Synthesis of glycopeptides containing carbohydrate and peptide recognition motifs

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 12, 2000, Pages 4495-4537

  Herzner, Holger ^a   Reipen, Tanja ^a   Schultz, Michael ^a   Kunz, Horst ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIGENS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATES; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COLLAGEN; GALLIUM COMPOUNDS; MOLECULES;

BUILDING BLOCK; GLYCONUNDECAPEPTIDE; GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATION; PEPTIDE RECOGNITION MOTIFS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS;

PROTEINS;

EID: 0034504913     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990308c     Document Type: Article

References (261)

1. Arsequell, G.; Valencia, G. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2839.
2. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1.
3. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
4. Dwek, R. A. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 1.
5. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
6. Hayes, B. K.; Hart, G. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 692.
7. Montreuil, J.; Schachter, H.; Vliegenthart, J. F. G. Glycoproteins; Elsevier Science B. V.: Amsterdam, 1995.
8. Kunz, H.; Schultz, M. In Glycopeptides and related compounds; Large, D. G., Warren, C. D., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997.
9. Schultz, M.; Kunz, H. In Interface between Chemistry and Biology; Jollès, P., Jörnvall, H., Eds.; Birkhäuser: Basel, 1995.
10. Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294.
11. Meldal, M. In Neoglycoconjugates: Preparation and Applications; Lee, Y. C., Lee, R. T., Eds.; Academic Press: San Diego, 1994.
12. Garg, H. G.; Bruch, K. v. d.; Kunz, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 277.
13. Arsequell, G.; Valencia, G. Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 3045.
14. Ramos, D.; Rollin, P.; Klaffke, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 396.
15. Veprek, P.; Jezek, J. J. Pept. Sci. 1999, 5, 5.
16. Veprek, P.; Jezek, J. J. Pept. Sci. 1999, 5, 203.
17. Tedebark, U.; Meldal, M.; Panza, L.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1815.
18. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walters, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453.
19. Gendler, S.; Taylor-Papadimitriou, J.; Duhig, T.; Rothbard, J.; Burchell, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12820.
20. Jentoft, N. TIBS 1990, 15, 291.
21. Devine, P. L.; McKenzie, I. F. C. BioEssays 1992, 14, 619.
22. Hilkens, J.; Ligtenberg, M. J. L.; Vos, H. L.; Litvinov, S. L. TIBS 1992, 17, 359.
23. Gum, J. J. R. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 795.
24. Brockhausen, I.; Yang, J.-M.; Burchell, J.; T.-Papadimitriou, J. Eur. J. Biochem. 1995, 233, 607.
25. Itzkowitz, S. H.; Yuan, M.; Montgomery, C. K.; Kjeldsen, T.; Takahashi, H. K.; Bigbee, W. L.; Kim, Y. S. Cancer Res. 1989, 49, 197.
26. Itzkowitz, S. H.; Bloom, E. J.; Kokal, W. A.; Modin, G.; Hakomori, S.-i.; Kim, Y. S. Cancer 1990, 66, 1960.
27. Koganty, R. R.; Reddish, M. A.; Longenecker, B. M. In Glycopeptides and related compounds; Large, D. G., Warren, C. D., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997.
28. Liebe, B.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8777.
29. Liebe, B.; Kunz, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1473.
30. Lemieux, R. U.; Ratcliffe, R. M. Can. J. Chem. 1979, 57, 1244.
31. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155.
32. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
33. Schmidt, R. R. In Carbohydrates-synthetic methods and applications in medicinal chemistry; Ogawa, H., Hasegawa, A., Suami, T., Eds.; Verlag Chemie: Weinheim, 1992.
34. Fügedi, P.; Garegg, P. J.; Lönn, H.; Norberg, T. Glycoconjugate J. 1987, 4, 97.
35. Ravenscroft, M.; Roberts, R. M. G.; Tillett, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1568.
36. Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 685.
