Theoretical study of activation of oxirane by bidentate acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 8, 2000, Pages 2464-2471

  Omoto, Kiyoyuki ^a   Fujimoto, Hiroshi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; ETHYLENE OXIDE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; MOLECULAR INTERACTION;

EID: 0034697306     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9916333     Document Type: Article

References (139)

1. (a) Biallas, M. J. Inorg. Chem. 1971, 10, 1320.
2. (b) Shriver, D. F.; Biallas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1078.
3. (c) Biallas, M. J.; Shriver, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 375.
4. Partansky, A. M. Adv. Chem. Ser. 1970, 92, 29.
5. Pyman, F. L. J. Chem. Soc. 1917, 111, 167.
6. (a) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2089.
7. (b) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083.
8. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577.
9. (d) Hine, J.; Linden, S.-M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5096.
10. (e) Hine, J.; Linden, S.-M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1082.
11. (f) Hine, J.; Ahn, K.; Gallucci, J. C.; Linden, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7980.
12. (a) Wuest, J. D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 81.
13. (b) Vaugeois, J.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13016.
14. (c) Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3756.
15. (d) Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 2620.
16. (e) Vaugeois, J.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1998, 17, 1215.
17. (f) Sailed, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1998, 17, 1128.
18. (g) Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1996, 15, 2345.
19. (h) Vaugeois, J.; Simard, M.; Wuest, J. D. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 55.
20. (i) Simard, M.; Vaugeois, J.; Wuest, J, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 370.
21. (j) Sharma, V.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7931.
22. (k) Bélanger-Gariépy, F.; Hoogsteen, K.; Sharma, V.; Wuest, J. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 4140.
23. (l) Viet, M. T. P.; Sharma, V.; Wuest, J. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 3026.
24. (m) Bachand, B.; Wuest, J. D. Organometallics 1991, 10, 2015.
25. (n) Nadeau, F.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1990, 9, 1311.
26. (o) Galeffi, B.; Simard, M.; Wuest, J. D. Inorg. Chem. 1990, 29, 955.
27. (p) Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4714.
28. (q) Beauchamp, A. L.; Olivier, M. J.; Wuest, J. D.; Zacharie, B. Organometallics 1987, 6, 153.
29. (r) Beauchamp, A. L.; Olivier, M. J.; Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 73.
30. (s) Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6121.
31. (t) Wuest, J. D.; Zacharie, B. Organometallics 1985, 4, 410.
32. (a) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2347.
33. (b) Ooi, T.; Takahashi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 835.
34. (c) Ooi, T.; Takahashi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11307.
35. Kelly, T. R.; Meghani, P.; Ekkundi, V. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3381.
36. (a) Katz, H. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 2179.
37. (b) Katz, H. E. Organometallics 1987, 6, 1134.
38. (c) Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7640.
39. (d) Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 5027.
40. (e) Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2575.
41. (f) Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1420.
42. (a) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbaï, F. P. Organometallics 1999, 18, 1747.
43. (b) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Mehltretter, G.; Gabbaï, F. P. Organometallics 1998, 17, 2921.
44. (c) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Schmidt, E.; Gabbaï, F. P. Organometallics 1997, 16, 4759.
45. (d) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem. 1997, 36, 5706.
46. (e) Gabbaï, F. P.; Schier, A.; Riede, J.; Sladek, A.; Görlitzer, H. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 5694.
47. (f) Gabbaï, F. P.; Schier, A.; Riede, J.; Schichl, D. Organometallics 1996, 15, 4119.
48. (a) Altmann, R.; Jurkschat, K.; Schürmann, M.; Dakternieks, D.; Duthie, A. Organometallics 1997, 16, 5716.
49. (b) Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; Zhu, H.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 1995, 14, 2512.
50. (c) Jurkschat, K.; Hesselbarth, F.; Dargatz, M.; Lehmann, J.; Kleinpeter, E.; Tzschach, A. J. Organomet, Chem. 1990, 388, 259.
51. (d) Jurkschat, K.; Rühlemann, A.; Tzschach, A. J. Organomet. Chem. 1990, 381, C53.
52. (a) Reilly, M.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7209.
53. (b) Reilly, M.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 221.
54. (c) Reilly, M.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 217.
55. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
56. (a) Hawthorne, M. F.; Zheng, Z. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 267.
57. (b) Hawthorne, M. F.; Yang, X.; Zheng. Z. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 245.
58. (c) Zheng, Z.; Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5320.
59. (d) Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4904.
60. (e) Yang, X.; Zheng, Z.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 193.
61. (f) Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 380.
62. (g) Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthone, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1507.
63. (a) Krishnamurti, R.; Kuivila, H. G.; Shaik, N. S.; Zubieta, J. A. Organometallics 1991, 10, 423.
64. (b) Jurkschat, K.; Kuivila, H. G.; Liu, S.; Zubieta, J. A. Organometallics 1989, 8, 2759.
65. (c) Swami, K.; Hutchinson, J. P.; Kuivila, H. G.; Zubieta, J. A. Organometallics 1984, 3, 1687.
66. (d) Mitchell, T. N.; Amamria, A.; Fabisch, B.; Kuivila, H. G.; Karol, T. J.; Swami, K. J. Organomet. Chem. 1983, 259, 157.
67. (e) Karol, T. J.; Hutchinson, J. P.; Hyde, J. R.; Kuivila, H. G.; Zubieta, J. A. Organometallics 1983, 2, 106.
68. (a) Blanda, M. T.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4626.
69. (b) Blanda, M. T.; Newcomb, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3501.
70. (c) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294.
71. (d) Newcomb. M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261.
72. (e) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878.
73. (f) Newcomb, M.; Madonik, A. M.; Blanda, M. T.; Judice, J. K. Organometallics 1987, 6, 145.
