Density functional study of proline-catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 7, 2009, Pages 1734-1746

  Duarte, Filipe J S ^a   Cabrita, Eurico J ^a   Frenking, Gernot ^b   Santos, A Gil ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Portugal)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Baylis Hillman reactions; Density functional calculations reaction mechanisms; Transition states

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CONTINUUM MECHANICS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; B3LYP/6-31G; BAYLIS-HILLMAN REACTIONS; CO CATALYSTS; COMPUTATIONAL DATUM; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS REACTION MECHANISMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DENSITY-FUNCTIONAL STUDIES; POLARIZABLE CONTINUUM MODELS; REACTION PATHS; REACTION PATHWAYS; SOLVENT EFFECTS; TRANSITION STATES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BIPHENYL DERIVATIVE; ENAMINE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMINE; PROLINE; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

BIPHENYL COMPOUNDS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; IMIDAZOLES; IMINES; MODELS, CHEMICAL; PROLINE; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 60749108597     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801624     Document Type: Article

References (97)

1. a) A. Berkessel, H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley, New York. 2005;
2. b) W. Notz, F. Tanaka. C. F. Barbas, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591;
3. c) A. Berkessel. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1277-1284;
4. d) J. Seayad, B. List. Org. Biomol. Chem. 2005. 3, 719-724;
5. e) P. I. Dalko. L. Moisan, Angew. Chem. 2004, 116, 5248-5286;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175;
7. f) A. M. Rouhi, Chem. Eng. News 2004. 82, 41-45.
8. a) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337:
9. b) N. S. Chowdari, J. T. Suri, C. F. Barbas, Org. Lett. 2004, 6, 2507-2510;
10. c) T. Kano, Y. Yamaguchi, O. Tokuda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408-16409;
11. d) S. Mitsumori, H. Zhang, P. H. Y. Cheong, K. N. Houk, F. Tanaka. C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040-1041.
12. a) O. Andrey, A. Alexakis, G. Bernardinelli, Org. Lett. 2003, 5, 2559-2561;
13. b) M. T. H. Fonseca. B. List. Angew. Chem. 2004. 116, 4048-4050;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3958-3960;
15. c) N. Mase, R. Thayumanavan, F. Tanaka. C. F. Barbas, Org. Lett. 2004. 6, 2527-2530.
16. a) A. B. Northrup, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798-6799:
17. b) K. Saklhivel. W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 5260-5267;
18. c) C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H. Y. Cheong, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558-569;
19. d) C. Pidalhala, L. Hoang, N. Vignola. B. Lisi, Angew. Chem. 2003, 115, 2891-2894;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2785-2788.
21. a) S. H. Chen, B. C. Hong, C. F. Su, S. Sarshar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8899-8903:
22. b) D. Basavaiah, A. J. Rao. T. Satyanarayana. Chem. Rev. 2003, 103, 811-891;
23. c) D. Basavaiah, K. V. Rao, R. J. Reddy. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581-1588.
24. a) A. B. Northrup, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458-2460;
25. b) D. B. Ramachary, N. S. Chowdari. C. F. Barbas, Angew. Chem. 2003, 115, 4365-4369;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4233-4237;
27. c) K. Juhl, K. A. Jorgensen. Angew. Chem. 2003, 115, 1536-1539;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 1498-1501.
29. a) A. Bogevig. K. Juhl, N. Kumaragurubaran. W. Zhuang. K. A. Jorgensen, Angew. Chem. 2002, 114, 1868-1871;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793;
31. b) N. Kumaragurubaran. K. Juhl, W. Zhuang, A. Bogevig, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254-6255;
32. c) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657;
33. d) N. S. Chowdari, C. F. Barbas. Org. Lett. 2005, 7, 867-870;
34. e) J. T. Suri, D. D. Steiner, C. F. Barbas. Org. Lett. 2005, 7, 3885-3888.
35. N. Vignola. B. List. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 450-451.
36. a) M. P. Sibi, M. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125;
37. b) M. Engqvist, J. Casas, H. Sunden, I. Ibrahem, A. Cordova, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2053-2057.
38. a) S. Mayer, B. List, Angew. Chem. 2006, 118, 4299-4301;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193-4195;
40. b) S. G. Ouellet, J. B. Tuttle, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32-33.
41. a) S. Brandau, E. Maerten, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14986-14991;
42. b) R. Rios, H. Sunden, I. Ibrahem, G. L. Zhao, L. Eriksson, A. Cordova. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547-8551;
