Quantum mechanical investigations of organocatalysis: Mechanisms, reactivities, and selectivities

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 8, 2011, Pages 5042-5137

  Cheong, Paul Ha Yeon ^a   Legault, Claude Y ^b   Um, Joann M ^c   Çelebi Ölçüm, Nihan ^c   Houk, K N ^c  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; BASIS SETS; DISPERSION EFFECT; ENAMINES; FUNCTIONALS; HYBRID FUNCTIONALS; NUCLEOPHILICITIES; ORGANIC REACTION; ORGANOCATALYSIS; PRIMARY AMINO ACID; QUANTUM MECHANICAL; WEAK INTERACTIONS;

AMINO ACIDS; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; THERMOCHEMISTRY;

REACTION INTERMEDIATES;

BIPHENYL DERIVATIVE; ENAMINE; EPOXIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE; IMINE; LEWIS ACID; LEWIS BASE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; REVIEW;

BIPHENYL COMPOUNDS; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; IMIDAZOLES; IMIDAZOLIDINES; IMINES; LEWIS ACIDS; LEWIS BASES; QUANTUM THEORY;

EID: 80051719285     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100212h     Document Type: Review

References (480)

1. Koch, W.; Holthasuen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. Curtis, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063
3. Wheeler, S. E.; Moran, A.; Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10376
4. Pieniazek, S. N.; Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7746
5. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542
6. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445
7. Wodrich, M. D.; Cominboeuf, C.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2007, 9, 1851
8. Jones, G. O.; Guner, V. A.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1216
9. Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C, Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754
10. Dkhissi, A.; Ducéré, J. M.; Blossey, R.; Pouchan, C. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1179
11. Harvey, J. N. Faraday Discuss. 2010, 145, 487
12. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631
13. Wodrich, M. D.; Wannere, C. S.; Mo., Y.; Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Schleyer, P. v. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7731
14. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Chem. Theory Comput 2006, 3, 42
15. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635
16. Stefan, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460
17. Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4217
18. Paul, W.; Timothy, C. J. Comput. Chem. 2004, 25, 725
19. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2118
20. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papai, I. Org. Lett. 2007, 9, 4279
21. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 3, 289
22. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
23. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701
24. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2006, 8, 5753
25. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10478
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
27. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397
28. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569
29. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9685
30. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558
31. Quintal, M. M.; Karton, A.; Iron, M. A.; Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 709
32. Zhao, Y.; Gonzalez-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012
33. Amin, E. A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 4, 75
34. White, B. R.; Wagner, C. R.; Truhlar, D. G.; Amin, E. A. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1718
35. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1095
36. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324
38. Korth, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 993
39. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 3, 569
40. Tishchenko, O.; Zheng, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1208
41. Yang, K.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2010, 132, 164117
42. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, H. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475
43. Simón, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 689
44. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. German Patent DE 2102623, July 29, 1971.
45. Hajos, A. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615
46. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. German Patent DE 2014757, Oct. 7, 1971.
47. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496
48. List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1730
49. List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5413
50. List, B. Chem. Commun. 2006, 819
51. List, B.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 487
52. List, B. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1021
53. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304
54. Puchot, C.; Samuel, O.; Dunach, E.; Zhao, S.; Agami, C.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353
55. Jung, M. E. Tetrahedron 1976, 32, 3
56. Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5766
57. All 3D structural representations in this review are generated with CYLview: CYLview, 1.0b; Legault, C. Y. Université de Sherbrooke, 2009, (http://www.cylview.org).
