Binding energy and catalysis: The implications for transition-state analogs and catalytic antibodies

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 5, 1997, Pages 1281-1301

  Mader, Mary M ^a   Bartlett, Paul A ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000468730     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960435y     Document Type: Article

References (154)

1. Haldane, J. B. S. Enzymes; Longmans, Green: London, 1930.
2. Pauling, L. Chem. Eng. News 1946, 24, 1375.
3. Pauling, L. Am. Sci. 1948, 36, 51.
4. Enzyme Mechanisms; Page, M. I., Williams, A., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1987; pp 1.
5. Kraut, J. Science 1988, 242, 533.
6. Menger, F. M. Biochemistry 1992, 31, 5368.
7. Cannon, W. R.; Singleton, S. F.; Benkovic, S. J. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 821.
8. Eyring, H. Chem. Rev. 1935, 17, 65.
9. Levine, I. Physical Chemistry; McGraw-Hill: San Francisco, 1983.
10. Albery, W. J.; Knowles, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 285.
11. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1971, 68, 1678.
12. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. 1975, 43, 219.
13. Kurz, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 987.
14. Wolfenden, R. Nature 1969, 223, 704.
15. Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
16. Lienhard, G. E. Annu. Rep. Med. Chem. 1972, 7, 249.
17. Lienhard, G. E. Science 1973, 180, 149.
18. Wolfenden, R. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1976, 5, 271.
19. Rocek, J.; Westheimer, F. H.; Eschenmoser, A.; Moldovanyi, L.; Schreiber, J. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2554.
20. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties, 2nd ed.; W. H. Freeman: New York, 1993.
21. Fersht, A. R.; Shi, J. P.; Knill-Jones, J.; Lowe, D. M.; Wilkinson, A. J.; Blow, D. M.; Brick, P.; Cortes, P.; Waye, M. M. Y.; Winter, G. Nature (London) 1985, 314, 235.
22. Lau, F. T.; Fersht, A. R. Biochemistry 1989, 28, 6841.
23. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M.; Zipkin, I.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297.
24. Vermersch, P. S.; Tesmer, J. J. G.; Quiocho, F. A. J. Mol. Biol. 1992, 226, 923.
25. Thorson, J. S.; Chapman, E.; Murphy, E. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1157.
26. Kyte, J. In Structure in Protein Chemistry; Garland Publishing, Inc.: New York, 1995; pp 179.
27. Tanford, C. The Hydrophobic Effect, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1980.
28. Chothia, C.; Janin, J. Nature 1975, 256, 705.
29. Shortle, D.; Stites, W. E.; Meeker, A. K. Biochemistry 1990, 29, 8033.
30. Eriksson, A. E.; Baase, W. A.; Zhang, X.-J.; Heinz, D. W.; Blaber, M.; Baldwin, E. P.; Matthews, B. W. Science 1992, 255, 178.
31. Sharp, K. A.; Nicholls, A.; Friedman, R.; Honig, B. Biochemistry 1991, 30, 9686.
32. Ben-Naim, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 264.
33. Holtzer, A. Biopolymers 1994, 34, 315.
34. Eriksson, A. E.; Baase, W. A.; Wozniak, J. A.; Matthews, B. W. Nature 1992, 355, 371.
35. Kyte, J. In Structure in Protein Chemistry; Garland Publishing, Inc.: New York, 1995; pp 159.
36. Searle, M. S.; Williams, D. H.; Gerhard, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10697.
37. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Maplestone, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1172.
38. Street, I. P.; Rupitz, K.; Withers, S. G. Biochemistry 1989, 28, 1581.
39. Levine, H. L.; Brody, R. S.; Westheimer, F. H. Biochemistry 1980, 19, 4993.
40. Agarwal, R. P.; Spector, T.; Parks, R. E., Jr. Biochem. Pharmacol. 1977, 26, 359.
41. Koehler, K. A.; Hess, G. P. Biochemistry 1974, 13, 5345.
42. Ashley, G. W.; Bartlett, P. A. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13621.
43. Kaplan, A. P.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1991, 30, 8165.
44. Bartlett, P. A.; Giangiordano, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3433.
45. Collins, K. D. J. Biol. Chem. 1974, 249, 136.
46. Bartlett, P. A.; Nakagawa, Y.; Johnson, C. R.; Reich, S.; Luis, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3195.
47. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
48. Frick, J.; Wolfenden, R. In Design of Enzyme Inhibitors as Drugs; Sandler, M., Smith, J. H., Eds.; Oxford University Press: New York, 1989; pp 19.
