Neoglycorandomization and chemoenzymatic glycorandomization: Two complementary tools for natural product diversification

Journal of Natural Products

Volumn 68, Issue 11, 2005, Pages 1696-1711

  Langenhan, Joseph M ^a   Griffith, Byron R ^a   Thorson, Jon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACLARUBICIN; AMPHOTERICIN B; ANTHRACYCLINE DERIVATIVE; CALICHEAMICIN; CARBAZOLE DERIVATIVE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; DIGITOXIN; DOXORUBICIN; ERYTHROMYCIN; FRUCTOSE BISPHOSPHATE ALDOLASE; GLYCOSYLTRANSFERASE; INDOLE DERIVATIVE; MACROLIDE; MEGALOMICIN; NATURAL PRODUCT; ORITAVANCIN; PHOSPHOTRANSFERASE; POLYKETIDE; REBECCAMYCIN; SABARUBICIN; STAUROSPORINE; TEICOPLANIN; TYLOSIN; VANCOMYCIN;

BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMOENZYMATIC GLYCORANDOMIZATION; CONFERENCE PAPER; DRUG ACTIVITY; DRUG CLASSIFICATION; DRUG EFFECT; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; ENZYME GLYCOSYLATION; GLYCOSYLATION; HUMAN; NEOGLYCORANDOMIZATION; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALDEHYDE-LYASES; BIOLOGICAL PRODUCTS; CARBOHYDRATES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; GLYCOSYLATION; GLYCOSYLTRANSFERASES; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 29044436566     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np0502084     Document Type: Conference Paper

References (238)

1. (a) Dobson, C. M. Nature 2004, 432, 824-865.
2. (b) Holemann, A.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 615-622.
3. (a) Weymouth-Wilson, A. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99-110.
4. (b) Vogt, T.; Jones, P. Trends Plant Sci. 2000, 5, 380-386.
5. (c) Thorson, J. S.; Hosted, T. J., Jr.; Jiang, J.; Biggins, J. B.; Ahlert, J. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 139-167.
6. (d) Kren, V.; Martinova, L. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1303-1328.
7. (e) Jones, P.; Vogt, T. Planta 2001, 213, 164-174.
8. (f) Keegstra, K.; Raikhel, N. Curr. Opin. Plant Biol. 2001, 4, 219-224.
9. (g) Thorson, J. S.; Vogt, T. In Carbohydrate-Based Drug Discovery; Wong, C.-H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 685-712.
10. (h) Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 835-841.
11. (i) Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141-2153.
12. (J) Cheng, H.; Cao, X. H.; Xian, M.; Fang, L. Y.; Cai, T. B.; Ji, J. J.; Tunac, J. B.; Sun, D. X.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 645-652.
13. (k) Wong, C.-H.; Bryan, M. C.; Nyffeler, P. T.; Liu, H.; Chapman, E. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 179-186.
14. (a) Wang, H.-J., Ughhetto, G.; Quigley, G. J.; Rich, A. Biochemistry 1987, 26, 1152-1163.
15. (b) Moore, M. H.; Hunter, W. N.; d'Estaintot, B. L.; Kennard, O. J. Mol. Biol. 1989, 206, 693-705.
16. (a) Wang, A. H.-J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 361-368.
17. (b) Arcamone, F.; Penco, S.; Vigevani, A.; Redaelli, S.; Franchi, G.; De Marco, A.; Casazza, A. M.; Dasdia, T.; Formelli, F.; Necco, A.; Soranzo, C. J. Med. Chem. 1975, 18, 703-707.
18. (c) Igarashi, J.; Sunagawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2923-2928.
19. (d) Minotti, G.; Licata, S.; Saponiero, A.; Menna, P.; Calafiore, A. M.; Di Giammarco, G.; Liberi, G.; Animati, F.; Cipollone, A.; Manzini, S.; Maggi, C. A. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1336-1341.
20. (e) Licata, S.; Saponiero, A.; Mordente, A.; Minotti, G. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 414-420.
21. (f) Schimmel, K. J. M.; Richel, D. J.; van den Brink, R. B. A.; Guchelaar, H. J. Cancer Treatment Rev. 2004, 30, 181-191.
