Novel enzymatic mechanisms in carbohydrate metabolism

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 12, 2000, Pages 4615-4661

  He, Xuemei ^a   Agnihotri, Gautam ^a   Liu, Hung Wen ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; DERIVATIVES; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ENZYMES; GLUCOSE; METABOLISM; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; REDOX REACTIONS;

BIOCHEMICAL PROPERTIES; BOND CLEAVAGE; CARBOHYDRATE METABOLISM; DEOXYHEXOSE; EPIMERIZATION; YERSINIA PSEUDOTUBERCULOSIS;

CARBOHYDRATES;

EID: 0034500195     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9902998     Document Type: Article

References (441)

1. Carbohydrate Chemistry; Kennedy, J. F., Ed.; Clarendon Press: Oxford, 1988.
2. Bioorganic Chemistry; Carbohydrates; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
3. Robyt, J. F. Essentials of Carbohydrate Chemistry; Springer: New York, 1997.
4. Pinto, B. M. Carbohydrates and Their Derivatives, Including Tannins, Cellulose, and Related Lignins. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton D., Nakanishi, K., Eds.; Elsevier: New York, 1999; Vol. 3.
5. Feizi, T.; Bundle, D. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 659.
6. Rini, J.; Drickamer, K. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 615.
7. Glycosciences: Status and Perspectives; Gabius, H.-J., Gabius, S., Eds.; Chapman & Hall: Weinhein, 1997.
8. Molecular Glycobiology; Fukuda, M., Hindsgaul, O., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1994.
9. Hallis, T. M.; Liu, H.-w. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 579.
10. Laine, R. A. In Glycosciences: Status and Perspectives; Gabius, H.-J., Gabius, S., Eds.; Chapman & Hall, Weinham; New York, 1997; p 1.
11. Johnson, D. A.; Liu, H.-w. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D., Nakanishi, K., Eds.; Elsevier: New York, 1999; Vol. 3, p 311.
12. Leeden, R. W.; Yu. R. K. Methods Enzymol. 1982, 83, 139.
13. Wiegandt, H. New Compr. Biochem. 1985, 10, 199.
14. Biological Function of Gangliosides, Progress in Brain Research; Svennerholm, L., Asbury, A. K., Resifeld, R. A., Sandhoff, K., Suzuki, G., Tettamanti, G., Toffano, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; Vol. 101.
15. (a) Jenkins, N.; Parekh, R. B.; James, D. C. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 975.
16. (b) Crout, D. H.; Vic, G. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 98.
17. (a) Henrissat, B. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, 153.
18. (b) Birsan, C.; Johnson, P.; Joshi, M.; MacLeod, A.; McIntosh, L.; Monem, V.; Nitz, M.; Rose, D. R.; Tull, D.; Wakarchuck, W. W.; Wang, Q.; Warren, R. A.; White, A.; Withers, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, 156.
19. (c) Gottschalk, T. E.; Fierobe, H. P.; Mirgorodskaya, E.; Clarke, A. J.; Tull, D.; Sigurskjold, B. W.; Christensen, T.; Payre, N.; Frandsen, T. P.; Jude, N.; McGuire, K. A.; Cottaz, S.; Roepstorff, P.; Driguez, H.; Williamson, G.; Svensson, B. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, 198.
20. (a) Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1999, 98, 705.
21. (b) Stubbe, J.; Riggs-Gelasco, P. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 438.
22. (c) Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 1995, 2, 793.
23. (d) Stubbe, J. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1990, 63, 349.
24. (e) Stubbe, J. J. Biol. Chem., 1990, 265, 5329.
25. (f) Stubbe, J. A. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 257.
26. (g) Stubbe, J. Biochemistry 1988, 27, 3893.
27. Fessner, W. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 85.
28. (a) Moss, J.; Zolkiewska, A.; Okazaki, I. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 419, 25.
29. (b) Alvarez-Gonzalez, R.; Watkins, T. A.; Gill, P. K.; Reed, J. L.; Mendoza-Alvarez, H. Mol. Cell Biochem. 1999, 795, 19.
30. (c) Moss, J.; Balducci, E.; Cavanaugh, E.; Kim, H. J.; Konczalik, P.; Lesma, E. A.; Okazaki, I. J.; Park, M.; Shoemaker, M.; Stevens, L. A.; Zolkiewska, A. Mol. Cell. Biochem. 1999, 193, 109.
31. Zhao, L.; Sherman, D. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10256.
32. Zhao, L.; Ahlert, J.; Xue, Y.; Thorson, J. S.; Sherman, D. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9881.
33. Johnson, D. A.; Liu, H.-w. In The Biology-Chemistry Iinterface: A Tribute to Koji Nakanishi; Cooper, R., Snyder, J. D., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; p 351.
34. (a) Weymouth-Wilson, A. C. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99.
35. (b) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
36. Liu, H.-w.; Thorson, J. S. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 223.
37. Johnson, D. A.; Liu, H.-w. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 642.
38. Kirschning, A.; Bechthold, A. F.-W.; Rohr, J. Top. Curr. Chem. 1997, 188, 1.
39. (a) Lindberg, B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 279.
40. (b) Williams, N. R.; Wander, J. D. In The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry; Pigman, W., Horton, D., Eds.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 1B, pp 761-798.
41. Thorson, J. S.; Lo, S. F.; Ploux, O.; He, X.; Liu, H.-w. J. Bacteriol. 1994, 176, 5483.
42. Thorson, J. S.; Kelly, T. M.; Liu, H-w. J. Bacteriol. 1994, 176, 1840.
43. Thorson, J. S.; Lo, S. F.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5827.
44. Grisebach, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1978, 35, 81.
45. Glaser, L.; Zarkowsky, R. In The Enzymes, 3rd ed.; Boyer, P., Ed.; Academic Press: New York, 1971; Vol. 5, pp 465-480.
46. Gabriel, O. In Carbohydrates in Solution; Gould, R., Ed.; Advances in Chemistry Series 117; American Chemical Society, Washington, D. C., 1973; p 387.
47. Gabriel, O.; van Lenten, L. Biochemistry of Carbohydrates II; University Park Press: Baltimore, 1978; Vol. 16, p 1.
48. Frey, P. A. In The Pyridine Nucleotide Coenzymes; Dolphin, D., Poulson, R., Avramovic, O., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1987; Part B, p 461.
