The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2006, Pages 38-40

  Dziedzic, Pawel ^a   Zou, Weibiao ^a   Háfren, Jonas ^b   Córdova, Armando ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b SWEDISH UNIVERSITY OF AGRICULTURAL SCIENCES   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; KETONES; STEREOCHEMISTRY;

ALDOL REACTION; CARBON-CARBON BONDS; COMBINATORIAL TECHNIQUES; STEREOSELECTIVITY;

ALCOHOLS;

ALDEHYDE; KETONE; OLIGOPEPTIDE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; KETONES; OLIGOPEPTIDES; WATER;

EID: 33645457905     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515880j     Document Type: Article

References (72)

1. W.-D. Fessner, in Stereoselective Biocatalysis, ed., R. N. Patel, Marcel Dekker, New York, 2000, p. 239
2. T. D. Machajewski H. Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352
3. Comprehensive Organic Synthesis, vol 2., ed. B. M. Trost, I. Fleming and C.-H. Heathcock, Pergamon, Oxford, 1991
4. T. Mukaiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5590
5. Modern Aldol Reactions, vol. 1 & 2, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
6. E. M. Carreira, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, Heidelberg, 1999
7. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
8. C. Palomo M. Oiarbide J. M. García Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
9. K. Juhl N. Gathergood K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2000 2211
10. B. M. Trost H. Ito E. R. Silcoff J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3367
11. Y. M. A. Yamada N. Yoshikawa H. Sasai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1871
12. N. Yoshikawa Y. M. A. Yamada J. Das H. Sasai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4168
13. D. A. Evans C. W. Downey J. L. Hubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8706
14. U. M. Linström Chem. Rev. 2002 102 2751
15. S. Kobayashi K. Manabe Chem. Eur. J. 2002 8 4094
16. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209
17. Y. Mori K. Manabe S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2815
18. C.-J. Li T.-H. Chan Tetrahedron 1999 55 11149
19. A. Graven M. Groti M. Meldal J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 955
20. R. Schoevaart F. Van Rantwijk R. A. Sheldon, R. A. J. Org. Chem. 2000 65 6940
21. H. J. M. Gijsen L. Qiao W. Fitz C.-H Wong Chem. Rev. 1996 96 443
22. P. G. Schultz R. A. Lerner Nature 2002 418 485
23. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
24. B. List Tetrahedron 2002 58 5573
25. S. J. Miler Acc. Chem. Res. 2004 37 601
26. A. Berkessel Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 409
27. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
28. U. Eder R. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. 1971 10 496
29. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
30. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386
31. K. S. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260
32. B. List P. Porjarliev C. Castello Org. Lett. 2001 3 573
33. A. Córdova W. Notz C. F. Barbas, III J. Org. Chem. 2002 67 301
34. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6798
35. A. Bøgevig N. Kumaragurubaran K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2002 620
36. Z. Tang F. Jiang L.-T. Yu X. Cui L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5262
37. J. Casas H. Sundén A. Córdova Tetrahedron Lett. 2004 45 7697
38. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
39. A. Hartikaa P. I. Arvidsson Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1831
40. A. Berkessel B. Koch J. Lex Adv. Synth. Catal. 2004 346 1141
41. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
42. J. Casas M. Engqvist I. Ibrahem B. Kaynak A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1343
43. D. Enders C. Grondal Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1210
44. I. Ibrahem A. Córdova Tetrahedron Lett. 2005 46 3363
45. A. I. Nyberg A. Usano P. Pihko SYNLETT 2004 1891
46. D. E. Ward V. Jheengut Tetrahedron Lett. 2004 45 8347
47. J. Kofoed J. Nielsen J.-L. Reymend Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2445
48. H. J. Martin B. List SYNLETT 2003 1901
49. Z. Tang Z.-H. Yang L.-F. Cun L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Org. Lett. 2004 6 2285
50. P. Krattiger R. Kovasy J. D. Revell S. Ivan H. Wennemers Org. Lett. 2005 7 119
51. J. L. Reymond Y. Chen J. Org. Chem. 1995 60 6970
52. T. J. Dickerson K. D. Janda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386
53. A. Córdova W. Notz C. F. Barbas, III Chem. Commun. 2002 3024
54. S. S. Chimni D. Mahajan V. V. S. Babu Tetrahedron Lett. 2005 46 5617
55. Y.-Y. Peng Q.-P. Ding Z. Li P. G. Wang J.-P. Cheng Tetrahedron Lett. 2003 44 3871
56. M. Nakagawa H. Nakao K.-I. Watanabe Chem. Lett. 1985 391
57. T. Darbre M. Machuqueiro Chem. Commun. 2003 1090
58. J. Kofoed M. Machuqueiro J.-L. Reymond T. Darbre Chem. Commun. 2004 1540
59. S. Pizzarello A. Weber Science 2004 303 1151
60. A. Córdova M. Engqvist I. Ibrahem J. Casas H. Sundén Chem. Commun. 2005 2047
61. A. Córdova I. Ibrahem J. Casas H. Sundén M. Engqvist E. Reyes Chem. Eur. J. 2005 11 4772
62. A. Córdova W. Zou I. Ibrahem E. Reyes M. Engqvist W.-W. Liao Chem. Commun. 2005 3586
63. W. You I. Ibrahem P. Dziedzic H. Sundén A. Córdova Chem. Commun. 2005 10.1039/b509902j
64. R. Breslow Chem. Rev. 1998 98 1997
65. D. Q. Yuan S. D. Dong R. Breslow Tetrahedron Lett. 1998 39 7673
66. R. Breslow A. Graff J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10988
67. A. Bassan W. Zou E. Reyes F. Himo A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7028
68. A. Heine G. Desantis J. G. Luz M. Mitchell C.-H. Wong Science 2001 294 369
69. H. D. Dakin J. Biol. Chem. 1910 7 49
70. K. Johnsson R. K. Allemann H. Widmer S. A. Benner Nature 1993 365 530
71. C. J. Weston C. H. Cureton M. J. Calvert O. S. Smart R. K. Allemann ChemBioChem 2004 5 1075
72. F. Tanaka R. Fuller C. F. Barbas, III Biochemistry 2005 44 7583