Molecular modeling of geometries, charge distributions, and binding energies of small, druglike molecules containing nitrogen heterocycles and exocyclic amino groups in the gas phase and in aqueous solution

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 10, 2008, Pages 1718-1732

  White, Brian R ^a   Wagner, Carston R ^a,b   Trahlar, Donald G ^b   Amin, Elizabeth A ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149154647     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct8000766     Document Type: Article

References (102)

1. Gohlke, H.; Klebe, G. Agnew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644.
2. Hessler, G.; Klabunde, T. ChemBioChem 2002, 3, 928.
3. Lugovsky, A. A.; Degterev, A. I.; Fahmy, A. F.; Zhou, P.; Gross, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1234.
4. Perez, J. J.; Concho, F.; Llorens, O. Curr. Med. Chem. 2002, 24, 2209.
5. Rao, G. S.; Bhatnagar, S.; Ahuja, V. J. Biomol. Struct. Dyn. 2002, 20, 31.
6. Shahripour, A. B.; Plummer, M. S.; Lunny, E. A.; Albrecht, H. P.; Hays, S. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 31.
7. Anderson, A. Chem. Biol. 2003, 10, 787.
8. Berlicki, L.; Kafarski, P. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1829.
9. Ikejiri, M.; Bernardo, M. M.; Meroueh, S. O.; Brown, S.; Chang, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5709.
10. Zhang, D. A. W.; Zhang, J. Z. H. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 246.
11. Armstrong, K. A.; Tidor, B.; Cheng, A. C. J. Med. Chem. 2006, 49, 2470.
12. Ortiz, A. R.; Gomez-Puentas, P.; Leo-Macias, A.; Lopez- Romero, P.; Lopez-Vinas, E. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 41.
13. Rao, G. S.; Ramachandran, M. V.; Bajaj, J. S. J. Biomol. Struct. Dyn. 2006, 23, 377.
14. Ragno, R.; Simeoni, S.; Castellano, S.; Vicidomini, C.; Mai, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1241.
15. Strockbine, B.; Rizzo, R. C. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2007, 67, 630.
16. Bowen, J. P.; Allinger, N. L. Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 81.
17. Dinur, U.; Hagler, A. T. Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 99.
18. Cornell, W. D.; Cieplak, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 5179.
19. Petersson, I.; Liljefors, T. Rev. Comput. Chem. 1996, 9.
20. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
21. Boyd, D. B.; Snoddy, J. D.; Lin, H. S. J. Comput. Chem. 1991, 12, 635.
22. Jalaie, M.; Lipkowitz, K. Rev. Comput. Chem. 1999, 14.
23. Khandelwal, A.; Lukacova, V.; Comez, D.; Kroll, D. M.; Raha, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5437.
24. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
25. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
26. Mulholland, A. J. Theor. Comput. Chem. 2001, 9, 597.
27. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467.
28. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 185.
29. Pople, J. A.; Beveridge, D. L. Approximate Molecular Orbital Methods; McGraw-Hill: New York, 1970.
30. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
31. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
32. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
33. Richards, N. J. Molecular Orbital Calculations for Biological Systems; Oxford University Press: New York, 1998.
34. McKercher, S. R.; Lombardo, C. R.; Bobkov, A.; Jia, X.; Assa-Muut, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2003, 100, 511.
35. Elcock, A. H.; Sept, D.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1504.
36. Prazulj, N.; Wigle, D. A.; Jurisica, I. Bioinformatics 2004, 20, 340.
37. Gao, Y.; Wang, R.; Lai, L. J. Mol. Model. 2004, 10, 44.
38. Gohlke, H.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 238.
39. Zhao, H. X. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 539.
40. Hou, T.; Chen, K.; McLaughlin, W. A.; Lu, B.; Wang, W. PLoS Comp. Biol. 2006, 2, 46.
41. Ababou, A.; van der Vaant, A.; Gogonea, V.; Merz, K. M. J. Biophys. Chem, 2007, 125, 221.
42. Asian, F. M.; Yu, Y.; Vajda, S.; Mohr, S. C.; Cantor, C. R. J. Biotechnol. 2007, 128, 213.
43. Carlson, J. C. T.; Kanter, A.; Thudappathy, G. R.; Cody, V.; Pineda, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1501.
44. Sutton, P. A.; Cody, V.; Smith, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4155.
45. Bolin, J. T.; Filman, D. J.; Matthews, D. A.; Hamlin, R. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1982, 257, 13650.
46. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput-Aid Mol. Des. 1995, 9, 87.
47. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
48. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
49. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
50. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
51. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
52. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
53. Dauber-Osguthorpe, P.; Roberts, V. A.; Osguthorpe, D. J.; Wolff, J.; Genest, M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1988, 4, 31.
54. Clark, M.; Cramer III, R. D.; van Opdenhosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
55. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
56. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
57. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
58. Li, J.; Zhu, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1820.
59. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291.
60. Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 1000, 16385.
61. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109.
62. Helgaker, T.; Gauss, J.; Jorgensen, P.; Olsen, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6430.
63. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. A 2003, 107, 1384.
64. Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2237.
65. Byrd, E. F. C.; Sherrill, C. D.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9736.
66. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
68. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
69. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
71. Zhao, Y.; Gonzalez-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012.
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
73. Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins-Winget, P. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 6.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2006.
74. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MN-GFM Minnesota Gaussian Functional Module, version 2.0.1; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2006.
75. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1935, 3, 564.
76. Lowdin, P. O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365.
77. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 3428.
78. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
79. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
80. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
81. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
82. Francl, M. M.; Carey, C.; Chirlian, L. E.; Gange, D. M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 367.
83. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
84. Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem, 1987, 1987, 894.
85. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601.
86. Hawkins, G. D.; Giesen, D. J.; Lynch, G. C.; Chambers, C. C.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Li, J.; Zhu, T.; Thompson, J. D.; Winget, P.; Lynch, B. J.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. AMSOL, version 7.1; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004.
87. Chamberlin, A. C.; Pu, J.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D. GAMESSPLUS, version 4.7; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2005. Based on the General Atomic and Molecular Electronic Structure System (GAMESS) as described in Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupius, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
88. Stewart, J. J. P.; Zheng, J.; Rossi, I.; Hu, W.; Lynch, G. C.; Liu, Y.; Chuang, Y.; Pu, J.; Li, J.; Cramer, C. J.; Fast, P. L.; Truhlar, D. G. MOPAC, version 5.011mn; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2006.
89. Maple, J. R.; Hwang, M. J.; Stockfish, T. P.; Dinur, U.; Waldman, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 162.
90. Duan, Y.; Wu, C.; Choudhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999.
91. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
92. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Morgan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, CA, 2006.
93. Winget, P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106.
94. Brom, J. M.; Schmitz, B. J.; Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107.
95. Kalinowski, J. A.; Lesyng, B.; Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108.
96. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 133.
97. Momany, F. J. J. Phys. Chem. 1978, 85, 592.
98. Dinur, U.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5149.
99. Hobza, P.; Kabelec, M.; Sponer, J.; Mejzlik, P.; Vondrasek, J. J. Comput. Chem. 1996, 118, 1136.
100. McDonald, D. Q.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7747.
101. Chakravorty, S.; Reynolds, C. H. J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 315.
102. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 730.