49. He, X.; Thorson, J. S.; Liu, H.-w. Biochemistry 1996, 35, 4721.
50. Wang, S.-F.; Gabriel, O. J. Biol. Chem. 1969, 244, 3430.
51. Zarkowsky, H.; Glaser, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 4750.
52. Chiknas, C.; Gabriel, O. Fed. Proc. 1977, 36, 3169.
53. Zarkowsky, H.; Lipkin, E.; Glaser, L. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6599.
54. Melo, A.; Elliott, W. H.; Glaser, L. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1467.
55. Gabriel, O.; Lindquist, L. C. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1479.
56. Zarkowsky, H.; Lipkin, E.; Glaser, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970, 38, 787.
57. Herman, K.; Lehman, J. Eur. J. Biochem. 1968, 3, 369.
58. Wang, S. F.; Gabriel, O. J. Biol. Chem. 1970, 245, 8.
59. Hallis, T. M.; Liu, H.-w. Tetrahedron 1998, 54, 15975.
60. Nelsestuen, G. L.; Kirkwood, S. J. Biol. Chem. 1971, 246, 7533.
61. Byun, S.; Jenness, R. Biochemistry 1981, 20, 5174.
62. Snipes, C. E.; Brillinger, G.-U.; Sellers, L.; Mascaro, L.; Floss, H. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 8113.
63. Oths, P. J.; Mayer, R. M.; Floss, H. G. Carbohydr. Res. 1990, 198, 91.
64. Russell, R. N.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7777.
65. Yu, Y.; Russell, R. N.; Thorson, J. S.; Liu, L.-d.; Liu, H.-w. J. Biol. Chem. 1992, 267, 5868.
66. Gonzalez-Porque, P.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1972, 247, 6748.
67. Rossmann, M. G.; Liljas, A.; Brandon, C.-I.; Banaszak, L. J. In The Enzymes, 3rd ed.; Boyer, P. D., Ed.; Academic Press: New York, 1975; Vol. 11, p 61.
68. Chang, C.-w., T.; Chen, X. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9698.
69. Gonzalez-Porqué, P. In Pyridine Nucleotide Coenzymes; Dolphine, D., Poulson, D. R., Avramovic, O., Eds.; Wiley: New York, 1987; Vol. B, pp 391-419.
70. Rubenstein, P. A.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1974, 249, 3776.
71. Rubenstein, P. A.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1974, 249, 3782.
72. Lo, S. F.; Miller, V. P.; Lei, Y.; Thorson, J. S.; Liu, H.-w. J. Bacteriol. 1994, 176, 460.
73. Weigel, T. M.; Liu, L.-d.; Liu, H.-w. Biochemistry 1992, 31, 2129.
74. Lei, Y.; Ploux, O.; Liu, H.-w. Biochemistry 1995, 34, 4643.
75. Thorson, J. S.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7539.
76. Johnson, D. A.; Gassner, G. T.; Bandarian, V.; Ruzicka, F. J.; Ballou, D. P.; Reed, G. H.; Liu, H.-w. Biochemistry 1996, 35, 15846.
77. Miller, V. P.; Thorson, J. S.; Ploux, O.; Lo, S. F.; Liu, H.-w. Biochemistry 1993, 32, 11934.
78. Ploux, O.; Lei, Y.; Vatanen, K.; Liu, H.-w. Biochemistry 1995, 34, 4159.
79. Gassner, G. T.; Johnson, D. A.; Liu, H.-w.; Ballou, D. P. Biochemistry 1996, 35, 7752.
80. Pape, H.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 3598.
81. Thorson, J. S.; Lo, S. F.; Liu, H.-w.; Hutchinson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6993.
82. (a) Jiang, X. M.; Neal, B.; Santiago, F.; Lee, S. J.; Romana, L. K.; Reeves, P. R. Mol. Microbiol. 1991, 5, 695.
83. (b) Kessler, A. C.; Haase, A.; Reeves, P. R. J. Bacteriol. 1993, 175, 1412.
84. (c) Stroeher, U. H.; Jedani, K. E.; Manning, P. A. Gene 1998, 223, 269.
85. (d) Ichinose, K.; Bedford, D. J.; Tornus, D.; Bechthold, A.; Bibb, M. J.; Revill, W. P.; Floss, H. G.; Hopwood, D. A. Chem. Biol. 1998, 5, 647.
86. (e) Westrich, L.; Domann, S.; Faust, B.; Bedford, D.; Hopwood, D. A.; Bechthold, A. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 170, 381.
87. (f) Skurnik, M.; Peippo, A.; Ervela, E. unpublished results. The gene bank accession number is CAB63273.
88. Weigel, T. M.; Miller, V. P.; Liu, H.-w. Biochemistry 1993, 31, 2140.
89. Thorson, J. S.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12177.
90. Pieper, P. A.; Guo, Z.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5158.
91. Burns, K. D.; Pieper, P. A.; Liu, H.-w.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1996, 35, 7879.
92. (a) Fields, S.; Song, O.-k. Nature 1989, 340, 245.
93. (b) Vojtek, A. B.; Hollenberg, S. M.; Cooper, J. A. Cell 1993, 74, 205.
94. Pieper, P. A.; Yang, D.-y.; Zhou, H.-q.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1809.
95. Chang, C.-w. T.; Johnson, D. A.; Bandarian, V.; Zhou, H.-q.; LoBrutto, R.; Reed, G. H.; Liu, H.-w J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4239.
96. Draeger, G.; Park, S.-H.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2611.
97. Chen, H.; Agnihotri, G.; Guo, Z.; Que, N. L. S.; Chen, X. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8124.
98. Chen, H.; Guo, Z.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9951.
99. (a) Merson-Davies, L. A.; Cundliffe, E. Mol. Microbiol. 1994, 13, 349.
100. (b) Gandecha, A. R.; Large, S. L.; Cundliffe, E. Gene 1997, 784, 197.
101. (c) Fish, S. A.; Cundliffe, E. Microbiology 1997, 143, 3871.
102. (d) Bulter, A. R.; Bate, N.; Cundliffe, E. Chem. Biol. 1999, 6, 287.
103. (a) Gaisser, S.; Bohm, G. A.; Cortés, J.; Leadley, P. F. Mol. Gen. Genet. 1997, 256, 239.
