Glycopeptide synthesis and the effects of glycosylation on protein structure and activity

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 39, Issue 22 SUPPL., 2000, Pages 214-246

  Seitz, Oliver ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Bioorganic chemistry; Glycobiology; Glycopeptides; Glycoproteins; Solid phase synthesis

Indexed keywords

GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN;

ANIMAL; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; GLYCOSYLATION; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS; GLYCOSYLATION; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0039174268     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (288)

1. P. M. Rudd, R. J. Woods, M. R. Wormald, G. Opdenakker, A. K. Downing, I. D. Campbell, R. A. Dwek, Biochim. Biophys. Acta 1995, 7248, 1-10.
2. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
3. H. Lis, N. Sharon, Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27.
4. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
5. K.-A. Karlsson, Trends Pharmacol. Sci. 1991, 72, 265-272.
6. G. J. Boons, R. L. Polt, Carbohydr. Chem. 1998, 223-242.
7. H. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297-311; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294-308
8. H. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297-311; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294-308
9. M. Meldal, Neoglycoconjugates Prep. Appl. 1994, 145-198.
10. H. Paulsen, S. Peters, T. Bielfeldt, New Compr. Biochem. 1995, 29a, 87-121.
11. M. Meldal, P. M. St. Hilaire, Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 552-563.
12. B. G. Davis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 22, 3215-3237.
13. P. M. St. Hilaire, M. Meldal, Angew. Chem. 2000, 112, 1210-1228; Angew. Chem, Int. Ed. 2000, 39, 1162-1179.
14. P. M. St. Hilaire, M. Meldal, Angew. Chem. 2000, 112, 1210-1228; Angew. Chem, Int. Ed. 2000, 39, 1162-1179.
15. For naturally occuring C-glycosylation see: J. F. Vliegenthart, F. Casset, Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 565-571.
16. For naturally ocurring S-glycosylation see: C. J. Lote, J. B. Weiss, FEBS Lett. 1971, 16, 81-85.
17. G. W. Hart, K. Brew, G. A. Grant, R. A. Bradshaw, W. J. Lennarz, J. Biol. Chem. 1979, 254, 9747-9753.
18. F. Wieland, R. Heitzer, W. Schäfer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5470-5474.
19. G. Paul, F. Lottspeich, F. Wieland, J. Biol. Chem. 1986, 261, 1020-1024.
20. J. Hilkens, M. J. L. Ligtenberg, H. L. Vos, S. L. Litvinov, Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 359-363.
21. G. W. Hart, R. S. Haltiwanger, G. D. Holt, W. G. Kelly, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 841-874.
22. B. K. Hayes, K. D. Greis, G. W. Hart, Anal. Biochem. 1995, 228, 115-122.
23. R. S. Haltiwanger, W. G. Kelly, E. P. Roquemore, M. A. Blomberg, L.-Y. D. Dong, L. Kreppel, T.-Y. Chou, K. Greis, G. W. Hart, Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 264-269.
24. A. Gunnarsson, B. Svensson, B. Nilsson, S. Svensson, Eur. J. Biochem. 1984, 145, 463-467.
25. P. Gellerfors, K. Axelsson, A. Helander, S. Johansson, L. Kenne, S. Lindqvist, B. Pavlu, A. Skottner, L. Fryklund, J. Biol. Chem. 1989, 264, 11444-11449.
26. W. T. Butler, L. W. Cunningham, J. Biol. Chem. 1966, 241, 3882-3888.
27. R. G. Spiro, J. Biol. Chem. 1967, 242, 4813-4823.
28. G. J. Gerwig, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, E. Morag, R. Lamed, A. E. Bayer, Eur. J. Biochem. 1992, 205, 799-808.
29. S. Hase, H. Nishimura, S.-I. Kawabata, S. Iwanaga, T. Ikenaka, J. Biol. Chem. 1990, 265, 1858-1861.
30. J. Montreuil, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223.
31. R. J. Harris, C. K. Leonard, A. W. Guzzetta, M. W. Spellman, Biochemistry 1991, 30, 2311-2314.
32. M. Gohlke, G. Baude, R. Nuck, D. Grunow, C. Kannicht, D. Bringmann, P. Donner, W. Reutter, J. Biol. Chem. 1996, 271, 7381-7386.
