; Shinagawa, S. J. Antibiot. 1982, 35, 1400-1403.
179. van der Werf, P.; Meister, A. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 519-556.
180. Meister, A. Life Sci. 1974, 15, 177-190.
181. Gainer, H.; Brownslein, M. J. In Basic Neurochemistry; Siegel, G. J., Albers, R. W., Agranoff, B. W., Katzman, R., Ed.; Little Brown & Co.: Boston, 1981; pp 269-296.
182. Moret, C.; Briley, M. Trends Pharmacol. Sci. 1988, 9, 278-279.
183. D'Auria, M. V.; Zampella, A.; Paloma, L. G.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Le Bert, V. Tetrahedron 1996, 52, 9589-9596.
184. Marumo, S.; Sumiki, Y. J. Agr. Chem. Soc. Jpn. 1955, 29, 305.
185. Marumo, S. Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1959, 23, 428-437.
186. Tatsuno, T.; Tsukioka, M.; Sakai, Y.; Suzuki, Y.; Asami, Y. Pharm. Bull. 1955, 3, 476-477.
187. Yoshioka, H.; Nakatsu, K; Sato, M.; Tatsuno, T. Chem. Lett. 1973, 1319-1322.
188. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 992-993.
189. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132.
190. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622.
191. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1395-1397.
192. Morita, H.; Nagashima, S.; Uchiumi, Y.; Kuroki, O.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1026-1032.
193. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Lett. 1994, 2009-2010.