22. Animati, F.; Arcamone, F.; Berettoni, M.; Cipollone, A.; Franciotti, M.; Lombardi, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1327-1329.
23. Gate, L.; Couvreur, P.; Nguyen-Ba, G.; Tapiero, H. Biomed., Pharmacother. 2003, 57, 301-308.
24. Arcamone, F. In Anticancer Agents Based on Natural Product Models; Academic Press: New York, 1980; p 1.
25. (a) Gaynor, M.; Mankin, A. S. Front. Med. Chem. 2005, 2, 21-35.
26. (b) Flynn, E. H.; Sigal, M. V.; Wiley, P. E.; Gerzon, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3121-3131.
27. (c) Flynn, E. H.; Murphy, H. W.; McMahon, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3104-3106.
28. (d) Jones, P. H.; Rowley, E. K. J. Org. Chem. 1968, 33, 665-670.
29. (e) S. A. Fish, E. Cundliffe, J. Antibiot. 1996, 49, 1044-1048.
30. (a) Bertho, G.; Gharbi-Benarous, J.; Delaforge, M.; Lang, C.; Parent, A.; Girault, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 3373-3386.
31. (b) Bertho, G.; Ladam, P.; Gharbi-Benarous, J.; Delaforge, M.; Girault, J. P. Int. J. Biol. Macromol. 1998, 22, 103-108.
32. (c) Bertho, G.; Gharbi-Benarous, J.; Delaforge, M.; Girault, J. P. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 209-221.
33. (d) Gharbi-Benarous, J.; Evrard-Todeschi, N.; Ladam, P.; Bertho, G.; Delaforge, M.; Girault, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 529-535.
34. (e) Verdier, L.; Bertho, G.; Gharbi-Bernarous, J.; Girault, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1225-1243.
35. (f) Schlunzen, F.; Harms, J. M.; Franceschi, F.; Hansen, H. A. S.; Bartels, H.; Zarivach, R.; Yonath, A. Structure 2003, 11, 329-338.
36. (g) Hansen, J. L.; Ippolito, J. A.; Ban, N.; Nissen, P.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Mol. Cell 2002, 10, 117-128.
37. (h) Retsema, J.; Fu, W. Int. J. Antimicrob. Agents 2001, 18, S3-S10.
38. (i) Bonay, P.; Duranchica, I.; Fresno, M.; Alarcon, B.; Alcina, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2668-2673.
39. (j) Kurihara, K; Ajito, K.; Shibahara, S.; Ishizuka, T.; Kara, O.; Araake, M.; Omoto, S. J. Antibiot. 1996, 49, 582-592.
40. (a) Volchegursky, Y.; Hu, Z.; Katz, L.; McDaniel, R. Mol. Microbiol. 2000, 37, 752-762.
41. (b) Bonay, P.; Duran-Chica, I.; Fresno, M.; Alarcon, B.; Alcina, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2668-2673.
42. (c) Jose, E. S.; Munoz-Fernandez, M. A.; Alarcon, B. Virology 1997, 239, 303-314.
43. (d) Bonay, P.; Fresno, M.; Alarcon, B. J. Cell Sci. 1997, 110, 1839-1849.
44. (e) Bonay, P.; Munro, S.; Fresno, M.; Alarcon, B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3719-3726.
45. (a) Zhao, L.; Beyer, N. J.; Borisova, S. A.; Liu, H.-w. Biochemistry 2003, 42, 14794-14804.
46. (b) Zhao, L.; Sherman, D. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9374-9375.
47. (c) Vilches, C.; Hernandez, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. J. Bacteriol. 1992, 174, 161-165.
48. (d) Hernandez, C.; Olano, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Gene 1993, 134, 139-140.
49. (e) Quiros, L. M.; Hernandez, C.; Salas, J. A. Eur. J. Biochem. 1993, 222, 129-135.
50. (f) Quiros, L. M.; Aquirrezabalaga, I; Olano, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Mol. Microbiol. 1998, 28, 1177-1185.
51. (a) Prudhomme, M. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1189-1212.
52. (b) Long, B. H.; Balasubramanian, B. N. Exp. Opin. Ther. Pat. 2000,10, 635-666.
53. (c) Pindur, U.; Kim, Y.-S.; Mehrabani, F. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 29-69.
