Adventures in carbohydrate chemistry: New synthetic technologies, chemical synthesis, molecular design, and chemical biology

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 40, Issue 9, 2001, Pages 1576-1624

  Nicolaou, K C ^a,b   Mitchell, Helen J ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; Glycosidation; Natural products; Synthetic methods; Total synthesis

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOHYDRATE CHEMISTRY;

BIOCHEMISTRY;

AMPHOTERICIN B; AMPHOTERONOLIDE B; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; AVERMECTIN B1 A; BREVETOXIN; BREVETOXIN B; CALICHEAMICIN; CARBOHYDRATE; CARBOMYCIN; EFROTOMYCIN; ESPERAMICIN A1; EVERNIMICIN; GLYCOSPHINGOLIPID; HEMIBREVETOXIN B; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; KITASAMYCIN; MADUROPEPTIN; NATURAL PRODUCT; OLIGOSACCHARIDE; PEPTIDE; PHYTOALEXIN; PLAKOSIDE A; PLAKOSIDE B; SWINEHOLIDE A; UNCLASSIFIED DRUG; VANCOMYCIN;

BLOOD GROUP LEWIS SYSTEM; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0035805264     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1576::aid-anie15760>3.0.co;2-g     Document Type: Review

References (226)

1. a) M. Sznaidman in Bioorganic Chemistry: Carbohydrates (Ed.: S. M. Hecht), Oxford University Press, New York, 1999, pp. 1-56;
2. b) S. Hanessian, Total Synthesis of Natural Products: The "Chiron" Approach, Organic Chemistry Series, Vol. 3, Pergamon, Oxford, 1983;
3. c) M. T. B. Iodeau, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 1482-1522; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419; S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882-911; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
4. c) M. T. B. Iodeau, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 1482-1522; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419; S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882-911; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
5. c) M. T. B. Iodeau, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 1482-1522; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419; S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882-911; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
6. c) M. T. B. Iodeau, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 1482-1522; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419; S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882-911; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
7. K. Toshima, K. Tatsuta, Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531.
8. W. Koenigs, E. Knorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 957.
9. a) H. Paulsen, Angew. Chem. 1982, 94, 184-201; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155-173;
10. a) H. Paulsen, Angew. Chem. 1982, 94, 184-201; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155-173;
11. b) S. Koto, N. Morishima, S. Zen, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1983, 41, 701-717;
12. c) H. Paulsen, Chem. Soc. Rev. 1984, 13, 15-45.
13. R. Lemieux, J. Hayami, Can. J. Chem. 1965, 43, 2162.
14. R. Lemieux, K. Hendriks, R. Stick, K. James, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4056-4062.
15. T. Mukaiyama, Y. Murai, S. Shoda, Chem. Lett. 1981, 431-432.
16. a) W. Rosenbrook, Jr., D. A. Riley, P. A. Lartey, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3-4; G. H. Posner, S. R. Haines, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5-8;
17. a) W. Rosenbrook, Jr., D. A. Riley, P. A. Lartey, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3-4; G. H. Posner, S. R. Haines, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5-8;
18. b) G. A. Olah, J. T. Welch, Y. D. Vankar, M. Nojima, I. Kerekes, J. A. Olah, J. Org. Chem. 1979, 44, 3872-3881;
19. c) T. Mukaiyama, Y. Hashimoto, S. Shoda, Chem. Lett. 1983, 935-938;
20. d) Y. Araki, K. Watanabe, F.-H. Kuan, K. Itoh, N. Kobayachi, Y. Ishido, Carbohydr. Res. 1984, 127, C5-C9;
21. e) H. Kuntz, W. Sager, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 283-287;
22. f) M. Burkart, Z. Zhang, S.-C. Hung, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11743-11746.
23. K. C. Nicolaou, R. E. Dolle, D. P. Papahatjis, J. L. Randall, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4189-4192.
24. S. Hashimoto, M. Hayashi, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379-1382.
25. K. C. Nicolaou, A. Chucholowski, R. E. Dolle, J. L. Randall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1155-1156.
26. a) T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3567-3570;
27. b) K. Suzuki, H. Maeta, T. Matsumoto, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3571-3574.
28. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
29. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
30. R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213-236; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235.
31. R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213-236; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235.
32. B. Helferich, E. Shimitz-Hillebrecht, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1933, 66, 378.
33. R. Ferrier, R. Hay, N. Vethaviyasar, Carbohydr. Res. 1973, 27, 55-61;
34. b) K. C. Nicolaou, S. P. Seitz, D. P. Papahatjis, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430-2434;
35. c) F. Andersson, P. Fuegedi, P. Garegg, M. Nashed, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3919-3922;
36. d) G. H. Veeneman, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278;
37. e) G. H. Veeneman, S. H. van Leeuwen, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334;
38. f) S. Hanessian, C. Bacquet, N. Lehong, Carbohydr. Res. 1980, 80, C17-C22.
39. L. F. Tietze, R. Fischer, J. Guder, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4661-4664.
40. a) D. Kahne, S. Walker, Y Chang, D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881-6882;
41. b) D. Crich, S. Sun, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435-436.
42. B. A. Garcia, J. L. Poole, D. Y. Gin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7597-7598.
43. R. Lemieux, S. Levine, Can. J. Chem. 1964, 42, 1473.
44. a) R. Lemieux, A. Morgan, Can. J. Chem. 1965, 43, 2190;
45. b) R. Friesen, S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6656-6660.
46. J. Thiem, H. Karl, J. Schwentner, Synthesis 1978, 696-698.
47. G. Jaurand, J. Beau, P. Sinaÿ, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 572-573.
48. K. Tatsuta, K. Fujimoto, M. Kinoshita, S. Umezawa, Carbohydr. Res. 1977, 54, 85-104.
49. S. Vincent, M. Burkart, C. Tsai, Z. Zhang, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1999, 64, 5264-5279.
50. R. Halcomb, S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661-6666.
51. B. Fraser-Reid, P. Konradsson, D. Mootoo, U. Udodong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 823-825.
52. a) S. Hashimoto, T. Honda, S. Ikegami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 685-687;
53. b) H. Kondo, Y. Ichikawa, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748-8750;
54. c) T. J. Martin, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123-6126.
55. a) J. R. Pougny, J. Carhohydr. Chem. 1986, 5, 529;
56. b) H. Lonn, K. Stenvall, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 115-116.
57. M. Ford, J. Knight, S. Ley, S. Vile, Synlett 1990, 331-332.
58. a) B. Lou, G. V. Reddy, H. Wang, S. Hanessian in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 389-412;
59. b) B. Lou, E. Eckhardt, S. Hanessian in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 449-466;
60. c) B. Lou, H. Huynh, S. Hanessian in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian). Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 413-430.
61. B. Lou, H. Huynh, S. Hanessian in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 431-448.
62. a) S. Takayama, G. J. McGarvey, C.-H. Wong, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 407-415;
63. b) W. Fitz, C.-H. Wong in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, New York, 1997, 485-504.
64. a) P. Calinaud, J. Gelas in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, New York, 1997, 3-33;
65. b) P. Garegg in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, New York, 1997, 53-67.
66. a) S. David in Preparative Carbohydrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian). Marcel Dekker, New York, 1997, 69-83;
67. b) T. B. Grindley, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53, 17-142.
68. K. C. Nicolaou, M. R. Pavia, S. P. Seitz, Tetrahedron Lett. 1979, 2327-2330.
69. K. C. Nicolaou, S. P. Seitz, M. R. Pavia, N. Petasis, J. Org. Chem. 1979, 44, 4011-4013.
70. K. C. Nicolaou, S. P. Seitz, M. R. Pavia, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222-1224.
71. K. C Nicolaou, M. R. Pavia, S. P. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224-1226.
72. K. C. Nicolaou, M. K. Pavia, S. P. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2027-2029.
73. a) K. Tatsuta, A. Tanaka, K. Fujimoto, M. Kinoshita, S. Umezawa, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5826-5827;
74. b) S. Omura, M. Katagiri, H. Ogura, T. Hata, Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 1529-1533;
75. L. A. Freiberg, R. S. Egan, W. H. Washburn, J. Org. Chem. 1974, 39, 2474-2475.
76. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, R. A. Daines, N. S. Simpkins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 413-416.
77. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, J. Uenishi, W. S. Li, D. P. Papahatjis, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2205-2208.
78. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2208-2210.
79. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, Y. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2821-2822.
80. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, R. A. Daines, Y. Ogawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 686-689.
81. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, Y. Ogawa, R. A. Daines, N. S. Simpkins, G. T. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4660-4672.
82. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, J. Uenishi, W. S. Li, D. P. Papahatjis, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4672-4685.
83. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4685-4696.
84. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, Y. Ogawa, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4646-4705.
85. K. C. Nicolaou, W. W. Ogilvie, Chemtracts: Org. Chem. 1990, 3, 327-349.
86. K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935-7936.
87. K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato, X-. Y. Xiao, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575.
88. K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, P. K. Somers, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1359-1362.
89. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321-5330.
90. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, D. A. Nugiel, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136-4137.
91. K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666-6675.
92. K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676-6682.
93. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682-6690.
94. K. C. Nicolaou, D. A. Nugiel, E. Couladouros, C.-K. Hwang, Tetrahedron 1990, 46, 4517-4552.
95. K. C. Nicolaou, J. Tiebes, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, K. Koide, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371-9372.
96. K. C. Nicolaou, E. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171-1172.
97. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173-1174.
98. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238.
99. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251.
100. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263.
101. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-664; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588-607.
102. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-664; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588-607.
103. A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1147-1150.
104. P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. Miller, A. P. Patron, K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1151-1152.
105. K. C. Nicolaou, K. Ajito, A. P. Patron, H. Khatuya, P. K. Richter, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3059-3060.
106. K. C. Nicolaou, A. P. Patron, K. Ajito, P. K. Richter, H. Khatuya, P. Bertinato, R. A. Miller, M. J. Tomaszewski, Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868.
107. K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696-4086.
108. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
109. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
110. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988-4989.
111. K. C. Nicolaou, Z. Yang, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, P. Gärtner, Nature 1998, 392, 264-269.
112. K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, D. G. McGarry, S. Shi, P. K. Somers, P. A. Wallace, X.-J. Chu, K. A. Agrios, J. L. Gunzner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 599-617.
113. K. C. Nicolaou, P. A. Wallace, S. Shi, M. A. Ouellette, M. E. Bunnage, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, G.-Q. Shi, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 618-627.
114. K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, P. A. Wallace, M. A. Ouellette, S. Shi, M. E. Bunnage, K. A. Agrios, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 628-645.
115. K. C. Nicolaou, J. L. Gunzner, G.-Q. Shi, K. A. Agrios, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 646-658.
116. a) K. C. Nicolaou, H. Ueno in Preparative Carbohydrdrate Chemistry (Ed.: S. Hanessian), Marcel Dekker, Inc., New York, 1997, pp. 313-338;
117. b) K. C. Nicolaou, N. J. Bockovich in Bioorganic Chemistry: Carbohydrates, (Ed.: S. M. Hecht), Oxford University Press, New York, 1999, pp. 134-173.
118. K. C. Nicolaou, R. E. Dolle, A. Chucholowski, J. L. Randall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1153-1154.
119. C. K. Hwang, W. S. Li, K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2295-2296.
120. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 925-926.
121. K. C. Nicolaou, T. Ladduwahetty, J. L. Randall, A. Chucholowski, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2466-2467.
122. J. L. Randall, K. C. Nicolaou. ACS Symp. Ser. 1988, 374, 13-28.
123. K. C. Nicolaou, F. L. van Delft, S. R. Conley, H. J. Mitchell, Z. Jin, R. M. Rodriguez, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9057-9058.
124. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449-450.
125. K. C. Nicolaou, N. Watanabe, J. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Angew. Chem. 1998, 110, 1636-1638; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1559-1661.
126. K. C. Nicolaou, N. Watanabe, J. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Angew. Chem. 1998, 110, 1636-1638; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1559-1661.
127. K. C. Nicolaou, J. Pastor, S. Barluenga, N. Winssinger, Chem. Commun. 1998, 1947-1948.
128. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, K. C. Fylaktakidou, H. Suzuki, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 2000, 112, 1134-1138; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1089-1093.
129. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, K. C. Fylaktakidou, H. Suzuki, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 2000, 112, 1134-1138; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1089-1093.
130. K. C. Nicolaou, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. A. Vega, Angew. Chem. 2000, 112, 2625-2629; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2525-2529.
131. K. C. Nicolaou, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. A. Vega, Angew. Chem. 2000, 112, 2625-2629; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2525-2529.
132. K. C. Nicolaou, S. P. Seitz, M. R. Pavia, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2030-2031.
133. R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1691-1694.
134. R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1695-1698.
135. R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1016-1018.
136. K. C. Nicolaou, Chem. Br. 1985, 813-817.
137. K. C. Nicolaou, J. L. Randall, G. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5556-5558.
138. K. C. Nicolaou, T. Caulfield, H. Kataoka, T. Kumazawa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7910-7912.
139. K. C. Nicolaou, T. J. Caulfield, H. Kataoka, Carbohydr. Res. 1990, 202, 177-191.
140. K. C. Nicolaou, Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 181-198.
141. S. Fiore, K. C. Nicolaou, T. Caulfield, H. Kataoka, C. N. Serhan, Biochem. J. 1990, 266, 25-31.
142. K. C. Nicolaou, T. J. Caulfield, H. Kataoka, N. A. Stylianides, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693-3697.
143. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, N. J. Bockovich, C.-H. Wong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 13, 870-872.
144. Y-C. Ling, C. W. Hummel, D.-H. Huang, Y. Ichikawa, K. C. Nicolaou, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5452-5454.
145. G. Siuzdak, Y. Ichikawa, T. C. Caulfield, B. Munoz, C.-H. Wong, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2877-2881.
146. G. Siuzdak, Z.-L. Zheng, J. R. Ramphal, Y. Ichikawa, K. C. Nicolaou, F. C. A. Gaeta, K. S. Chatman, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2863-2866.
147. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, Y. Iwabuchi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126-3128.
148. K. C. Nicolaou, N. J. Bockovich, D. R. Carcanague, C. W. Hummel, L. Even, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8701-8702.
149. J.-J. Bono, J. Riond, K. C. Nicolaou, N. J. Bockovich, V. A. Estevez, J. V. Cullimore, R. Ranjeva, The Plant J. 1995, 7, 253-260.
150. N. Demont-Caulet, F. Maillet, D. Tailler, J.-C. Jacquinet, J.-C. Promé, K. C. Nicolaou, G. Truchet, J.-M. Beau, J. Dénarié. Plant Physiol. 1999, 120, 83-92.
151. K. T. Nicolaou, R. D. Groneberg, N. A. Stylianides, T. Miyazaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 18, 1275-1277.
152. K. C. Nicolaou, R. D. Groneberg, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4085-4086.
153. K. C. Nicolaou, R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schultze, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8193-8195.
154. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, Angew. Chem. 1991, 103, 1453-1481: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387-1416.
155. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, Angew. Chem. 1991, 103, 1453-1481: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387-1416.
156. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, E. N. Pitsinos, M. Nakada, A. L. Smith, K. Shibayama, H. Saimoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082-10084.
157. K. C. Nicolaou, A. L. Smith, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1271-1280.
158. R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, F. P. Schreiner, T. Suzuki, Y. Iwabuchi, A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593-7611.
159. A. L. Smith, E. Pitsinos, C.-K. Hwang, Y. Mizuno, H. Saimoto, G. R. Scarlato, T. Suzuki, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612-7624.
160. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, M. Nakada, K. Shibayama, E. N. Pitsinos, H. Saimoto, Y. Mizuno, K.-U. Baldenius, A. L., Smith, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7625-7635.
161. K. C. Nicolaou, A. L. Smith, E. W. Yue, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5881-5888.
162. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1993, 105, 1462-1471; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1377-1385.
163. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1993, 105, 1462-1471; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1377-1385.
164. K. C. Nicolaou, T. Li, M. Nakada, C. W. Hummel, A. Hiatt, W. Wrasidlo, Angew. Chem. 1994, 106, 195-198; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 183-186.
165. K. C. Nicolaou, T. Li, M. Nakada, C. W. Hummel, A. Hiatt, W. Wrasidlo, Angew. Chem. 1994, 106, 195-198; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 183-186.
