Electrostatic basis for enzyme catalysis

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3210-3235

  Warshel, Arieh ^a   Sharma, Pankaz K ^a   Kato, Mitsunori ^a   Xiang, Yun ^a   Liu, Hanbin ^a   Olsson, Mats H M ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ELECTROSTATICS; MECHANISMS;

CHEMISTRY-FREE REFERENCE STATE; ENZYME CATALYSIS; PREORGANIZATION CONCEPT;

ENZYMES;

ENZYME;

ALLOSTERISM; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; ELECTRICITY; QUANTUM THEORY; REVIEW; THERMODYNAMICS;

ALLOSTERIC REGULATION; BINDING SITES; CATALYSIS; ELECTROSTATICS; ENZYMES; MODELS, CHEMICAL; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 33748633480     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0503106     Document Type: Review

References (247)

1. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley-Interscience: New York, 1991.
2. Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding; W. H. Freeman and Co.: New York, 1999.
3. Bugg, T. D. H. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 465.
4. Borman, S. Chem. Eng. News 2004, 82, 35.
5. Zhang, X. Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 379.
6. Spector, L. B. Covalent Catalysis by Enzymes; Springer-Verlag: New York, 1982.
7. Warshel, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27035.
8. Shurki, A.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 1.
9. Cannon, W.; Benkovic, S. J. Biol. Chem. 1998, 273, 26257.
10. Field, M. J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 48.
11. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467.
12. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
13. Schowen, R. L. Transition States in Biological Processes; Plenum: New York, 1978.
14. Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5250.
15. Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2473.
16. Hansen, D. E.; Raines, R. T. J. Chem. Educ. 1990, 67, 483.
17. Villà, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7887.
18. Villà, J.; Štrajbl, M.; Glennon, T. M.; Sham, Y. Y.; Chu, Z. T.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2000, 97, 11899.
19. Štrajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villà, J.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578.
20. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5892.
21. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
22. Warshel, A. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1640.
23. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
24. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719.
25. Štrajbl, M.; Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5354.
26. Štrajbl, M.; Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4471.
27. Shurki, A.; Warshel, A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 249.
28. Warshel, A.; Russell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6569.
29. Schowen, R. L. In Mechanistic Principles of Enzyme Activity; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1989; Vol. 9.
30. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3991.
31. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3608.
32. Warshel, A.; Weiss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218.
33. Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473.
34. Åqvist, J.; Kolmodin, K.; Florián, J.; Warshel, A. Chem. Biol. 1999, 6, R71.
35. Florián, J.; Åqvist, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11524.
36. Warshel, A.; Štrajbl, M.; Villà, J.; Florián, J. Biochemistry 2000, 39, 14728.
37. Daggett, V.; Schroder, S.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8926.
38. Callahan, B. P.; Yuan, Y.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10828.
39. Schroeder, G. K.; Lad, C.; Wyman, P.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2006, 103, 4052.
40. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
41. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 389.
42. Olsson, M. H. M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5025.
43. Štrajbl, M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13333.
44. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483.
45. Wang, M. L.; Lu, Z. Y.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2004, 121, 101.
46. Lu, Z. Y.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2004, 121, 89.
47. Rosta, E.; Klähn, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2934.
48. Pavelites, J. J.; Gao, J. L.; Bash, P. A.; Mackerell, A. D. J. Comput. Chem. 1997, 18, 221.