49. Wilson, I. B.; Quan, C. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 73, 131.
50. Phillips, M. A.; Kaplan, A. P.; Rutter, W. J.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1992, 31, 959.
51. Sachdev, G. P.; Fruton, J. S. Biochemistry 1970, 9, 4465.
52. Lolis, E.; Petsko, G. A. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 597.
53. Werkheiser, W. C. J. Biol. Chem. 1961, 236, 888.
54. Oefner, C.; D'Arcy, A.; Winkler, F. K. Eur. J. Biochem. 1988, 174, 377.
55. Schloss, J. V. Pestic. Sci. 1990, 29, 283.
56. Schloss, J. V. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 348.
57. Morrison, J. F.;. Walsh, C. T. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1987, 61, 201.
58. Kurz, L. C.; Weitkamp, E.; Frieden, C. Biochemistry 1987, 26, 3027.
59. Knowles, J. F.; Albery, W. J. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 105.
60. Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1987, 26, 8553.
61. Hartman, F. C.; LaMuraglia, G. M.; Tomozawa, Y.; Wolfenden, R. Biochemistry 1975, 14, 5274.
62. Dale, M. P.; Ensley, H. E.; Kern, K.; Sastry, K. A. R.; Byers, L. D. Biochemistry 1985, 24, 3530.
63. Westerik, J. O.; Wolfenden, R. J. Biol. Chem. 1971, 247, 8195.
64. Thompson, R. C. Biochemistry 1973, 72, 47.
65. Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1983, 22, 4618.
66. Hanson, J. E.; Kaplan, A. P.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1989, 28, 6249.
67. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4998.
68. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5560.
69. Kim, H.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1991, 30, 8171.
70. Rahil, J.; Pratt, R. F. Biochemistry 1994, 33, 116.
71. Jencks, W. P. In Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969; pp 288.
72. Raso, V.; Stollar, B. D. Biochemistry 1975, 14, 591.
73. Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391.
74. Lerner, R. A.; Janda, K. D. EXS 1995, 73, 121.
75. Janda, K. D.; Shevlin, C. G.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2659.
76. Gouverneur, V. E.; de Pascual-Teresa, B.; Beno, B.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1993, 262, 204.
77. Tawfik, D. S.; Eshhar, Z.; Green, B. S. Mol. Biotechnol. 1994, 1, 87.
78. Jacobsen, E. N.; Finney, N. S. Chem. Biol. 1994, 1, 85.
79. Jacobsen, J. R.; Prudent, J. R.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Schultz, P. G. Science 1992, 256, 365.
80. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Benkovic, S. J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1991, 252, 680.
81. Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotechnol. 1994, 47, 345.
82. Lerner, R.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659.
83. Scanlan, T. S.; Prudent, J. R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9397.
84. Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3528.
85. Titmas, R. C.; Sugasawara, R.; Aman, N.; Darsley, M. J.; Blackburn, G.; Martin, M. T. Appl. Biochem. Biotechnol. 1994, 47, 277.
86. Reymond, J.-L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711.
87. Shokat, K. M.; Leumann, C. J.; Sugasawara, R.; Schultz, P. G. Nature 1989, 338, 269.
88. Uno, T.; Ku, J.; Prudent, J. R.; Huang, A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3811.
89. Pollack, S. J.; Hsuin, P.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5961.
90. Jackson, D. Y.; Jacobs, J. W.; Sugasawara, R.; Reich, S. H.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4841.
91. Hilvert, D.; Nared, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5593.
92. Tramontano, A.; Ammann, A. A.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2282.
93. Fan, E.; Oei, Y.; Sweet, E.; Uno, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5474.
94. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899.
95. Thorn, S. N.; Daniels, R. G.; Auditor, M.-T. M.; Hilvert, D. Nature 1995, 373, 228.
96. Hirschmann, R.; Smith, A. B., III; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengeler, P. A.; Benkovic, S. J. Science 1994, 265, 234.
97. Yli-Kauhaluoma, J. T.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H.; Tucker, L.; Wolfe, M. M.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7041.
98. Schultz, P. G. Science 1988, 240, 426.
99. Jacobs, J.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2174.
100. Chook, Y. M.; Ke, H.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8600.
101. Haynes, M. R.; Stura, E. A.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Science 1994, 263, 646.
102. Lee, A. Y.; Stewart, J. D.; Clardy, J.; Ganem, B. Chem. Biol. 1995, 2, 195.
103. Reymond, J.-L.; Reber, J.-L.; Lerner, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 475.
104. Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3653.