37. Schmidt, R. R. ASC Symp. Ser. 1994, 560, 276.
38. Lönn, H.; Stenvall, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 115.
39. Marra, A.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1989, 187, 35.
40. Hasegawa, A.; Ohki, H.; Nagahama, T.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1991, 212, 277.
41. Martin, T. J.; Brescello, R.; Toepfer, A.; Schmidt, R. R. Glyco-conjugate. J. 1993, 10, 16.
42. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260.
43. Elofsson, M.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7499.
44. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Sibayama, S.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6897.
45. Unverzagt, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1189.
46. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
47. Barany, G.; Kneib-Cordonier, N.; Mullen, D. G. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 705.
48. Wang, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1328.
49. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787.
50. Mergler, M.; Tanner, R.; Gosteli, J.; Grogg, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4005.
51. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
52. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
53. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Minor, C.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 201.
54. Castro, B.; Domoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219.
55. Sjolin, P.; Elofsson, M.; Kihlberg, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 560.
56. Seitz, O.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 803.
57. Kosch, W.; März, J.; Kunz, H. React. Polym. 1994, 22, 181.
58. Kunz, H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 71.
59. Flegel, M.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 536.
60. Keifer, P. A. Drug Discuss. 1997, 2, 468.
61. Springer, T. A. Cell 1994, 76, 301.
62. Broddefalk, J.; Nilsson, U.; Kihlberg, J. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 129.
63. Winterfeld, G. A.; Ito, Y.; Ogawa, T.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 1167.
64. Matsubara, K.; Mukayiama, T. Chem. Lett. 1993, 581.
65. Polt, R.; Szabö, L.; Treiberg, J.; Li, Y.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10249.
66. Polt, R. L.; Szabó, L.; Ramza, J. Post. Hig. Med. Dosw. 1996, 50, 493.
67. Schleyer, A.; Meldal, M.; Renil, M.; Paulsen, H.; Bock, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1976-1978.
68. Klich, G.; Paulsen, H.; Meyer, B.; Meldal, M.; Bock, K. Carbohydr. Res. 1997, 299, 33.
69. Atherton, E.; Holder, J. L.; Meldal, M.; Sheppard, R. C.; Valerio, R. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 2887.
70. Schultheiss-Reimann, P.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 62.
71. Winans, K. A.; King, D. S.; Rao, V. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 1999, 38, 11700.
72. Takeichi, M. Curr. Opin. Cell Biol. 1993, 5, 806.
73. Habermann, J.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 265.
74. Habermann, J.; Kunz, H. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 233.
75. Bencomo, V. V.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1983, 116, C9.
76. Paulsen, H.; Hölck, J.-P. Carbohydr. Res. 1982, 109, 89.
77. Kunz, H.; Birnbach, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 360.
78. Paulsen, H.; Peters, S.; Bielfeldt, T.; Meldal, M.; Bock, K. Carbohydr. Res. 1995, 268, 17.
79. Rademann, J.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1995, 269, 217.
80. St.-Hilaire, P. M.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3559.
81. Galli-Stampino, L.; Meinjohanns, E.; Frische, K.; Meldal, M.; Jensen, T.; Werdelin, O.; Mouritsen, S. J. Cancer Res. 1997, 57.
82. Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1996, 292, 71.
83. Lee, R. T.; Lee, Y. C. Glycoconjugate J. 1987, 4, 317.
84. Tsuda, T.; Nishimura, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1996, 2779.
85. Scholander, P. F.; Dam, L. V.; Kanwisher, J. W.; Hammel, H. T.; Gordon, M. S. J. Cell. Comput. Physiol. 1957, 49, 5.
86. Nakamura, K.; Hanai, N.; Kanno, M.; Kobayashi, A.; Ohnishi, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 515.
