Chemical and genetic engineering strategies to improve the potency of pharmaceutical proteins and enzymes

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 19, 2008, Pages 1940-1955

  Platis, Dimitris ^a   Labrou, Nikolaos E ^a  

^a AGRICULTURAL UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

Author keywords

Chemoselective ligation; Directed evolution; Expressed protein ligation; Native ligation; PEG; PEGylation; Protein and enzyme engineering; Rational protein design; Semisynthetic proteins

Indexed keywords

ACICLOVIR; ACTIVATED PROTEIN C; ALPHA CONOTOXIN MII; ALPHA INTERFERON; ALPHA INTERFERON RECEPTOR; AMINO ACID; ASPARAGINASE; DNA VACCINE; FC RECEPTOR; GANCICLOVIR; MACROGOL; MONOCLONAL ANTIBODY 2F5; NOVEL ERYTHROPOIESIS STIMULATING PROTEIN; PEGINTERFERON ALPHA2A; PEGINTERFERON ALPHA2B; POLYASPARTIC ACID; POLYLYSINE; POLYVINYL ALCOHOL; RECOMBINANT BLOOD CLOTTING FACTOR 7A; RECOMBINANT DNA; RECOMBINANT ERYTHROPOIETIN; RECOMBINANT GRANULOCYTE COLONY STIMULATING FACTOR; RECOMBINANT HUMAN INSULIN; STREPTOKINASE; T LYMPHOCYTE ANTIBODY; THYMIDINE; TRASTUZUMAB; UNINDEXED DRUG; URATE OXIDASE; ZIDOVUDINE; LIGAND; POLYMER; PROTEIN;

ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA; ANTIGENICITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CHEMICAL ENGINEERING; CHEMICAL MODIFICATION; DNA SYNTHESIS INHIBITION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG HALF LIFE; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; ENZYME ENGINEERING; GENE TECHNOLOGY; GENETIC ENGINEERING; GENETIC VARIABILITY; GENOMICS; HUMAN; IMMUNOGENICITY; NONHUMAN; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN GLYCOSYLATION; PROTEIN PURIFICATION; PROTEOMICS; REVIEW; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STRUCTURE ANALYSIS; VIRUS INFECTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIRECTED MOLECULAR EVOLUTION; GENETICS; MOLECULAR LIBRARY; PROTEIN CONFORMATION; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; DIRECTED MOLECULAR EVOLUTION; DRUG DESIGN; GENETIC ENGINEERING; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEINS; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 53249135193     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708785132924     Document Type: Review

References (215)