166. L. Gomez-Paloma, J. A. Smith, W. J. Chazin, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697-3708.
167. K. C. Nicolaou, K. Ajito, H. Komatsu, B. M. Smith, T. Li, M. G. Egan, L. Gomez-Paloma, Angew. Chem. 1995, 107, 614-617; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 576-578.
168. K. C. Nicolaou, K. Ajito, H. Komatsu, B. M. Smith, T. Li, M. G. Egan, L. Gomez-Paloma, Angew. Chem. 1995, 107, 614-617; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 576-578.
169. K. C. Nicolaou, S.-C. Tsay, T. Suzuki, G. Joyce, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555-7557.
170. T. Li, Z. Zeng, V. A. Estevez, K.-U. Baldenius, K. C. Nicolaou, G. F. Joyce, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3709-3715.
171. K. C. Nicolaou, D. Clark, Angew. Chem. 1992, 104, 926-928; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 855-857.
172. K. C. Nicolaou, D. Clark, Angew. Chem. 1992, 104, 926-928; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 855-857.
173. D. A. Clark, F. De Riccardis, K. C. Nicolaou, Tetrahedron 1994, 50, 11391-11426.
174. K. C. Nicolaou, N. J. Bockovich, D. R. Carcanague, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8843-8844.
175. C.-T. Yuen, K. Bezouska, J. O. Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M, Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595-1598.
176. P. J. Green, C.-T. Yuen, R. A. Childs, W. Chai, M. Miyasaka, R. Lemoine, A. Lubineau, B. Smith, H. Ueno, K. C. Nicolaou, T. Feizi, Glycobiology 1995, 5, 29-38.
177. K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631-2634;
178. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520-2524.
179. K. C. Nicolaou, S. Kim, J. Pfefferkorn, J.-Y. Xu, T. Ohshima, S. Hosokawa, D. Vourloumis, T. Li, Angew. Chem. 1998, 110, 1484-1487; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1418-1421.
180. K. C. Nicolaou, S. Kim, J. Pfefferkorn, J.-Y. Xu, T. Ohshima, S. Hosokawa, D. Vourloumis, T. Li, Angew. Chem. 1998, 110, 1484-1487; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1418-1421.
181. K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674-8680.
182. F. Hamel, D. L. Sackett, K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, Biochemistry 1999, 38, 5490-5498.
183. K. C. Nicolaou, K. Koide, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3667-3670.
184. K. C. Nicolaou, K. Koide, J. Xu, M. H. Izraelewicz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3671-3674.
185. a) D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1173-1193;
186. a) D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1173-1193;
187. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152.
188. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152.
189. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1975-1977; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871-1874.
190. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1975-1977; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871-1874.
191. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-245.
192. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-245.
193. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
194. a) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, R. Hughes, C. Smethurst, S. Y. Cho, Angew. Chem. 2000, 112, 1126-1131; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1084-1088;
195. a) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, R. Hughes, C. Smethurst, S. Y. Cho, Angew. Chem. 2000, 112, 1126-1131; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1084-1088;
196. b) K. C. Nicolaou, R. Hughes, S. Y. Cho, N. Winssinger, C. Smethurst, Angew. Chem. 2000, 112, 3981-3486; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3823-3828.
197. b) K. C. Nicolaou, R. Hughes, S. Y. Cho, N. Winssinger, C. Smethurst, Angew. Chem. 2000, 112, 3981-3486; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3823-3828.
198. K. C. Nicolaou, R. M. Rodriguez, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, Angew. Chem. 1998, 110, 1977-1979; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1874-1876.
199. K. C. Nicolaou, R. M. Rodriguez, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, Angew. Chem. 1998, 110, 1977-1979; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1874-1876.
200. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, H. Suzuki, R. M. Rodríguez, O. Baudoin, K. C. Fylaktakidou, Angew. Chem. 1999, 111, 1523-1528; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339.
201. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, H. Suzuki, R. M. Rodríguez, O. Baudoin, K. C. Fylaktakidou, Angew. Chem. 1999, 111, 1523-1528; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339.