104. (b) Salah-Bey, K.; Doumith, M.; Michel, J. M.; Haydock, S.; Cortés, J.; Leadley, P. F.; Raynal, M.-C. Mol. Gen. Genet. 1998, 257, 542.
105. (c) Summers, R. G.; Donadio, S.; Staver, M. J.; Wendt-Pienkowski, E.; Hutchinson, C. R.; Katz, L. Microbiology 1997, 143, 3251.
106. Pissowotzki, K.; Mansouri, K.; Piepersberg, W. Mol. Gen. Genet. 1991, 231, 113.
107. Westrich, L.; Domann, S.; Faust, B.; Bedford, D.; Hopwood, D. A.; Bechthold, A. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 170, 381.
108. van Wageningen, A.; Kirkpatrick, P.; Williams, D.; Harris, B.; Kershaw, J.; Lennard, N.; Jones, M.; Jones, S.; Solenberg, P. Chem. Biol. 1998, 3, 155.
109. Torkkell, S.; Ylihonko, K.; Hakala, J.; Skurnik, M.; Mantsala, P. Mol. Gen. Genet. 1997, 256, 203.
110. Scotti, C.; Hutchinson, C. R. J. Bacteriol. 1996, 178, 7316.
111. (a) Jörnvall, H.; Persson, B.; Jeffrey, J. Eur. J. Biochem. 1987, 167, 195.
112. (b) Reid, M. F.; Fewson, C. A. Crit. Rev. Microbiol. 1994, 20, 13.
113. Andruszkiewicz, R.; Chmara, H.; Milewski, S.; Zieniawa, T.; Borowski, E. J. Med. Chem. 1990, 33, 2755.
114. Auvin, S.; Cochet, O.; Kucharczyk, N.; Le Goffic, F.; Badet, B. Bioorg. Chem. 1991, 19, 143.
115. Ghosh, S.; Blumenthal, H. J.; Davidson, E.; Roseman, S. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1265.
116. Bates, C. J.; Adams, W. R.; Handschumacher, R. E. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1705.
117. Kornfeld, R. J. Biol. Chem. 1967, 242, 3135.
118. Winterburn, P. J.; Phelps, C. F. Biochem. J. 1971, 121, 701.
119. Miyagi, T.; Tsukui, S. Biochim. Biophys. Acta 1971, 250, 51.
120. Miyagi, T.; Tsukui, S. Cancer Res. 1979, 39, 2783.
121. Chmara, H. J. Gen. Microbiol. 1985, 131, 265.
122. Chmara, H.; Zahner, H.; Borowski, E. J. Antibiot. 1984, 27, 1038.
123. Norman, J.; Giddings, T. H.; Catino, E. Phytochemistry 1975, 14, 1271.
124. Moriguchi, M.; Yamamoto, K.; Kawai, K.; Tochikura, T. Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 1655.
125. Milewski, S. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1161, 279.
126. Bachmann, B. J. Microbiol. Rev. 1983, 47, 180.
127. Walker, J. E.; Gay, J.; Saraste, M.; Eberle, N. Biochem. J. 1984, 224, 799.
128. Badet, B.; Vermoote, P.; Haumont, P.-Y.; Lederer, F.; Le Goffic, F. Biochemistry 1987, 26, 1940.
129. Tso, J. Y.; Zalkin, H.; van Cleemput, M.; Yanofsky, C.; Smith, J. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3525.
130. Tso, J. Y.; Hermodson, M. A.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3532.
131. Vollmer, S. J.; Switzer, R. L.; Hermodson, M. A.; Bower, S. G.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 10582.
132. Mei, B.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 16613.
133. Badet-Denisot, M.-A.; Badet, B. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 292, 475.
134. Badet, B.; Vermoote, P.; Le Goffic, F. Biochemistry 1988, 27, 2282.
135. Kucharczyk, N.; Denisot, M.-A.; Le Goffic, F.; Badet, B. Biochemistry 1990, 29, 3668.
136. Badet-Denisot, M.-A.; René, L.; Badet, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 249.
137. Kort, M. J. Adv. Carbohydrate. Chem. Biochem. 1970, 25, 311.
138. Golinelli-Pimpaneau, B.; Le Goffic, F.; Badet, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3029.
139. Denisot, M.-A.; Le Goffic, F.; Badet, B. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 225.
140. Bearne, S. L.; Wolfenden, R. Biochemistry 1995, 34, 11515.
141. Obmolova, G.; Badet-Denisot, M.-A.; Badet, B.; Teplyakov, A. J. Mol. Biol. 1994, 242, 703.
142. Isupov, M. N.; Obmolova, G.; Butterworth: S.; Badet-Denisot, M.-A.; Badet, B.; Polikarpov, I.; Littlechild, J. A.; Teplyakov, A. Structure 1996, 4, 801.
143. Rose, I. A. Brookhaven Symp. Biol. 1962, 15, 293.
144. Leriche, C.; Badet-Denisot, M.-A.; Badet, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1797.
145. Golinelli-Pimpaneau, B.; Badet, B. Eur. J. Biochem. 1991, 201, 175.
146. Leriche, C.; Badet-Denisot, M.-A.; Badet, B. Eur. J. Biochem. 1997, 245, 418.
147. Bearne, S. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3052.
148. Hendrix, M.; Alper, P. B.; Priestley, E. S.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95.
149. (a) Baltz, R. H.; Seno, E. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1981, 20, 214.
150. (b) Fisherman, S. E.; Cox, K.; Larson, J. L.; Reynolds, P. A.; Seno, E. T.; Yeh, W.-K.; Van Frank, R.; Hershberger, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8248.
151. (c) Baltz, R. H.; Seno, E. T. Annu. Rev. Microbiol. 1988, 42, 547.
152. Chen, H.; Yeung, S.-M.; Que, N. L. S.; Müller, T.; Schmidt, R. R.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7166.
153. (a) Stein, A.; Kula, M.-R.; Elling, L.; Verseck, S.; Klaffke, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1748.
154. (b) Naundorf, A.; Klaffke, W. Carbohydr. Res. 1996, 285, 141.
155. Quiros, L. M.; Aguirrezabalaga, I.; Olano, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Mol. Microbiol. 1998, 28, 1177.