33. H. Nishimura, T. Takao, S. Hase, Y. Shimonishi, S. Iwanaga, J. Biol. Chem. 1992, 267, 17520-17525.
34. D. T. A. Lamport, Biochemistry 1969, 8, 1155-1163.
35. I. R. Rodriguez, W. J. Whelan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 132, 829-836.
36. C. Smythe, F. B. Caudwell, M. Ferguson, P. Cohen, EMBO J. 1988, 7, 2681-2686.
37. C. Smythe, P. Cohen, Eur. J. Biochem. 1991, 200, 625-631.
38. D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1280; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
39. D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1280; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
40. H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem. 1988, 100, 1763-1765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697-1699.
41. H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem. 1988, 100, 1763-1765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697-1699.
42. T. Teshima, T. Urabe, T. Yamamoto, S. Isaka, K. Y. Kumagaye, K. Nakajima, T. Shiba, Pept. Sci. 1999, 35, 157-160.
43. L. Urge, L. Otvös, E. Lang, K. Wroblewski, I. Lackó, M. Hollósi, Carbohydr. Res. 1992, 235, 83-93.
44. P. Sjölin, M. Elofsson, J. Kihlberg, J. Org. Chem. 1996, 61, 560-565.
45. T. Vuljanic, K.-E. Bergquist, H. Clausen, S. Roy, J. Kihlberg, Tetrahedron 1996, 52, 7983-8000.
46. L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384-1390.
47. G. A. Lemieux, C. R. Bertozzi, Trends Biotechnol. 1998, 16, 506-513.
48. S. Y. C. Wong, Curr. Biol. 1995, 5, 599-604.
49. R. T. Lee, Y. C. Lee, New. Compr. Biochem. 1997, 29b, 601-620.
50. H. J. M. Gijsen, L. Qiao, W. Fitz, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1996, 96, 443-473.
51. Y. Ichikawa, Glycopept. Relat. Compd. 1997, 79-205.
52. G. Arsequell, G. Valencia, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2839-2876.
53. C. M. Taylor, Tetrahedron 1998, 54, 11317-11362.
54. C. Auge, C. Gautheron, H. Pora, Carbohydr. Res. 1989, 193, 288-293.
55. C. H. Bolton, R. W. Jeanloz, J. Org. Chem. 1963, 28, 3228.
56. S. Sabesan, S. Neira, Carbohydr. Res. 1992, 223, 169-185.
57. C. Li, A. Arasappan, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3535-3538.
58. C. Li, T.-L. Shih, J. V. Jeong, A. Arasappan, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2645-2646.
59. C. Unverzagt, H. Kunz, J. Prakt. Chem. 1992, 334, 570-578.
60. F. D. Tropper, F. O. Andersson, S. Braun, R. Roy, Synthesis 1992, 618-620.
61. L. Szilagyi, Z. Gyoergydeak, Carbohydr. Res. 1985, 143, 21-41.
62. K. Matsubara, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1994, 247.
63. E. D. Soli, P. DeShong, J. Org. Chem. 1999, 64, 9724-9726.
64. S.J. Danishefsky, J. Y. Roberge, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1647-1662.
65. F. E. McDonald, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1992, 57, 7001-7002.
66. J. Y. Roberge, X. Beebe, S.J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3915-3927.
67. G. S. Marks, A. Neuberger, J. Chem. Soc. 1961, 4872.
68. J. Thiem, T. Wiemann, Angew. Chem. 1990, 102, 78-80; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 80-82.
69. J. Thiem, T. Wiemann, Angew. Chem. 1990, 102, 78-80; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 80-82.
70. U. K. Saha, R. Roy, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3635-3638.
71. S. Sabesan, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3127-3130.
72. H. G. Garg, R. W. Jeanloz, Carbohydr. Res. 1980, 86, 59-68.
73. N. J. Davis, S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793-6796.
74. M. Tamura, H. Okai, Carbohydr. Res. 1984, 133, 207-218.
75. K. von dem Bruch, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 87-89; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 101 -103.
76. K. von dem Bruch, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 87-89; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 101 -103.