74. (g) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159.
75. (a) Rebek, J., Jr.; Askew, B.; Killoran, M.; Nemeth, D.; Lin, F.-T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2426.
76. (b) Rebek, J., Jr. Science 1987, 235, 1478.
77. Adams, R. D.; Chen, G.; Chen. L.; Wu, W.; Yin, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9406.
78. (a) Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V.; Gambaryan, N. P.; Struchkov, Yu. T.; Yanovsky, A. I.; Tikhonova, I. A.; Shur, V. B. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 413.
79. (b) Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Gavrilova, A. N.; Saitkulova, L. N.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M.; Furin, G. G.; Shur, V. B. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 271.
80. (c) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Volkonsky, A. Yu.; Solodova, E. V.; Panov, S. Yu.; Petrovskii, P. V.; Vol'pni, M. E. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19.
81. (a) Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 85.
82. (b) Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y.; Shiro, M. Organometallics 1992, 11, 2099.
83. (c) Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2422.
84. (a) Nozaki, K.; Yoshida, M.; Takaya, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2043.
85. (b) Nozaki, K.; Tsutsumi, T.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6668.
86. (c) Nozaki, K.; Yoshida, M.; Takaya, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2452.
87. (a) Williams, V. C.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Collins, S.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3244.
88. (b) Köhler, K.; Piers, W. E.; Jarvis, A. P.; Xin, S.; Feng, Y.; Bravakis, A. M.; Collins, S.; Clegg, W.; Yap, G. P. A.; Marder, T. B. Organometallics 1998, 17, 3557.
89. (a) Komiyama, M.; Takeda, N.; Shigekawa, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1443.
90. (b) Tsubouchi, A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7399.
91. (c) Chapman, W. H., Jr.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5462.
92. (d) Tsubouchi, A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11614.
93. (e) Wahnon, D.; Hynes, R. C.; Chin, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1441.
94. (f) Vance, D. H.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12165.
95. (g) Takasaki, B. K.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9337.
96. (h) Kesicki, E. A.; DeRosch, M. A.; Freeman, L. H.; Walton, C. L.; Harvey, D. F.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1993, 32, 5851.
97. (i) Wall, M.; Hynes, R. C.; Chin, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1633.
98. For other recent discussions on multidentate acids, see: (a) Herberich, G. E.; Englert, U.; Fischer, A.; Wiebelhaus, D. Organometallics 1998, 17, 4769.
99. (b) Bien, J. T.; Eschner, M. J.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4525.
100. (c) Nguyen, P.; Dai, C.; Taylor, N. J.; Power, W. P.; Marder, T. B.; Pickett, N. L.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 4290.
101. (d) Mallik, S.; Johnson, R. D.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8902.
102. (e) Jia, L.; Yang, X.; Stern, C.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 3755.
103. (f) Ebata, K.; Inada, T.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3595.
104. (g) Mackay, L. G.; Wylie, R. S.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3141.
105. (h) Kaufmann, D. E.; Otten. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1832.
106. (i) Aoyagi, S.; Tanaka, K.; Takeuchi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1549.
107. (j) Jacobson, S.; Pizer, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11216.
108. (k) Xu, W.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6456.
109. (l) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457.
110. (m) Köster, R.; Seidel, G.; Wagner, K.; Wrackmeyer, B. Chem. Ber. 1993, 126, 305.
111. (n) Bach, T.; Fox, D. N. A.; Reetz, M. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1634.
112. (o) Viets, D.; Heilemann, W.; Waterfeld, A.; Mews, R.; Besser, S.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M.; Stohrer, W.-D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1017.
113. (p) Waymouth, R. W.; Potter, K. S.; Schaefer, W. P.; Grubbs, R. H. Organometallics 1990, 9, 2843.
114. (q) Narasaka, K.; Sakurai, H.; Kato, T.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1990, 1271.
115. (r) Schmidbaur, H.; Öller, H.-J.; Wilkinson, D. L.; Huber, B.; Müller, G. Chem. Ber. 1989, 122, 31.
116. (r) Bell, T. W.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3673.
117. (s) Chang, S.-K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1318.
118. (t) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297.
119. (u) Erker, G.; Dorf, U.; Czisch, P.; Petersen, J. L. Organometallics 1986, 5, 668.
120. (v) Saturnino, D. J.; Yamauchi, M.; Clayton, W. R.; Nelson, R. W.; Shore, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6063.
121. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Chalacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
122. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
123. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
124. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
125. (a) Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
126. (b) Harder, S.; van Lenthe, J. H.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2508.
127. (c) Paterson, I.; Berrisford, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1179.
128. (d) Fujimoto, H.; Hataue, I.; Koga, N.; Yamasaki, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5339.
129. (e) Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737.
130. (a) Fujimoto, H.; Koga, N.; Fukui, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7452.
131. (b) Fujimoto, H.; Koga, N.; Hataue, I. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3539.
132. (c) Fujimoto, H.; Yamasaki, T.; Mizutani, H.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6157.
133. (d) Fujimoto, H.; Yamaaaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 578.
134. Mulliken overlap population analysis based on transformed fragment orbitals.
135. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833, 1841, 2338, 2343.
136. (a) Fujimoto, H.; Mizutani, Y.; Iwase, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2768.
137. (b) Fujimoto, H.; Satoh, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1436.
138. Natural population analysis (NPA), see: (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
139. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.