49. Szefczyk, B.; Mulholland, A. J.; Ranaghan, K. E.; Sokalski, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16148.
50. Wu, N.; Mo, Y. R.; Gao, J. L.; Pai, E. F. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2000, 97, 2017.
51. Hwang, J. K.; King, G.; Creighton, S.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5297.
52. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111.
53. Hwang, J. K.; Creighton, S.; King, G.; Whitney, D.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1988, 89, 859.
54. Warshel, A. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 284.
55. Dunn, B. M.; Bruice, T. C. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1973, 37, 1-60.
56. Fife, T. H.; Jaffe, S. H.; Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7646.
57. Thoma, J. A. Theor. Biol. 1974, 44, 305.
58. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219.
59. Warshel, A.; Papazyan, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1996, 93, 13665.
60. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover Publications: New York, 1986.
61. Gardell, S. J.; Craik, C. S.; Hilvert, D.; Urdea, M. S.; Rutter, W. J. Nature 1985, 317, 551.
62. Winter, G.; Fersht, A. R.; Wilkinson, A. J.; Zoller, M.; Smith, M. Nature 1982, 299, 756.
63. Kuliopulos, A.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 10271.
64. Carter, P.; Nilsson, B.; Burnier, J. P.; Burdick, D.; Wells, J. A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1989, 6, 240.
65. Benkovic, S. J.; Fierke, C. A.; Naylor, A. M. Science 1988, 239, 1105.
66. Wilks, H. M.; Hart, K. W.; Feeney, R.; Dunn, C. R.; Muirhead, H.; Chia, W. N.; Barstow, D. A.; Atkinson, T.; Clarke, A. R.; Holbrook, J. J. Science 1988, 242, 1541.
67. Harris, T. K.; Wu, G.; Massiah, M. A.; Mildvan, A. S. Biochemistry 2000, 39, 1655.
68. Horton, N. C.; Otey, C.; Lusetti, S.; Sam, M. D.; Kohn, J.; Martin, A. M.; Ananthnarayan, V.; Perona, J. J. Biochemistry 2002, 41, 10754.
69. Sprang, S.; Standing, T.; Fletterick, R. J.; Stroud, R. M.; Finermoore, J.; Xuong, N. H.; Hamlin, R.; Rutter, W. J.; Craik, C. S. Science 1987, 237, 905.
70. Warshel, A.; Náray-Szabó, G.; Sussman, F.; Hwang, J. K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
71. Náray-Szabó, G., Warshel, A., Eds. Computational Approaches to Biochemical Reactivity (Understanding Chemical Reactivity); Kluwer Academic Publishers: Norwell, 1997.
72. Roca, M.; Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Tuñón, M.; Bertran, J.; Williams, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7726.
73. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12035.
74. Soriano, A.; Silla, E.; Tuñón, I.; Marti, S.; Moliner, V.; Bertran, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 327.
75. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 400.
76. Ranaghan, K. E.; Ridder, L.; Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Hermann, J. C.; Mulholland, A. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 968.
77. Feierberg, I.; Åqvist, J. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 71.
78. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421.
79. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Mol. Phys. 2003, 101, 323.
80. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
81. Schoneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142.
82. Warshel, A.; Weiss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 446.
83. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1532.
84. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
85. Fischer, S.; Michnick, S.; Karplus, M. Biochemistry 1993, 32, 13830.
86. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2586.
87. Warshel, A.; Parson, W. W. Q. Rev. Biophys. 2001, 34, 563.
88. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1472.
89. Guo, H.; Cui, Q.; Lipscomb, W. N.; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2001, 98, 9032.
90. Štrajbl, M.; Shurki, A.; Kato, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10228.
91. Gao, J. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 184.
92. Lee, F. S.; Chu, Z. T.; Bolger, M. B.; Warshel, A. Protein Eng. 1992, 5, 215.
93. Warshel, A.; Russell, S. T. Q. Rev. Biophys. 1984, 17, 283.
94. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
95. Olsson, M. H. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15167.
96. Shurki, A.; Štrajbl, M.; Villà, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4097.
97. Sharma, P. K.; Xiang, Y.; Kato, M.; Warshel, A. Biochemistry 2005, 44, 11307.