77. S. Nakabayashi, C. D. Warren, R.W. Jeanloz, Carbohydr. Res. 1988, 174, 279-289.
78. R. S. Clark, S. Banarjee, J. K. Coward, J. Org. Chem. 1990, 55, 6275-6285.
79. C. Unverzagt, Angew. Chem. 1996, 108, 2507-2510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2350-2353.
80. C. Unverzagt, Angew. Chem. 1996, 108, 2507-2510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2350-2353.
81. M. A. E.-M. Shaban, R. W. Jeanloz, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3570-3576.
82. L. M. Likhosherstov, O.S. Novikova, V. A. Derevitskaja, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res. 1986, 146, C1-C5.
83. S. Lavielle, N. C. Ling, R. C. Guillemin, Carbohydr. Res. 1981, 89, 221-228.
84. C.-H. Wong, M. Schuster, P. Wang, P. Sears, J. Am Chem. Soc. 1993, 115, 5893-5901.
85. I. Christiansen-Brams, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1461-1472.
86. H. Waldmann, H. Kunz, Liebigs Ann. Chem. 1983, 10, 1712-1725.
87. H. Kunz, J. März, Angew. Chem. 1988, 100, 1424-1425; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1375 -1377.
88. H. Kunz, J. März, Angew. Chem. 1988, 100, 1424-1425; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1375 -1377.
89. G. Arsequell, J. S. Haurum, T. Elliott, R. A. Dwek, A. C. Lellouch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 13, 1739-1746.
90. S. T. Cohen-Anisfeld, P. T. J. Lansbury, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531-10537.
91. M. Meldal, K. Bock, Tetrahedron Lett. 1990, 37, 6987-6990.
92. A. Y. Khorlin, S. E. Zurabyan, R. G. Macharadze, Carbohydr. Res. 1980, 85, 201-208.
93. W. Günther, H. Kunz, Angew. Chem. 1990, 102, 1068-1069; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1050-1051.
94. W. Günther, H. Kunz, Angew. Chem. 1990, 102, 1068-1069; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1050-1051.
95. Z.-W. Guo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, T. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1917-1924.
96. H. Kunz, W. Günther, Angew. Chem. 1988, 100, 1118-1119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1086-1087.
97. H. Kunz, W. Günther, Angew. Chem. 1988, 100, 1118-1119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1086-1087.
98. W. Günther, H. Kunz, Carbohydr. Res. 1992, 228, 217-241.
99. C. Unverzagt, Angew. Chem. 1994, 106, 1170 -1173; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102-1104.
100. C. Unverzagt, Angew. Chem. 1994, 106, 1170 -1173; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102-1104.
101. Y. Ichikawa, Y. C. Lin, D. P. Dumas, G.-J. Shen, E. Garcia-Junceda, M.A. Williams, R. Bayer, C. Ketcham, L. E. Walker, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283-9298.
102. E. Meinjohanns, M. Meldal, H. Paulsen, R. A. Dwek, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 549-560.
103. R. U. Lemieux, R. M. Ratcliffe, Can. J. Chem. 1979, 57, 1244-1251.
104. S. D. Kuduk, J. B. Schwarz, X.-T. Chen, P. W. Glunz, D. James, G. Ragupathi, P.O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12474.
105. B. Liebe, H. Kunz, Angew. Chem. 1997, 109, 629-631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2830-2832.
106. B. Liebe, H. Kunz, Angew. Chem. 1997, 109, 629-631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2830-2832.
107. H. Kunz, S. Birnbach, Angew. Chem. 1986, 98, 354-355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 360-362.
108. H. Kunz, S. Birnbach, Angew. Chem. 1986, 98, 354-355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 360-362.
109. H. Paulsen, K. Adermann, Liebigs Ann. Chem. 1989, 751-769.
110. T. Bielfeldt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, H. Paulsen, Angew. Chem. 1992, 104, 881-883; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857-859.
111. T. Bielfeldt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, H. Paulsen, Angew. Chem. 1992, 104, 881-883; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857-859.