54. (d) Bailly, C. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 39-58.
55. (a) Bush, J. A.; Long, B. H.; Catino, J. J.; Bradner, W. T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668-678.
56. (b) Maison, J. A.; Claridge, C.; Bush, J. A.; Titus, J.; Bradner, W. T.; Doyle, T. W.; Horan, A. C.; Patel, M. J. Antibiot. 1989, 42, 1547-1555.
57. (a) Rodrigues-Pereira, E.; Belin, L.; Sancelme, M.; Prudhomme, M.; Ollier, M.; Rapp, M.; Severe, D.; Riou, J.-F.; Fabbro, D.; Meyer, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 4471-4477.
58. (b) Bailly, C.; Riou, J. F.; Colson, P.; Houssier, C.; Rodrigues-Pereira, E.; Prudhomme, M. Biochemistry 1997, 36, 3917-3929.
59. (c) Bailly, C.; Qu, X.; Graves, D. E.; Prudhomme, M.; Chaires, J. B. Chem. Biol. 1999, 6, 277-286.
60. (d) Anizon, F.; Moreau, P.; Sancelme, M.; Laine, W.; Bailly, C.; Prudhomme, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3709-3722.
61. (e) Prudhomme, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 123-140.
62. (f) Facompre, M.; Carrasco, C.; Colson, P.; Houssier, C.; Chisholm, J. D.; Van Vranken, D. L.; Bailly, C. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 1215-1227.
63. (g) Carrasco, C.; Facompre, M.; Chisholm, J. D.; Van Vranken, D. L.; Wilson, W. D.; Bailly, C. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 1774-1781.
64. Moreau, P.; Gaillard, N.; Marminon, C.; Anizon, F.; Dias, N.; Baldeyrou, B.; Bailly, C.; Pierre, A.; Hickman, J.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Prudhomme, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4871-4879.
65. (a) Koshino, H.; Osada, H.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 195-198.
66. (b) Takahashi, H.; Osada, H.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 168-173.
67. Goldman, R. C.; Gange, D. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 801-820.
68. (a) Losey, H. C.; Jiang, J.; Biggins, J. B.; Oberthur, M.; Ye, X.-Y.; Dong, S. D.; Thorson, J. S.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 1305-1314.
69. (b) Solenberg, P. J.; Matsushima, P.; Stack, D. R.; Wilkie, S. C.; Thompson, R. C.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 1997, 4, 195-202.
70. (a) Ge, M.; Thompson, C.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11014-11015.
71. (b) Thompson, C.; Ge, M.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237-1244.
72. Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D. Science 1999, 284, 507-511.
73. (a) Sussmith, R. D. ChemBioChem 2002, 3, 295-298.
74. (b) Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Shaw, S. J.; Sun, B.; LaTour, J. V.; Kahne, D. Tetrahedron 2002, 58, 6585-6594.
75. (c) Kerns, R.; Dong, S. D.; Fukuzawa, S.; Carbeck, J.; Kohler, J.; Silver, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 222, 12608-12609.
76. (d) Dong, S. D.; Oberthur, M.; Losey, H. C.; Anderson, J. W.; Eggert, U. S.; Peczuh, M. W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9064-9065.
77. (e) Sun, B.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Shaw, S. J.; LaTour, J. V.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12722-12723.
78. (f) Chen, L.; Walker, D.; Sun, B.; Hu, Y.; Walker, S.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2003, 100, 5658-5663.
79. (a) Mendez, C.; Salas, J. A. Trends Biotechnol. 2001, 19, 449-456.
80. (b) He, X. M. M.; Liu, H.-w. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 701-754.
81. (c) Hallis, T. M.; Liu, H.-w. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 579-588.
82. (a) Nicolaou, K. C. Tetrahedron 2003, 59, 6683-6738.
83. (b) Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1576-1624.
84. (c) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 45-122.
85. (a) Hanessian, S., Ed. Preparative Carbohydrate Chemistry; Marcel Dekker: New York, 1997.
86. (b) Boons, G.-J., Ed. Carbohydrate Chemistry; Blackie Academic & Professional: New York, 1998.
87. (c) Fraser-Reid, B.; Tatsuta, K.; Thiem, J., Eds. Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I-III; Springer: New York, 2001.