98. Trobro, S.; Åqvist, J. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 12395.
99. Albery, W. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1980, 31, 227.
100. Krishtalik, L. I. J. Theor. Biol. 1980, 86, 757.
101. Warshel, A.; Sussman, F.; Hwang, J. K. J. Mol. Biol. 1988, 201, 139.
102. Shoichet, B. K.; Baase, W. A.; Kuroki, R.; Matthews, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 452.
103. Beadle, B. M.; Shoichet, B. K. J. Mol. Biol. 2002, 321, 285.
104. Elcock, A. H. J. Mol. Biol. 2001, 312, 885.
105. Muegge, I.; Schweins, T.; Langen, R.; Warshel, A. Structure (London) 1996, 4, 475.
106. Braun-Sand, S.; Warshel, A. In Protein Folding Handbook; Buchner, J., Kiefhaber, T., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2005.
107. Xiao, L.; Honig, B. J. Mol. Biol. 1999, 289, 1435.
108. Chem. Rev. (Special Issue); Holm, R. H., Solomon, E. I., Eds.; 1996; Vol. 96.
109. Mildvan, A. S. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997, 29, 401.
110. Åqvist, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2860.
111. Åqvist, J.; Warshel, A. Biochemistry 1989, 28, 4680.
112. Glennon, T. M.; Villà, J.; Warshel, A. Biochemistry 2000, 39, 9641.
113. Florián, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8163.
114. Åqvist, J.; Warshel, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 7.
115. Crosby, J.; Stone, R.; Lienhard, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2891.
116. Arjunan, P.; Umland, T.; Dyda, F.; Swaminathan, S.; Furey, W.; Sax, M.; Farrenkopf, B.; Gao, Y.; Zhang, D.; Jordan, F. J. Mol. Biol. 1996, 256, 590.
117. Jordan, F.; Li, H.; Brown, A. Biochemistry 1999, 38, 6369.
118. Warshel, A.; Russell, S. T.; Churg, A. K. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1984, 81, 4785.
119. Richard, J. P.; Amyes, T. L. Bioorg. Chem. 2004, 32, 354.
120. Warshel, A.; Papazyan, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 211.
121. King, G.; Lee, F. S.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4366.
122. Ahmadian, M. R.; Stege, P.; Scheffzek, K.; Wittinghofer, A. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 686.
123. Yang, W.; Gao, Y. Q.; Cui, Q.; Ma, J.; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 874.
124. Bockmann, R. A.; Grubmuller, H. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 198.
125. Dittrich, M.; Hayashi, S.; Schulten, K. Biophys. J. 2003, 85, 2253.
126. Štrajbl, M.; Shurki, A.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 14834.
127. Kraut, J. Annu. Rev. Biochem. 1977, 46, 331.
128. Warshel, A.; Sussman, F. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1986, 83, 3806.
129. Florián, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 6819.
130. Florián, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5739.
131. Florián, J.; Warshel, A.; Goodman, M. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5754.
132. Xiang, Y.; Oelschlaeger, P.; Florián, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. Biochemistry, published online May 17, 2006, http:// dx.doi.org/10.1021/bi060147o.
133. Marti, S.; Roca, M.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tuñón, I.; Bertran, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 98.
134. Blake, C. C. F.; Johnson, L. N.; Mair, G. A.; North, A. C. T.; Philips, D. C.; Sarma, V. R. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1967, 167, 378.
135. Levitt, M. In Peptides, Polypeptides and Proteins; Blout, E. R., Bovey, F. A., Goddman, M., Lotan, N., Eds.; Wiley: New York, 1974.
136. Khanjin, N. A.; Snyder, J. P.; Menger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11831.
137. Tapia, O.; Andres, J.; Safont, V. S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 2365.
138. Anderson, V. E. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 27.
139. Belasco, J. G.; Knowles, J. R. Biochemistry 1980, 19, 472.
140. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5583.
141. Halpern, J.; Kim, S. H.; Leung, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8317.
142. Gaff, C. D.; Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11142.
143. Geno, M. K.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238.
144. Padmakumar, R.; Banerjee, R. Biochemistry 1997, 36, 3713.
145. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9117.
146. Hill, H. A. O.; Pratt, J. M.; Williams, R. P. J. Chem. Br. 1969, 5, 169.
147. Grate, J. H.; Schrauzer, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4601.
148. Halpern, J. Science 1985, 227, 869.
149. Jensen, K. P.; Ryde, U. THEOCHEM 2002, 585, 239.