112. H. Paulsen, T. Bielfeldt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, Liebigs. Ann. Chem. 1994, 369-379.
113. G. A. Winterfeld, Y. Ito, T. Ogawa, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1167-1171.
114. J. Satyanarayana, T. L. Gururaja, G. A. Naganagowda, N. Ramasubbu, M. J. Levine, J. Pept. Res. 1998, 52, 165-179.
115. M. Leuck, H. Kunz, J. Prakt. Chem. 1997, 339, 322-334.
116. N. Mathieux, H. Paulsen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2359-2368.
117. H. Paulsen, S. Peters, T. Bielfeldt, M. Meldal, K. Bock, Carbohydr. Res. 1995, 268, 17-34.
118. S. Rio-Anneheim, H. Paulsen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1071-1080.
119. D. Sames, X.-T. Chen, S. J. Danishefsky, Nature 1997, 389, 587-591.
120. H. Tijima, T. Oqawa, Carbohydr, Res. 1989, 186, 107-118.
121. M. Elofsson, L. A. Salvador, J. Kihlberg, Tetrahedron 1997, 53, 369-390.
122. S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882-911; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
123. S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882-911; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
124. J. B. Schwarz, S. D. Kuduk, X.-T. Chen, D. Sames, P. W. Glunz, S.D. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662-2673.
125. X.-T. Chen, D. Sames, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7760-7769.
126. S. D. Kuduk, J. B. Schwarz, X.-T. Chen, P. W. Glunz, D. Sames, G. Ragupathi, P.O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12474-12485.
127. Y. Nakahara, Y. Nakahara, Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7211.
128. J. K. N. Jones, M. B. Perry, B. Shelton, D. T. Walton, Can. J. Chem. 1961, 39, 1005-1016.
129. G. Arsequell, L. Krippner, R. A. Dwek, S. Y. C. Wong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2383-2384.
130. O. Seitz, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766-8776.
131. T. Pohl, H. Waldmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6702-6710.
132. M. Elofsson, B. Walse, J. Kihlberg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7613-7616.
133. L. A. Salvador, M. Elofson, J. Kihlberg, Tetrahedron 1995, 51, 5643-5656.
134. A. Vargas-Berenguel, M. Meldal, H. Paulsen, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2615-2619.
135. M. Schultz, H. Kunz, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5319-5322.
136. E. Meinjohanns, M. Meldal, K. Bock, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9205-9208.
137. U. K. Saha, R. R. Schmidt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1855.
138. K. J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, G. Barany, J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 3148-3155.
139. E. Meinjohanns, A. Vargas-Berenguel, M. Meldal, H. Paulsen, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2165-2175.
140. H. Vegad, C. J. Gray, P. J. Somers, A. S. Dutta, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1429-1441.
141. S.-I. Hashimoto, T. Honda, S. Ikegami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 685.
142. H. Franzyk, M. Meldal, H. Paulsen, K. Bock, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2883.
143. M. K. Christensen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1453-1460.
144. E. Michaëlsson, V. Malmström, S. Reis, A. Engström, H. Burkhardt, R. Holmdahl, J. Exp. Med. 1994, 180, 745-749.
145. J. Broddefalk, J. Bäcklund, F. Almqvist, M. Johansson, R. Holmdahl, J. Kihlberg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7676-7683.
146. J. Broddefalk, M. Forsgren, I. Sethson, J. Kihlberg, J. Org. Chem. 1999, 64, 8948-8953.
147. J. M. Lacombe, A. A. Pavia, J. M. Rocheville, Can. J. Chem. 1981, 59, 473-481.
148. S.-I. Hashimoto, T. Honda, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4769-4772.
149. H. Paulsen, M. Brenken, Liebigs Ann. Chem. 1988, 649-654.
150. J. Eberling, P. Braun, D. Kowalczyk, M. Schultz, H. Kunz, J. Org. Chem. 1996, 61, 2638-2646.
151. J.-I. Tamura, K. W. Neumann, T. Ogawa, Liebigs Ann. 1996, 1239-1257.
152. S. Peters, T. L. Lowary, O. Hindsgaul, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1995, 3017-3022.
153. S.-H. Wu, M. Shimazaki, C.-C. Lin, W.J. Moree, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1996, 708, 106-108; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 88-90.
154. S.-H. Wu, M. Shimazaki, C.-C. Lin, W.J. Moree, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1996, 708, 106-108; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 88-90.