1. Heller, S.; Kozlovski, P.; Kurtzhals, P. Diabetes Res. Clin. Pract. 2007, 78, 149.
2. Griffiths, G. M. Cell 2007, 131, 647.
3. Dargaud, Y.; Negrier, C. Expert Opin. Biol. Ther. 2007, 7, 651.
4. Bolar, K.; Hoffman, A. R.; Maneatis, T.; Lippe, B. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2007, 93, 344.
5. Apostolidou, E.; Swords, R.; Alvarado, Y.; Giles, F. J. Drugs 2007, 67, 2153.
6. Tayal, V.; Kalra, B. S. Eur. J. Pharmacol. 2008, 579 1.
7. Szymkowski, D. E. Drug Discov. Today 2004, 9, 381
8. Andersen, D. C.; Krummen, L. Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13, 117.
9. Graddis, T. J.; Remmele, R. L. Jr.; McGrew, J. T. Curr. Pharm. Biotechnol. 2002, 3, 285.
10. Wang, L.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 44, 34.
11. Winter, G.; Fersht, A. R.; Wilkinson, A. J.; Zoller, M.; Smith, M. Nature 1982, 299, 756.
12. Kimmerlin, T.; Seebach, D. J. Pept. Res. 2005, 65, 229.
13. Pellois, J. P.; Muir, T. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 487.
14. Sen, S.; Venkata, D.; V, and Mandal, B. Appl. Biochem. Biotechnol. 2007, 143, 212.
15. Kaur, J.; Sharma, R. Crit. Rev. Biotechnol. 2006, 26 165.
16. Locher, C. P.; Paidhungat, M.; Whalen, R. G.; Punnonen, J. DNA Cell Biol. 2005, 24, 256.
17. Kontos, C. D.; Annex, B. H. Curr. Opin. Mol. Ther. 2007, 9, 145.
18. Leisola, M.; Turunen, O. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 75, 1225.
19. Peisajovich, S. G.; Tawfik, D. S. Nat. Methods 2007, 4 991.
20. Yuen, C. M.; Liu, D. R. Nat. Methods 2007, 4, 995
21. Berg, D. T.; Gerlitz, B.; Shang, J.; Smith, T.; Santa, P.; Richardson, M. A.; Kurz, K. D.; Grinnell, B. W.; Mace, K.; Jones, B. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4423.
22. Sun, H.; El Yazal, J.; Lockridge, O.; Schopfer, L. M.; Brimijoin, S.; Pang, Y. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9330.
23. Sun, H.; Pang, Y. P.; Lockridge, O.; Brimijoin, S. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 220.
24. Labrou, N. E.; Kotzia, G. A.; Clonis, Y. D. Protein Eng. Des. Sel. 2004, 17, 741.
25. Yang, M.; Kirley, T. L. Thromb. Res. 2008, Jan 26 [Epub ahead of print].
26. Elliott, S.; Lorenzini, T.; Asher, S.; Aoki, K.; Brankow, D.; Buck, L.; Busse, L.; Chang, D.; Fuller, J.; Grant, J.; Hernday, N.; Hokum, M.; Hu, S.; Knudten, A.; Levin, N.; Komorowski, R.; Martin, F.; Navarro, R.; Osslund, T.; Rogers, G.; Rogers, N.; Trail, G.; Egrie, J. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 414.
27. Kotzia, G. A.; Labrou, N. E. J. Biotechnol. 2005, 119 309.
28. Kotzia, G. A.; Labrou, N. E. J. Biotechnol. 2007, 127 657.
29. Duval, M.; Suciu, S.; Ferster, A.; Rialland, X.; Nelken, B.; Lutz, P.; Benoit, Y.; Robert, A.; Manel, A. M.; Vilmer, E.; Otten, J.; Philippe, N. Blood 2002, 99, 2734.
30. Keating, M. J.; Holmes, R.; Lerner, S.; Ho, D. H. Leuk. Lymphoma 1993, 10 Suppl, 153.
31. Kotzia, G. A.; Lappa, K.; Labrou, N. E. Biochem. J. 2007, 404, 337.
32. Corey, D. R.; Schultz, P. G. Science 1987, 238, 1401.
33. Pei, D.; Corey, D. R.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990, 87, 9858.
34. Zambidis, E. T.; Scott, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 5019.
35. Damschroder, M. M.; Widjaja, L.; Gill, P. S.; Krasnoperov, V.; Jiang, W.; Dall'Acqua, W. F.; Wu, H. Mol. Immunol. 2007, 44 3049.
36. Hay, C.; Recht, M.; Carcao, M.; Reipert, B. Semin. Thromb. Hemost. 2006, 32 (Suppl 2), 15.
37. Tangri, S.; Mothe, B. R.; Eisenbraun, J.; Sidney, J.; Southwood, S.; Briggs, K.; Zinckgraf, J.; Bilsel, P.; Newman, M.; Chesnut, R.; Licalsi, C.; Sette, A. J. Immunol. 2005, 174, 3187.
38. Souriau, C.; Hudson, P. J. Expert. Opin. Biol. Ther. 2003, 3, 305.
39. Holliger, P.; Hudson, P. J. Nat. Biotechnol.. 2005, 23 1126.
40. Hwang, W. Y.; Foote, J. Methods 2005, 36, 3.
41. De Pascalis, R.; Gonzales, N. R.; Padlan, E. A.; Schuck, P.; Batra, S. K.; Schlom, J.; Kashmiri, S. V. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5521.