156. Dhillon, N.; Hale, R. S.; Cortes, J.; Leadlay, P. F. Mol. Microbiol. 1989, 3, 1405.
157. Stutzman-Engwall, K. J.; Otten, S. L.; Hutchinson, C. R. J. Bacteriol. 1992, 174, 144.
158. Xue, Y.; Zhao, L.; Liu, H.-w.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12111.
159. Zhao, L.; Yamase, H.; Liu, H.-w. Unpublished data.
160. Brock, T. D.; Madigan, M. T. Biology of Microorganisms, 6th ed.; Prentice Hall: Englewood Cliffs, 1991.
161. Brown, E. D.; Vivas, E. I.; Walsh, C. T.; Kolter, R. J. Bacteriol. 1995, 177, 4194.
162. Hendlin, D.; Stapley, E. O.; Jackson, M.; Wallick, H.; Miller, A. K.; Wolf, F. J.; Miller, T. W.; Chaiet, L.; Kahan, F. M.; Foltz, E. L.; Woodruff, H. B.; Mata, J. M.; Hernandez, S.; Mochales, S. Science 1969, 266, 122.
163. Zemell, R.; Anwar, R. A. J. Biol. Chem. 1975, 250, 3185.
164. Marquardt, J. L.; Siegele, D. A.; Kolter, R.; Walsh, C. T. J. Bacteriol. 1992, 174, 5748.
165. Wanke, C.; Falchetto, R.; Amrhein, N. FEBS Lett. 1992, 301, 271.
166. Wanke, C.; Amrhein, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 861.
167. (a) Steinrucken, H. C.; Amrhein, N. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1980, 94, 1207.
168. (b) Steinrucken, H. C.; Amrhein, N. Eur. J. Biochem. 1984, 143, 351.
169. Anderson, K. S.; Johnson, K. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1131.
170. Cassidy, P.; Kahan, F. M. Biochemistry 1973, 12, 1364.
171. Brown, E. D.; Marquardt, J. L.; Lee, J. P.; Walsh, C. T.; Anderson, K. S. Biochemistry 1994, 33, 10638.
172. Marquardt, J. L.; Brown, E. D.; Lane, W. S.; Haley, T. M.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H.; Walsh, C. T. Biochemistry 1994, 33, 10646.
173. Marquardt, J. L.; Brown, E. D.; Walsh, C. T.; Anderson, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10398.
174. Kim, D. H.; Lees, W. J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6478.
175. Kim, D. H.; Lees, W. J.; Haley, T. M.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1494.
176. Kim, D. H.; Lee, W. J.; Kempsell, K. E.; Lane, W. S.; Duncan, K.; Walsh, C. T. Biochem. 1996, 35, 4923.
177. Skarzynski, T.; Kim, D. H.; Lees, W. J.; Walsh, C. T.; Duncan, K. Biochemistry 1998, 37, 2572.
178. Grisebach, H.; Schmid, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 159.
179. Yoshimura, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1985, 42, 69.
180. Gorshkova, R. P.; Zubkov, V. A.; Isakova, V. V.; Ovodov, Yu. S. Carbohydr. Res. 1984, 126, 308.
181. Gorshkova, R. P.; Zubkov, V. A.; Isakov, V. V.; Ovodov, Yu. S. Bioorg. Khim. 1987, 13, 1146.
182. Schmid, R.; Grisebach, H.; Karl, W. Eur. J. Biochem. 1970, 14, 243.
183. Matern, U.; Grisebach, H. Eur. J. Biochem. 1972, 29, 5.
184. Matern, U.; Grisebach, H. Z. Naturforsch. Teil. 1974, 29, 407.
185. Chen, H.; Guo, Z.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11796.
186. (a) Godon, J. J.; Chopin, M. C.; Ehrilich, S. D. J. Bacteriol. 1992, 174, 6580.
187. (b) Chipman, D.; Barak, Z.; Schloss, J. V. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 401.
188. Candy, J. M.; Duggelby, R. G. Biochem. J. 1994, 300 (Part I), 7.
189. Hawkins, C. F.; Borges, A.; Perham, R. N. FEBS Lett. 1989, 255, 77.
190. Muller, Y. A.; Lingqvist, Y.; Furey, W.; Schultz, G. E.; Jordan, F.; Schneider, G. Structure 1993, 1, 95.
191. Webster, T. D.; Dickson, R. C. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 8192.
192. Chen, H.; Zhao, Z.; Hallis, T. M.; Guo, Z.; Liu, H.-W. Angew. Chem., in press.
193. Kuzuyama, T.; Hidaka, T.; Kamigiri, K.; Imai, S.; Seto, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 1812.
194. Hallis, T. M. Ph.D. Thesis, 2000, University of Minnesota.
195. Kagan, R. M.; Clark, S. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 417.
196. Gaisser, S.; Bohm, G. A.; Doumith, M.; Raynal, M. C.; Dhillon, N.; Cortes, J.; Leadlay, D. F. Mol. Gen. Genet. 1998, 258, 78.
197. Trucco, R. E.; Caputto, R.; Leloir, L. F.; Mittelman, N. Arch. Biochem. 1948, 18, 137.
198. Wilkinson, J. F. Biochem. J. 1949, 44, 460.
199. Caputto, R.; Leloir, L. F.; Trucco, R. E.; Cardini, C. E.; Paladini, A. C. J. Biol. Chem. 1949, 179, 497.
200. Frey, P. A. FASEB 1996, 10, 461.
201. Quimby, B. B.; Alano, A.; Almashanu, S.; DeSandro, A. M.; Cowan, T. M.; Fridovich-Keil, J. L. Am. J. Hum. Genet. 1997, 61, 590.
202. Rosoff, P. M. J. Pediatr. 1995, 127, 605.
203. Wilson, D. B.; Hogness, D. S. J. Biol. Chem. 1964, 239, 2469.
204. Imae, Y.; Morikawa, N.; Kurahashi, K. J. Biochem. 1964, 56, 138.
205. Wilson, D. B.; Hogness, D. S. J. Biol. Chem. 1968, 244, 2132.
206. Maxwell, E. S.; Robichon-Szulmajster, H. J. Biol. Chem. 1960, 235, 308.
207. Darrow, R. A.; Rodstrom, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1966, 55, 205.
208. Darrow, R. A.; Rodstrom, R. Biochemistry 1968, 7, 1645.
209. Maxwell, E. S. J. Biol. Chem. 1957, 229, 139.
210. Geren, C. R.; Ebner, K. E. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2082.
211. (a) Bauer, A. J.; Rayment, I.; Frey, P. A.; Holden, H. M. Proteins: Struct., Fund., Genet. 1992, 12, 372.