155. C.-C. Lin, M. Shimazaki, M.-P. Heck, S. Aoki, R. Wang, T. Kimura, H. Ritzèn, S. Takayama, S.-H. Wu, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826-6840.
156. T. Kioyi, H. Kondo, Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 2845-2848.
157. K. J. Jensen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2119-2129.
158. A. Vargas-Berenguel, M. Meldal, H. Paulsen, K. J. Jensen, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3287-3294.
159. U. Sprengard, M. Schudok, W. Schmidt, G. Kretzschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1996, 108, 359-362; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 321-324.
160. U. Sprengard, M. Schudok, W. Schmidt, G. Kretzschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1996, 108, 359-362; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 321-324.
161. K. Witte, P. Sears, R. Martin, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114-2118.
162. C. H. Hokke, D. H. Van Den Eijnden, Carbohydr. Res. 1998, 305, 463-468.
163. M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284-290.
164. K. Yamamoto, K. Takegawa, Trends Glycosci. Glycotechnol. 1997, 9, 339-354.
165. T. Nakatsuka, T. Sasaki, E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3808-3810.
166. P. W. Glunz, S. Hintermann, J. B. Schwarz, S. D. Kuduk, X.-T. Chen, L.J. Williams, D. Sames, S. J. Danishefsky, V. Kudryashov, K. O. Lloyd, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10636-10637.
167. M. Inoue, I.Yamashina, H. Nakada, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 245, 23-27.
168. E. Atherton, R. C. Sheppard, Solid-Phase Synthesis: A Practical Approach, IRL, Oxford, UK, 1989.
169. T. Norberg, B. Luening, J. Tejbrant, Methods Enzymol. 1994, 247, 87-106.
170. M. Meldal, Methods Enzymol. 1997, 289, 83-104.
171. J. Kihlberg, M. Elofsson, Curr. Med. Chem. 1997, 4, 85-116.
172. M. J. Sofia, Mol. Div. 1998, 3, 75-94.
173. F. Schweizer, O. Hindsgaul, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 291-298.
174. A. R. Mitchell, B. W. Erickson, M. N. Ryabtsev, R. S. Hodges, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7357-7362.
175. G. R. Matsueda, J. M. Stewart, Peptides 1981, 2, 45-50.
176. S. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
177. R. C. Sheppard, B. J. Williams, Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 20, 451-454.
178. H. Rink, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790.
179. F. Albericio, N. Kneib-Cordonier, S. Biavcalana, J. Org. Chem. 1990, 55, 3730-3743.
180. R. C. Sheppard, B. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 587-589.
181. N. Mergler, R. Tanner, J. Gosteli, P. Grogg, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4005-4008.
182. A. Flörsheimer, B. Riniker in 21st European Peptides Symposium (Eds.: E. Giralt, D. Andreu), ESCOM, Leiden, 1990, p. 131.
183. P. Sieber, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2107-2110.
184. F. S. Tjoeng, J. P. Tam, R. B. Merrifield, Int. J. Pept. Protein Res. 1979, 14,
185. C. P. Holmes, D. G. Jones, J. Org. Chem. 1995, 60, 2318-2319.
186. H. Kunz, B. Dombo, Angew. Chem. 1988, 100, 732-734; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 711-713.
187. H. Kunz, B. Dombo, Angew. Chem. 1988, 100, 732-734; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 711-713.
188. O. Seitz, H. Kunz, Angew. Chem. 1995, 707, 901-904; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 803-805.
189. O. Seitz, H. Kunz, Angew. Chem. 1995, 707, 901-904; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 803-805.
190. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2153.
191. W. Rapp, L. Zhang, R. Häbisch, E. Bayer in Peptides 1988, Proceedings of the 20th European Peptide Symposium (Eds.: E. Bayer, G. Jung), de Gruyter, Berlin, 1989, pp. 199-201.
192. E. Atherton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 336.
193. M. Meldal, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3077-3080.
194. M. Renil, M. Meldal, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6185-6188.
195. J. Rademann, M. Grötli, M. Meldal, K. Bock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5459-5466.
196. B. Holm, S. Linse, J. Kihlberg, Tetrahedron 1998, 54, 11 995-12 006.
197. Z.-W. Guo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, T. Ogawa, Angew. Chem. 1997, 109, 1527-1529; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1464 -1466.