88. (a) Mendez, C.; Salas, J. A. Microb. Processes Prod. 2005, 131-148.
89. (b) Perez, M.; Lombo, F.; Zhu, L. L.; Gibson, M.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Salas, J. A.; Mendez, C. Chem. Commun. 2005, 1604-1606.
90. (c) Sanchez, C.; Zhu, L. L.; Brana, A. F.; Salas, A. P.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 702, 461-466.
91. (d) Lombo, F.; Gibson, M.; Greenwell, L.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Salas, J. A.; Mendez, C. Chem. Biol. 2004, 77, 1709-1718.
92. (e) Menendez, N.; Nur-e-Alam, M.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Salas, J. A.; Mendez, C. Mol. Microbiol. 2004, 53, 903-915.
93. (f) Mendez, C.; Salas, J. A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2003, 6, 513-526.
94. (g) Fischer, C.; Rodriguez, L.; Patallo, E. P.; Lipata, F.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Salas, J. A.; Rohr J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1685-1689.
95. (h) Rodriguez, L.; Aguirrezabalaga, I.; Allende, N.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2002, 9, 721-729.
96. (i) Trefzer, A.; Blanco, G.; Remsing, L.; Kunzel, E.; Rix, U.; Lipata, F.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Rohr, J.; Bechthold, A.; Salas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6056-6062.
97. (j) Zhao, L. S.; Que, N. L. S.; Xue, Y.; Sherman, D. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12159-12160.
98. (k) Zhao, L. S.; Sherman, D. H., Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 10256-10257.
99. (l) Borisova, S. A.; Zhao, L. S.; Sherman, D. H.; Liu, H.-w. Org. Lett. 1999, 1, 133-136.
100. (m) Zhao, L. S.; Ahlert, J.; Xue, Y. Q.; Thorson, J. S.; Sherman, D. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9881-9882.
101. (n) Altreuter, D. H.; Clark, D. S. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 130-136.
102. (o) Tang, L.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2001, 8, 547-555.
103. (a) Ohuchi, T.; Ikeda-Araki, T. A.; Watanabe-Sakamoto, A.; Kojiri, K.; Nagashima, M.; Okanishi, M.; Suda, H. J. Antibiot. 2000,53, 393-403.
104. (b) Sanchez, C.; Butovich, I. A.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2002, 9, 519-531.
105. (c) Hyun, C.-G.; Bililign, T.; Liao, J.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2003, 1, 114-117.
106. (d) Zhang, C.; Albermann, C.; Hyun, C.-G.; Thorson, J. S., manuscript submitted.
107. (e) Lomovaskaya, N.; Fonstein, L.; Liao, J.; Thorson, J. S., manuscript submitted.
108. (a) He, X. M.; Agnihotri, G.; Liu, H.-w. Chem. Rev. 2000, 700, 4615-4662.
109. (b) Johnson, D. A.; Liu, H.-w. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 642-649.
110. (c) Liu, H.-w.; Thorson, J. S. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 223-256.
111. (a) Wang, J. H.; Li, J.; Czyryca, P. G.; Chang, H. W.; Kao, J.; Chang, C. W. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4389-4393.
112. (b) Li, J.; Wang, J. H.; Czyryca, P. G.; Chang, H. W.; Orsak, T. W.; Evanson, R.; Chang, C. W. T. Org. Lett. 2004, 6, 1381-1384.
113. (c) Elchert, B.; Li, J.; Wang, J. H.; Hui, Y.; Rai, R.; Ptak, R.; Ward, P.; Takemoto, J. Y.; Bensaci, M.; Chang, C. W. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1513-1523.
114. (a) Sears, P.; Wong, C.-H. Science 2001, 291, 2344-2350.
115. (b) Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2000, 700, 4465-4493.
116. (c) Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Glycobiology 2000, 10, 1157-1169.
117. (d) Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1890-1897.
118. (e) Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 837-863.
119. (f) Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 685-695.
120. (g) Holeman, A.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Biotech. 2004, 15, 615-622.
121. (h) Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 289-296.
122. (i) Bartolozzi, A.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 587-592.
123. For example, see: (a) Flynn, E. H.; Sigal, M. V., Jr.; Wilby, P. F.; Gerzon, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3121-3131.