58. Zhu, H.; Clemente, F. R.; Houk, K. N.; Meyer, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1632
59. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911
60. Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Warrier, J. S.; Hanessian, S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1111
61. Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N. Synthesis 2005, 9, 1533
62. Clemente, F. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11294
63. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
64. Patil, M. P.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 8202
65. Sharma, A. K.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6373
66. Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5155
67. Zotova, N.; Broadbelt, L. J.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3934
68. Bock, D. A.; Lehmann, C. W.; List, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 48, 20636
69. Schmid, M. B.; Zeitler, K.; Gschwind, R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4997
70. Pihko, P. M.; Laurikainen, K. M.; Usano, A.; Nyberg, A. I.; Kaavi, J. A. Tetrahedron 2006, 62, 317
71. Hartikka, A.; Arvidsson, P. I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4287
72. List, B.; Hoang, L.; Martin, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5839
73. de Arriba, Á. L. F.; Simón, L.; Raposo, C.; Alcázar, V.; Morán, J. R. Tetrahedron 2009, 65, 4841
74. Zotova, N.; Franzke, A.; Armstrong, A.; Blackmond, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15100
75. Iwamuara, H.; Mathew, S. P.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11770
76. Seebach, D.; Beck, A. K.; Badine, D. M.; Limbach, M.; Eschenmoser, A.; Treasurywala, A. M.; Hobi, R.; Prikoszovich, W.; Linder, B. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 425
77. Blackmond, D. G.; Moran, A.; Hughes, M.; Armstrong, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7598
78. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920
79. Hoang, L.; Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16
80. Bachrach, S. M. In Computational Organic Chemistry; Wiley: New York, 2007.
81. Arno, M.; Zaragoza, R. J.; Domingo, L. R. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2764
82. Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, T.-L.; Cui, X.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262
83. Tang, Z.; Jiang, F.; Cui, X.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Wu, Y.-D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5755
84. Xu, X.-Y.; Tang, Z.; Wang, Y.-Z.; Luo, S.-W.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 9905
85. Chen, X.-H.; Luo, S.-W.; Tang, Z.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 689
86. Okuyama, Y.; Nakano, H.; Watanabe, Y.; Makabe, M.; Takeshita, M.; Uwai, K.; Kabuto, C.; Kwon, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 193
87. Córdova, A.; Zou, W.; Ibrahem, I.; Reyes, E.; Engqvist, M.; Liao, W.-W. Chem. Commun. 2005, 3586
88. Amedjkouh, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1411
89. Dziedzic, P.; Zou, W.; Háfren, J.; Córdova, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 38
90. Córdova, A.; Zou, W.; Dziedzic, P.; Ibrahem, I.; Reyes, E.; Xu, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5383
91. Correction: Córdova, A.; Zou, W.; Dziedzic, P.; Ibrahem, I.; Reyes, E.; Xu, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5175
92. Klussmann, M.; Iwamura, H.; Matthew, S. P.; Wells, D. H., Jr.; Pandya, U.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. Nature 2006, 441, 621
93. Bassan, A.; Zou, W.; Reyes, E.; Himo, F.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7028
94. Diner, P.; Amedjkouh, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2091
95. Dickerson, T. J.; Lovell, T.; Meijler, M. M.; Noodleman, L.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 6603
96. Zhang, X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 70, 9712
97. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336
98. List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827
99. Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J.; List, B. Synlett 2003, 1903
100. Yang, J. W.; Stadler, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 609
101. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. Org. Lett. 2003, 5, 1249
102. Hayashi, Y.; Urushima, T.; Shoji, M.; Uchimaru, T.; Shiina, I. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1595
103. Cheong, P. H.-Y.; Zhang, H.; Thayumanavan, R.; Tanaka, F.; Houk, K. N.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2006, 8, 811
104. Hayashi, Y.; Okano, T.; Itoh, T.; Urushima, T.; Ishhikawa, H.; Uchimaru, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9053
105. Wong, C. T. Tetrahedron 2009, 65, 7491
106. Li, H.; Fu, A.; Shi, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 303, 1
107. Zhuang, W.; Saaby, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4476