212. (b) Liu, Y. J.; Vanhooke, J. L.; Frey, P. A. Biochemistry 1996, 35, 7615.
213. Kowalsky, A.; Koshland, D. E., Jr. Biochim. Biophys. Acta. 1956, 22, 575.
214. Bevill, R. D.; Nordin, J. H.; Smith, F.; Kirwood, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1963, 12, 152.
215. Anderson, L.; Landel, A. M.; Diedrich, D. F. Biochim. Biophys. Acta 1956, 22, 573.
216. Kalckar, H. M.; Maxwell, E. S. Biochim. Biophys. Acta 1956, 22, 588.
217. Wee, T. G.; Davis, J.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1339.
218. Wee, T. G.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1973, 248, 33.
219. Maita, U. S.; Ankel, H. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1477.
220. Glaser, L.; Ward, L. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 613.
221. Kang, U. G.; Nolan, L. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1975, 250, 7099.
222. Wong, S. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1977, 16, 298.
223. Nelsestuen, G. L.; Kirwood, S. Biochim. Biophys. Acta 1970, 220, 633.
224. Adair, W. L.; Gabriel, O.; Ullrey, D.; Kalckar, H. M. J. Biol. Chem. 1973, 248, 4635.
225. Wong, S. S.; Cassim, J. Y.; Frey, P. A. Biochemistry 1978, 17, 516.
226. Blackburn, P.; Ferdinand, W. Biochem. J. 1976, 155, 225.
227. Thoden, J. B.; Holden, H. M. Biochemistry 1998, 37, 11469.
228. Thoden, J. B.; Frey, P. A.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 5137.
229. Bhaduri, A.; Christensen, A.; Kalchar, H. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 21, 631.
230. Bertland, A. U.; Bugge, B.; Kalckar, H. M. Arch. Biochem. Biophys. 1966, 116, 280.
231. Kalckar, H. M.; Bertland, A. U.; Bugge, B. Proc. Natl. Acad. Soc. U.S.A. 1970, 65, 1113.
232. Bertland, A. U.; Seyama, Y.; Kalckar, H. M. Biochemistry 1971, 10, 1545.
233. Seyama, Y.; Kalckar, H. M. Biochemistry 1972, 11, 36.
234. Davis, J. E.; Nolan, L. D.; Frey, P. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 334, 442.
235. Konopka, J. M.; Halkides, C. J.; Vanhooke, J. L.; Gorenstein, D. G.; Frey, P. A. Biochemistry 1989, 28, 2645.
236. Thoden, J. B.; Frey, P. A.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 2557.
237. Burke, J. R.; Frey, P. A. Biochemistry 1993, 32, 13220.
238. Frey, P. A.; Bauer, A. J.; Vanhooke, J. L.; Konopka, J. M.; Rayment, I.; Holden, H. M. J. Nutr. Sci. Vitaminol. Special Issue, Proceedings of the First International Congress on Vitamines and Biofactors in Life Science, Kobe, Japan, 1992, 461-464.
239. Poolman, B.; Royer, T. J.; Mainzer, S. E.; Schmidt, B. F. J. Bacteriol. 1990, 172, 4037.
240. Flentke, G. R.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 2430.
241. Swanson, B. A.; Frey, P. A. Biochemistry 1993, 32, 13231.
242. a of Tyr149, which may serve as the base to deprotonate 4-OH of the substrate via Ser124 in a proton relay mechanism (Liu, Y.; Thoden, J. B.; Kim, J.; Berger, E.; Gulick, A. M.; Ruzicka, F. J.; Holden, H. M.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 10675. Thoden, J. B.; Gulick, A. M.; Holden, H. M. Biochemistry 1997, 36, 10685.)
243. a of Tyr149, which may serve as the base to deprotonate 4-OH of the substrate via Ser124 in a proton relay mechanism (Liu, Y.; Thoden, J. B.; Kim, J.; Berger, E.; Gulick, A. M.; Ruzicka, F. J.; Holden, H. M.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 10675. Thoden, J. B.; Gulick, A. M.; Holden, H. M. Biochemistry 1997, 36, 10685.)
244. Thoden, J. B.; Hegeman, A. D.; Wesenberg, G.; Chapeau, M. C.; Frey, P. A.; Holden, H. M. Biochemistry 1997, 36, 6294.
245. Burma, D. P.; Horecker, B. L. J. Biol. Chem. 1958, 231, 1053.
246. Johnson, A. E.; Tanner, M. E. Biochemistry 1998, 37, 5746.
247. Englesberg, E.; Anderson, R. L.; Weinberg, R.; Lee, N.; Hoffee, P.; Huttenhauer, G.; Boyer, H. J. Bacteriol. 1962, 84, 137.
248. Burma, D. P.; Horecker, B. L. Biochim. Biophys. Acta 1957, 24, 660.
249. Lepesant, J. A.; Dedonder, R. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. Paris Ser. D 1967, 264, 2683.
250. Mortlock, R. P.; Wood, W. A. J. Bacteriol. 1964, 88, 845.
251. Fossitt, D.; Mortlock, R. P.; Anderson, R. L.; Wood, W. A. J. Biol. Chem. 1964, 239, 2110.
252. Anderson, R. L.; Wood, W. A. J. Biol. Chem. 1962, 237, 296.
253. Davis, L.; Lee, N.; Glaser, L. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5862.
254. Deupree, J. D.; Wood, W. A. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3093.
255. Lin, E. C. C. In Escherichia coli and Salmonella; Neidhart, F. C., Curtis, R., III, Ingraham, J. L., Lin, E. C. C., Low, K. B., Magasanik, B., Resnikoff, W. S., Riley, M., Schaechter, M., Umbarger, H. E., Eds.; American Society for Microbiology: Washington, D.C., 1996; pp 307-342.
256. Salo, W. L.; Fossitt, D. D.; Bevill, R. D.; Kirkwood, S.; Wood, W. A. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3098.
257. Deupree, J. D.; Wood, W. A. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3988.
258. (a) Tanner, M. E. In Comprehensive Biological Catalysis; Sinnott, M., Ed.; Academic Press: San Diego, 1998; Vol. 3, pp 76-82.
259. (b) Lee, L. V.; Vu, M. V.; Cleland, W. W. Biochemistry 2000, 39, 4808.