42. Qiu, X Q.; Wang, H.; Cai, B.; Wang, L. L.; Yue, S. T. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 921.
43. Durek, T.; Becker, C. F. Biomol. Eng. 2005, 22, 153
44. Hibbert, E. G.; Baganz, F.; Hailes, H. C.; Ward, J.M.; Lye, G. J.; Woodley, J. M.; Dalby, P. A. Biomol. Eng. 2005, 22, 11.
45. Otten, L. G.; Quax, W. J. Biomol. Eng. 2005, 22, 1
46. Pritchard, L.; Corne, D.; Kell, D.; Rowland, J.; Winson, M. J. Theor. Biol. 2005, 234, 497.
47. Stemmer, W. P. Nature 1994, 370, 389.
48. Zhao, H.; Giver, L.; Shao, Z.; Affholter, J. A.; Arnold, F. H. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 258.
49. Shao, Z.; Zhao, H.; Giver, L.; Arnold, F. H. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 681.
50. Lutz, S.; Ostermeier, M.; Moore, G. L.; Maranas, C. D.; Benkovic, S. J. Proc Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 11248.
51. Axarli, I.; Prigipaki, A.; Labrou, N. E. Biomol. Eng. 2005 22, 81.
52. Bosley, A. D.; Ostermeier, M. Biomol. Eng. 2005, 22 57.
53. Funke, S. A.; Otte, N.; Eggert, T.; Bocola, M.; Jaeger, K. E.; Thiel, W. Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 509.
54. Patrick, W. M., Firth, A.E.; Biomol. Eng. 2005, 22, 105.
55. Minshull, J.; Ness, J. E.; Gustafsson, C.; Govindarajan, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 202.
56. Glaser, F.; Rosenberg, Y.; Kessel, A.; Pupko, T.; Ben-Tal, N. Proteins 2005, 58, 610.
57. Voigt, C. A.; Martinez, C.; Wang, Z. G.; Mayo, S. L.; Arnold, F. H. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 553.
58. Firth, A. E.; Patrick, W. M. Bioinformatics 2005, 21 3314.
59. Chaudhuri, J.; Basu, U.; Zarrin, A.; Yan, C.; Franco, S.; Perlot, T.; Vuong, B.; Wang, J.; Phan, R. T.; Darts, A.; Manis, J.; Alt, F. W. Adv. Immunol. 2007, 94, 157.
60. Gillam, E. M. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 220.
61. Yoshikuni, Y.; Keasling, J. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11, 233.
62. Reardon, J. E. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19039.
63. Munir, K. M.; French, D. C.; Dube, D. K.; Loeb, L. A. Protein Eng. 1994, 7, 83.
64. Balzarini, J.; Bohman, C.; De Clereq, E. J. Biol. Chem. 1993 268, 6332.
65. Black, M. E.; Newcomb, T. G.; Wilson, H. M.; Loeb, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 3525.
66. Gerson, S. L.; Phillips, W.; Kastan, M.; Dumenco, L. L.; Donovan, C. Blood 1996, 88, 1649.
67. Christians, F. C.; Loeb, L. A. Proc. Natl. Acad Sci. USA 1996, 93, 6124.
68. Christians, F. C.; Scapozza, L.; Crameri, A.; Folkers, G.; Stemmer, W. P. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 259.
69. Brideu-Andersen, A. D.; Huang, X.; Sun, S. C. C.; Chen, T. T.; Stark, D.; Sas, I. J.; Zadik, L.; Dawes, G. N.; Guptill, D. R.; McCord, R.; Govindarajan, S.; Roy, A.; Yang, S.; Gao, J.; Chen, Y. H.; Skartved, N. J.; Pedersen, A. K.; Lin, D.; Locher, C. P.; Rebbapragada, J.; Jensen, A. D.; Bass, S. H.; Nissen, T. L. S.; Viswanathan, S.; Foster, G. R.; Symons, J. A.; Patten, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104, 8269.
70. Lipovsek, D.; Pluckthun, A. J. Immunol. Methods 2004, 290, 51.
71. Strompard, A.; Jensen, A. A.; Stromgaard, K. Chembiochem. 2004, 5, 909.
72. Bain, J. D.; Diala, E. S.; Glabe, C. G.; Wacker, D. A.; Lyttle, M. H.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. Biochemistry 1991, 30 5411.
73. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182.
74. Robertson, S. A.; Noren, C. J.; Anthony-Cabin, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649.
75. Baldini, G.; Martoglio, B.; Schachenmann, A.; Zugliani, C.; Brunner, J. Biochemistry 1988, 27, 7951.
76. Bessho, Y.; Hodgson, D. R. W.; Suga, H. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 723.
77. Murakami, H.; Kourouklis, D.; Suga, H. Chem. Biol. 2003, 10, 1077.
78. Futter, R. Protein Sci. 1998, 7, 419.
79. Liu, D. R. Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999 96, 4780.
80. Wang, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 2001, 8, 883
81. Liu, D. R.; Magliery, T. J.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1997 4, 685.
82. Anderson, J. C.; Schultz, P. G. Biochemistry 2003, 42 9598.
83. Kowal, A. K.; Kohrer, C.; RajBhandary, U. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 2268.
84. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Taira, H.; Murakami, H.; Sisido, M. Biochemistry 2001, 40, 11060.
85. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Murakami, H.; Sisido, M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3646.
86. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Murakami, H.; Sisido, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9778.
87. Wang, L.; Zhang, Z.; Brock, A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 56.
88. Zhang, Z.; Gildersleeve, J.; Yang, Y. Y.; Xu, R.; Loo, J. A.; Uryu, S.; Wong, C. H.; Schultz, P. G. Science 2004, 303, 371
89. Xu, R.; Hanson, S. R.; Zhang, Z.; Yang, Y. Y.; Schultz, P. G.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15654.
90. Alfonta, L.; Zhang, Z.; Uryu, S.; Loo, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14662.
91. Chin, J. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11020.
92. Chin, J. W.; Santoro, S. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026.
93. Zhang, Z.; Smith, B. A.; Wang, L.; Brock, A.; Cho, C.; Schultz, P. G. Biochemistry 2003, 42, 6735.
94. Armishaw, S. J.; Daly, N. L.; Nevin, S. T.; Adams, D. J.; Craik, D. J.; Alewood, P. F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 14136.
95. Beeton, C.; Smith, B. J.; Sabo, J. K.; Crossley, G.; Nugent, D.; Khaytin, I.; Chi, V.; Chandy, K. G.; Pennington, M. W.; Norton, R. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 988.
96. Dawson, P. E.; Kent, S. B. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
97. Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Biol. Chem. 1971, 246 1922.
98. Chun, R.; Glabe, C. G.; Fan, H. J. Virol. 1990, 64, 3074.
99. Frankel, A. D.; Biancalana, S.; Hudson, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 7397.
100. Nishiuchi, Y.; Inui, T.; Nishio, H.; Bodi, J.; Kimura, T.; Tsuji, F. I.; Sakakibara, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13549.
101. Vogel, K.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 11163.
102. Abrahmsen, L.; Tom, J.; Burnier, J.; Butcher, K. A.; Kossiakoff, A.; Wells, J. A. Biochemistry 1991, 30, 4151.
103. Atwell, S.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9497.
104. Braisted, A. C.; Judice, J. K.; Wells, J. A. Methods Enzymol. 1997, 289, 298.
105. Chang, T. K.; Jackson, D. Y.; Burnier, J. P.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12544.
106. Wieland, T.; Bokelmann, E.; Bauer, L.; Lang, H. U.; Lau, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 129.
107. Kemp, D. S.; Leung, S. L.; Kerkman, D. J. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 181.
108. Kemp, D. S.; Kerkman, D. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22 185.
109. Schnolzer, M.; Kent, S. B. Science 1992, 256, 221
110. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776.
111. Hofmann, R. M.; Muir, T. W. Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13, 297.
112. Clayton, D.; Shapovalov, G.; Maurer, J. A.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A.; Kochendoerfer, G. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4764.
113. Johnson, E. C. B.; Malito, E.; Shen, Y.; Rich, D.; Tang, W. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11480.
114. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891.