150. Sirovatka, J. M.; Rappe, A. K.; Finke, R. G. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 545.
151. Klähn, M.; Braun-Sand, S.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15645.
152. Chu, Z. T.; Sharma, P. K.; Olsson, M. H. M.; Warshel, A. Manuscript in preparation.
153. Careri, G.; Fasella, P.; Gratton, E. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1979, 8, 69.
154. Karplus, M.; McCammon, J. A. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 263.
155. Kohen, A.; Cannio, R.; Bartolucci, S.; Klinman, J. P. Nature 1999, 399, 496.
156. Basran, J.; Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S. Biochemistry 1999, 38, 3218.
157. Radkiewicz, J. L.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 225.
158. Cameron, C. E.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1997, 36, 15792.
159. Berendsen, H. J. C.; Hayward, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 165.
160. Neria, E.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 23.
161. Eisenmesser, E. Z.; Bosco, D. A.; Akke, M.; Kern, D. Science 2002, 295, 1520.
162. Kohen, A.; Klinman, J. P. Chem. Biol. 1999, 6, R191.
163. Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 405.
164. Olsson, M. H. M.; Parson, W. W.; Warshel, A. Chem. Rev. 2006, 106, 1737.
165. Hwang, J. K.; Warshel, A. Biochemistry 1987, 26, 2669.
166. Roca, M.; Andres, J.; Moliner, V.; Tuñón, I.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10648.
167. Truhlar, D. G. In Isotope Effects in Chemistry and Biology; Kohen, A., Limbach, H.-H., Eds.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2006.
168. Bennet, C. H. Algorithms for Chemical Computations; American Chemical Society: Washington, D.C., 1977.
169. Gillan, M. J. J. Phys. C: Solid State Phys. 1987, 20, 3621.
170. Voth, G. A. Path Integral Centroid Methods in Quantum Statistical Mechanics and Dynamics. In Advances in Chemical Physics, Vol. 93, New Methods in Computational Quantum Mechancs; Prigogine, I., Rice, S. A., Eds.; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1996; pp 135-218.
171. Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1984, 81, 444.
172. Bouvignies, G.; Bernado, P.; Meier, S.; Cho, K.; Grzesiek, S.; Bruschweiler, R.; Blackledge, M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 13885.
173. Eisenmesser, E. Z.; Millet, O.; Labeikovsky, W.; Korzhnev, D. M.; Wolf-Watz, M.; Bosco, D. A.; Skalicky, J. J.; Kay, L. E.; Kern, D. Nature 2005, 438, 117.
174. Li, G. H.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15028.
175. Agarwal, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15248.
176. Basner, J. E.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13822.
177. Yadav, A.; Jackson, R. M.; Holbrook, J. J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4800.
178. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
179. Warshel, A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2218.
180. Borgis, D.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3619.
181. German, E. D.; Kuznetsov, A. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1981, 77, 397.
182. Hwang, J. K.; Chu, Z. T.; Yadav, A.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8445.
183. Hwang, J.-K.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11745.
184. Feierberg, I.; Luzhkov, V.; Åqvist, J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 22657.
185. Alhambra, C.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Gao, J. L.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8197.
186. Billeter, S. R.; Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Iordanov, T.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11262.
187. Miller, G. P.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1998, 37, 6327.
188. Schnell, J. R.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 119.
189. Rod, T. H.; Radkiewicz, J. L.; Brooks, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 6980.
190. Watney, J. B.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3745.
191. Hammes-Schiffer, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 192.
192. Thorpe, I. F.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12997.
193. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Rajagopalan, P. T. R.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 2794.
194. Wong, K. F.; Selzer, T.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 6807.
195. Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2004, 1238.
196. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1971, 68, 1678.
