Computer simulation studies of the catalytic mechanism of human aldose reductase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 16, 2000, Pages 3849-3860

  Várnai, Péter ^a   Warshel, Arieh ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE REDUCTASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMPUTER SIMULATION; ENZYME ANALYSIS; ENZYME KINETICS; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; PROTON TRANSPORT; REDUCTION;

EID: 0038167343     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994246j     Document Type: Article

References (78)

1. Bohren, K. M.; Bullock, B.; Wermuth, B.; Gabbay, K. H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9547-9551.
2. Graham, A.; Brown, L.; Hedge, P. J.; Gammack A, J.; Markham, A. F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6872-6877.
3. Graham, A.; Heath, P.; Morten, J. E.; Markham, A. F. Hum. Genet. 1991, 86, 509-514.
4. Nishimura, C.; Matsuura, Y.; Kokai, Y.; Akera, T.; Carper, D.; Morjana, N.; Lyons, C.; Flynn, T. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 9788-9792.
5. Graham, A.; Hedge, P. J.; Powel, S. J.; Riley, J.; Brown, L.; Gammack, A.; Carey, F.; Markham, A. F. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8368.
6. Hers, H. G. Biochim. Biophys. Acta 1956, 22, 202-203.
7. Wermuth, B.; Monder, C. Eur. J. Biochem. 1983, 131, 423-426.
8. Vander Jagt, D. L.; Robinson, B.; Taylor, K. K.; Hunsaker, L. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4364-4369.
9. Warren, J. C.; Murdock, G. L.; Ma, Y.; Goodman, S. R.; Zimmer, W. E. Biochemistry 1993, 32, 1401-1406.
10. Grimshaw, C. E. Biochemistry 1992, 31, 10139-10145.
11. Vander Jagt, D. L.; Kolb, N. S.; Vander Jagt, T. J.; Chino, J.; Martinez, F. J.; Hunsaker, L. A.; Royer, R. E. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1249, 117-126.
12. Kador, P. F. Med. Res. Rev. 1988, 8, 325-352.
13. Gabbay, K. H. N. Engl. J. Med. 1973, 288, 831-836.
14. Sarges, R.; Oates, P. Prog. Drug Res. 1993, 40, 99-161.
15. Rondeau, J.-M.; Tête-Favier, F.; Podjarny, A.; Reymann, J.-M.; Barth, P.; Biellmann, J.-F.; Moras, D. Nature 1992, 355, 469-472.
16. Wilson, D. K.; Bohren, K. M.; Gabbay, K. H.; Quiocho, F. A. Science 1992, 257, 81-84.
17. Wilson, D. K.; Tarle, I.; Petrash, J. M.; Quiocho, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9847-9851.
18. Harrison, D. H.; Bohren, K. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Gabbay, K. H. Biochemistry 1994, 33, 2011-2020.
19. Kraulis, P. J. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946-950.
20. Bohrani, D. W.; Harter, T. M.; Petrash, J. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24841-24847.
21. Bohren, K. M.; Grimshaw, C. E.; Lai, C. J.; Harrison, D. H.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Gabbay, K. H. Biochemistry 1994, 33, 2021-2032.
22. Urzhumtsev, A.; Tête-Favier, F.; Mitschler, A.; Barbanton, J.; Barth, P.; Urzhumtseva, L.; Biellmann, J.-F.; Podjarny, A. D.; Moras, D. Structure 1997, 5, 601-612.
23. Grimshaw, C. E.; Shahbaz, M.; Putney, C. G. Biochemistry 1990, 29, 9947-9955.
24. Kubieski, T. J.; Hyndman, D. J.; Morjana, N. A.; Flynn, T. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6510-6517.
25. Feldman, H. B.; Szczepanik, P. A.; Havre, P.; Corrall, R. J. M.; Yu, L. C.; Rodman, H. M.; Rosner, B. A.; Klein, P. D.; Landau, B. R. Biochim. Biophys. Acta 1977, 480, 14-20.
26. Fersht, A. Structure and mechanism in protein science; W. H. Freeman & Co.: New York, 1999.
27. Tarle, I.; Borhani, D. W.; Wilson, D. K.; Quiocho, F. A.; Petrash, J. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25687-25693.
28. Tête-Favier, F.; Barth, P.; Mitchler, A.; Podjarny, A. D.; Rondeau, J. M.; Urzhumtsev, A.; Biellmann, J.-F.; Moras, D. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30 S, 589-603.
29. Lee, Y. S.; Hodoscek, M.; Brooks, B. R.; Kador, P. F. Biophys. Chem. 1998, 70, 203-216.
30. Liu, S. Q.; Bhatnagar, A.; Srivastava, S. K. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25494-25499.
31. Grimshaw, C. E.; Bohren, K. M.; Lai, C., -J.; Gabbay, K. H. Biochemistry 1995, 34, 14374-14384.