108. Zhang, H.; Mitsumori, S.; Utsumi, N.; Imai, M.; Garcia-Delgado, N.; Mifsud, M.; Albertshofer, K.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 875
109. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Hibino, K.; Shoji, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8293
110. Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4247
111. Brown, S. P.; Brochu, M. P.; Sinz, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808
112. Mathew, S. P.; Iwamuara, H.; Blackmond, D. G. Angew. Chem. 2004, 116, 3379
113. Iwamura, H.; Wells, D. H.; Mathew, S. P.; Klussmann, M.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16312
114. Mathew, S. P.; Klussmann, M.; Iwamura, H.; Wells, D. H., Jr.; Armstrong, A.; Blackmond, D. A. Chem. Commun. 2006, 4291
115. Zotova, N.; Moran, A.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2765 and references therein
116. Córdova, A.; Sundén, H.; Bøgevig, A.; Johansson, M.; Himo, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3673
117. Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13912
118. Wang, H.; Yang, C.; Han, K. Struct. Chem. 2006, 17, 97
119. Dinér, P.; Kjærsgaard, A.; Lie, M. A.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 122
120. Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826
121. Steiner, D. D.; Mase, N.; Barbas, C. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3706
122. Enders, D.; Hüttl, M. R. M. Synlett 2005, 991
123. Marigo, M.; Fielenbach, D.; Braunton, A.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3703
124. Bertelson, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Dinér, P.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973
125. Groselj, U.; Seebach, D.; Badine, D. M.; Schweizer, W. B.; Beck, A. K. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1225
126. Vignola, N.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 450
127. Fu, A.; List, B.; Thiel, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 320
128. Ibrahem, I.; Hammar, P.; Vesely, J.; Rios, R.; Eriksson, L.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1875
129. Arnó, M.; Zaragozá, R. J.; Domingo, L. R. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 157
130. Seebach, D.; Golinski, J. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413
131. Mahendra, P. P.; Sunoj, R. B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10472
132. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573
133. Enders, D.; Seki, A. Synlett 2002, 1, 26
134. Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2001, 3, 3737
135. Mase, N.; Thayumanavan, R.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2004, 6, 2527
136. Almasi, D.; Alonso, D. A.; Gómez-Bengoa, E.; Nagel, Y.; Nájera, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2328
137. Sulzer-Mossé, S.; Alexakis, A.; Mareda, J.; Bollot, G.; Bernardinelli, G.; Filinchuk, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3204
138. Melchiorre, P.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4151
139. Patil, M. P.; Sunoj, R. B. Chem.-Asian J. 2009, 4, 714
140. Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3921
141. Enders, D.; Huttl, M. R. M.; Grandoal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861
142. Duarte, F. J. S.; Cabriat, E. J.; Frenking, G.; Santos, A. G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1734
143. Chen, S. H.; Hong, B. C.; Su, C. F.; Sarshar, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8899
144. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811
145. Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581
146. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243
147. Burley, J. C.; Gilmour, R.; Prior, T. J.; Day, G. M. Acta Crystallogr. 2008, C64, 010
148. Groselj, U.; Schweizer, W. B.; Ebert, M.-O.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1
149. Gordillo, R.; Carter, J.; Houk, K. N. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1175
150. Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172
151. Brazier, J. B.; Evans, G.; Gibbs, T. J. K.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Platts, J. A.; Tomkinson, N. C. O. Org. Lett. 2009, 11, 133
152. Gordillo, R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3543
153. Gutierrez, O.; Iafe, R. G.; Houk, K. N. Org. Lett. 2009, 11, 4298
154. Nicolaou, K. C.; Reingruber, R.; Sarlah, D.; Bräse, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2086
155. Correction: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6640.
156. Conrad, J. C.; Kong, J.; Laforteza, B. N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11640
157. Um, J. M.; Gutierrez, O.; Schoenebeck, F.; Houk, K. N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6001
158. Tiecco, M.; Testaferri, L. In Reactive Intermediates; Abramovitch, R. A., Ed.; Plenum Press: New York, 1983; Vol. 3, p 61.
159. Guadarrama-Morales, O.; Mendéz, F.; Miranda, L. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4515
160. Muchowski, J. M.; Cho, I. S.; Jaime-Figueroa, S.; Artis, R. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2456