87. Nakamura, K.; Ishii, A.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron 1999, 55, 11253.
88. Hart, G. W.; Haltiwanger, R. S.; Holt, G. D.; Kelly, W. G. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 785.
89. Haltiwanger, R. S.; Kelly, W. G.; Roquemore, E. P.; Blomberg, M. A.; Dong, L.-Y. D.; Kreppel, L.; Chou, T.-Y.; Greis, K.; Hart, G. W. Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 264.
90. Micheel, F.; Köchling, H. Chem. Ber. 1958, 91, 673.
91. Banoub, J.; Boullanger, P.; Lafont, D. Chem. Soc. Rev. 1992, 92, 1167.
92. Schultz, M.; Kunz, H. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1205.
93. Bussolo, V. D.; Liu, J.; Jr., L. G. H.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 204.
94. Pohl, T.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6702.
95. Kelly, W. G.; Dahmus, M. E.; Hart, G. W. J. Biol. Chem. 1993, 268, 10416.
96. Jensen, K. J.; Hansen, P. R.; Venugopal, D.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3148.
97. Witte, K.; Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1979.
98. Harris, R. J.; Spellman, M. W. Glycobiology 1993, 3, 219.
99. Elofsson, M.; Roy, S.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7645.
100. Hietter, H.; Schultz, M.; Kunz, H. Synlett 1995, 1219.
101. Peters, S.; Lowary, T. L.; Hindsgaul, O.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 3017.
102. Liebe, B.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 618.
103. Elofsson, M.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1997, 53, 369.
104. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Shibayama, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1991, 216, 211.
105. Ragupathi, G.; Howard, L.; Cappello, S.; Koganty, R. R.; Qiu, D.; Longenecker, B. M.; Reddish, M. A.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Immunol. Immunother. 1999, 48, 1.
106. Broddefalk, J.; Bergquist, K.-E.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3011.
107. Broddefalk, J.; Bäcklund, J.; Almqvist, F.; Johansson, M.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7676.
108. Broddefalk, J.; Forsgren, M.; Sethson, I.; Kihlhberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8948.
109. Kiso, Y.; Ukawa, K.; Akita, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 101.
110. Rodriguez, I. R.; Whelan, W. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 132, 829.
111. Campbell, D. G.; Cohen, P. Eur. J. Biochem. 1989, 185, 119.
112. Calder, P. C. Eur. J. Biochem. 1991, 200, 625.
113. Bock, K.; Schuster-Kolbe, J.; Altman, E.; Allmaier, G.; Stahl, B.; Christian, R.; Sleytr, U. B.; Messner, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 7137.
114. Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Jensen, K. J.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3287.
115. Pinzani, D.; Papini, A. M.; Vallecchi, M. E.; Chelli, M.; Ginanneschi, M.; Rapi, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 367.
116. Sivanandaiah, K. M.; Babu, V. V. S.; Shankaramma, S. C. Indian J. Chem. Sect. B 1998, 37B, 760.
117. Burger, K.; Kluge, M.; Fehn, S.; Koksch, B.; Hennig, L.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1414.
118. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Jensen, T.; Werdelin, O.; Galli-Stampino, L.; Mouritsen, S.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 871.
119. Meldal, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 710.
120. Meldal, M.; Bock, K. Glycoconjugate J. 1994, 11, 59.
121. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Schleyer, A.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 985.
122. Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2165.
123. Mathieux, N.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2359.
124. Qiu, D.; Koganty, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 961.
125. Qiu, D.; Koganty, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 45.
126. Chen, X.-T.; Sames, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7760.
127. Paulsen, H.; Schleyer, A.; Mathieux, N.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 281.
128. Cameron, L. R.; Holder, J.; Meldal, M.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2895.
129. Takeda, T.; Kanemitsu, T.; Shimizu, N.; Ogihara, Y.; Matsubara, M. Carbohydr. Res. 1996, 283, 81.
130. Matsubara, M.; Kuroda, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 249.
131. Takeda, T.; Kanemitsu, T.; Ishiguro, M.; Ogihara, Y.; Matsubara, M. Carbohydr. Res. 1994, 256, 59.
132. Seifert, J.; Ogawa, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6803.
133. Chiba, A.; Matsumura, K.; Yamada, H.; Inazu, T.; Shimizu, T.; Kusunoki, S.; Kanazawa, I.; Kobata, A.; Endo, T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2156.
