Practical Synthesis of a Soluble Schiff Base Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 343, Issue 2, 2001, Pages 197-200

  Su, Julius T ^a   Vachal, Petr ^a   Jacobsen, Eric N ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrocyanation; Imines; Schiff bases; Strecker reaction

Indexed keywords

EID: 0000728050     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(20010226)343:2<197::AID-ADSC197>3.0.CO;2-8     Document Type: Review

References (21)

1. M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281.
2. P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870.
3. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
4. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
5. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
6. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
7. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
8. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
9. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
10. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
11. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
12. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
13. For other methods for the asymmetric catalytic Strecker reaction, see: (a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911; (b) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316; (c) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188; (d) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160; (e) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285; (f) J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658; (g) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543; (h) M. Takamura, Y. Hamashima, U. Yoshitaka, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibisaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652; (i) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766; (j) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328; (k) J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallee Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876.
14. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902.
15. For example, in the reaction of 2,2-dimethylpropylidenebenzylamine, use of 4.0 mol % of la at -70°C yielded the corresponding Strecker adduct in 93% ee in 15 h. Use of 0.1 mol% of 1b under the same conditions yielded the Strecker adduct in 96% ee in 5 h.
16. [1,2]. Catalyst 1 a has been prepared successfully in our labs on 400 g scale following the same procedure.
17. For a lucid discussion of purification strategies in a practical context, see: N. G. Anderson Practical Process Research & Development; Academic Press: New York; 2000, Chapter 11.
18. Both enantiomers of Boc-tert-leucine are available commercially (Fluka).
19. [1] for experimental details.
20. (a) J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Y. Gao, Y. Hong, X. Nie, C. M. Zepp, J. Org. Chem. 1994, 59, 1939;
21. (b) J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Org. Synth., Vol. 75. 1997, 1-11.