260. McDonough, M. W.; Wood, W. A. J. Biol. Chem. 1961, 236, 1220.
261. Dreyer, M. K.; Schulz, G. E. Acta Crystallogr. 1996, D52, 1082.
262. Horecker, B. L.; Tsolas, O.; Lai, C. Y. In The Enzymes; Boyer, P. D., Ed.; Academic Press: New York, 1972; Vol. VII, pp 213-258.
263. Gerlt, J. A.; Kenyon, G. L.; Kozarich, J. W.; Neidhart, D. J.; Petsko, G. A.; Powers, V. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 736.
264. Dreyer, M. K.; Schulz, G. E. J. Mol. Biol. 1996, 259, 458.
265. (a) Fessner, W.-D.; Schneider, A.; Held, H.; Sinerius, G.; Walter, C.; Hixon, M.; Schloss, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2219.
266. (b) Lee, L. V.; Poyner, R. R.; Vu, M. V.; Cleland, W. W. Biochemistry 2000, 39, 4821.
267. Rosso, R. G.; Adams, E. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5524.
268. Schirch, L.; Diller, A. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3961.
269. Palekar, A. G.; Tate, S. S.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1158.
270. Ulevitch, R. J.; Kallen, R. G. Biochemistry 1977, 16, 5342.
271. Bissett, D. L.; Anderson, R. L. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8750.
272. Fessner, W.-D.; Sinerius, G.; Schneider, A.; Dreyer, M.; Schulz, G. E.; Badia, J.; Aguilar, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 555.
273. Fessner, W. D.; Eyrisch, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 56.
274. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412.
275. Cardini, C. E.; Leloir, L. F. J. Biol. Chem. 1957, 225, 317.
276. Comb, D. G.; Roseman, S. Biochim. Biophys. Acta 1958, 29, 653.
277. Spivak, C. T.; Roseman, S. Methods Enzymol. 1966, 9, 612.
278. Sommar, K. M.; Ellis, D. B. Biochim. Biophys. Acta 1972, 268, 590.
279. Kawamura, T.; Ichihara, N.; Ishimoto, N.; Ito, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1506.
280. Kawamura, T.; Ishimoto, N.; Ito, E. J. Biol. Chem. 1979, 254, 8457.
281. Kawamura, T.; Ishimoto, N.; Ito, E. Methods Enzymology 1982, 83, 515.
282. Kawamura, T.; Kimura, M.; Yamamori, S.; Ito, E. J. Biol. Chem. 1978, 253, 35957.
283. Ghosh, S.; Roseman, S. J. Biol. Chem. 1965, 240, 1525.
284. Lee, C.-J.; Banks, S. D.; Li, J. P. Crit. Rev. Microbiol. 1991, 18, 89.
285. Jann; B.; Jann, K. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1990, 150, 19.
286. Moxon, E. R.; Kroll, J. S. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1990, 150, 65.
287. Heptinstall, S.; Archibald, A. R.; Baddiley, J. Nature 1970, 225, 519.
288. Baddiley, J. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 98.
289. Morgan, P. M.; Sala, R. F.; Tanner, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 10269.
290. Salo, W. L. Biochim. Biophys. Acta 1976, 452, 625.
291. Meiser-Dieter, U.; Barr, K.; Starman, R.; Hatch, L.; Rick, P. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 746.
292. Sala, R. F.; Morgan, P. M.; Tanner, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3033.
293. Salo, W. L.; Fletcher, H. G., Jr. Biochemistry 1970, 9, 882.
294. Collins, P.; Ferrier, R. Monosaccharides; Wiley: Chichester, 1995; pp 236-237.
295. Knapp, S.; Vocadlo, D.; Gao, Z.; Kirk, B.; Lou, J.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6804.
296. Venna, N.; Reeves, P. R. J. Bacteriol. 1989, 171, 5694.
297. Hobbs, M.; Reeves, P. R. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1245, 273.
298. 262,263 and renamed as tyv according to a new nomenclature for genes involved in the biosynthesis of sugars found in the LPS (Reeves, P. R.; Hobbs, M.; Valvano, M. A.; Skurnik, M.; Whitfield, C.; Coplin, D.; Kido, N.; Klena, J.; Maskell, D.; Raetz, C. R. H.; Rick, P. D. Trends Microbiol. 1996, 4, 495).
299. (a) Hallis, T. M.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6765.
300. (b) Hallis, T. M.; Zhao, Z.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, in press.
301. Rizzo, V.; Pande, A.; Luisi, P. L. In Pyridine Nucleotide Co-enzymes; Dolphin, D., Poulson, R., Avramovic, O., Eds.; Wiley and Sons: New York, 1987; Vol. IIA, p 99.
302. Glasfeld, A.; Farber, G. K.; Ringe, D.; Marcel, T.; Drocourt, D.; Tiraby, G.; Petsko, G. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 14612.
303. Feather, M. S.; Deshpande, V.; Lybyer, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970, 38, 859.
304. Schray, K. J.; Rose, I. A. Biochemistry 1971, 10, 1058.
305. Chen, W.-P. Process Biochem. 1980, 15, 36.
306. Suekane, M.; Tamura, M.; Tomimura, C. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 909.
307. Viot, D. 1984, Ph.D. Thesis, L'Université des Science et Techniques de Lille, France.
308. van Bastelaere, P. B. M.; Callens, M.; Vangrysperre, W. A. E.; Kersters-Hilderson, H. L. M. Biochem. J. 1992, 286, 729.
309. Vangrysperre, W.; Van Damme, J.; Vandekerckhove, J.; De Bruyne, C. K.; Cornelis, R.; Kersters-Hilderson, H. Biochem. J. 1990, 265, 699.
310. Jenkins, J.; Janin, J.; Key, F.; Chiadmi, M.; Van Tilbeurgh, H.; Lasters, I.; De Malyer, M.; Beile, D. van; Wodak, S. J.; Lauwereys, M.; Stanssens, P.; Mrabet, N. T.; Snauwaert, J.; Mattyssens, G.; Lambeir, A. M. Biochemistry 1992, 31, 5449.
311. Carrell, H. L.; Rubin, B. H.; Hurley, T. J.; Glusker, J. P. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3230.
