Recent developments in the design of anti-depressive therapies: Targeting the serotonin transporter

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 17, 2008, Pages 1737-1761

  Butler, S G ^a   Meegan, M J ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Anti depressants; Dual action serotonergic antidepressants; Selective serotonin reuptake inhibitors; SERT pharmacophores

Indexed keywords

AMITRIPTYLINE; ANTIDEPRESSANT AGENT; AUTORECEPTOR; CIPROMIL; CITALOPRAM; DESIPRAMINE; DOXEPIN; FAVERINE; FLUOXETINE; FLUVOXAMINE; INDALPINE; MIANSERIN; MIRTAZAPINE; MONOAMINE OXIDASE A INHIBITOR; MONOAMINE OXIDASE B INHIBITOR; MONOAMINE OXIDASE INHIBITOR; NORADRENALIN UPTAKE INHIBITOR; NORTRIPTYLINE; PAROXETINE; PINDOLOL; PROPRANOLOL; PROTRIPTYLINE; SEROTONIN 1A ANTAGONIST; SEROTONIN NORADRENALIN REUPTAKE INHIBITOR; SEROTONIN TRANSPORTER; SEROTONIN UPTAKE INHIBITOR; SEROXET; SERTRALINE; TRICYCLIC ANTIDEPRESSANT AGENT; TRIMIPRAMINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VILAZODONE; ZIMELDINE; SEROTONIN;

BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CLINICAL TRIAL; DEPRESSION; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG INDICATION; DRUG MECHANISM; DRUG PENETRATION; DRUG POTENTIATION; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SAFETY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; DRUG TOLERABILITY; HUMAN; PHARMACOPHORE; PROTEIN TARGETING; REVIEW; SEROTONINERGIC SYSTEM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; UNSPECIFIED SIDE EFFECT; CHEMISTRY; METABOLISM;

ANTIDEPRESSIVE AGENTS; DEPRESSIVE DISORDER; HUMANS; SEROTONIN; SEROTONIN PLASMA MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; SEROTONIN UPTAKE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 52449098689     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708784872357     Document Type: Review

References (153)

1. WHO The World Health Report 2001, Mental Health: New Understanding, New Hope; Fact Sheet No. 265.
2. www.ims-global. com IMS World Review. http://www. imshealth.com/ web/content/0,3148,64576068_63872702_70260998_70328515,00.html
3. Hindmarch, I. Eur. Psychiatry, 2002, 17, 294.
4. Kelly, J. Curr. Med. Chem. -Central Nerv. Syst. Agents, 2003, 3, 311.
5. Adell, A.; Castro, E.; Celada, P.; Bortolozzi, A.; Pazos, A.; Artigas, F. Drug Discov. Today, 2005, 10, 578.
6. White, K. J.; Walline, C. C.; Barker, E. L. Aaps J., 2005, 7, 421.
7. Saxena, P. 5-Hyroxytryptamine Mechanisms in Primary Headaches, 1st ed., Olesen, J.; Saxena, P. Eds. Raven Press: New York, 1992.
8. Rang, H.; Dale, M.; Ritter, J. Pharmacology. 5th ed.; Churchhill Livingstone. Edinburgh, 2003.
9. Oquendo, M.; Mann, J. Clin. Neurosci. Res., 2001, 1, 377.
10. Owens, M. J.; Nemeroff, C. B. Clin. Chem., 1994, 40, 288.
11. Ramamoorthy, S.; Bauman, A. L.; Moore, K. R.; Han, H.; Yang-Feng, T.; Chang, A. S.; Ganapathy, V.; Blakely, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 2542.