161. Birch, A. J.; Hinde, A. L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4074
162. Moore, J. L.; Rovis, T. In Asymmetric Organocatalysis; List, B., Ed.; Springer Verlag: Heidelberg, 2010; pp 77-144.
163. Wöhler, F.; Liebig, J. Ann. Pharm. 1832, 3, 249
164. Ugai, T.; Tanaka, S.; Dokawa, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 269
165. López Calahorra, F.; Castells, J.; Domingo, L.; Martí, J.; Bofill, J. M. Heterocycles 1994, 37, 1579
166. Martí, J.; López Calahorra, F.; Bofill, J. M. J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 339, 179
167. Dudding, T.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5770
168. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
169. Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743
170. Knight, R. L.; Leeper, F. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3611
171. Sheehan, J.; Hara, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 1196
172. Enders, D.; Breuer, K.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1217
173. Enders, D.; Breuer, K. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 1999; Vol. 3, p 1093.
174. Teles, J. H.; Breuer, K.; Enders, D.; Gielen, H. Synth. Commun. 1999, 29, 1
175. Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1097
176. Hawkes, K. J.; Yates, B. F. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5563
177. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583
178. Grasa, G. A.; Guveli, T.; Singh, R.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2812
179. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587
180. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Hagberg, E. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polymer 2006, 47, 4018
181. Coulembier, O.; Gegée, P.; Hedrick, J. L.; Dubois, P. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 723
182. Lai, C.-L.; Lee, H. M.; Hu, C.-H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6265
183. Maki, B. E.; Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2009, 11, 3942
184. See Chan, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 905 and references therein
185. Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2333
186. Guin, J.; De Sarkar, S.; Grimme, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8727
187. Xu, S.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4751
188. Guibe-Jampel, E.; Le Corre, G.; Wakselman, M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1157
189. Kattnig, E.; Albert, M. Org. Lett. 2004, 6, 945
190. Lamaty, G.; Mary, F.; Roque, J. P. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1991, 88, 1793
191. Fischer, C. B.; Xu, S.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5779
192. Wei, Y.; Held, I.; Zipse, H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4223
193. Held, I.; Villinger, A.; Zipse, H. Synthesis 2005, 9, 1425
194. Heinrich, M. R.; Klisa, H. S.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4826
195. Held, I.; Xu, S; Zipse, H. Synthesis 2007, 8, 1185
196. Held, I.; Larinov, E.; Bozle, C.; Wagner, F.; Zipse, H. Synthesis 2009, 13, 2267
197. Wei, Y.; Sastry, N.; Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3473
198. Wei, Y.; Singer, T.; Mayr, H.; Sastry, G. N.; Zipse, H. J. Comput. Chem. 2008, 29, 291
199. Wei, Y.; Bandaru, S.; Maryasin, B.; Sastry, N.; Zipse, H. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2617
200. Singh, S.; Das, G.; Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 401
201. Singh, S.; Das, G.; Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1983
202. Steglich, W.; Höfle, G. Tetrahedron Lett. 1970, 54, 4727
203. Hassner, A.; Krepski, L. R.; Alexanian, V. Tetrahedron 1978, 34, 2069
204. Yamada, S.; Yamashita, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 32
205. Yamada, S.; Misono, T.; Iwai, Y.; Masumizu, A.; Akiyama, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6872
206. Yamada, S.; Misono, T.; Iwai, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2239
207. Yamada, S.; Noguchi, E. Tetrahedron Lett. 2002, 42, 3621
208. Lutz, V.; Glatthaar, J.; Würtele, C.; Serafin, M.; Hausmann, H.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8548
209. Marcelli, T.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7496
210. Tan, S.-K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621
211. Hoffmann, H. M. R.; Frackenpohl, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4293
212. Kacprzak, K.; Gawrońskik, J. Synthesis 2001, 7, 961
213. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920
214. Vargas, A.; Bonalumi, N.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1118
215. Olsen, R. A.; Borchardt, D.; Mink, L.; Agarwal, A.; Mueller, L. J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 138, 15594
216. Szöllösi, G.; Chatterjee, A.; Forgó, P.; Bartók, M.; Mizukami, F. J. Phys. Chem A 2005, 109, 860
217. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626
218. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Dudding, T.; Lectka, T. Tetrahedron 2002, 58, 8351
219. Brunner, H.; Schmidt, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2119
220. Drees, M.; Kleiber, L.; Wemer, M.; Strassner, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2405
221. Peltier, H. M.; Evans, J. W.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 1733
222. Shibata, N.; Matsunaga, M.; Nakagawa, M.; Fukuzumi, T.; Nakamura, S.; Toru, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1374
223. Balcells, D.; Maseras, F.; Khiar, N. Org. Lett. 2005, 6, 2197
224. Balcells, D.; Ujaque, G.; Fernandez, I.; Khiar, N.; Maseras, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6388