198. Z.-W. Guo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, T. Ogawa, Angew. Chem. 1997, 109, 1527-1529; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1464 -1466.
199. S. A. Kates, B. G. de la Torre, R. Eritja, F. Albericio, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1033-1036.
200. D. Vetter, D. Tumelty, S. K. Singh, M. A. Gallop, Angew. Chem. 1995, 107, 94-97; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 60-63.
201. D. Vetter, D. Tumelty, S. K. Singh, M. A. Gallop, Angew. Chem. 1995, 107, 94-97; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 60-63.
202. J. Offer, M. Quibell, T. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 175-182.
203. J. Y. Roberge, X. Beebe, S. J. Danishefsky, Science 1995, 269, 202-204.
204. M. Schuster, P. Wang, J. C. Paulson, C-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136.
205. M. Meldal, F-I. Auzanneau, O. Hindsgaul, M. M. J. Palcic, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1849-1850.
206. T. Wiemann, T. Taubken, U. Zehavi, J. Thiem, Carbohydr. Res. 1994, 257, C1.
207. O. Seitz, H. Kunz, J. Org. Chem. 1997, 62, 813-826.
208. Y. Nakahara, Y. Nakahara, Y. Ito, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1998, 309, 287-296.
209. I. Christiansen-Brams, A.M. Jansson, M. Meldal, K. Breddam, K. Bock, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1153-1167.
210. J. Broddefalk, K.-E. Bergquist, J. Kihlberg, Tetrahedron 1998, 54, 12047-12070.
211. T. Bielfeldt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, H. Paulsen, Angew. Chem. 1992, 104, 881-884; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857-859.
212. T. Bielfeldt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, H. Paulsen, Angew. Chem. 1992, 104, 881-884; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857-859.
213. G. Barany, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3084-3095.
214. H. Paulsen, A. Schleyer, N. Mathieux, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 281 -293.
215. M. Hollósi, E. Kollát, I. Laczkó, K. F. Medzihradszky, J. Thurin, L Otvös, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1531-1534.
216. D. M. Andrews, P. W. Seale, Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 165-170.
217. A. Schleyer, M. Meldal, M. Renil, H. Paulsen, K. Bock, Angew. Chem. 1997, 109, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1976-1978.
218. A. Schleyer, M. Meldal, M. Renil, H. Paulsen, K. Bock, Angew. Chem. 1997, 109, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1976-1978.
219. K. Nakamura, A. Ishii, Y. Ito, Y. Nakahara, Tetrahedron 1999, 55, 11253-11266.
220. T. F. J. Lampe, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1998, 110, 1761-1764; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1707-1711.
221. T. F. J. Lampe, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1998, 110, 1761-1764; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1707-1711.
222. J. Habermann, H. Kunz, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4797-4800.
223. K. Witte, O. Seitz, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1979-1989.
224. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
225. G. G. Kochendoerfer, S. B. H. Kent, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 665-671.
226. Y. Shin, K. A. Winans, B. Backes, S. B. H. Kent, J. A. Ellman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684-11689.
227. B. J. Backes, A. A. Virgilio, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3055-3056.
228. K. M. Koeller, C.-H. Wong, J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 659-686.
229. J. Kihlberg, G. Magnusson, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2119-2128.
230. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908 -2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
231. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908 -2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
232. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833-862.
233. C.-H. Wong, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 376-385.
234. S. Goletz, B. Thiede, F.-G. Hanisch, M. Schultz, J. Peter-Katalinic, S. Müller, O. Seitz, U. Karsten, Glycobiology 1997, 7, 881-896.
235. B. Imperiali, S. E. O'Connor, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 643-649.
236. S. E. O'Connor, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2295-2296.
237. B. Imperiali, K. Shannon, Biochemistry 1991, 30, 4374-4380.
238. S. E. O'Connor, B. Imperiali, Chem. Biol. 1998, 5, 427-437.
239. D. H. Live, R. A. Kumar, X. Beebe, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 12759-12761.
240. E. E. Simanek, D.-H. Huang, L. Pasternack, T. D. Machajewski, O. Seitz, D. S. Millar, H.J. Dyson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11567-11575.