12. Jess, U.; Betz, H.; Schloss, P. FEBS Lett., 1996, 394, 44.
13. Olivier, B.; Soudijn, W.; van Wijngaarden, I. Prog. Drug Res., 2000, 54, 59.
14. Faivre, V.; Rosilio, V.; Manivet, P.; Langevin, D.; Launay, J.; Baszkin, A. FEBS Lett., 2001, 492, 14.
15. Rudnick, G.; Wall, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 1817.
16. Rudnick, G.; Wall, S. C. Mol. Pharmacol., 1993, 43, 271.
17. Ravna, A. W.; Edvardsen, O. J. Mol. Graph. Model., 2001, 20, 133.
18. Barker, E. L.; Kimmel, H. L.; Blakely, R. D. Mol. Pharmacol., 1994, 46, 799.
19. Mortensen, O. V.; Kristensen, A. S.; Wiborg, O. J. Neurochem., 2001, 79, 237.
20. Adkins, E. M.; Barker, E. L.; Blakely, R. D. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 514.
21. Barker, E. L.; Blakely, R. D. Mol. Pharmacol., 1996, 50, 957.
22. Barker, E. L.; Perlman, M. A.; Adkins, E. M.; Houlihan, W. J.; Pristupa, Z. B.; Niznik, H. B.; Blakely, R. D. J. Biol. Chem., 1998, 273, 19459.
23. Kitayama, S.; Shimada, S.; Xu, H.; Markham, L.; Donovan, D. M.; Uhl, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 7782.
24. Chen, J. G.; Rudnick, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 1044.
25. Barker, E. L.; Moore, K. R.; Rakhshan, F.; Blakely, R. D. J Neurosci., 1999, 19, 4705.
26. Sur, C.; Betz, H.; Schloss, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 7639.
27. Smicun, Y.; Campbell, S. D.; Chen, M. A.; Gu, H.; Rudnick, G. J. Biol. Chem., 1999, 274, 36058.
28. Ravna, A. W.; Sylte, I.; Dahl, S. G. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2003, 307, 34.
29. Dahl, S. G.; Sylte, I.; Ravna, A. W. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 309, 853.
30. Yamashita, A.; Singh, S. K.; Kawate, T.; Jin, Y.; Gouaux, E. Nature, 2005, 437, 215.
31. Yernool, D.; Boudker, O.; Jin, Y.; Gouaux, E. Nature, 2004, 431, 811.
32. Singh, S. K.; Yamashita, A.; Gouaux, E. Nature, 2007, 448, 952.
33. Zhou, Z.; Zhen, J.; Karpowich, N. K.; Goetz, R. M.; Law, C. J.; Reith, M. E.; Wang, D. N. Science, 2007, 317, 1390.
34. Ravna, A. W.; Sylte, I.; Kristiansen, K.; Dahl, S. G. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 666.
35. Ravna, A. W. World J. Biol. Psychiatry, 2006, 7, 99.
36. Abramson, J.; Smirnova, I.; Kasho, V.; Verner, G.; Kaback, H.; Iwata, S. Science, 2003, 301.
37. Ravna, A. W.; Jaronczyk, M.; Sylte, I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5594.
38. Jorgensen, A. M.; Tagmose, L.; Jorgensen, A. M.; Topiol, S.; Sabio, M.; Gundertofte, K.; Bogeso, K. P.; Peters, G. H. Chem. Med. Chem. 2007, 2, 815.
