Benchmark energetic data in a model system for grubbs II metathesis catalysis and their use for the development, assessment, and validation of electronic structure methods

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 2, 2009, Pages 324-333

  Zhao, Yan ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 65249120767     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800386d     Document Type: Article

References (116)

1. Deshmukh, P. H.; Blechert, S. Dalton Trans. 2007, 2479.
2. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243.
3. Schrodi, Y.; Pederson, R. L. Aldrich. Acta 2007, 40, 45.
4. Chauvin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3740.
5. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760.
6. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748.
7. http://nobelprize.org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2005/ press.html (accessed September 15, 2008).
8. Cortez, G. A.; Baxter, C. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2007, 9, 2871.
9. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
10. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903.
11. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
12. Weskamp, T.; Kohn, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
13. Ung, T.; Hejl, A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2004, 23, 5399.
14. Romero, P. E.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5030.
15. Wenzel, A. G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16048.
16. Torker, S.; Merki, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808.
17. Volland, M. A. O.; Hofmann, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3456.
18. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965.
19. Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3942.
20. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484.
21. Costabile, C.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9592.
22. Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 76.
23. Tsipis, A. C.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2005, 2849.
24. Benitez, D.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12218.
25. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407.
26. Schoeller, W. W.; Schroeder, D.; Rozhenko, A. B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6079.
27. Jordaan, M; Helden, P. v.; Sittert, C.G. C. E. v.; Vosloo, H. C. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 254, 145.
28. Corsea, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352.
29. Lord, R. L.; Wang, H.; Vieweger, M.; Baik, M.-H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5505.
30. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967.
31. Piacenza, M.; Hyla-Kryspin, I.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2275.
32. Getty, K.; Delgado-Jaime, M. U.; Kennepohl, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15774.
33. Jonas, V.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8474.
34. Li, J.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 486.
35. Gonzáles-Blanco, O.; Branchadell, C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 778.
36. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
37. Woodcock, H. L.; Schaefer, H. F.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923.
38. Check, C. E.; Gilbert, T. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9828.
39. Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624.
40. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558.
41. Carlier, P. R.; Deora, N.; Crawford, T. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1592.
42. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460.
43. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A., Jr.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635.
44. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631.
45. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. J. Phys. Chem A. 2006, 110, 2486.
46. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. Chem. Phys. 2006, 324 96.
47. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 42.
48. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2118.
49. Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4217.
50. Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754.
51. Paier, J.; Marsman, M.; Kresse, G. J. Chem. Phys. 2007, 127, 24103.
52. Csonka, G. I.; Ruzsinszky, A.; Perdew, J. P.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 888.
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
54. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
55. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4388.
56. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127.
57. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
58. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
59. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384.
60. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407.
61. Woon, D. E.; Dunning, J., T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
62. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101.
63. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244.
64. MLller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
65. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
66. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
67. Gordon, M. S.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 5412.
68. Hill, J. G.; Platts, J. A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 3, 80.
69. Distasio, R. A.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2007, 105, 1073.
70. Perdew, J. P.; Schmidt, K. In Density Functional Theory and Its Applications to Materials; Van-Doren, V., Alsenoy, C. V., Geerlings., P., Eds.; American Institute of Physics: New York, 2001; p 1.
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
73. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
74. Gill, P. M. W. Mol. Phys. 1996, 89, 433.
75. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
76. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
77. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
78. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
79. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
80. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
81. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
82. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
83. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
84. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559.
85. Wilson, P. J.; Bradley, T. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9233.
86. Keal, T. W.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 121103.
87. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92/DFT; Revision F. 2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
89. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
90. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
91. Hoe, W.-M.; Cohen, A. J.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319.
92. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673.
93. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715.
94. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103.
95. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
96. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
97. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126.
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; VReven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Revision D.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
99. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MN-GFM: Minnesota Gaussian Functional Module - Version 40beta; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2006.
100. Bylaska, E. J.; Jong, W. A. d.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao,Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Früchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood,D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh,R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; Lenthe, J. v.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers; Version 5.1; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, U.S.A., 2007.
101. Pople, J. A. Rev. Mod. Phys. 1999, 71, 1267.
102. Dunlap, B. I. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140.
103. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143.
104. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ö hm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283.
105. Zheng, Y. C.; Almlöf, J. E. THEOCHEM 1996, 388, 277.
106. Skylaris, C.-K.; Gagliardi, L.; Handy, N. C.; Ioannou, A. G.; Spencer, S.; Willetts, A. THEOCHEM 2000, 501-502, 229.
107. Glaesemann, K. R.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10738.
108. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
109. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136.
110. Sodt, A.; Subotnik, J. E.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194109.
111. Furche, F.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 44103.
112. Zhao, S.; Li, Z.-H.; Wang, W.-N.; Liu, Z.-P.; Fan, K.-N.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2006, 124, 184102.
113. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2006, 8, 5753.
114. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1095.
115. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6860.
116. Valero, R.; Gomes, J. R. B.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124710.