134. Jackson, C. M.; Nemerson, Y. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 765.
135. Mann, K. G.; Jenny, R. J.; Krishnaswamy, S. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 915.
136. Reimer, K. B.; Meldal, M.; Kusumoto, S.; Fukase, K.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 925.
137. Fukase, K.; Hase, S.; Ikenaka, T.; Kusumoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 436.
138. Oltvoort, J. J.; Boeckel, C. A. A. v.; Koning, J. H. d.; Boom, J. H. v. Synthesis 1981, 305.
139. Fujii, N.; Otaka, A.; Funakoshi, S.; Bessho, K.; Yajima, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 163.
140. Carlstedt, I.; Davies, J. R. Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 214.
141. Sames, D.; Chen, X.-T.; Danishefsky, S. J. Nature 1997, 389, 587.
142. Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662.
143. Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1381.
144. Martin, T. J.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123.
145. Rosen, T.; Lico, I. M.; Chu, D. T. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1580.
146. Kiso, Y.; Yajima, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942.
147. Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1998, 309, 287.
148. Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7211.
149. Gejyo, F.; Schmid, K. Biochim. Biophys. Acta 1981, 671, 78.
150. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3321.
151. Bielfeldt, T.; Peters, S.; Meldal, M.; Bock, K.; Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857.
152. Kunz, H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 71.
153. Ciommer, M.; Kunz, H. Synlett 1991, 593.
154. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 415.
155. Dudziak, G.; Bézay, N.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kunz, H.; Liese, A. Tetrahedron 2000, in print.
156. Iijima, H.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7907.
157. Tomita, M.; Furthmayer, H.; Marchesi, V. T. Biochemistry 1978, 17, 4756.
158. Dahr, W.; Uhlenbruck, H. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1978, 359, 835.
159. Singh, L.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3769.
160. Tsuboi, S.; Fukuda, M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 30680.
161. Saitoh, O.; Piller, F.; Fox, R. I.; Fukuda, M. Blood 1991, 77, 1491.
162. Brockhausen, I.; Kuhns, W.; Schachter, H.; Matta, K. L.; Sutherland, D. R.; Baker, M. A. Cancer Res. 1991, 51, 1257.
163. Lefebvre, J.-C.; Giordanengo, V.; Limouse, M.; Doglio, A.; Cucchiarini, M.; Monpoux, F.; Mariani, R.; Peyron, J.-F. J. Exp. Med. 1994, 180, 1609.
164. Ardman, B.; Sikorski, M. A.; Settles, M.; Staunton, D. E. J. Exp. Med. 1990, 172, 1151.
165. Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766.
166. McGarvey, G. J.; Wong, C.-H. Liebigs Ann. Chem. 1997, 1059.
167. Leppänen, A.; Metha, P.; Ouyang, Y.-B.; Ju, T.; Helin, J.; Moore, K. L.; Die, I. v.; Canfield, W. M.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24838.
168. Wilkins, P. P.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18732.
169. Li, F.; Erickson, H. P.; James, J. A.; Moore, K. L.; Cummings, R. D.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6342.
170. Liu, W.-J.; Ramachandran, V.; Kang, J.; Kishimoto, T. K.; Cummings, R. D.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7078.
171. Rodriguez, E. C.; Winans, K. A.; King, D. S.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9905.
172. Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
173. Fukuda, M.; Hindsgaul, O. Molecular Glycobiology; Oxford University: Oxford, 1994.
174. Bulet, P.; Urge, L.; Ohresser, S.; Hetru, C.; Jr., L. O. Eur. J. Biochem. 1996, 238, 64.
175. Bulet, P.; Dimarcq, J.-L.; Hetru, C.; Lagueux, M.; Charlet, M.; Hegy, G.; Dorsselaer, A. v.; Hoffmann, J. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 14893.