124. (b) Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksema, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3789-3800.
125. (c) Martin, J. R.; Perun, T. J.; Girolami, R. L. Biochemistry 1966, 5, 2852-2856.
126. (d) Packard, G. K.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2001, 3, 3393-3396.
127. (e) Zhang, G. S.; Shen, J.; Cheng, H.; Zhu, L. Z.; Fang, L. Y.; Luo, S. Z.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Wei, L. J.; Du, Y. G.; Sun, D. X.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2600-2611.
128. (f) Aqeel, A.; Thorson, J. S., unpublished results.
129. Liu, L. M.; Thorson, J. S., unpublished results.
130. (a) Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fitz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443-473.
131. (b) Takayama, S.; McGarvey, G. J.; Wong, C.-H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 407-415.
132. (c) Fessner, W.-D.; Helaine, V. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 574-586.
133. Fessner, W.-D.; Gobe, C.; Jaeschke, G.; Eyrisch, O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 125-132.
134. (a) Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8422-8423.
135. (b) Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2947-2948.
136. (c) Wong, C.-H.; Garcia-Junceda, E.; Chen, L.; Blanco, O.; Gijsen, H. J. M.; Steensma, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3333-3339.
137. (d) Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7585-7591.
138. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1994; pp 195-251.
139. (a) Durrwachter, J. R.; Drueckhammer, D. G.; Nozaki, K.; Sweers, H. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7812-7818.
140. (b) Durrwachter, J. R.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4175-4181.
141. (c) Wong, C.-H.; Alajarin, R.; Moris-Varas, F.; Blanco, O.; Garcia-Junceda, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 7360-7363.
142. Eyrisch, O.; Keller, M.; Fessner, W.-D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9013-9016.
143. Vogel, P. In Glycoscience; Fraser-Reid, B., Tatsuta, K, Thiem, J., Eds.; Springer: New York, 2001; Vol. II; pp 1023-1174.
144. (a) Ko, S. Y.; Lee, A. W. M.; Masamune, S.; Reed, L. A.; Sharpless, K. B. Science 1983, 220, 949-951.
145. (b) Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 708, 7060-7067.
146. (c) Boger, D. L.; Robarge, K. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5793-5796.
147. (d) Kobayashi, S.; Kawasuji, T. Synlett 1993, 911-913.
148. (e) Henderson, I.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 558-561.
149. (f) Tietze, L. F.; Montenbruck, A.; Schneider, C. Synlett 1994, 509-510.
150. (g) Schaus, S. E.; Branalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403-405.
151. (h) Takeuchi, M.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synthesis 1999, 341-354.
152. (i) Harris, J. M.; Keranen, M. D.; Nguyen, H.; Young, V. G.; O'Doherty, G. A. Carbohydr. Res. 2000, 328, 17-36.
153. (j) Bataille, C.; Begin, G.; Guillam, A.; Lemiegre, L.; Lys, C.; Maddaluno, J.; Toupet, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 8054-8062.
154. (k) Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Smith, A. D. Synlett 2002, 1637-1640.
155. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 15-23.
156. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. Science 2004, 305, 1752-1755.
157. Northrup, A. B.; Mangion, I. K.; Hettche, F.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2152-2154.
158. (a) Casas, J.; Engqvist, M.; Ibrahem, L; Kaynak, B.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1343-1345.
159. (b) Cordova, A.; Ibrahem, I; Casas, J.; Sunden, H.; Engqvist, M.; Reyes, E. Chem. Eur. J. 2005, 77, 4772-4784.
160. Andreana, P. R.; McLellan, J. S.; Chen, Y.; Wang, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 3875-3878.
161. Zhu, L.; Kedenburg, J. P.; Xian, M.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 811-813.
162. Van Vranken, D. L.; Chisolm, J. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 7541-7553.
163. Peri, F.; Dentman, A.; LaFerla, B.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2002, 1504-1505.
164. Carrasco, M. R.; Brown, R. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 8853-8858.
165. Cervigni, S. E.; Dumy, P.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230-1232
166. Peri, F.; Dumy, P.; Mutter, M. Tetrahedron 1998, 54, 12269-12278.
167. Peri, F.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2004, 623-627.
168. Peri, F.; Deutman, A.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2002, 1504-1505.
169. (a) Carrasco, M. R.; Brown, R. T.; Serafimova, I. M.; Suva, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 195-197.