202. K. C. Nicolaou, R. M. Rodríguez, K. C. Fylaktakidou, H. Suzuki, H. J. Mitchell, Angew. Chem. 1999, 111, 1529-1534; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3340-3345.
203. K. C. Nicolaou, R. M. Rodríguez, K. C. Fylaktakidou, H. Suzuki, H. J. Mitchell, Angew. Chem. 1999, 111, 1529-1534; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3340-3345.
204. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, R. M. Rodríguez, K. C. Fylaktakidou, H. Suzuki, Angew. Chem. 1999, 111, 1535-1540; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3345-3350.
205. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, R. M. Rodríguez, K. C. Fylaktakidou, H. Suzuki, Angew. Chem. 1999, 111, 1535-1540; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3345-3350.
206. D. A. Weinstein, K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc. Perkins Trans. 1 1999, 545-558.
207. K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, G.-Q. Cao, Angew. Chem. 2000, 112, 750-755; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 734-739.
208. K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, G.-Q. Cao, Angew. Chem. 2000, 112, 750-755; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 734-739.
209. K. C. Nicolaou, G.-Q. Cao, J. A. Pfefferkorn. Angew. Chem. 2000, 112, 755-759; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 739-743.
210. K. C. Nicolaou, G.-Q. Cao, J. A. Pfefferkorn. Angew. Chem. 2000, 112, 755-759; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 739-743.
211. K. C. Nicolaou, J. Li, G. Zenke, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1977-2006.
212. K. C. Nicolaou, E. P. Schreiner, W. Stahl. Angew. Chem. 1991, 103, 566-568; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 585-588.
213. K. C. Nicolaou, E. P. Schreiner, W. Stahl. Angew. Chem. 1991, 103, 566-568; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 585-588.
214. K. C. Nicolaou, E. P. Schreiner, Y. Iwabuchi, T. Suzuki, Angew. Chem. 1992, 104, 317-319; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 340-342.
215. K. C. Nicolaou, E. P. Schreiner, Y. Iwabuchi, T. Suzuki, Angew. Chem. 1992, 104, 317-319; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 340-342.
216. C. Liu, B. M. Smith, K. Ajito, H. Komatsu, L. Gomez-Paloma, T. Li, E. A. Theodorakis, K. C. Nicolaou, P. K. Vogt. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 940-944.
217. K. C. Nicolaou, B. M. Smith, K. Ajito, H. Komatsu, L. Gomez-Paloma, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2303-2304.
218. K. C. Nicolaou, K. Ajito, H. Komatsu, H. M. Smith, P. Bertinato, L. Gomez-Paloma, Chem. Commun. 1996, 1495-1497.
219. G. Bifuleo, A. Galeone, L. Gomez-Paloma, K. C. Nicolaou, W. J. Chazin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8817-8824.
220. K. C. Nicolaou, B. M. Smith, J. Pastor, Y. Watanabe, D. S. Weinstein, Synlett 1997, 401-410.
221. G. Bifulco, A. Galeone, K. C. Nicolaou, W. J. Chazin, L. Gomez-Paloma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7183-7191.
222. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, J. Salvino, E. M. Leahy, P. A. Sprengler, G. Furst, A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4217-9218.
223. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, E. M. Leahy, B. Aryson, M. A. Cichy, P. P. Spoors, J. Salvino, W. C. Shakespeare, P. Sprengler, P. Hamley, A. B. Smith III, T. Reisine, K. Raynor, C. Donaldson, W. Vale, L. Maechler, R. M. Freidinger, C. D. Strader, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550-12568.
224. a) R. Hirschmann, J. Hynes, M. Cichy-Knight, R. van Rijn, P. Sprengeler, P. Spoors, W. Shakespeare, S. Pietranico-Cole, J. Barbosa, J. Liu, W. Yao, S. Rohrer, A. B. Smith III, J. Med. Chem. 1998, 41, 1382-1391;
225. b) R. Hirschmann, W. Yao, M. Cascieri, C. Strader, L. Maechler, M. Cichy-Knight, J. Hynes, R. van Rijn, P. Sprengeler, A. B. Smith III, J. Med. Chem. 1996, 39, 2441-2448.
226. K. C. Nicolaou, J. I. Trujillo, K. Chibale, Tetrahedron 1997, 53, 8751-8778.