Trends in R-X bond dissociation energies (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu; X = H, CH3, OCH3, OH, F): A surprising shortcoming of density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 33, 2005, Pages 7558-7566

  Izgorodina, Ekaterina I ^a   Coote, Michelle L ^a   Radom, Leo ^b  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ERROR ANALYSIS; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; THERMAL EFFECTS;

ABSOLUTE HEATS; BOND DISSOCIATION ENERGY (BDE); SECOND-ORDER PERTURBATION THEORY; STABILIZING EFFECTS;

DISSOCIATION;

EID: 24944546573     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052021r     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980.
2. (b) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
3. See for example: Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715-2719 and references therein.
4. Andersson, S.; Grüning, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7621-7636.
5. Saeys, M.; Reyniers, M.-F.; Marin, G. B.; van Speybroeck, V.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9147-9159.
6. Redfern, P. C.; Zapol, P.; Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5850-5854.
7. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
8. Brinck, T.; Lee, H.-N.; Jonsson, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7094-7104.
9. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750-6756.
10. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872.
11. Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4531-4546.
12. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. In Fundamental World of Quantum Chemistry; Brandas, E. J., Kryachko, E. S., Eds.; Kluwer Academic Publishers. Printed in Nederlands, 2004; Vol. III, pp 563-579.
13. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. Org. Lett. 2003, 5, 4689-4692.
14. Zavitsas, A. A. J. Chem. Educ. 2001, 78, 417-419.
15. Matsunaga, N.; Rogers, D. W.; Zavitsas, A. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3158-3172.
16. See for example: Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
17. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040-11051.
18. Zhao, Y.; Pu, J.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 673-676.
19. Adamo, C.; Barone, V. J. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
20. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
21. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
22. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416.
23. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102.
24. Jung, Y.; Lochan, C.; Dutoi, A. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9793-9802.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; T. Vreven Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; G. Liu, A. L.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford. CT, 2004.
26. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Manby, F. R.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2002.6, a package of ab initio programs; University of Birmingham, Birmingham, U.K., 2003.
27. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Nooijen, M.; Oliphant, N.; Perera, S. A.; Szalay, P. G.; Lauderdale, W. J.; Kucharski, S. A.; Gwaltney, S. R.; Beck, S.; Balková, A.; Bernholdt, D. E.; Baeck, K. K.; Rozyczko, P.; Sekino, H.; Hober, C.; Bartlett, R. J. ACES II, Quantum Theory project; University of Florida: Gainsville, 1992.
28. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046.
30. See for example: Boese, A. D.; Oren, M.; Atasoylu, O.; Martin, J. M. L.; Kállay, M.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129-4141.
31. (a) Piacenza, M.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2003, 25, 83-98.
32. (b) Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3067-3077.
33. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460-17464.
34. Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds. NIST Chemistry WebBook. In NIST Standard Reference Database No. 69; National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 2003; http://webbook.nist.gov.
35. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263.
36. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7927-7936.
37. Gómez-Balderas, R.; Coote, M. L.; Henry, D. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2874-2883.
38. Coote, M. L.; Wood, G. P. F.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12124-12138.
39. See for example: Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Molecular Electronic-Structure Theory; John Wiley and Sons Ltd: New York, 2000.