43. c) M. Marigo, T. Schulte, J. Franzen, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710-15711.
44. a) I. Ibrahem, R. Rios, J. Vesely, G. L. Zhao. A. Cordova, Chem. Commun. 2007, 849-851;
45. b) J. Vesely, I. lbrahem, G. L. Zhao, R. Rios. A. Cordova, Angew. Chem. 2007, 119, 792-795;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 778-781.
47. S. Bertelsen, P. Diner, R. L. Johansen, K. A. Jorgensen. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1536-1537.
48. a) H. Gotoh, R. Masui, H. Ogino, M. Shoji, Y. Hayashi. Angew. Chem. 2006, 118, 7007-7010;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006. 45, 6853-6856;
50. b) S. Brandau, A. Landa, J. Franzen. M. Marigo, K. A. Jorgensen. Angew. Chem. 2006, 118, 4411-4415:
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4305-4309;
52. c) K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
53. a) J. Jauch. Angew. Chem. 2000, 112, 2874-2875;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2764-2765;
55. b) J. Jauch. Eur. J. Org. Chem. 2001, 473-476;
56. c) C. R. Mateus, M. P. Feltrin, A. M. Costa, F. Coelho, W. P. Almeida, Tetrahedron 2001, 57, 6901-6908;
57. d) B. M. Trost, O. R. Thiel, H. C. Tsui, J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 11616-11617;
58. e) W. P. Almeida, F. Coelho, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 937-940;
59. f) B. M. Trost. O. R. Thiel, H. C. Tsui, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13155-13164;
60. g) P. R. Krishna, M. Narsingam, V. Kannan. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4773-4775:
61. h) D. J. Mergott, S.A. Frank. W. R. Roush, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11955-11959.
62. a) M. L. Bode, P. T. Kaye, Tetrahedron Lett. 1991. 32, 5611-5614;
63. b) K. E. Price, S. J. Broadwater, H. M. Jung, D. T. McQuade. Org. Lett. 2005, 7, 147-150;
64. c) V. K. Aggarwal, S. Y. Fulford, G. C. Lloyd-Jones, Angew. Chem. 2005, 117, 1734-1736;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1706-1708;
66. d) R. Robiette, V. K. Aggarwal. J. N. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15513-15525;
67. e) D. Roy, R. B. Sunoj, Org. Lett. 2007, 9, 4873-4876;
68. f) J. Xu, THEOCHEM 2006, 767, 61-66.
69. a) G. E. Keck, D. S. Welch, Org. Lett. 2002, 4, 3687-3690;
70. b) K. Yagi, T. Turitani, H. Shinokubo, K. Oshima, Org. Lett. 2002, 4, 3111-3114;
71. c) E. L. Richards, P. J. Murphy, F. Dinon, S. Fratucello, P.M. Brown, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, Tetrahedron 2001, 57, 7771-7784;
72. d) F. Dinon, E. Richards, P. J. Murphy, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3279-3282;
73. e) G. P. Black, F. Dinon, S. Fratucello, P. J. Murphy, M. Nielsen, H. L. Williams, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8561-8564.
74. a) C. E. Aroyan, M. M. Vasbinder, S. J. Miller, Org. Lett. 2005, 7, 3849-3851;
75. b) M. E. Krafft, T. F. N. Haxell, K. A. Seibert, K. A. Abboud, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4174-4175;
76. c) R. R. Huddleston. M. J. Krische. Synlett 2003, 12-21;
77. d) M. E. Krafft, J. A. Wright, Chem. Commun. 2006, 2977-2979:
78. e) W. D. Teng, R. Huang, C. K. W. Kwong, M. Shi, P. H. Toy, J. Org. Chem. 2006, 71, 368-371.
79. a) P. Langer, Angew. Chem. 2000, 112, 3177-3180;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3049-3052;
81. b) E. Ciganek, Organic Reactions, Vol. 51, Wiley, New York, 1997;
82. c) D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma. Tetrahedron 1996, 52, 8001-8062;
83. d) S. E. Drewes, G. H. P. Roos, Tetrahedron 1988, 44, 4653-4670;
84. e) A. B. Baylis, M. E. D. Hillman, German Patent 2155113, 1972;
85. [Chem. Abstr. 1972, 34174].
86. M. Shi, J.-K. Jiang, C.-Q. Li, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127-130.
87. F. R. demente, K. N. Houk, Angew. Chem. 2004, 116, 5890-5892;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5766-5768.
89. a) S. Bertelsen, M. Marigo, S. Brandes, P. Diner, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973-12980;
90. b) F. J. S. Duarte, E. J. Cabrita, G. Frenking, A. G. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008. 3397-3402.
91. a) D. J. Hupe, M. C. R. Kendall, T. A. Spencer, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1254-1263;
92. b) R. D. Roberts, H. E. Ferran, M.J. Gula, T. A. Spencer, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7054-7058.
93. F. R. Clemente, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11294-11302.
94. C. E. Cannizzaro, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7163-7169.
95. R. G. Y. Parr, W. Yang. Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press. Oxford, 1989.
96. Gaussian 03. Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz. I. Komaromi. R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
97. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.