225. France, S.; Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Cusich, C. L.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4245
226. Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Drury, W. J., III; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531
227. France, S.; Weatherwax, A.; Lectka, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3, 475
228. Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wack, H.; Esterbrook, J.; Lectka, T. Org. Lett. 2001, 3, 2049
229. Dogo-Isonagie, C.; Bekele, T.; France, S.; Wolfer, J.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.; Paull, D. H.; Dudding, T.; Lectka, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1091
230. Liu, B.; Feng, X.; Chen, F.; Zhang, G.; Cui, X.; Jiang, Y. Synlett 2001, 10, 1551
231. Jiao, Z.; Feng, X.; Liu, B.; Chen, F.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3818
232. Su, Z.; Hu, C.; Qin, S.; Feng, X. Tetrahedron 2006, 62, 4071
233. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Hynd, G.; Lydon, K. M.; Palmer, M. J.; Porcelloni, M.; Studley, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1430
234. Volatron, F.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1
235. Lindvall, M. K.; Koskinen, A. M. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4595
236. Myllymäki, V. T.; Lindvall, M. K.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron 2001, 57, 4629
237. Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N.; Richardson, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5747
238. Aggarwal, V. K.; Charmant, J. P. H.; Fuentes, D.; Harvey, J. N.; Hynd, G.; Ohara, D.; Picoul, W.; Robiette, R.; Smith, C.; Vasse, J.-L.; Winn, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2105
239. Imashiro, R.; Yamanaka, T.; Seki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2845
240. Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N.; Robiette, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5468
241. Robiette, R.; Conza, M.; Aggarwal, V. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 621
242. Silva, M. A.; Bellenie, B. R.; Goodman, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2559
243. Zanardi, J.; Leriverend, C.; Aubert, D.; Julienne, K.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5620
244. Winn, C. L.; Bellenie, B. R.; Goodman, J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5427
245. Winn, C.; Goodman, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7091
246. Deng, X.-M.; Cai, P.; Ye, S.; Sun, X.-L.; Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y.; Wu, Y.-D.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 9730
247. Robiette, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2726
248. Janardanan, D.; Sunoj, R. B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4805
249. Janardanan, D.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8163
250. Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8696
251. Wang, X.; Li, S.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10770
252. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906
253. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836
254. Wilson, J. E.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1426
255. Zhu, X.-F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716
256. Tran, Y. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 4289
257. Wurz, R. P.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12234
258. Evans, C. A.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12394
259. Wang, L.-C.; Luis, A. L.; Agapiou, K.; Jang, H.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2402
260. Frank, S. A.; Mergott, A. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2404
261. Dudding, T.; Kwon, O.; Mercier, E. Org. Lett. 2006, 8, 3643
262. Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 3470
263. Mercier, E.; Fonovic, B.; Henry, C.; Kwon, O.; Dudding, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3617
264. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361
265. Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470
266. Yu, X.-Z. Synlett 2009, 6, 905
267. Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. Offenlegungsschrift 2155113, U.S. Patent 3,743,669, 1972
268. Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q.
269. Morita, K.; Suzuki, Z.; Hirose, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815
270. Xu, J. THEOCHEM 2006, 767, 61
271. Robiette, R.; Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15513
272. Aggarwal, V. K.; Fulford, S. Y.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1706
273. Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Jung, H. M.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2005, 7, 147
274. Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Walker, B. J.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 3980
275. Buskens, P.; Klankermayer, J.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16762
276. Hill, J. S.; Isaacs, N. S. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 285
277. Hill, J. S.; Isaacs, N. S. J. Chem. Res. 1988, 330
278. Hill, J. S.; Isaacs, N. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5007
279. Fan, J.-F.; Yang, C.-H.; He, L.-J. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 1311
280. Roy, D.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2007, 9, 4873
281. Roy, D.; Patel, C.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 6936
282. Roy, D.; Sunoj, R. B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10530
283. Jung, M. E.; Node, M.; Pfluger, R. W.; Lyster, M. A.; Lowe, J. A, III J. Org. Chem. 1982, 47, 1150
