On the origin of the stereoselectivity in organocatalysed reactions with trimethylsilyl-protected diarylprolinol

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 1, 2008, Pages 122-127

  Dinér, Peter ^a   Kjærsgaard, Anne ^a   Lie, Mette Alstrup ^a   Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

Density functional theory; Enamine; Enantioselection; Mechanism; Organocatalysis

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION KINETICS; STEREOSELECTIVITY;

ENAMINES; ORGANOCATALYSIS;

ALCOHOLS;

EID: 38049097547     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701244     Document Type: Article

References (101)

1. For recent reviews on organocatalysis see: a) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2004, 116, 5248;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138;
3. b) A. Berkessel, H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005;
4. c) J. Seayad, B. List, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719;
5. d) Acc. Chem. Res. 2004, 37, 487, special issue on organocatalysis;
6. e) B. List, Chem. Commun. 2006, 819.
7. a) U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem. 2004, 83, 492;
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496;
9. b) Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615;
10. c) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
11. W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580.
12. a) S. Mitsumori, H. Zhang, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040;
13. b) T. Kano, Y. Yamaguchi, O. Tokuda, K. J. Maruoka. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408;
14. c) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336;
15. d) J. W. Yang, M. Stadler, B. List, Angew. Chem. 2007, 119, 615;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609.
17. For reviews see: a) J. M. Janey, Angew. Chem. 2004, 116, 5248;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4292;
19. b) R. O. Duthaler, Angew. Chem. 2003, 115, 1005;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 975.
21. For other organocatalytic aminations by using azodicarboxylates see, for example: c) A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang. K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2002, 114, 1868;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790;
23. d) N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bøgevig, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254;
24. e) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656;
25. f) J. T. Suri, D. D. Steiner, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2005, 7, 3885;
26. g) N. S. Chowdari, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2005, 7, 867;
27. h) H. Vogt, S. Vanderheiden, S. Bräse, Chem. Commun. 2003, 2448;
28. i) S. Saaby, M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120;
29. j) X. Liu, H. Li, L. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 167.
30. a) G. Zhong, Angew. Chem. 2003, 115, 4379;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4247;
32. b) S. P. Brown, M. P. Brochu, C. J. Sinz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808;
33. c) Y. Hayashi, J. Yamaguchi, K. Hibino M. Shoji, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8293;
34. d) S. Kumarn, D. M. Shaw, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Org. Lett. 2005, 7, 4189;
35. e) A. Cordova, H. Sunden, M. Enqvist. I. Ibrahem, J. J. Casas, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8914;
36. f) S. P. Mathew, H. Iwamura, D. G. Blackmond, Angew. Chem. 2004, 116, 3379;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3317;
38. g) M. P. Sibi, M. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124.
39. a) D. Enders, M. R. M. Hüttl, Synlett 2005, 991;
40. b) M. Marigo, T. C. Wabnitz, D. Fielenbach, A. Braunton, A. Kjærsgaard, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2005, 117, 3769;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3703;
42. c) D. D. Steiner, N. Mase, C. F. Barbas III, Angew. Chem. 2005, 117, 3376;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3706;
44. d) T. D. Beeson, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826;
45. e) S. Brandes, B. Niess, M. Bella, A. Prieto, J. Overgaard, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6039.
46. a) M. P. Brochu, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108;
47. b) N. Halland, A. Braunton, S. Bachmann, M. Marigo. K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790;
48. c) N. Halland, M. A. Lie, A. Kjærsgaard, M. Marigo, B. Schiøtt, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7083;
49. d) M. Marigo, S. Bachmann, N. Halland, A. Braunton, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2004, 116, 5623;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5507.
51. S. Bertelsen, N. Halland, S. Bachmann, M. Marigo, A. Braunton, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2005, 4821.
52. a) J. Wang, H. Li, Y. Mei, B. Lou, D. Xu, D. Xie, H. Gou, W. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 5678;
53. b) M. Marigo, T. C. Wabnitz, D. Fielenbach, K. A: Jørgensen, Angew. Chem. 2005, 117, 804;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794;
55. c) M. Tiecco, A. Carlone, S. Sternativo, F. Marini, G. Bartoli, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2007, 119, 7006;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6882.
57. a) S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273;
58. b) S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911;
59. c) F. R. Clemente, K. N. Houk, Angew. Chem. 2004, 116, 5890;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5766;
61. d) S. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475;
62. e) S. Bahmanyar, K. N. Houk, Org. Lett. 2003, 5, 1249;
63. f) C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558;
64. g) P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13912;
65. h) P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, Synthesis 2005, 1533.
66. For a recent review on diarylprolinolethers see: C. Palomo, A. Mielgo, Angew. Chem. 2006, 118, 8042;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7876.
68. J. Franzén, M. Marigo, D. Fielenbach, T. C. Wabnitz, A. Kjærsgaard, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296.
69. a) Y. Chi, S. H. Gellman, Org. Lett. 2005, 7, 4253;
70. b) Y. Chi, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6804.
71. For selected examples see: a) K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243;
72. b) Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051;
73. c) T. D. Beeson, A. Mastracchio, J. Hong, K. Ashton, D. W. C. MacMillan, Science 2007, 316, 582.
74. a) M. Marigo, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2006, 2001;
75. see also: b) H. Jang, J. Hong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004.
76. See, for example: a) S. Brandau, A. Landa, J. Franzén, M. Marigo, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2006, 118, 4411;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4305;
78. b) H. Gotoh, R. Masui, H. Ogino, M. Shoji, Y. Hayashi, Angew. Chem. 2006, 118, 7007;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6853;
80. c) M. Marigo, T. Schulte, J. Franzén, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710;
81. d) P. Dinér, M. Nielsen, M. Marigo, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2007, 119, 2029;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1983;
83. e) S. Bertelsen, P. Dinér, R. Lyng Johansen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1536.
84. S. Bertelsen, M. Marigo, S. Brandes, P. Diner, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973.
85. For a recent review of organocatalytic multicomponent reactions: D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1545.
87. a) D. Enders, M. R. M. Hüttl, C. Grondal, G. Raabe, Nature 2006, 441, 861;
88. b)W. Wang, H. Li, J. Wang, L. Zu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354;
89. c) R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547;
90. d) S. Brandau, E. Maerten, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14986;
91. e) T. Govender, L. Hojabri, F. M. Moghaddam, P. I. Arvidsson, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1763;
92. f) H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Cordova, Chem. Eur. J. 2007, 13, 574;
93. g) D. Enders, M. R. M. Hüttl, J. Runsink, G. Raabe, B. Wendt, Angew. Chem. 2007, 119, 471;
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 467;
95. h) A. Carlone, S. Cabrera, M. Marigo, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2007, 119, 1119;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1101;
97. i) A: Carlone, M. Marigo, C. North, A. Landa, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2006, 4928;
98. j) D. Enders, A. A. Narine, T. R. Benninghaus, Synlett, 2007, 1667.
99. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
100. a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
101. b) J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016.