Diels - Alder reactions of cyclopentadiene and 9,10-dimethylanthracene with cyanoalkenes: The performance of density functional theory and hartree-fock calculations for the prediction of substituent effects

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 4, 2006, Pages 1216-1224

  Jones, Gavin O ^a   Guner, Vildan A ^a,b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b HACETTEPE UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENTHALPIES; HARTREE - FOCK QUANTUM MECHANICAL METHOD; TETRACYANOETHYLENE;

ENTHALPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS;

OLEFINS;

9,10 DIMETHYLANTHRACENE; 9,10-DIMETHYLANTHRACENE; ALKENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; CYANIDE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; NITRILE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ALKENES; ANTHRACENES; COMPUTER SIMULATION; CYANIDES; CYCLOPENTANES; NITRILES; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 32544449196     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052055z     Document Type: Article

References (49)

1. Sauer, J.; Wiest, H.; Mielert, A. Chem. Ber. 1964, 3183.
2. Houk, K. N.; Munchausen, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 937.
3. Houk, K. N.; Loncharich, R. J.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9172.
4. Karcher, T.; Sicking, W.; Sauer, J.; Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8027.
5. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936.
6. Jursic, B. S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1995, 358, 139.
7. Branchadell, V. Int. J. Quant. Chem. 1997, 61, 381.
8. Hehre, J. W. A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2003; p 304.
9. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Perez, P.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 3884.
10. (a) Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 11445.
11. (b) Guner, V. A.; Khuong, K. S.; Houk, K. N.; Chuma, A.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 2959.
12. Lotfi, M.; Roberts, R. M. G. Tetrahedron Lett. 1979, 35, 2137.
13. Kiselev, V. D.; Miller, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4036.
14. (a) Frey, J. E.; Andrews, A. M.; Ankoviac, D. G.; Beaman, D. N.; DuPont, L. E.; Eisner, T. E.; Lang, S. R.; Zwart, M. A.; Seagle, R. E.; Torreano, L. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 606.
15. (b) Frey, J. E.; Andrews, A. M.; Combs, S. D.; Edens, S. P.; Puckett, J. J.; Seagle, R. E.; Torreano, L. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 6460.
16. Yoshida, Z.; Kobayashi, T. Tetrahedron 1970, 26, 267.
17. Cooper, A. R.; Crowne, C. W.; Farrell, P. G. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 18.
18. Mobley, J. M.; Rleckhoff, K. E.; Voigt, E. M. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2005.
19. Thompson, C. C.; Holder, D. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 257.
20. Brown, P.; Cookson, R. C. Tetrahedron 1965, 21, 1977.
21. Lotfi, M.; Roberts, R. M. G. Tetrahedron 1979, 35, 2131.
22. Andrews, L. J.; Keefer, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6284.
23. Sustmann, R.; Korth, H. G.; Nuchter, U.; Siangouri-Fuelner, I.; Sicking, W. Chem. Ber. 1991, 124, 2811.
24. Howard, M. H.; Alexander, V.; Marshall, W. J.; Roe, D. C.; Zheng, Y. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 120.
25. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
26. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajiraa, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
27. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
29. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
30. (a) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
31. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Ashvar, C. S.; Bak, K. L.; Taylor, P. R.; Frisch, M. J. ACS Symp. Ser. 1996, 629, 105.
32. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
33. Lynch, B. J.; Patton, L. F.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
34. (a) Harihar, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acta 1973, 28, 213.
35. (b) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
36. (c) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
37. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
38. (b) Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312.
39. (c) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
40. (d) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
41. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
42. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 6533.
44. Sauer, J.; Braun, R.; Schuster, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1285.
45. Rogers, F. E. J. Phys. Chem. 1972, 76, 106.
46. Konovalov, A. I.; Kiselev, V. D. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 293.
47. Scheiner, S.; Liao, M. S.; Lu, Y. J. Comp. Chem. 2003, 24, 623.
48. Wise, K. E.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8279.
49. Zhao, Y.; Pu, J.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 673.