170. (b) Carrasco, M. R.; Nguyen, M. J.; Burnell, D. R.; MacLaren, M. D.; Hengel, S. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5727-5729.
171. Peri, F.; Jimenez-Barbero, J.; Garcia-Aparicio, V.; Tvaroska, I.; Nicotra, F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1433-1444.
172. Langenhan, J. M.; Peters, N. R.; Guzei, I. A.; Hoffman, F. M.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 12305-12310.
173. Paula, S.; Tabet, M. R.; Ball, W. J., Jr. Biochemistry 2005, 44, 498-510, and references therein.
174. (a) Johansson, S.; Lindholm, P.; Gullbo, J.; Larsson, R.; Bohlin, L.; Claeson, P. Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 475-483.
175. (b) Stenkvist, B. Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 635-636.
176. (c) Haux, J.; Klepp, O.; Spigset, O.; Tretli, S. BMC Cancer 2001, l, 11.
177. (d) Johnson, P. H.; Walker, R. P.; Jones, S. W.; Stephens, K.; Meurer, J.; Zajchowski, D. A.; Luke, M. M.; Eeckman, F.; Tan, Y.; Wong, L.; Parry, G.; Morgan, T. K.; McCarrick, M. A.; Monforte, J. Mol. Cancer Ther. 2002, l, 1293-1304.
178. Piccioni, F.; Roman, B. R.; Fischbeck, K. H.; Taylor, J. P. Hum. Mol. Genet. 2004, 13, 437-446.
179. Srivastava, M.; Eidelman, O.; Zhang, J.; Paweletz, C.; Caohuy, H.; Yang, Q.; Jacobson, K. A.; Heldman, E.; Huang, W.; Jozwik, C., Pollard, B. S.; Pollard, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 7693-7698.
180. Rathore, H.; From, A. H. L.; Ahmed, K.; Fullerton, D. S. J. Med. Chem. 1986, 29, 1945-1952.
181. Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J.; Liao, J.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467-1469.
182. Langenhan, J. M.; Thorson, J. S., unpublished results.
183. Fairchild, C. R.; Ivy, S. P.; Kao-Shan, C. S.; Whang-Peng, J.; Rosen, N.; Israel, M. A.; Melera, P. W.; Cowan, K. H.; Goldsmith, M. E. Cancer Res. 1987, 47, 5141-5148.
184. Tanigawara, Y.; Okumura, N.; Hirai, M.; Yasuhara, M.; Ueda, K.; Kioka, N.; Komano, T.; Hori, R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 840-845.
185. Griffith, B. R.; Blanchard, S. A.; Ahmed, A. A.; Langenhan, J. M.; Edmiston, C.; Thorson, J. S., unpublished data.
186. Ahmed, A. A.; Thorson, J. S., unpublished data.
187. Liao, J.-C., Griffith, B. R., unpublished data.
188. For a recent review see Yang, J.; Hoffmeister, D.; Liu, L.; Fu, X.; Thorson, J. S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1577-1584.
189. (a) Jiang, J.; Biggins, J. B.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6803-6804.
190. (b) Jiang, J.; Biggins, J. B.; Thorson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1502-1505.
191. (c) Jiang, J.; Albermann, C.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2003, 4, 443-446.
192. Thoden, J. B.; Holden, H. M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 33305-33311.
193. Yang, J.; Fu, X.; Jia, Q.; Shen, J.; Biggins, J. B.; Jiang, J.; Zhao, J.; Schmidt, J. J.; Wang, P. G.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 2223-2226.
194. Debouck, C.; Riccio, A.; Schumperli, D.; McKenney, K.; Jeffers, J.; Hughes, C.; Rosenberg, M.; Heusterspreute, M.; Brunei, F.; Davison, J. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 1841-1853.
195. Hoffmeister, D.; Yang, J.; Liu, L.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 13184-13189.
196. Yang, J.; Liu, L.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2004, 5, 992-996.
197. Yang, J.; Fu, X.; Liao, J.; Liu, L.; Thorson, J. S., Chem. Biol. 12, 657-664.
198. Hoffmeister, D.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2004, 5, 989-992.
199. A similar rational design strategy was applied to Streptomyces coelicolor GalK: Hoffmeister, D.; Thorson, J. S., unpublished data.