197. Stanton, R. V.; Perakyla, M.; Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3448.
198. Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Donini, O.; Perakyla, M.; Stanton, R.; Bakowies, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 72.
199. Snider, M. J.; Gaunitz, S.; Ridgway, C.; Short, S. A.; Wolfenden, R. Biochemistry 2000, 39, 9746.
200. Crosby, J.; Stone, R.; Lienhard, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2891.
201. Lee, J. K.; Houk, K. N. Science 1997, 276, 942.
202. Amyes, T. L.; Richard, J. P.; Tait, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15708.
203. Miller, B. G.; Butterfoss, G. L.; Short, S. A.; Wolfenden, R. Biochemistry 2001, 40, 6227.
204. Miller, B. G.; Wolfenden, R. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 847.
205. Kato, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19516.
206. Warshel, A.; Florián, J.; Štrajbl, M.; Villà, J. ChemBioChem 2001, 2, 109.
207. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
208. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
209. Pan, Y. P.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8171.
210. Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22529.
211. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 711.
212. Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 709.
213. Mulholland, A. J.; Lyne, P. D.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 534.
214. Molina, P. A.; Sikorski, R. S.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 100.
215. Weinhold, F. THEOCHEM 1997, 398-399, 181.
216. Warshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1995, 269, 102.
217. Borman, S. Chem. Eng. News 2005, 83, 35.
218. Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570.
219. Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
220. Hilvert, D. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751.
221. Mader, M. M.; Bartlett, P. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1281.
222. Barbany, M.; Gutiérrez-de-Terán, H.; Sanz, F.; Villà-Freixa, J.; Warshel, A. ChemBioChem 2003, 4, 277.
223. Schramm, V. L. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 13.
224. Feierberg, I.; Åqvist, J. Biochemistry 2002, 41, 15728.
225. Hawkinson, D. C.; Pollack, R. M.; Ambulos, N. P. Biochemistry 1994, 33, 12172.
226. Varnai, P.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3849.
227. Åqvist, J.; Fothergill, M. J. Mol. Biol. 1996, 271, 10010.
228. Fuxreiter, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 183.
229. Glennon, T. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10234.
230. Fothergill, M.; Goodman, M. F.; Petruska, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11619.
231. Zhang, Y. K.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572.
232. Vagedes, P.; Rabenstein, B.; Åqvist, J.; Marelius, I.; Knapp, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12254.
233. Cui, Q.; Elstner, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2721.
234. Davenport, R. C.; Bash, P. A.; Seaton, B. A.; Karplus, M.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1991, 30, 5821.
235. Cui, Q.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2284.
236. Guallar, V.; Jacobson, M.; McDermott, A.; Friesner, R. A. J. Mol. Biol. 2004, 337, 227.
237. Jovanovic, T.; Farid, R.; Friesner, R. A.; McDermott, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13548.
238. Liu, H. Y.; Zhang, Y. K.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6560.
239. Hansson, T.; Nordlund, P.; Åqvist, J. J. Mol. Biol. 1997, 265, 118.
240. Alhambra, C.; Wu, L.; Zhang, Z. Y.; Gao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3858.
241. Ferrer, S.; Ruiz-Pernía, J. J.; Tuñón, I.; Moliner, V.; Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 750.
242. Hermann, J. C.; Hensen, C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Holtje, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4454.
243. Rajagopalan, P. T. R.; Lutz, S.; Benkovic, S. J. Biochemistry 2002, 41, 12618.
244. Murphy, D. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 3025.
245. Schowen, R. L. Catalytic Power and Transition-State Stabilization. In Transition States of Biochemical Processes; Gandour, R. D., Schowen, R. L., Eds.; Plenum: New York, 1978; pp 77-114.
246. Kraut, D. A.; Sigala, P. A.; Pybus, B.; Liu, C. W.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Herschlag, D. PLoS Biol. 2006, 4, 0501.
247. Bjelic, S.; Åqvist, J. Biochemistry, published online June 3, 2006, http://dx.doi.org/10.1021/bi060131y.