39. Roth, B. L.; Willins, D. L.; Kristiansen, K.; Kroeze, W. K. Pharmacol. Ther., 1998, 79, 231.
40. Oh, S. J.; Ha, H. J.; Chi, D. Y.; Lee, H. K. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 999.
41. Konvicka, K.; Guarnieri, F.; Ballesteros, J. A.; Weinstein, H. Biophys. J., 1998, 75, 601.
42. Boess, F. G.; Martin, I. L. Neuropharmacology, 1994, 33, 275.
43. Almaula, N.; Ebersole, B. J.; Zhang, D.; Weinstein, H.; Sealfon, S. C. J. Biol. Chem., 1996, 271, 14672.
44. Almaula, N.; Ebersole, B. J.; Ballesteros, J. A.; Weinstein, H.; Sealfon, S. C. Mol. Pharmacol., 1996, 50, 34
45. Rang, H.; Dale, M.; Ritter, J. How drugs act: Molecular aspects. 4th ed.; Harcourt Publishers Ltd.: Edinburgh, 2001.
46. Harvey, B. H. S. Afr. Med. J., 1997, 87, 540,552.
47. Ferguson, J. M. Prim. Care Companion, J. Clin. Psychiatry, 2001, 3, 22.
48. Spinks, D.; Spinks, G. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 799.
49. Frazer, A. J. Clin. Psychiatry, 1997, 58, 9.
50. Goldberg, R. J. Arch. Fam. Med., 1998, 7, 78.
51. Meijer, W.; Heerdink, E. R.; Van Eijk, J. M.; Leufkens, H. G. M. Eur. Neuropsychopharmacol., 2002, 12, 252.
52. Evrard, U.; Harrison, B. Ann. Rep. Med. Chem., 1999, 34, 1.
53. Richelson, E. J. Clin. Psychiatry, 1994, 55, 98
54. Rupp, A.; Kovar, K. A.; Beuerle, G.; Ruf, C.; Folkers, G. Pharm. Acta Helv., 1994, 68, 235.
55. Bureau R.; Daveu, C.; Lancelot, J. -C.; Rault, S. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 429.
56. Connolly Martin, Y.; Thomas Lin, C. The practice of Medicinal Chemistry. 1st ed.; Academic Press: 1997.
57. Muszynski, I.; Scapozza, L.; Kovar, K. A.; Folkers, G. QSAR, 1999, 18, 342.
58. Wellsow, J.; Kovar, K. A. J. Pharm. Pharm. Sci., 2002, 5, 245.
59. Wellsow, J.; Machulla, H.; Kovar, K. A. QSAR, 2002, 21, 577.
60. Emond, P.; Vercouillie, J.; Innis, R.; Chalon, S.; Mavel, S.; Frangin, Y.; Halldin, C.; Besnard, J. C.; Guilloteau, D. J. Med. Chem., 2002, 45, 1253.
61. Ova, S.; Choi, S. R.; Coenen, H.; Kung, H. F. J. Med. Chem., 2002, 45, 4716.
62. Vercouillie, J.; Mavel, S.; Galineau, L.; Ragusa, T.; Innis, R.; Kassiou, M.; Chalon, S.; Dolle, F.; Besnard, J. C.; Guilloteau, D.; Emond, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1297.
63. Huang, Y.; Bae, S. A.; Zhu, Z.; Guo, N.; Roth, B. L.; Laruelle, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 2559.
64. Oya, S.; Choi, S. R.; Kung, M. P.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol., 2007, 34, 129.
65. Vercouillie, J.; Deuther-Conrad, W.; Scheunemann, M.; Emond, P.; Fischer, S.; Funke, U.; Steinbach, J.; Guilloteau, D.; Brust, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4991.
66. Zhuang, Z.; Choi, S.; Hou, C.; Mu, M.; Kung, M.; Acton, P. D.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol., 2000, 27, 169.
67. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzalez, M. D.; Chen, Z.; George, C.; Madras, B. K. J. Med. Chem., 1997, 40, 2661.
68. Roman, D. L.; Saldana, S. N.; Nichols, D. E.; Carroll, F. I.; Barker, E. L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 308, 679.
69. Roman, D. L.; Walline, C. C.; Rodriguez, G. J.; Barker, E. L. Eur. J Pharmacol., 2003, 479, 53.
70. Pratuangdejkul, J.; Schneider, B.; Jaudon, P.; Rosilio, V; Baudoin, E.; Loric, S.; Conti, M.; Launay, J. M.; Manivet, P. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 2393.
71. Gutman, D. A.; Owens, M. J. Essent. Psychopharmacol., 2006, 7, 35.
72. Anderson, I. M. Curr. Anaesth. Crit. Care, 1999, 10, 32.
73. Pacher, P.; Kecskemeti, V. Curr. Med. Chem., 2004, 11, 925.
74. Goodnick, P. J.; Goldstein, B. J. J. Psychopharmacol., 1998, 12, 5.
75. www.bnf.org Selective serotonin reuptake inhibitors. http://www.bnf.org/bnf/bnf/current/doe/3351.htm
76. Saunders, J. Top Drugs. Top Synthetic Routes. 1st ed.; Oxford University Press: 2000; pp. 90.
77. Dorsey, J. M.; Miranda, M. G.; Cozzi, N. V; Pinney, K. G. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1483.
78. Orjales, A.; Mosquera, R.; toledo, A.; Pumar, M. C.; Garcia, N.; Cortizo, L.; Labeaga, L.; Innerarity, A. J. Med. Chem., 2003, 46, 5512.
