Chemoselective nucleophilic fluorination induced by selective solvation of the SN2 transition state

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 7, 2007, Pages 1752-1758

  Pliego Jr , Josefredo R ^a   Piló Veloso, Dorila ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; REACTION KINETICS; SOLVATION; TRANSITION METALS;

CHEMOSELECTIVE NUCLEOPHILIC FLUORINATION; FLUORIDE IONS;

FLUORINATION;

EID: 84961979075     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066580p     Document Type: Article

References (98)

1. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
2. Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; Blackwell: Boca Raton, FL, 2004.
3. Mikami, K.; Itoh, Y.; Yamanaka, M. Chem. Rev. 2003, 104, 1.
4. Mann, J. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 381.
5. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123.
6. Sun, H. R.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720.
7. Rozen, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 803.
8. Sun, H. R.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050.
9. Ma, J.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119.
10. Yin, J.; Zarkowsky, D. S.; Thomas, D. W.; Zhao, M. M.; Huffman, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1465.
11. Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9587.
12. Moughamir, K.; Atmani, A.; Mestdagh, H.; Rolando, C.; Francesch, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7305.
13. Pilcher, A. S.; Ammon, H. L.; Deshong, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5166.
14. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505.
15. Cousseau, J.; Albert, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5380.
16. Landini, D.; Maia, A.; Rampoldi, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 328.
17. Cox, D. P.; Terpinski, J.; Lawrynowicz, W. J. Org. Chem. 1984, 49, 3216.
18. Liotta, C. L.; Harris, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2250.
19. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Hum, G. Tetrahedron 1999, 55, 12431.
20. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M J. Phys. Chem. A 2002, 106, 371.
21. Mugnai, M.; Cardini, G.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2540.
22. Gronert, S.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7991.
23. Clark, J. H. Chem. Rev. 1980, 80, 429.
24. Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1023 ff.
25. Murray, C. B.; Sandford, G.; Korn, S. R. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 81.
26. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10278.
27. Gerdes, J. M.; Keil, R. N.; Shulgin, A. T.; Mathis, C. A. J. Fluorine Chem. 1996, 78, 121.
28. He, L.; Tang, Z.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. Tetrahedron 2006, 62, 346.
29. Knudsen, K. R.; Mitchell, C. E. T.; Ley, S. V. Chem. Commun. 2006, 66.
30. Li, H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732.
31. Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 734.
32. Sohtome, Y.; Takemura, N.; Iguchi, T.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2006, 144.
33. Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84.
34. Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826.
35. Chen, J. R.; Lu, H. H.; Li, X. Y.; Cheng, L.; Wan, J.; Xiao, W. J. Org. Lett. 2005, 7, 4543.
36. Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2632.
37. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Gold, J. B.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84.
38. Enders, D.; Huttl, M. R. M. Synlett 2005, 991.
39. Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjaersgaard, A.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296.
40. Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Org. Lett. 2005, 7, 4189.
41. Malkov, A. V.; Bell, M.; Castelluzzo, F.; Kocovsky, P. Org. Lett. 2005, 7, 3219.
42. Marcelli, T.; van der Haas, R. N. S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Synlett 2005, 2817.
43. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
44. Steiner, D. D.; Mase, N.; Barbas, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3706.
45. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Chen, X. H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9285.
46. Zhuang, W.; Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3284.
47. Cordova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
48. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
49. Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2062.
50. Groger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2795.
51. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289.
52. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 407.
53. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
54. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726.
55. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
56. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
57. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299.
58. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520.
59. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 459.
60. Pliego, J. R., Jr. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1667.
61. Pliego, J. R., Jr. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 228.
62. Fu, A. P.; List, B.; Thiel, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 320.
63. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, H. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
64. Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826.
65. Mitsunori, M.; Zhang, H.; Cheong, P. H.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040.
66. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558.
67. Arno, M.; Domingo, L. R. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 232.
68. Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5155.
69. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273.
70. Zhan, C. G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020.
71. Merrill, G. N.; Webb, S. P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7852.
72. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
73. Svensson, M.; Humbel, S.: Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654.
74. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
75. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
76. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
77. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
78. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
79. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
80. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
81. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
82. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1622.
83. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 543.
84. Cances, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744.
85. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
86. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Org. Lett. 2005, 7, 1821.
87. Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 507.
88. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
89. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 [A.9]; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
90. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
91. Hill, T. L. An introduction to statistical thermodynamics; Addison-Wesley: Reading, MA, 1960.
92. Steinfeld, J. I.; Francisco, J. S.; Hase, W. L. Chemical Kinetics and Dynamics; Prentice Hall: Engelwood Cliffs, NJ, 1989.
93. Chuang, Y. Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887.
94. Truong, T. N.; Truong, T. T. T.; Stefanovich, E. V. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1881.
95. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771.
96. Garrett, B. C.; Schenter, G. K. Int. Rev. Phys. Chem. 1994, 13, 263.
97. Ben-Nairn, A. Solvation Thermodynamics; Plenum Press: New. York, 1987.
98. Pliego, J. R., Jr.; de Almeida, W. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1031.