284. Jung, M. E.; Lowe, J. A., III; Lyster, M. A.; Node, M.; Pfluger, R. W.; Brown, R. W. Tetrahedron 1984, 40, 4751
285. Yasukouchi, T.; Kanematsu, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6559
286. Ma, D.; Yu, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 1989, 54, 1105
287. Liu, H.; Leow, D.; Huang, K.-W.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7212
288. Oku, M.; Arai, S.; Katayama, K.; Shioiri, T. Synlett. 2000, 493
289. Climent, M. J.; Corma, A.; Domínguez, I.; Iborra, S.; Sabater, M. J.; Sastre, G. J. Catal. 2007, 246, 136
290. Tel, R. M.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 483
291. Etter, M. C.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5896
292. Etter, M. C.; Urbañczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415
293. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
294. Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601
295. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217
296. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
297. Fu, A. P.; Thiel, W. J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 765, 45
298. Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129
299. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3050
300. Houk, K. N.; Lin, Y. T.; Brown, F. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 554
301. Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779
302. Linder, M.; Brinck, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1304
303. Severance, D. L.; Jørgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10966
304. Curran, D. P.; Lung, H. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647
305. Kirsten, M.; Rehbein, J.; Hiersemann, M.; Strassner, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4001
306. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279
307. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901
308. Su, J. T.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 197
309. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867
310. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012
311. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358
312. Kleiner, C. M.; Schreiner, P. R. Chem. Commun. 2006, 4315
313. Fleming, E. M.; Quigley, C.; Rozas, I.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 948
314. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Synthesis 2007, 5, 779
315. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404
316. Trzupek, J. D.; Li, C.; Chan, C.; Crowley, B. M.; Heimann, A. C.; Danishefsky, S. J. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1735
317. Frankland, P. F.; Twiss, D. F. J. Chem. Soc., Trans. 1904, 85, 1666
318. Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9662
319. Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424, 146
320. Zhang, X.; Du, H.; Wang, Z.; Wu, Y.-D.; Ding, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2862
321. Gordillo, R. D., T.; Anderson, C. D.; Houk, K. N. Org. Lett. 2007, 9, 501
322. Gómez-Bengoa, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1207
323. Anderson, C. D.; Dudding, T.; Gordillo, R.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 2749
324. Hine, J.; Linden, S. M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5096
325. Ooi, T.; Takahashi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11307
326. Kelly, T. R.; Meghani, P.; Ekkundi, V. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3381
327. Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2464
328. Pliego, J. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 239, 228
329. Pliego, J. R.; Pilo-Veloso, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1752
330. McDougal, N. T.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094
331. McDougal, N. T.; Trevellini, W. L.; Rodgen, S. A.; Kliman, L. T.; Schaus, S. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1231
332. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. 2004, 116, 1566
333. Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356
334. Rowland, G. B.; Rowland, E. B.; Liang, Y.; Perman, J. A.; C., A. J. Org. Lett. 2007, 9, 2609
335. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097
336. Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84
337. Chen, X.-H.; Xu, X.-Y.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802
338. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2254
339. Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360
340. Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann, T.; Bolte, O. L. Org. Lett. 2005, 7, 3781
341. Hoffmann, S.; Seayad, A. M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7424
342. Lu, M.; Lu, Y.; Zhu, D.; Zeng, X.; Li, X.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8588
343. Gridnev, I. D. K., M.; Sorimachi, K.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 497
344. Yamanaka, M.; Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6756
345. Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356
346. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
347. Li, N.; Chen, X.-H.; Song, J.; Luo, S.-W.; Fan, W.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15301
348. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741
349. Marcelli, T.; Hammar, P.; Himo, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 525
350. Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann, T.; Bolte, M. Org. Lett. 2005, 7, 3781
351. Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84
352. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 589
353. Shi, F.-Q.; Song, B.-A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1292
354. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551
355. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925
356. Corey, E. J.; Cimprich, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3151
357. Corey, E. J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966
358. Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9536
359. Corey, E. J.; Shibata, T.; Lee, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3808
360. Ryu, D. H.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5384
361. Liu, D.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8160
362. Boeckman, R. K.; Pero, J. E.; Boehmier, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11032
363. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1133
364. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 921
365. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1505
366. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1597
367. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 387
368. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 395
369. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 827
370. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 933
371. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 289
372. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1441
373. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 63
374. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 429
375. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1563
376. Li, M.; Xie, R.; Hu, C.; Wang, X.; Tian, A. Int. J. Quantum Chem. 2000, 78, 245
377. Li, M.; Xie, R.; Tian, S.; Tian, A. Int. J. Quantum Chem. 2000, 78, 252
378. Li, M.; Xie, R.; Hu, X.; Tian, A. Int. J. Quantum Chem. 2000, 78, 261
379. Li, M.; Tian, A. THEOCHEM 2001, 544, 25
380. Li, M.; Tian, A. THEOCHEM 2001, 544, 37
381. Li, M.; Zheng, W.; Yang, F.; Tian, A. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 291
382. Li, M.; Zheng, W.; He, R.; Tian, A. Int. J. Quantum Chem. 2003, 93, 294
383. Li, M.; Zheng, W.; Tian, A. Int. J. Quantum Chem. 2003, 93, 307
384. Zheng, W.; Li, M.; Tian, A. THEOCHEM 2003, 634, 253
385. Zheng, W.; Li, M.; Tian, A. THEOCHEM 2004, 668, 13
386. Jones, D. K.; Liotta, D. C.; Shinkai, I.; Mathre, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 799
387. Linny, L. P.; Self, C. R.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1651
388. Linny, L. P.; Self, C. R.; Williams, I. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 813
389. Bach, J.; Berenguer, R.; Farras, J.; Garcia, J.; Meseguer, J.; Vilarrasa, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2683
390. Shen, Z.; Huang, W.; Feng, J.; Zhang, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1091
391. Puigjaner, C.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7902
392. Bringmann, G.; Hinrichs, J.; Kraus, J.; Wuzik, A.; Schulz, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2517
393. Fan, J.-F.; Wang, Q.-X.; Yun-Xiang, L. THEOCHEM 2004, 674, 49
394. Gondos, G. P., I. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 253
395. Tlahuextl, M.; Tapia-Benavides, A. R.; Flores-Parra, A.; Contreras, R.; Tlahuext, H.; Cruz, E. M. Heteroat. Chem. 2005, 16, 513
396. Harb, W.; Ruiz-Lopez, M. F.; Coutrot, F.; Grison, C.; Coutrot, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6996
397. Alagona, G.; Ghio, C.; Tomasi, S. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 287
398. Alagona, G. G., C.; Persico, C; Tomasi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10027
399. Sun, L.; Tang, M.; Wang, H.; Wei, D.; Liu, L. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 779
400. Corey, E. J.; Azimioara, M.; Sarshar, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3429
401. Saavedra, J.; Stafford, S. E.; Meyer, M. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1324
402. Sun, L.; Tang, M.; Wang, H.; Wei, D.; Liu, L. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 779
403. Grison, C.; Coutrot, F.; Coutrot, P. Tetrahedron 2002, 58, 2735
404. Harb, W.; Ruiz-Lopéz, M. F.; Coutrot, F.; Grison, C.; Coutrot, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6996
405. Li, M.; He, R. THEOCHEM 2003, 629, 197
406. Li, M.; He, R. THEOCHEM 2003, 629, 209
407. Pi, Z.; Li, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9225
408. Paddon-Row, M. N.; Kwan, L. C. H.; Willis, A. C.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7013
409. Paddon-Row, M. N.; Anderson, C. D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 861
410. Corey, E. J.; Loh, T.-P.; Roper, T. D.; Azimioara, M. D.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290
411. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1565
412. Nevalainen, V. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 767
413. Uggla, R.; Nevalainen, V.; Sundberg, M. R. Tetradron: Asymmetry 1996, 7, 2725
414. Salvatella, L.; Ruiz-Lopéz, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10772
415. Corey, E. J.; Loh, T.-P.; Roper, T. D.; Azimioara, M. D.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290
416. Kiyooka, S.-I. Rev. Heteroat. Chem. 1997, 17, 245
417. Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907
418. Wong, M. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 5487
419. Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826
420. Hamza, A.; Schubert, G.; Soos, T.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13151
421. Liu, T.-Y.; Li, R.; Chai, Q.; Long, J.; Li, B.-J.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2006, 13, 319
422. Wei, S.; Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Catal. Today 2007, 121, 151
423. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
424. Chen, D.; Lu, N.; Zhang, G.; Mi, S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1365
425. Tan, B.; Lu, Y.; Zeng, X.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2010, 12, 2682
426. Liu, T.-Y.; Li, R.; Chai, Q.; Long, J.; Li, B.-J.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 319
427. Zhu, R.; Zhang, D.; Wu, J.; Liu, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1655
428. Xu, X.; Yabuta, T.; Yuan, P.; Takemoto, Y. Synlett 2006, 1, 137-140
429. Zhu, R.; Zhang, D.; Wu, J.; Liu, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1655
430. Xu, X.; Yabuta, T.; Yuan, P.; Takemoto, Y. Synlett 2006, 1, 137
431. Sibi, M. P.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8064
432. Simón, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 483
433. Zhu, Y.; Drueckhammer, D. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7755
434. Wang, S.-X.; Chen., F.-E. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 547
435. Zhu, R.-X.; Wang, R.-X.; Zhang, D.-J.; Liu, C.-B. Aust. J. Chem. 2009, 62, 157
436. Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157
437. Schuster, T.; Kurz, M.; Göbel, M. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 1697
438. Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418
439. Sohtome, Y.; Hashimot, Y.; Nagasawa, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1643
440. Terada, M.; Nakano, M.; Ube, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16044
441. Lohmeijer, B. G. G.; Pratt, R. C.; Leibfarth, F.; Logan, J. W.; Long, D. A.; Dove, A., P.; Nederberg, F.; Choi, J.; Wade, C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 8574
442. Li, J.; Jiang, W.-Y.; Han, K.-L.; He, G.; Zhong, Li, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8786
443. Arnaud, R.; Adamo, C.; Cossi, M.; Milet, A.; Vallee, Y.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 324
444. Walch, S. P.; Bakes, E. L. O. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 267
445. Chuma, A.; Horn, H. W.; Swope, W. C.; Pratt, R. C.; Zhang, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Rice, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6749
446. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9656
447. Almasi, D; Alonso, D. A.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6163
448. Huang, S. Y.; Ma, J.; Li, J. P.; Zhao, N.; Wei, W.; Sun, Y. H. Catal. Commun. 2008, 9, 276
449. Ma, J.; Zhao, N.; Xia, F.; Wei, W.; Sun, Y. H. THEOCHEM 2009, 911, 40
450. Russo, A.; Lattanzi, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2767
451. Zhang, Z.; Rooshenas, P.; Hausmann, H.; Schreiner, P. R. Synthesis 2009, 1531
452. Liu, J.; Yang, Z.; Wang, Z.; Wang, F.; Chen, X.; Liu, X.; Feng, X.; Su, Z.; Hu, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5654
453. Yang, Z.; Liu, J.; Liu, X.; Wang, Z.; Feng, X.; Hu, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2001
454. Chen, X.; Wang, J.; Zhu, Y.; Shang, D.; Gao, B.; Liu, X.; Feng, X.; Su, Z.; Hu, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10896
455. Yang, Z.; Liu, J.; Liu, X.; Wang, Z.; Feng, X.; Su, Z.; Hu, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2001
456. Cucinotta, C. S.; Kosa, M.; Melchiorre, P.; Cavalli, A.; Gervasio, F. L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7913
457. Rho, H. S.; Oh, S. H.; Lee, J. W.; Lee, J. Y.; Chin, J.; Song, C. E. Chem. Commun. 2008, 1208
458. Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. W.; Lee, J. E.; Youk, S. H.; Chin, J.; Song, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7872
459. Kobbelgaard, S.; Brandes, S.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1464
460. Çelebi-Ölçüm, N.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6944
461. Inoue, S.; Oku, J.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 229
462. Tanaka, K.; Mori, A.; Inoue, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 181
463. Danda, H.; Nishikawa, H.; Otaka, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 6740
464. Danda, H. Synlett 1991, 263
465. Kogut, E. F.; Thoen, J. C.; Lipton, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4604
466. Shvo, Y.; Becker, G. M.; Elgavi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 911
467. Li, Z.; Zhang, J.; Brouwer, C.; Yang, C.-G.; Reich, N. W.; He, C. Org. Lett. 2006, 8, 4175
468. Li, X.; Ye, S.; He, C.; Yu, Z.-X. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4296
469. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonzalez, C.; Marquez, M.; Estevez, C. M.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6092
470. Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, N. C.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10147
471. Crehuet, R.; Anglada, J. M.; Cremer, D.; Bofill, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3917
472. Bach, R. D.; Dmitrenko, O.; Adam, W.; Schambony, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 924
473. Dmitrenko, O.; Bach, R. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6886
474. Armstrong, A.; Washington, I.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6297
475. Armstrong, A.; Hayter, B. R. Chem. Commun. 1998, 621
476. Tian, H.; She, Z.; Shu, L.; Yu, H.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11551
477. Tian, H.; She, Z.; Xu, J.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1929
478. Singleton, D. A.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1929
479. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 760
480. Oyola, Y.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3130