79. Gueremy, C.; Audiau, F.; Champseix; Uzan, A.; Le Fur, G.; Rataud, J. J. Med. Chem., 1980, 23, 1306.
80. Hogberg, T.; Ulff, B.; Renyi, A. L.; Ross, S. B. J. Med. Chem., 1981, 24, 1499.
81. Gerdes, J. M.; DeFina, S. C.; Wilson, P. A.; Taylor, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2643.
82. Moon, B. S.; Lee, B. S.; Chi, D. Y. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 4952.
83. Cappelli, A.; Giuliani, G.; Gallelli, A.; Valenti, S.; Anzini, M.; Mennuni, L.; Makovec, F.; Cupello, A.; Vomero, S. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3455.
84. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Gardocki, J. F.; Shank, R. P.; Costanzo, M. J.; Nortey, S. O.; Schneider, C. R.; Setler, P. E. J. Med. Chem., 1987, 30, 1433.
85. Shank, R. P.; Gardocki, J. F.; Schneider, C. R.; Vaught, J. L.; Setler, P. E.; Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1987, 242, 74.
86. Shank, R. P.; Vaught, J. L.; Pelley, K. A.; Setler, P. E.; McComsey, D. F.; Maryanoff, B. E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1988, 247, 1032.
87. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A.; Freedman, T. B.; Cao, X.; Day, V. W. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2463.
88. Maryanoff, B. E.; Vaught, J. L.; Shank, R. P.; McComsey, D. F.; Costanzo, M. J.; Nortey, S. O. J. Med. Chem., 1990, 33, 2793.
89. Owens, M. J.; Morgan, W. N.; Plott, S. J.; Nemeroff, C. B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 283, 1305.
90. Elfving, B.; Bjornholm, B.; Ebert, B.; Knudsen, G. M. Synapse, 2001, 41, 203.
91. Al Damluji, S. Curr. Drug Targets CNS Neural Disord., 2004, 3, 201.
92. Morphy, R.; Kay, C.; Rankovic, Z. Drug Discov. Today, 2004, 9, 641.
93. Plenge, P.; Mellerup, E. T. J. Affect. Disord., 2003, 75, 285.
94. Artigas, F.; Celada, P.; Laruelle, M.; Adell, A. Trends Pharmacol. Sci., 2001, 22, 224.
95. Perez, M.; Pauwels, P. J.; Pallard-Sigogneau, I.; Fourrier, C.; Chopin, P.; Palmier, C.; Colovray, V.; Halazy, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3423.
96. van Niel, M. B.; Beer, M. S.; Castro, J.; Cheng, S. K. F.; Evans, D. C.; Heald, A.; Hitzel, L.; Hunt, P.; Mortishire-Smith, R.; O'Connor, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3243.
97. Oficialdegui, A. M.; Martinez, J.; Perez, S.; Heras, B.; Irurzun, M.; Palop, J. A.; Tordera, R.; Lasheras, B.; del Rio, J.; Monge, A. Farmaco, 2000, 55, 345.
98. Martinez, J.; Perez, S.; Oficialdegui, A. M.; Heras, B.; Orus, L.; Villanueva, H.; Palop, J. A.; Roca, J.; Mourelle, M.; Bosch, A.; Del Castillo, J. C.; Lasheras, B.; Tordera, R.; del Rio, J.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 55.
99. Orus, L.; Perez-Silanes, S.; Oficialdegui, A. M.; Martinez-Esparza, J.; Del Castillo, J. C.; Mourelle, M.; Langer, T.; Guccione, S.; Donzella, G.; Krovat, E. M.; Poptodorov, K.; Lasheras, B.; Ballaz, S.; Hervias, I.; Tordera, R.; Del Rio, J.; Monge, A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4128.