105. Li, T.; Hilton, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2123.
106. Yu, J.; Hsieh, L. C.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Stephans, J. C.; Gallop, M. A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 339.
107. Stewart, J. D.; Krebs, J. F.; Siudzak, G.; Berdis, A. J.; Smithrud, D. B.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7404.
108. Patten, P. A.; Gray, N. S.; Yang, P. L.; Wedemeyer, G. J.; Boniface, J. J.; Stevens, R. C.; Schultz, P. G. Science 1996, 271, 1086.
109. Stewart, J. D.; Liotta, L. J.; Benkovic, S. J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 396.
110. Wiest, O.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7582.
111. Zhou, G. W.; Quo, J.; Huang, W.; Fletterick, R. J.; Scanlan, T. S. Science 1994, 265, 1059.
112. Guo, J.; Huang, W.; Zhou, G. W.; Fletterick, R. J.; Scanlan, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 1995, 92, 1694.
113. Charbonnier, J.-B.; Carpenter, E.; Gigant, B.; Golinelli-Pimpaneau, B.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 11721.
114. Hsieh-Wilson, L. C.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 5363.
115. Warshel, A. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 284.
116. Yang, G.; Chun, J.; Arakawa-Uramoto, H.; Wang, X.; Gawinowicz, M. A.; Zhao, K.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5881.
117. Lee, A. Y.; Karplus, P. A.; Ganem, B.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3627.
118. Gray, J. V.; Eren, D.; Knowles, J. Biochemistry 1990, 29, 8872.
119. Gajewski, J. J.; Jurayj, J.; Kimbrough, D. R.; Gande, M. E.; Ganem, B.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1170.
120. Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4953.
121. Jackson, D. Y.; Liang, M. N.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 182.
122. Guo, J.; Huang, W.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6062.
123. Sampson, N. S.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1991, 30, 2255.
124. Reymond, J.-L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257.
125. Sinha, S. C.; Keinan, E.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4893.
126. Shabat, D.; Itzhaky, H.; Reymond, J.-L.; Keinan, E. Nature 1995, 374, 143.
127. Koch, A.; Reymond, J.-L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803.
128. Chen, Y.; Reymond, J.-L.; Lerner, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1607.
129. Reymond, J.-L.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2575.
130. Wallace, M. B.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 251.
131. Miyashita, H.; Hara, T.; Tanimura, R.; Tanaka, F.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 6045.
132. Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199.
133. Jacobs, J. W. Bio/technology 1991, 9, 258.
134. Angeles, T. S.; Smith, R. D.; Darlsey, M. J.; Sugasawara, R.; Sanchez, R. I.; Renten, J.; Schultz, P. G.; Martin, M. T. Biochemistry 1993, 32, 12128.
135. Stewart, J. D.; Benkovic, S. J. Nature 1995, 375, 388.
136. Petsko, G. A.; Kenyon, G. L.; Gerlt, J. A.; Ringe, D.; Kozarich, J. W. Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 372.
137. Miyashita, H.; Karaki, Y.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5337.
138. Davies, D. R.; Padlan, E. A.; Sheriff, S. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 439.
139. Foote, J.; Milstein, C. Nature 1991, 352, 530.
140. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Schloeder, D. M.; Lerner, R. A., Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1274.
141. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Danon, T.; Pacelli, K. A.; Schloeder, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5427.
142. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H. L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1995, 270, 1775.
143. Suga, H.; Ersoy, O.; Williams, S. F.; Tsumuraya, T.; Margolies, M. N.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6025.
144. Tang, Y.; Hicks, J. B.; Hilvert, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8784.
145. Lesley, S. A.; Patten, P. A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1160.
146. Smiley, J. A.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8319.
147. Baldwin, E.; Schultz, P. G. Science 1989, 245, 1104.
148. Stewart, J. D.; Roberts, V. A.; Thomas, N. R.; Getzoff, E. D.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 33, 1994.
149. Oleksyszyn, J.; Powers, J. C. Biochemistry 1991, 30, 485.
150. Gallacher, G.; Jackson, C. S.; Searcey, M.; Goel, R.; Mellor, G. W.; Smith, C. Z.; Brockelhurst, K. Eur. J. Biochem. 1993, 214, 197.
151. Tubul, A.; Brun, P.; Michel, R.; Gharib, B.; De Reggi, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5865.
152. Beak, P.; Siegel, B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3601.
153. Crowder, M. W.; Stewart, J. D.; Roberts, V. A.; Bender, C. J.; Tevelrakh, E.; Peisach, J.; Getzoff, E. D.; Gaftney, B. J.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5627.
154. Pollack, S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1929.