176. Cao, S.; Tropper, F. D.; Roy, R. Tetrahedron 1995, 51, 6679.
177. Sears, P.; Wong, C.-H. Cell. Mol. Life. Sci. 1998, 54, 223.
178. Kornfeld, R.; Kornfeld, S. Annu. Rev. Biochem. 1985, 24, 631.
179. Bause, E.; Legler, G. Biochem. J. 1981, 195, 639.
180. Kasturi, L.; Eshleman, J. R.; Wunner, W. H.; Shakin-Eshleman, S. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14756.
181. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Derevitskaja, V. A.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1986, 146, C1.
182. Lubineau, A.; Augé, J.; Drouillat, B. Carbohydr. Res. 1995, 266, 211.
183. Unverzagt, C.; Kunz, H. J. Prakt. Chem. 1992, 334, 570.
184. Mizuno, M.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Seike, M.; Aimoto, S.; Haneda, K.; Inazu, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 55.
185. Kawakami, T.; Kogure, S.; Aimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3331.
186. Ueki, M.; Inazu, T. Chem. Lett. 1982, 45.
187. Hojo, H.; Aimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 111.
188. Kunz, H.; Gewehr, M. Synthesis 1997, 1499.
189. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Carbohydr. Res. 1976, 49, 482.
190. Windholz, T. B.; Johnston, D. B. R. Tetrahedron Lett. 1967, 27, 2555.
191. Vetter, D.; Tumelty, D.; Singh, S. K.; Gallop, M. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 60.
192. Kunz, H.; Waldmann, H.; Unverzagt, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 26, 493.
193. Rodriguez, R. E.; Rodriguez, F. D.; Sacristan, M. P.; Torres, J. L.; Valencia, G.; Anton, J. M. G. Neurosci. Lett. 1989, 101, 89.
194. O'Connor, S.; Imperiali, B. Chem. Biol. 1996, 3, 803.
195. Dahlbäck, B. Biochem. J. 1983, 209, 847.
196. Holm, B.; Linse, S.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1998, 54, 11995.
197. Kunz, H.; Waldmann, H.; März, J. Liebigs Ann. Chem. 1989, 45.
198. Broddefalk, J.; Bergquist, K. E.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1998, 54, 12074.
199. Offer, J.; Quibell, M.; Johnson, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 175.
200. Quibell, M.; Owen, D.; Packman, L. C.; Johnson, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2343.
201. Cohen-Anisfeld, S. T.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531.
202. Urge, L.; Otvos, L. Lett. Pept. Sci. 1995, 1, 207.
203. Wong, S. Y. C.; Guile, G. R.; Rademacher, W. T.; Dwek, R. A. Glycoconjugate J. 1993, 10, 227.
204. Kates, S. A.; Torre, B. G. d. l.; Eritja, R.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1033.
205. Guo, Z.-W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1997, 303, 373.
206. Savin, K. A.; Woo, J. C. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4183.
207. Robinson, A. J.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1993, 49, 11329.
208. Brändström, A.; Laue, B.; Palmertz, A. Acta Chem. Scand. B 1974, 28, 699.
209. Roberge, J. Y.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. Science 1995, 269, 202.
210. Roberge, J. Y.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3915.
211. Schlüter, M.; Lindner, D.; Geyer, R. Carbohydr. Res. 1985, 138, 305.
212. Lemieux, R. U.; Takeda, T.; Chung, B. Y. ACS Symp. Ser. 1976, 39, 90.
213. Johansson, R.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2371.
214. Kunz, H.; Unverzagt, C. J. Prakt. Chem. 1992, 334, 579.
215. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 436.
216. Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8767.