100. Martinez-Esparza, J.; Oficialdegui, A. M.; Perez-Silanes, S.; Heras, B.; Orus, L.; Palop, J. A.; Lasheras, B.; Roca, J.; Mourelle, M.; Bosch, A.; Del Castillo, J. C.; Tordera, R.; Del Rio, J.; Monge, A. J. Med. Chem., 2001, 44, 418.
101. Tordera, R. M.; Monge, A.; Del Rio, J.; Lasheras, B. Eur. J. Pharmacol., 2002, 442, 63.
102. Perrone, R.; Berardi, F.; Colabufo, N. A.; Lacivita, E.; Larizza, C.; Leopoldo, M.; Tortorella, V. J. Pharm. Pharmacol., 2005, 57, 1319.
103. Meagher, K. L.; Mewshaw, R. E.; Evrard, D. A.; Zhou, P.; Smith, D. L.; Scerni, R.; Spangler, T.; Abulhawa, S.; Shi, X.; Schechter, L. E.; Andree, T. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1885.
104. Mewshaw, R. E.; Meagher, K. L.; Zhou, P.; Zhou, D.; Shi, X.; Scerni, R.; Smith, D.; Schechter, L. E.; Andree, T. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 307.
105. Mewshaw, R. E.; Zhou, D.; Zhou, P.; Shi, X.; Hornby, G.; Spangler, T.; Scerni, R.; Smith, D.; Schechter, L. E.; Andree, T. H. J. Med. Chem., 2004, 47, 3823.
106. Evrard, D. A.; Zhou, P.; Yi, S. Y.; Zhou, D.; Smith, D. L.; Sullivan, K. M.; Hornby, G. A.; Schechter, L. E.; Andree, T. H.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 911.
107. Zhou, D.; Harrison, B. L.; Shah, U.; Andree, T. H.; Hornby, G. A.; Scerni, R.; Schechter, L. E.; Smith, D. L.; Sullivan, K. M.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1338.
108. Takeuchi, K.; Kohn, T. J.; Honigschmidt, N. A.; Rocco, V. P.; Spinazze, P. G.; Atkinson, S. T.; Hertel, L. W.; Nelson, D. L.; Wainscott, D. B.; Ahmad, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3939.
109. Takeuchi, K.; Kohn, T. J.; Honigschmidt, N. A.; Rocco, V. P.; Spinazze, P. G.; Koch, D. J.; Atkinson, S. T.; Hertel, L. W.; Nelson, D. L.; Wainscott, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2393.
110. Takeuchi, K.; Kohn, T. J.; Honigschmidt, N. A.; Rocco, V. P.; Spinazze, P. G.; Koch, D. J.; Nelson, D. L.; Wainscott, D. B.; Ahmad, L. J.; Shaw, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1903.
111. Rocco, V. P.; Spinazze, P. G.; Kohn, T. J.; Honigschmidt, N. A.; Nelson, D. L.; Bradley Wainscott, D.; Ahmad, L. J.; Shaw, J.; Threlkeld, P. G.; Wong, D. T.; Takeuchi, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2653.
112. Boy, K. M.; Dee, M.; Yevich, J.; Torrente, J.; Gao, Q.; Iben, L.; Stark, A.; Mattson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4467.
113. Page, M. E.; Cryan, J. F.; Sullivan, A.; Dalvi, A.; Saucy, B.; Manning, D. R.; Lucki, I. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 302, 1220.
114. Spinks, D.; Spinks, G. Front. Med. Chem., 2004, 1, 347.
115. Heinrich, T.; Bottcher, H.; Gericke, R.; Bartoszyk, G. D.; Anzali, S.; Seyfried, C. A.; Greiner, H. E.; Van Amsterdam, C. J. Med. Chem., 2004, 47, 4684.
116. Heinrich, T.; Bottcher, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2681.
117. Heinrich, T.; Bottcher, H.; Schiemann, K.; Holzemann, G.; Schwarz, M.; Bartoszyk, G. D.; van Amsterdam, C.; Greiner, H. E.; Seyfried, C. A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4843.