312. Farber, G. K.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Protein Eng. 1987, 1, 459.
313. Henrick, K.; Blow, D. M.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P. Protein Eng. 1987, 1, 467.
314. Rey, F.; Jenkins, J.; Janin, J.; Lasters, I.; Alard, P.; Claessen, M.; Matthyssens, G.; Wodak, S. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1988, 4, 165.
315. Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Burger, V.; Manfre, F.; Tritsch, D.; Biellmann, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 4440.
316. Henrick, K.; Collyer, C. A.; Blow, D. M. J. Mol. Biol. 1989, 208, 129.
317. Farber, G. K.; Glasfeld, A.; Tiraby, G.; Ringe, D.; Petsko, G. A. Biochemistry 1989, 28, 7289.
318. Dauter, Z.; Dauter, M.; Hemker, J.; Witzel, H.; Wilson, K. FEBS Lett. 1989, 247, 1.
319. Collyer, C. A.; Henrick, K.; Blow, D. M. J. Mol. Biol. 1990, 212, 211.
320. Whitlow, M.; Howard, A. J.; Finzel, B. C.; Poulos, T.; Winborne, E.; Gilliland, G. L. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991, 9, 153.
321. Dauter, Z.; Terry, H.; Witzel, H.; Wilson, K. S. Acta Crystallogr. 1996, B46, 833.
322. Reider, S. V.; Rose, I. A. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1007.
323. Banner, D. W.; Bloomer, A. C.; Petsko, G. A.; Phillips, D. C.; Pogson, C. I.; Wilson, I. A. Nature (London) 1975, 255, 609.
324. Albery, W. J.; Knowles, J. R. Biochemsitry 1976, 15, 5627.
325. Schray, K. J.; Mildvan, A. S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 2034.
326. Young, J. M.; Schray, K. J.; Mildvan, A. S. J. Biol. Chem. 1975, 250, 9021.
327. McKay, G. A.; Tavlarides, L. L. J. Mol. Catal. 1979, 6, 57.
328. Bock, K.; Meldal, M.; Meyer, B.; Wiebe, L. Acta Chem. Scand. 1983, B37, 101.
329. Makkee, M.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 361.
330. Collyer, C. A.; Goldberg, J. D.; Viehmann, H.; Blow, D. M.; Ramsden, N. G.; Fleet, G. W. J.; Montgomery, F. J.; Grice, P. Biochemistry 1992, 31, 12211.
331. Collyer, C. A.; Blow, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1362.
332. Lee, C.; Bagdasarian, M.; Meng, M.; Zeikus, J. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 19082.
333. Lambeir, A.-M.; Lauwereys, M.; Stanssens, P.; Mrabet, N. T.; Snauwaert, J.; van Tilbeurgh, H.; Matthyssens, G.; Lasters, I.; De Maeyer, M.; Wodak, S. J.; Jenkins, J.; Chiadmi, M.; Janin, J. Biochemistry 1992, 31, 5459.
334. van Bastelaere, P. B. M.; Vangrysperre, W. A. E.; Kersters-Hilderson, H. Biochem. J. 1991, 278, 285.
335. Allen, K. N.; Lavie, A.; Glasfeld, A.; Tanada, T. N.; Gerrity, D. P.; Carlson, S. C.; Farber, G. K.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1994, 33, 1488.
336. Rangarajan, M.; Hartley, B. S. Biochem. J. 1992, 283, 223.
337. Gaikwad, S. M.; More, M. W.; Vartak, H. G.; Deshpande, V. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 155, 270.
338. Vangrysperre, W.; Ampe, C.; Kersters-Hilderson, H.; Tempst, P. Biochem. J. 1989, 263, 195.
339. Gaikwad, S. M.; Pawar, H. S.; Vartak, H. G.; Deshpande, V. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 457.
340. Lavie, A.; Allen, K. N.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1994, 33, 5469.
341. Bogumil, R.; Kappl, R.; Huttermann, J.; Witzel, H. Biochem. 1997, 36, 2345.
342. Smart, O. S.; Akins, J.; Blow, D. M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1992, 12, 100.
343. Fuxreiter, M.; Farkas, Ö.; Náray-Szabó, G. Protein Eng. 1995, 8, 925.
344. Wohl, A.; Neuberg, C. Ber. 1900, 33, 3095.
345. Rose, I. A. Adv. Enzymol. 1975, 43, 491.
346. Rose, I. A.; O'Connell, E. L.; Mortlock, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1969, 178, 376.
347. Callens, M.; Tomme, P.; Kersters-Hilderson, H.; Cornelis, R.; Vangrysperre, W.; De Bruyne, C. K. Biochem. J. 1988, 250, 285.
348. Sudfeldt, C.; Schäffer, A.; Kägi, J. H. R.; Bogumil, R.; Schulz, H.-P.; Wulff, S.; Witzel, H. Eur. J. Biochem. 1990, 193, 863.
349. Bogumil, R.; Kappl, R.; Hütermann, J.; Sudfeldt, C.; Witzel, H. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 1185.
350. Fuxreiter, M.; Böcskei, Z.; Szeibert, A.; Szabó, E.; Dallmann, G.; Náray-Szabó, G.; Asbóth, B. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997, 28, 183.
351. Whitaker, R. D.; Cho, Y.; Cha, J.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Karplus, P. A.; Batt, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22895.
352. Allen, K. N.; Lavie, A.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1995, 34, 3742.
353. Hu, H.; Liu, H.; Shi, Y. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997, 27, 545.
354. Yamashita, M. M.; Wesson, L.; Eisenman, G.; Eisenberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 5648.
355. Meng, M.; Lee, C.; Bagdasarian, M.; Zeikus, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4015.
356. Mrabet, N. T.; Van den Broeck, A.; Van den brande, I.; Stanssens, P.; Laroche, Y.; Lambier, A.-M.; Mattyssen, G.; Jenkins, J.; Chiadmi, M.; van Tilbeurgh, H.; Rey, F.; Janin, J.; Quax, W. J.; Lasters, I.; De Maeyer, M.; Wodak, S. J. Biochemistry 1992, 31, 2239.
357. van Tilbeurgh, H.; Jenkins, J.; Chiadmi, M.; Janin, J.; Wodak, S. J.; Mrabet, N. T.; Lambeir, A.-M. Biochemistry 1992, 31, 5467.
358. Varsani, L.; Cui, T.; Rangarajan, M.; Hartley, B. S.; Goldberg, G.; Collyer, C.; Blow, D. M. Biochem. J. 1993, 291, 575.