115. Bark, S. J.; Kent, S. B. FEBS Lett. 1999, 460, 67
116. Meutermans, W. D. F.; Golding, S. W.; Bourne, G. T.; Miranda, L. P.; Dooley, M. J.; Alewood, P. F.; Smythe, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9790.
117. Botti, P.; Carrasco, M. R.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1831.
118. Low, D. W.; Hill, M. G.; Carrasco, M. R.; Kent, S. B.; Botti, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 6554.
119. Marinzi, C.; Bark, S. J.; Offer, J.; Dawson, P. E. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2323.
120. Yan, L. Z.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 526.
121. Kochendoerfer, G. G.; Chen, S. Y.; Mao, F.; Cressman, S.; Traviglia, S.; Shao, H.; Hunter, C. L.; Low, D. W.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Wiedeke, M. C.; Wilken, J.; Tang, J.; Levy, J. J.; Miranda, L. P.; Crnogorac, M. M.; Kalbag, S.; Botti, P.; Schindler-Horvat, J.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Kung, A.; Kent, S. B.; Bradbume, J. A. Science 2003, 299, 884.
122. Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249.
123. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705.
124. Budisa, N. ChemBiochem 2004, 5, 1176.
125. Tom, W. Synlett 2001, 0733.
126. Giriat, I.; Muir, T. W.; Perler, F. B. Genet. Eng. (NY) 2001 23, 171.
127. Gieselman, M. D.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1331.
128. Hondal, R. J.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140.
129. Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189.
130. Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
131. Gaertner, H. F.; Rose, K.; Cotton, R.; Timms, D.; Camble, R.; Offord, R. E. Bioconjug. Chem. 1992, 3, 262.
132. Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
133. Kochendoerfer, G. G.; Tack, J. M.; Cressman, S. Bioconjug. Chem. 2002, 13, 474.
134. Gaertner, H. F.; Offord, R. E. Bioconjug. Chem. 1996, 7, 38.
135. Gaertner, H. F.; Rose, K.; Cotton, R.; Timms, D.; Camble, R.; Offord, R. E. Bioconjug. Chem. 1992, 3, 262.
136. Bonnet, D.; Thiam, K.; Loing, E.; Melnyk, O.; Gras-Masse, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 468.
137. Canne, L. E.; D'Amare, A. R.; Burley, S. K.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2998.
138. Shao, J.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893.
139. Abuchowski, A.; van Es, T.; Palczuk, N. C.; Davis, F. F. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3578.
140. Bailon, P.; Palleroni, A.; Schaffer, C. A.; Spence, C. L.; Fung, W. J.; Porter, J. E.; Ehrlich, G. K.; Pan, W.; Xu, Z. X.; Modi, M. W.; Farid, A.; Berthold, W.; Graves, M. Bioconjug. Chem. 2001, 12 195.
141. Poznansky, M. J. J. Appl. Biochem. Biotechnol. 1984, 10
142. Wu, A. M.; Senter, P. D. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1137.
143. Pautov, V. D.; Anufrieva, E. V.; Anan'eva, T. D.; Savel'eva, N. V.; Taratina, T. M.; Krakoviak, M. G. Mol. Biol. (Mosk) 1990, 24, 44.
144. Wang, Y. S.; Youngster, S.; Grace, M.; Bausch, J.; Bordens, R.; Wyss, D. F. Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 547.
145. Kinstler, O.; Molineux, G.; Treuheit, M.; Ladd, D.; Gegg, C. Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 477.
146. Roberts, M. J.; Bentley, M. D.; Harris, J. M. Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 459.
147. Delgado, C.; Francis, G. E.; Fischer, D. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1992, 9, 249.
148. Monfardini, C.; Schiavon, O.; Caliceti, P.; Morpurgo, M.; Harris, J. M.; Veronese, F. M. Bioconjug. Chem. 1995, 6, 62.
149. Veronese, F. M.; Caliceti, P.; Schiavon, O. J. Bioact. Comp. Polym. 1997, 12, 196.
150. Rosendahl, M. S.; Doherty, D. H.; Smith, D. J.; Carlson, S. J.; Chlipala, E. A.; Cox, O. N. Bioconjug. Chem. 2005, 16 200.