241. W.-G. Wu, L. Pasternack, D.-H. Huang, K. M. Koeller, C.-C. Lin, O. Seitz, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2409-2417.
242. U. K. Saha, L. S. Griffith, J. Rademann, A. Geyer, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 1997,304, 21-28.
243. G. Mer, H. Hietter, J.-F. Lefévre, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 45-53.
244. R. Shogren, T. A. Gerken, N. Jentoft, Biochemistry 1989, 28, 5525-5536.
245. O. Schuster, G. Klich, V. Sinnwell, H. Kränz, H. Paulsen, B. Meyer, J. Biomol. NMR 1999, 14, 33-45.
246. D. H. Live, L. J. Williams, S. D. Kuduk, J. B. Schwarz, P. W. Glunz, X.-T. Chen, D. Sames, R. A. Kumar, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 3489-3493.
247. N. Suzuki, K. Yamamoto, S. Toyoshima, T. Osawa, T. Irimura, J. Immunol. 1996, 156, 128-135.
248. S.-I. Iida, K. Yamamoto, T. Irimura, J. Biol. Chem. 1999, 274, 10697-10705.
249. H. Franzyk, M. K. Christensen, R. M. Jørgensen, M. Meldal, H. Cordes, S. Mouritsen, K. Bock, Bioorg. Med. Chem. 1998, 5, 21-40.
250. P. M. St. Hilaire, T. L. Lowary, M. Meldal, K. Bock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312-13320.
251. F. Vavasseur, K. Dole, J. Yang, K. L. Malta, N. Myerscough, A. Corfield, C. Paraskeva, I. Brockhausen, Eur. J. Biochem. 1994, 222, 415-424.
252. S. H. Itzkowitz, M. Yuan, C. K. Montgomery, T. Kjeldsen, H. K. Takahashi, W. L. Bigbee, Y. S. Kim, Cancer Res. 1989, 49, 197-204.
253. Y. Tashiro, S. Yonezawa, S. Kim, E. Sato, Human Pathol. 1994, 25, 364-372.
254. G. F. Springer, Crit. Rev. Oncog. 1995, 6, 57-85.
255. D. Colcher, J. M. Esteban, J. A. Carrasquillo, P. Sugarbaker, J. C. Reynolds, G. Bryant, S. M. Larson, J. Schlom, Cancer Res. 1987, 47, 1185-1189.
256. S. Gallinger, R. M. Reilly, J. C. Kirsh, R. D. Odze, B. J. Schmocker, K. Hay, J. Polihronis, M. T. Damani, B. Shpitz, H. S. Stern, Cancer Res. 1993, 53, 271-278.
257. U. Karsten, G. Papsdorf, A. Pauly, B. Vojtesek, R. Moll, E. B. Lane, H. Clausen, P. Stosiek, M. Kasper, Differentiation 1993, 54, 55.
258. F.-Y. Dupradeau, M. R. Stroud, D. Boivin, L. Li, S.-I. Hakomori, A. K. Singhal, T. Toyokoni, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 5, 1813-1818.
259. D. I. R. Spencer, S. Missailidis, G. Denton, A. Murray, K. Brady, C. I. D. Matteis, M. S. Searle, S. J. B. Tendler, M. R. Price, Biospectroscopy 1999, 5, 79-91.
260. U. Karsten, C. Diotel, G. Klich, H. Paulsen, S. Goletz, S. Müller, F.-G. Hanisch, Cancer Res. 1998, 58, 2541-2549.
261. M. A. Reddish, L. Jackson, R. R. Koganty, D. Qiu, W. Hong, B. M. Longenecker, Glycoconjugate J. 1997, 14, 549-560.
262. S. J. Wood, R. Wetzel, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 391-396.
263. J. F. Fisher, A.W. Harrison, G. L. Bundy, K. F. Wilkinson, B.D. Rush, M. J. Ruwart, J. Med. Chem. 1991, 34, 3140-3143.
264. S. Mehta, M. Meldal, J. Ø. Duus, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1445-1451.
265. R. Polt, F. Porreca, L. Z. Szabò, E. J. Bilsky, P. Davis, T. J. Abbruscato, T. P. Davis, R. Horvath, H. I. Yamamura, V. J. Hruby, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7114-7118.
