Structure-property relationship in py-hexahydrocinchonidine diastereomers: Ab initio and NMR study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 5, 2005, Pages 860-868

  Szöllösi, György ^a,b   Chatterjee, Abhijit ^a   Forgó, Péter ^c   Bartók, Mihály ^b,c   Mizukami, Fujio ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOIDS; CHIRAL CENTERS; MODIFIERS; MOIETIES;

CATALYSIS; CONFORMATIONS; DERIVATIVES; HYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTIMIZATION; QUANTUM THEORY;

AROMATIC COMPOUNDS;

CINCHONA ALKALOID; CINCHONIDINE; HYDROGEN; PY HEXAHYDROCINCHONIDINE; PY-HEXAHYDROCINCHONIDINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CINCHONA ALKALOIDS; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 13444269492     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp045882t     Document Type: Article

References (41)

1. Blaser, H.-U. Chem. Rev. 1992, 92, 935.
2. Blaser, H. U.; Spindler, F.; Studer, M. Appl. Catal., A 2001, 221, 119.
3. Kacprzak, K.; Gawroński, J. Synthesis 2001, 961.
4. Kolb, H. C; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
5. Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron 1999, 55, 6289.
6. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J., III; Lcctka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 7831.
7. Chen, Y.; Tian, S.-K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9542.
8. Park, H.-G.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Park, M.-K.; Huh, H.; Jew, S.-S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4645.
9. Tye, H.; Comina, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12001, 1729.
10. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Lottenbach, W.; Studer, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12675.
11. Exner, C; Pfaltz, A.; Studer, M.; Blaser, H.-U. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1253.
12. Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417.
13. Baiker, A. J. Mol. Catal A: Chem. 1997, 115, 473.
14. Pfaltz, A.; Heinz, T. Top. Catal. 1997, 4, 229.
15. Baiker, A. In Chiral Catalyst Immobilization and Recycling; De Vos, D. E., Vankelecom, I. F. J., Jacobs, P. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 7, pp 155-171.
16. Bartok, M.; Felföldi, K.; Szöllösi, Gy.; Bartók, T. Catal. Lett. 1999, 61, 1.
17. Szöllösi, Gy.; Bartók, M. Chirality 2001, 13, 614.
18. Bartók, M.; Sutyinszki, M.; Felföldi, K.; Szöllösi, Gy. Chem. Commun. 2002, 1130.
19. Skita, A.; Brunuer, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1916, 49, 1597.
20. Jacobs. W. A.; Heidelberger, M. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1079.
21. von Braun, J.; Lemke, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1930, 478, 176.
22. Suszko, J.; Golankiewicz, B. Rocz. Chem. 1968, 42, 477.
23. Niwa, S.; Imai. S.; Orito, Y. J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118.
24. Niwa, S.; Imai, S.; Orito, Y. J. Chem. Soc. Jpn. 1980, 670.
25. Morawsky, V.; Prüsse, U.; Witte, L; Vorlop, K.-D. Catal. Commun. 2000, 1, 15.
26. Bartók, M.; Szöllösi, Gy.; Balázsik, K.; Bartók, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 177, 299.
27. Szöllosi, Gy.; Forgó, P.; Bartók, M. Chirality 2003, 15, S82.
28. Aune, M.; Gogoll, A.; Matsson, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 1356.
29. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 195.
30. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H.; Svendsen, J. S.; Marko, I.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069.
31. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
32. Carroll, F. L; Abraham, P.; Gaetano, K.; Mascarella, S. W.; Wohl, R. A.; Lind, J.; Petzoldt, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3017.
33. Berg, U.; Aune, M.; Matsson, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2137.
34. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920.
35. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 21999, 1305.
36. Bürgi, T.; Vargas, A.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1596.
37. Bartok, T.; Szöllösi, Gy.; Felföldi, K.; Bartók, M.; Thiel, J. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 711.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheesenun, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresmao, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Pislorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanyakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, I. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
39. Oleksyn, B. J. Acta Crystatlogr. 1982, B38, 1832.
40. Ferri, D.; Bürgi, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12074.
41. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2002, 210, 160.