118. McIntyre, G. Dapoxetine. http://www.ppdi.com/pdf/ PPD_MasterPresentation_NYC_Analyst%20Day_Feb0504_dapoxetine.pdf
119. Atkinson, P. J.; Bromidge, S. M.; Duxon, M. S.; Gaster, L. M.; Hadley, M. S.; Hammond, B.; Johnson, C. N.; Middlemiss, D. N.; North, S. E.; Price, G. W.; Rami, H. K.; Riley, G. J.; Scott, C. M.; Shaw, T. E.; Starr, K. R.; Stemp, G.; Thewlis, K. M.; Thomas, D. R.; Thompson, M.; Vong, A. K.; Watson, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 737.
120. Hatzenbuhler, N. T.; Evrard, D. A.; Harrison, B. L.; Huryn, D.; Inghrim, J.; Kraml, C.; Mattes, J. F.; Mewshaw, R. E.; Zhou, D.; Hornby, G.; Lin, Q.; Smith, D. L.; Sullivan, K. M.; Schechter, L. E.; Beyer, C. E.; Andree, T. H. J. Med. Chem., 2006, 49, 4785.
121. Santarelli, L.; Gobbi, G.; Debs, P. C.; Sibille, E. T.; Blier, P.; Hen, R.; Heath, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 1912.
122. Ryckmans, T.; Balancon, L.; Berton, O.; Genicot, C.; Lamberty, Y.; Lallemand, B.; Pasau, P.; Pirlot, N.; Quere, L.; Talaga, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 261.
123. Ryckmans, T.; Berton, O.; Grimee, R.; Kogej, T.; Lamberty, Y.; Pasau, P.; Talaga, P.; Genicot, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3195.
124. Timms, G. H.; Boot, J. R.; Broadmore, R. J.; Carney, S. L.; Cooper, J.; Findlay, J. D.; Gilmore, J.; Mitchell, S.; Moore, N. A.; Pullar, I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2469.
125. Torrado, A.; Lamas, C.; Agejas, J.; Jimenez, A.; Diaz, N.; Gilmore, J.; Boot, J.; Findlay, J.; Hayhurst, L.; Wallace, L.; Broadmore, R.; Tomlinson, R. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5277
126. Matzen, L.; van Amsterdam, C.; Rautenberg, W.; Greiner, H. E.; Harting, J.; Seyfried, C. A.; Bottcher, H. J. Med. Chem., 2000, 43, 1149.
127. Pullar, I. A.; Carney, S. L.; Colvin, E. M.; Lucaites, V. L.; Nelson, D. L.; Wedley, S. Eur. J. Pharmacol., 2000, 407, 39
128. Hatanaka, K.; Nomura, T.; Hidaka, K.; Takeuchi, H.; Yatsugi, S.; Fujii, M.; Yamaguchi, T. Neuropharmacology, 1997, 35, 1621.
129. Carroll, F. I. J. Med. Chem., 2003, 46, 1775.
130. Kolhatkar, R. B.; Ghorai, S. K.; George, C.; Reith, M. E.; Dutta, A. K. J. Med. Chem., 2003, 46, 2205.
131. Tamiz, A. P.; Zhang, J.; Flippen-Anderson, J. L.; Zhang, M.; Johnson, K. M.; Deschaux, O.; Tella, S.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 1215.
132. Meltzer, P. C.; Wang, B.; Chen, Z.; Blundell, P.; Jayaraman, M.; Gonzalez, M. D.; George, C.; Madras, B. K. J. Med. Chem., 2001, 44, 2619.
133. Zhang, A.; Zhou, G.; Hoepping, A.; Mukhopadhyaya, J.; Johnson, K. M.; Zhang, M.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem., 2002, 45, 1930.
134. Lomenzo, S. A.; Rhoden, J. B.; Izenwasser, S.; Wade, D.; Kopajtic, T.; Katz, J. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem., 2005, 48, 1336.