200. (a) Zhao, Y.; Thorson, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7568-7572.
201. (b) Elhalabi, J. M.; Rice, K. G. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 93-116, and references therein,
202. (c) Leimkuhler, C.; Chen, Z.; Kruger, R. G.; Oberthur, M.; Lu, W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 599-603.
203. Thorson, J. S.; Barton, W. A.; Hoffmeister, D.; Albermann, C.; Nikolov, D. B. ChemBioChem 2004, 5, 16-25.
204. Barton, W. A.; Lesniak, J.; Biggins, J. B.; Jeffrey, P. D.; Jiang, J.; Rajashankar, K. R.; Thorson, J. S.; Nikolov, D. B. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 545-551.
205. Barton, W. A.; Biggins, J. B.; Jiang, J.; Thorson, J. S.; Nikolov, D. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 13397-13402.
206. Kudo, F.; Kawabe, K.; Kuriki, H.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 1711-1718.
207. Ko, K.-S.; Zea, C. J.; Pohl, N. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 1919-1921.
208. Ko, K.-S.; Zea, C. J.; Pohl, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13188-13189.
209. Mizanur, R. M.; Zea, C. J.; Pohl, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15993-15998.
210. Mizanur, R. M.; Jaipuri, F. A.; Pohl, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 836-837.
211. Pohl, N. L.; Zea, C. J. Anal. Biochem. 2004, 328, 196-202.
212. Zhang, Z.; Tsujimura, M.; Akutsu, J.-i.; Sasaki, M.; Tajima, H.; Kawarabayasi, Y. J. Biol. Chem. 2005, 280, 9698-9705.
213. Borisova, S. A.; Zhao, L.; Melancon, C. E., III; Kao, C.-L; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6534-6535.
214. Wei, L.; Leimkuhler, C.; Gatto, G. J.; Kruger, R. G.; Obertur, M.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2005, 12, 527-534.
215. Melancon, C. E., III; Takahashi, H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 16726-16727.
216. Solenberg, P. J.; Matsushima, P.; Stack, D. R.; Wilkie, S. C.; Thompson, R. C.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 1997, 4, 195-202.
217. Freel Meyers, C. L.; Oberthur, M.; Anderson, J. W.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 4179-4189.
218. Minami, A.; Uchida, R.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2005. 727, 6148-6149.
219. For an exception see: Albermann, C.; Soriano, A.; Jiang, J.; Vollmer, H.; Biggins, J. B.; Barton, W. A.; Lesniak, J.; Nikolov, D. B.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 933-936.
220. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730-765.
221. Nicolaou, K. C.; Cho, S. Y.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Laishinski, H.; Endermann, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3798-3823.
222. (a) Mulichak, A. M.; Lu, W.; Losey, H. C.; Walsh, C. T.; Garavito, R. M. Biochem. 2004, 43, 5170-5180.
223. (b) Mulichak, A. M.; Losey, H. C.; Lu, W.; Wawrzak, Z.; Walsh, C. T.; Garavito, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 700, 9238-9243.
224. (c) Walsh, C. T.; Losey, H. C.; Meyers, C. L. F. Biochem. Soc. Trans. 2003, 37, 487-492.
225. (d) Mulichak, A. M.; Losey, H. C.; Walsh, C. T.; Garavito, R. M. Structure 2001, 9, 547-557.
226. Langenhan, J. M.; Thorson, J. S. Curr. Org. Synth. 2004, 2, 59-81.
227. (a) Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613-628.
228. (b) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
229. For reviews that discuss the chemoselective nature of Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions and resulting applications see: (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
230. (b) Breinbauer, R.; Kohn, M. Chem. Bio. Chem. 2003, 4, 1147-1149.
231. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
232. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
233. Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1513-1515.
234. (a) Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152.
235. (b) Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D. Science 1999, 284, 507-511.
236. Lin, H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13998-14003.
237. Lin, H.; Thayer, D. A.; Wong, C.-H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2004, 77, 1635-1642.
238. Yang, J.; Thorson, J. S., unpublished data.