32. Várnai, P.; Richards, W. G.; Lyne, P. D. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 37, 218-227.
33. De Winter, H. L.; von Itzstein, M. Biochemistry 1995, 34, 8299-8308.
34. Warshel, A. Biochemistry 1981, 20, 3167-3177.
35. Russel, S. T.; Warshel, A. J. Mol. Biol. 1985, 185, 389-404.
36. Sharp, K. A.; Honig, B. Annu. Rev. Biophys. Chem. 1990, 19, 301-332.
37. Warshel, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27035-27038.
38. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; John Wiley & Sons: New York, 1991.
39. Warshel, A.; Náray-Szabó, G.; Sussman, F.; Hwang, J.-K. Biochemistry 1989, 28, 3629-3637.
40. Lee, F. S.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 161-185.
41. Sham, Y. Y.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4458-4472.
42. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, 1989.
43. Sham, Y. Y.; Muegge, I.; Warshel, A. Biophys. J. 1998, 74, 1744-1753.
44. Rees, D. C. J. Mol. Biol. 1980, 141, 323-326.
45. Warshel, A.; Russel, S. T. Q. Rev. Biophys. 1984, 17, 283-422.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145.
48. King, G.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3647-3661.
49. Lee, F. S.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 3100-3107.
50. Pavelites, J. J.; Bash, P. A.; Gao, J.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 1997, 18, 221-239.
51. MacKerell, J., A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L. Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, I., W. E.; Roux B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
52. Kong, Y. S.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6234-6242.
53. Åqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544.
54. Kim, H. J.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5194-5210.
55. Kim, H. J.; Hynes, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10508-10528.
56. Chang, Y.-T.; Miller, W. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5884-5888.
57. Chang, Y.-T.; Minichino, C.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1992, 96, 4341-4355.
58. Grochowski, P.; Lesyng, B.; Bala, P.; McCammon, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1143-1164.
59. Bala, P.; Grochowski, P.; Lesyng, B.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2535-2545.
60. Neria, E.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 23-30.
61. Hinsen, K.; Roux, B. J. Comput. Chem. 1997, 18, 368-380.
62. Vuilleumier, R.; Borgis, D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4261-4264.
63. Schmitt, U. W.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5547-5551.
64. Sagnella, D. E.; Tuckerman, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2073-2083.
65. Okuyama-Yoshida, N.; Nagaoka, M.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 285-292.
66. Åquist, J.; Fothergill, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10010-10016.
67. Kim, Y.; Corchado, J. C.; Villà, J.; Xing, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2718-2735.
68. Hwang, J.-K.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11745-11751.
69. Sober, H. A. Handbook of Biochemistry; Sober, H. A., Ed.; CRC Press: Cleveland, OH, 1970.
70. Fasman, G. D. Practical Handbook of Biochemistry and Molecular Biology; Fasman, G. D., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989.
71. Arnett, E. M. Prog. Phys. Org. Chem. 1963, 1, 223-393.
72. Yadav, A.; Jackson, R. M.; Holbrook, J. J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4800-4805.
73. a of around 8 (see Table 1). The encouraging results indicate that the method applied here reflects the experimentally observed effects well.
74. Lowenthal, R.; Sancho, J.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 224, 759-770.
75. Bash, P. A.; Field, M. J.; Davenport, R. C.; Petsko, G. A.; Ringe, D.; Karplus, M. Biochemistry 1991, 30, 5826-5832.
76. Grimshaw, C. E.; Bohren. K. M.; Lai, C., -J.; Gabbay, K. H. Biochemistry 1995, 34, 14356-14365.
77. Warshel, A.; Sussman, F.; Hwang, J.-K. J. Mol. Biol. 1988, 201, 139-159.
78. Glennon, T. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10234-10247.