135. Kent, J. M. Lancet, 2000, 355, 911.
136. Boot, J.; Cases, M.; Clark, B. P.; Findlay, J.; Gallagher, P. T.; Hayhurst, L.; Man, T.; Montalbetti, C.; Rathmell, R. E.; Rudyk, H.; Walter, M. W.; Whatton, M.; Wood, V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 699.
137. Boot, J. R.; Brace, G.; Delatour, C. L.; Dezutter, N.; Fairhurst, J.; Findlay, J.; Gallagher, P. T.; Hoes, I.; Mahadevan, S.; Mitchell, S. N.; Rathmell, R. E.; Richards, S. J.; Simmonds, R. G.; Wallace, L.; Whatton, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5395
138. He, R.; Kurome, T.; Giberson, K. M.; Johnson, K. M.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem., 2005, 48, 7970.
139. Perrone, M. H.; Luttinger, D.; Hamel, L. T.; Fritz, P. M.; Ferraino, R.; Haubrich, D. R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1990, 254, 476.
140. Cordi, A. A.; Berque-Bestel, I.; Persigand, T.; Lacoste, J. M.; Newman-Tancredi, A.; Audinot, V.; Millan, M. J. J. Med. Chem., 2001, 44, 787.
141. Andres, J. I.; Alcazar, J.; Alonso, J. M.; Alvarez, R. M.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Cid, J. M.; De Lucas, A. I.; Fernandez, J.; Font, L. M.; Hens, K. A.; Iturrino, L.; Lenaerts, I.; Martinez, S.; Megens, A. A.; Pastor, J.; Vermote, P. C.; Steckler, T. J. Med. Chem., 2005, 48, 2054.
142. Andres, J. I.; Alcazar, J.; Alonso, J. M.; Alvarez, R. M.; Cid, J. M.; De Lucas, A. I.; Fernandez, J.; Martinez, S.; Nieto, C.; Pastor, J.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Heylen, L. I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2719.
143. Andres, J. I.; Alcazar, J.; Alonso, J. M.; De Lucas, A. I.; Iturrino, L.; Biesmans, I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4361.
144. Pastor, J.; Alcazar, J.; Alvarez, R. M.; Andres, J. I.; Cid, J. M.; De Lucas, A. I.; Diaz, A.; Fernandez, J.; Font, L. M.; Iturrino, L.; Lafuente, C.; Martinez, S.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Heylen, L. I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2917.
145. Andres, J. I.; Alcazar, J.; Alonso, J. M.; Alvarez, R. M.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Cid, J. M.; De Lucas, A. I.; Drinkenburg, W.; Fernandez, J.; Font, L. M.; Iturrino, L.; Langlois, X.; Lenaerts, I.; Martinez, S.; Megens, A. A.; Pastor, J.; Pullan, S.; Steckler, T. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 3649.
146. Meyer, M. D.; Hancock, A. A.; Tietje, K.; Sippy, K. B.; Prasad, R.; Stout, D. M.; Arendsen, D. L.; Donner, B. G.; Carroll, W. A. J. Med. Chem., 1997, 40, 1049.
147. Toda, N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.; Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.; Kaneko, T.; Kogen, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1935.
148. Toda, N.; Tago, K.; Marumoto, S.; Takami, K.; Ori, M.; Yamada, N.; Koyama, K.; Naruto, S.; Abe, K.; Yamazaki, R.; Hara, T.; Aoyagi, A.; Abe, Y.; Kaneko, T.; Kogen, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4389.
149. Toda, N. K. T.; Kogen, H. Trends Serotonin Uptake Inhibitor Res., 2005, 73.
150. Henry, L. K.; Defelice, L. J.; Blakely, R. D. Neuron, 2006, 49, 791.
151. Svenningsson, P.; Chergui, K.; Rachleff, I.; Flajolet, M.; Zhang, X.; El Yacoubi, M.; Vaugeois, J.M.; Nomikos, G.G.; Greengard, P. Science, 2006, 311, 77.
152. Lacasse, J. R.; Leo, J. PLoS Med., 2005, 2, e392.
153. Geddes, J. R.; Freemantle, N.; Mason, J.; Eccles, M. P.; Boynton, J. Cochrane Database Syst Rev., 2000, 2, CD001851.