266. M. Nomoto, K. Yamada, M. Haga, M. Hayashi, J. Pharm. Sci. 1998, 87, 326-332.
267. L. Negri, R. Lattanzi, F. Tabacco, L. Orrû, C. Severini, B. Scolaro, R. Rocchi, J. Med. Chem. 1999, 42, 400-404.
268. R. Tomatis, M. Marastoni, G. Balboni, R. Guerrini, A. Capasso, V. Sorrentino, G. Caliendo, L. H. Lazarus, S. Salvadori, J. Med. Chem. 1997, 40, 2948-2952.
269. H.-G. L. Lerchen, J. Baumgarten, N. Piel, V. Kolb-Bachofen, Angew. Chem. 1999, 111, 3884-3890; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3680-3683.
270. H.-G. L. Lerchen, J. Baumgarten, N. Piel, V. Kolb-Bachofen, Angew. Chem. 1999, 111, 3884-3890; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3680-3683.
271. M. Veyhl, K. Wagner, C. Volk, V. Gorboulev, K. Baumgarten, W.-M. Weber, M. Schaper, B. Bertram, M. Wiessler, H. Koepsell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2914-2919.
272. B. Rihova, Crit. Rev. Biotechnol. 1997, 17, 149-169.
273. J. J. Hangeland, J. T. Levis, Y. C. Lee, P. O. P. Tso, Bioconjugate Chem. 1995, 6, 695-701.
274. K. Sarkar, H. S. Sarkar, L. Kole, P. K. Das, Mol. Cell. Biochem. 1996, 156, 109-116.
275. M. S. Wadhawa, K. G. Rice, J. Drug Targeting 1995, 3, 111 -127.
276. J.-Q. Fan, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 1997, 272, 27058-27064.
277. T. Jensen, P. Hansen, L. Galli-Stampino, S. Mouritsen, K. Frische, E. Meinjohanns, M. Meldal, O. Werdelin, J. lmmunol. 1997, 158, 3769-3778.
278. E. Michaëlsson, V. Malmström, S. Reis, Å. Engström, H. Burkhardt, R. Holmdahl, J. Exp. Med. 1994, 180, 745-749.
279. J. S. Haurum, I. B. Høier, G. Arsequell, A. Neisig, G. Valencia, J. Zeuthen, J. Neefjes, T. Elliott, J. Exp. Med. 1999, 190, 145-150.
280. L. Schmitt, R. Tampé, ChemBioChem 2000, 1, 16-35.
281. A. Glithero, J. Tormo, J. S. Haurum, G. Arsequell, G. Valencia, J. Edwards, S. Springer, A. Townsend, Y-L. Pao, M. Wormald, R. A. Dwek, E. Y. Jones, T. Elliott, Immunity 1999, 10, 63-74.
282. J. S. Haurum, L. Tan, G. Arsequell, P. Frodsham, A. C. Lellouch, P. A. Moss, R. A. Dwek, A.J. McMichael, T. Elliott, Eur. J. Immunol. 1995, 25, 3270-3276.
283. Y. J. Kim, A. Varki, Glycoconjugate J. 1997, 14, 569-576.
284. R. R. Koganty, M. A. Reddish, B. M. Longenecker, Drug Discovery Today 1996, 1, 190-198.
285. S. F. Slovin, G. Ragupathi, S. Adluri, G. Ungers, K. Terry, S. Kim, M. Spassova, W. G. Bornmann, M. Fazzari, L. Dantis, K. Olkiewicz, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, H. I. Scher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5710-5715.
286. G. D. MacLean, M. A. Reddish, R. R. Koganty, B. M. Longenecker, J. Immunother. 1996, 19, 59-68.
287. G. D. MacLean, D. W. Miles, R. D. Rubens, M. A. Reddish, B. M. Longenecker, J. Immunother. 1996, 19, 309-316.
288. R. Lo-Man, S. Bay, S. Vichier-Guerre, E. Dérlaud, D. Cantacuzène, C. Leclerc, Cancer Res. 1999, 59, 1520-1524.