Assessment of theoretical methods for the calculation of methyl cation affinities

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 2, 2008, Pages 291-297

  Wei, Y ^a   Singer, T ^a   Mayr, H ^a   Sastry, G N ^a   Zipse, H ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Carbocations; Density functional theory; Heat of reaction; Methyl cation affinity

Indexed keywords

CATALYSTS; COMPUTATIONAL METHODS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MATHEMATICAL MODELS; POSITIVE IONS;

AB INITIO CALCULATIONS; CARBOCATIONS; HEAT OF REACTION; METHYL CATION AFFINITY;

ION SOURCES;

EID: 37649004007     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20790     Document Type: Article

References (58)

1. Berkessel, A.; Gröger. H. Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH, 2005.
2. Uggerud, E. Chem Eur J 2006, 12, 1127.
3. Brauman, J. I.; Han, C.-C. J Am Chem Soc 1988, 110, 5611.
4. Brauman, J. I.; Han, C.-C. J Am Chem Soc 1989, 111, 3485.
5. McMahon, T. B.; Heinis, T.; Nicol, G.; Hovey, J. K.; Kebarle, P. J Am Chem Soc 1988, 110, 7591.
6. Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J Phys Chem 1994, 98, 13099.
7. Solimannejad, M.; Boutalib, A. Theochem 2004, 672, 113.
8. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J Am Chem Soc 2024, 1995, 117.
9. Deakyne, C. A.; Meot-Ner, M. J Phys Chem 1990, 94, 232.
10. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J Phys Chem B 2005, 109, 23196.
11. Maksic, Z. B.; Eckert-Maksic, M.; Knezevic, A. J Phys Chem A 1998, 102, 2981.
12. Del Bene, J. E. J Phys Chem 1993, 97, 107.
13. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J Phys Chem 1996, 100, 17465.
14. Smith, B. J.; Radom, L. Chem Phys Lett 1994, 231, 345.
15. Peterson, K. A.; Yantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. 1998, 2449.
16. Hwang, S.; Jang, Y. H.; Chung, D. S. Bull Korean Chem Soc 2005, 26, 585.
17. Dinadayalane, T. C.; Sastry, G. N.; Leszczynski, J. Int J Quant Chem 2006, 106, 2920.
18. Kallies, B.; Mitzner, R. J Phys Chem B 1997, 101, 2959.
19. Rao, J. S.; Sastry, G. N. Int J Quant Chem 2006, 106, 1217.
20. Nam, P.-C.; Nguyen, M. T.; Chandra, A. K. J Phys Chem A 2006, 110, 4509.
21. Wang, Z.; Chu, I. K.; Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J Phys Chem A 1999, 103, 8700.
22. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J Chem Phys 1998, 108, 9624.
23. Chan, B.; Del Bene, J. E.; Elguero, J.; Radom, L. J Phys Chem A 2005, 109, 5509.
24. Swart, M.; Rösler, E.; Bickelhaupt, F. M. J Computat Chem 2006, 27, 1486.
25. Phan-Tram, N.-N.; Bouchoux, G.; Delaere, D.; Nguyen, M. T. J Phys Chem A 2005, 109, 2957.
26. Truhlar, D. G.; Zhao, Y. J Phys Chem A 2006, 110, 10478.
27. Kovacek, D.; Maksic, Z. B.; Novak, I. J Phys Chem A 1997, 101, 1147.
28. Maksic, Z. B.; Eckert-Maksic, M.; Klessinger, M. Chem Phys Lett 1996, 260, 572.
29. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J Chem Phys 2005, 123, 124107.
30. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
32. Becke, A. D. J Chem Phys 1997, 107, 8554.
33. Bienati, M.; Adamo, C.; Barone, V. Chem Phys Lett 1999, 311, 69.
34. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
35. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1997, 78, 1396.
36. Adamo, C.; Barone, V. J Chem Phys 1998, 108, 664.
37. Becke, A. D. J Chem Phys 1996, 104, 1040.
38. Defrees, D. J.; Levi, B. A.; Pollack, S. K.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1979, 101, 4085.
39. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
40. Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1989, 90, 1007.
41. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1989, 90, 1007.
42. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J Chem Phys 1992, 96, 6796.
43. Wilson, A. K.; van Mourik, T.; Dunning, T. H., Jr. J Mol Struct 1997, 388, 339.
44. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J Chem Phys 1991, 94, 7221.
45. Curtiss, L. A.; Carpenter, J. E.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J Chem Phys 1992, 96, 9030.
46. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J Chem Phys 1999, 110, 7650.
47. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J Chem Phys 1998, 109, 7764.
48. Martin, J. M. L.; de Oliveira, G. J Chem Phys 1999, 111, 1843.
49. Parthiban, S.; Martin, J. M. L. J Chem Phys 2001, 114, 6014.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C. D. S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ocherski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromin, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. Gaussian 03, B. 03 ed.; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
51. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; et al. MOLPRO, version 2002.6, a package of ab initio programs. Available at http://www.molpro.net.
52. (a) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Nr. 69, June 2005 release, webbook.nist.gov/chemistry.
53. (b) Hunter, E. P.; Lias, S. G. J Phys Chem Ref Data 1998, 27, 413.
54. Grimme, S. J Chem Phys 2003, 118, 9095.
55. Herzberg, G. Electronic Spectra and Electronic Structure of Polyatomic Molecules; Van Nostrand: New York, 1966.
56. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A., Jr.; de Meijere, A. Org Lett 2006, 8, 3635.
57. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; von Ragué Schleyer, P. Org Lett 2006, 8, 3631.
58. Check, C. E.; Gilbert, T. M. J. Org Chem 2005, 70, 9828.