217. Shibata, S.; Takeda, T.; Natori, Y. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12483.
218. Nishi, Y.; Ono, M.; Fukushima, M.; Shimizu, T.; Niki, R.; Takagaki, Y.; Okano, K.; Suda, T. Endocrinology 1980, 107, 319.
219. Barlos, K.; Chatzki, O.; Gatos, D.; Stavropoulos, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 513.
220. Stern, M.; Warshawsky, A.; Fridkin, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1979, 13, 315.
221. Ohle, H.; Marecek, W.; Bourjan, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 833.
222. Rose, R.; Scheffold, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 558.
223. Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697.
224. Bruch, K. v. d.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 101.
225. Pert, C. B.; Hill, J. M.; Berman, R. M.; Robey, W. G.; Arthur, L. O.; Ruscetti, F. W.; Farrar, W. L. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 9254.
226. Kunz, H.; März, J. Synlett 1992, 589.
227. Lawrence, M. B.; Springer, T. A. Cell 1991, 65, 859.
228. Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113.
229. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
230. Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E.; Hüls, C.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 990.
231. Sato, S.; Mori, M.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1986, 155, C6.
232. Garegg, P. J.; Hultberg, H.; Wallin, S. Carbohydr. Res. 1982, 108, 97.
233. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731.
234. Sprengard, U.; Schudok, M.; Schmidt, W.; Kretzschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 321.
235. Baisch, G.; Ohrlein, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1812.
236. Inazu, T.; Kobayashi, K. Synlett 1993, 869.
237. Benz, H. Synthesis 1994, 337.
238. Unverzagt, C.; Kunz, H.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9308.
239. Witte, K.; Sears, P.; Martin, R.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114.
240. Matsuo, I.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455.
241. Endo, Y.; Yamashita, K.; Tachibana, Y.; Tojo, S.; Kobata, A. J. Biochem. 1979, 85, 669.
242. Ogawa, T.; Kitajima, T.; Nukada, T. Carbohydr. Res. 1983, 123, C5.
243. Paulsen, H.; Lockhoff, O. Chem. Ber. 1981, 114, 3102.
244. Suzuki, K.; Maeta, H.; Suzuki, T.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6879.
245. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1993, 243, 139.
246. Quo, Z.-W.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1464.
247. Treumann, A.; Lifely, M. R.; Schneider, P.; Ferguson, M. A. J. Bio. Chem. 1995, 270, 6088.
248. Xia, M.-Q.; Hale, G.; Lifely, M. R.; Ferguson, M. A. J.; Campbell, D.; Packmann, L.; Waldmann, H. Biochem. J. 1993, 293, 633.
249. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Dwek, R. A.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 549.
250. Dziegielewska, K. M.; Brown, W. M.; Caey, S. J.; Christie, D. L.; Foreman, R. C.; Hill, R. M.; Saunders, N. R. Carbohydr. Res. 1990, 265, 4354.
251. Patel, T.; Bruce, J.; Merry, A.; Bigge, C.; Wormald, M.; Jaques, A.; Parekh, R. Biochemistry 1993, 32, 679.
252. Yamamoto, K.; Fujimori, K.; Haneda, K.; Mizuno, M.; Inazu, T.; Kumagai, H. Carbohydr. Res. 1998, 305, 415.
253. Kadowaki, S.; Yamamoto, K.; Fujisaki, M.; Tochikura, T. J. Biochem. 1991, 110, 17.
254. Haneda, K.; Inazu, T.; Yamamoto, K.; Kumagai, H.; Nakahara, Y.; Kobata, A. Carbohydr. Res. 1996, 292, 61.
255. Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Yamamoto, K.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284.
256. Unverzagt, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5627.
257. Günther, W.; Kunz, H. Carbohydr. Res. 1992, 228, 217.
258. Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102.
259. Kunz, H.; Günther, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 29, 1068.
260. Kenner, G. W.; Seely, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3259.
261. Jakubke, H. D. In The Peptides; Udenfried, S., Meienhofer, J., Eds. London, 1987; Vol. 9.