151. Kinstler, O. B.; Brems, D. N.; Lauren, S. L.; Paige, A. G.; Hamburger, J. B.; Treuheit, M. J. Pharm. Res. 1996, 13, 996.
152. Morstyn, G.; Foote, M. A.; Walker, T.; Molineux, G. Acta Haematol. 2001, 105, 151.
153. Brocchini, S.; Godwin, A.; Balan, S.; Choi, J. W.; Zloh, M.; Shaunak, S. Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 3.
154. Fontana, A.; Spolaore, B.; Mero, A.; Veronese, F. M. Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 13.
155. Chen, S. Y.; Cressman, S.; Mao, F.; Shao, H.; Low, D. W.; Beilan, H. S.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Wiedeke, M. C.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Bozzini, C. E.; Kung, A.; Kent, S. B.; Bradburne, J. A.; Kochendoerfer, G. G. Chem. Biol. 2005, 12, 371.
156. Shao, H.; Crnogorac, M. M.; Kong, T.; Chen, S. Y.; Williams, J. M.; Tack, J. M.; Gueriguian, V.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Tumelty, D.; Paliard, X.; Miranda, L. P.; Bradburne, J. A.; Kochendoerfer, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1350.
157. Saxon, L. P..; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
158. Nilsson, B. L.; Kiessling, L. L.; Raines, R. T. Org. Lett. 2000, 2, 1939.
159. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000 2, 2141.
160. Cazalis, C. S.; Haller, C. A.; Sease-Cargo, L.; Chaikof, E. L. Bioconjug.. Chem. 2004, 15, 1005.
161. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Summerer, D.; Mukherji, M.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5743.
162. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
163. Sato, H. Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 487.
164. Sato, H.; Ikeda, M.; Suzuki, K.; Hirayama, K. Biochemistry 1996, 35, 13072.
165. Varki, A.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Marth, J. Essentials of Glycobiology, Cold Sping Haror Laboratory Press: NY, 1999.
166. Sanders, R. W.; Venturi, M.; Schiffner, L.; Kalyanaraman, R.; Katinger, H.; Lloyd, K. O.; Kwong, P. D.; Moore, J. P. J. Virol. 2002 76, 7293.
167. Scanlan, C. N.; Pantophlet, R.; Wormald, M. R.; Ollmann, S. E.; Stanfield, R.; Wilson, I. A.; Katinger, H.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; Burton, D. R. J. Virol. 2002, 76, 7306.
168. Trkola, A.; Purtscher, M.; Muster, T.; Ballaun, C.; Buchacher, A.; Sullivan, N.; Srinivasan, K.; Sodroski, J.; Moore, J. P.; Katinger, H. J. Virol. 1996, 70, 1100.
169. Wang, L. X. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2006, 9, 194.
170. Rudd, P. M.; Dwek, R. A. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1997 32, 1.
171. Grabenhorst, E.; Schlenke, P.; Pohl, S.; Nimtz, M.; Conradt, H. S. Glycoconj. J. 1999, 16, 81.
172. Seitz, O. ChemBiochem. 2000, 1, 214.
173. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1576.
174. Herzner, H.; Reipen, T.; Schultz, M.; Kunz, H. Chem. Rev. 2000, 100, 4495.
175. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fitz, W.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1996, 96, 443.
176. Chen, X.; Fang, J.; Zhang, J.; Lin, Z.; Shao, J.; Kowal, P.; reana, P.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2081.
177. Wang, Z. G.; Zhang, X.; Visser, M.; Live, D.; Zatorski, A.; Iserloh, U.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 2001, 40, 1728.
178. Guo, Z. W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917.
179. Glunz, P. W.; Hintermann, S.; Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X. T.; Williams, L. J.; Sames, D.; Danishefsky, S. J.; Kudryashov, V.; Lloyd, K. O. J. Am. Chem Soc. 1999, 121, 10636.
180. Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X. T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem Soc. 1999, 121, 2662
181. Leppanen, A.; White, S. P.; Helin, J.; McEvert, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 39569.
182. Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimato, S.; Yamamoto, Y,; Inazu, T. J. Am. Chim. Soc. 1999, 121, 284.
183. Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, E. A.; Bertozzi, C.R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134.
184. Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett 1998, 39, 8417.
185. Liu, H.; Wang, L.; Brock, A.; Wong, C. H.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1702.
186. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001 123, 1587.
187. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684
188. Tolbert, T. J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 122, 5421
189. Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34 727.
190. Warren, J. D.; Miller, J. S.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576.
191. Egrie, J. C.; Dwyer, E.; Browne, J. K.; Hitz, A.; Lykes, M. A. Exp. Hematol. 2003, 31, 290.
192. Macdougall, I.; Gray, S. J.; Elston, O.; Breen, C.; Jenkins, B.; Browne, J.; Egrie, J. J. Am. Soc. Nephrol. 1999, 10, 2392
193. Ceaglio, N.; Etcheverrigary, M.; Kratje, R.; Oggero, M. Biochimie Uncorrected Proof, In Press.
194. Perlman, S.; van den Hazel, B.; Christiansen, J.; Gram-Nielsen, S.; Jeppesen, C. B.;ersen, K. V.; Halkier, T.; Okkels, S.; Schambye, H. T. J. Clin Endocrinol. Metab. 2003, 88, 3227.
195. Lutsch, C. In Validation aspects in biochromatography, Vijayalakshmi, M. A.; Ed.; Taylor and Francis:LOndon, 2002; pp. 481-495.
196. Platis, D.; Labrou, N. E. J. Chromatogr. A 2006, 1128 114.
197. Platis, D.; Labrou, N. E. J. Sep. Sci. 2008, 636.
198. Ramessar, K.; Rademacher, T.; Sack, M.; Stadlmann, J.; Platis, D.; Stiegler, G.; Labrou, N.; Altmann, F.; Ma, J. S. E.; Capell, T.; Christod, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 3727.
199. Li, R.; Dowd, V.; Stewart, D. J.; Burton, S. J.; Lowe, C. R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 190.
200. Lowe, C. R.; Lowe, A. R,; Gupta, G. J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 49, 561.
201. Lowe, C. R. Curr. Opin. Chem Biol. 2001, 5, 248.
202. Palanisamy, U. D.; Winzor, D. J.; Lowe, C. R. J. Chromatgr. B Biomed. Sci. Appl. 2000, 746, 265.
203. Sproule, K.; Morrill, P.; Pearson, J. C.; Burton, S. J.; Hejnaes, K. R.; Valore, H.; Ludvigsen, S.; Lowe, C. R. J. Chromatogr. B. Biomed Sci Appl. 2000 740, 17.
204. Teng, S.F.; Sproule, K.; Husain, A.; Lowe, C. R. J. Chromatogr. B Biomed. Sci Appl. 2000, 740, 1.
205. Kuntz. I.D. Science 1992, 257, 1078.
206. Bohm, H. J. J. Comput. -Aided Mol. Des. 1992, 1, 61
207. Allen, F. H. Acta Cryst. 2002, B58, 380.
208. Irwin, J. J.; Shoichet, B. K. J. Chem Inf. Mode. 2005, 45, 177.
209. Roque, A. C.; Taipa, M. A.; Lowe, C. R. J. Chromatogr. A 2005, 1064, 157.
210. Morrill, P. R.; Gupta, G.; Sproule, K.; Winzor, D.; Christian, J.; Mollerup, I.; Lowe, C. R. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed Life Sci. 2002, 774, 1.
211. Dalakouras, T.; Smith, B. J.; Platis, D.; Cox, M. M.; Labrou, N. E. J. Chromatogr. A 2006, 1136, 48.
212. Platis, D.; Sotriffer, C. A.; Clonis, Y.; Labrou, N. E. J. Chromatogr. A 2006, 1128, 138.
213. Platis, D.; Smith, B. J.; Huyton, T.; Labrou, N. E. Biochem J. 2006, 399 215.
214. DeLano, W. L. DeLano Scientific, San Carlos, USA, 2002.
215. Abagyan, R. A.; Totrov, M. M.; Kuznetsov, D. A. J. Comp. Chem. 1994, 5, 488.