359. Xiao, Y. Z.; Wu, C. J.; Long, F.; Niu, L. W.; Wang, Y. Z.; Cui, T. Acta Biochim. Biophys. Sinica 1995, 27, 469.
360. Cooper, R. A. Arch. Microbiol. 1978, 118, 199.
361. Babbitt, P. C.; Hasson, M. S.; Wedekind, J. E.; Palmer, D. R. J.; Barrett, W. C.; Reed, G.; Rayment, I.; Ringe, D.; Kenyon, G. L.; Gerlt, J. A. Biochemistry 1996, 35, 16489.
362. Babbit, P. C.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 30591.
363. Babbitt, P. C.; Mrachko, G. T.; Hasson, M. S.; Huisman, G. W.; Kolter, R.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Kenyon, G. L.; Gerlt, J. A. Science 1995, 267, 1159.
364. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943.
365. Landro, J. A.; Gerlt, J. A.; Kozarich, J. W.; Koo, C. W.; Shah, V. J.; Kenyon, G. L.; Fujita, S.; Petsko, G. A. Biochemistry 1994, 33, 635.
366. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5928.
367. Aldrich, T. L.; Frantz, B.; Gill, J. F.; Kilbane, J. J.; Chakrabarty, A. M. Gene 1987, 52, 185.
368. Goldman, A.; Ollis, B. L.; Steitz, T. A. J. Mol. Biol. 1987, 194, 143.
369. Neidhart, D. J.; Kenyon, G. L.; Gerlt, J. A.; Petsko, G. A. Nature 1990, 327, 692.
370. Palmer, D. R. J.; Wieczorek, S. J.; Hubbard, B. K.; Mrachko, G. T.; Gerlt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9580.
371. Palmer, D. R. J.; Gerlt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10323.
372. (a) Kirby, G. W.; O'Laughlin, G. J.; Robins, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 402.
373. (b) Chari, R. V. J.; Whitman, C. P.; Kozarich, J. W.; Ngai, K.-L.; Ornston, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5514.
374. Srinivasan, P. R.; Rothschild, J.; Sprinson, D. B. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3176.
375. Euverink, G. J. W.; Hessels, G. I.; Vrijbloed, J. W.; Coggins, J. R. Dijkhuizen, L. J. Gen. Microbiol. 1992, 138, 2449.
376. Haslam, E. The Shikimate Pathway; Wiley: New York, 1974.
377. Weiss, U.; Edwards, J. M. The Biosynthesis of Aromatic Compounds; Wiley: New York, 1980.
378. Frost, J. W.; Bender, J. L.; Kadonaga, J. T.; Knowles, J. R. Biochemistry 1984, 23, 4470.
379. Millar, G.; Coggins, J. R. FEBS Lett. 1986, 200, 11.
380. Mehdi, S.; Frost, J. W.; Knowles, J. R. Methods Enzymol. 1987, 142, 306.
381. van den Hombergh, J. P. T. W.; Moore, J. D.; Charles, I. G.; Hawkins, A. R. Biochem. J. 1992, 284, 861.
382. Moore, J. D.; Coggins, J. R.; Virden, R.; Hawkins, A. R. Biochem. J. 1994, 301, 297.
383. Bischoff, M.; Rosler, J.; Raesecke, H. R.; Gorlach, J.; Amrhein, N.; Schmid, J. Plant Mol. Biol. 1996, 31, 69.
384. Bereswill, S.; Fassbinder, F.; Volzing, C.; Haas, R.; Reuter, K.; Ficner, R.; Kist, M. Med. Microbiol. Immunol. 1997, 186, 125.
385. Barten, R.; Meyer T. F. Mol. Gen. Genet 1998, 258, 34.
386. Kobes, R. D.; Simpson, R. T.; Vallee, B. L.; Rutter, W. J. Biochemistry 1969, 8, 585.
387. Shen, T. Y. S.; Westhead, E. W. Biochemistry 1973, 12, 3333.
388. Rose, I. A.; O'Connell, E. L.; Schray, K. J. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2232.
389. Brändén, C.-I.; Eklund, H. Ciba Found. Symp. 1978, 60, 63.
390. Bertini, I.; Drago, R. S.; Luchinat, C. The Coordination Chemistry of Metalloenzymes; Reidel: Dordrecht, Holland, 1983; Chapters 8-10.
391. Kadonaga, J. T.; Knowles, J. R. Biochemistry 1983, 22, 130.
392. Bender, S. L.; Mehdi, S.; Knowles, J. R. Biochemistry 1989, 28, 7555.
393. Maitra, W. I.; Sprinson, D. B. J. Biol. Chem. 1978, 253, 5426.
394. Bender, S. L.; Widlanski, T.; Knowles, J. R. Biochemistry 1989, 28, 7560.
395. Widlanski, T.; Bender, S. L.; Knowles, J. R. Biochemistry 1989, 28, 7572.
396. Lambert, J. M.; Boocock, M. R.; Coggins, J. R. Biochem. J. 1985, 226, 817.
397. Widlanski, T.; Bender, S. L.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 2299.
398. Montchamp, J.-L.; Frost, J, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7645.
399. Bartlett, P. A.; Satake, K. J. Am. Soc. Chem. 1988, 110, 1628.
400. Parker, E. J.; Coggins, J. R.; Abell, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 8582.
401. Piehler, L. T.; Montchamp, J.-L.; Frost, J. W.; Manly, C. J. Tetrahedron 1991, 47, 2423.
402. (a) Le Maréchal, P.; Froussios, C.; Level, M.; Azerad, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 1104.
403. (b) Le Maréchal, P.; Froussios, C.; Level, M.; Azerad, R. Carbohydr. Res. 1981, 94, 1.
404. Montchamp, J.-L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6296.
405. Myrvold, S.; Reimer, L. M.; Pompliano, D. L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1861.
406. Montchamp, J.-L.; Peng, J.; Frost, J, W. J. Org. Chem. 1994, 53, 6999.
407. Montchamp, J.-L.; Piehler, L. T.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 4453.
408. Montchamp, J.-L.; Frost, J, W. J. Org. Chem. 1994, 59, 7596.
409. Montchamp, J.-L.; Piehler, L. T.; Tolbert, T. J., Frost, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1349.
410. Montchamp, J.-L.; Piehler, L. T.; Tolbert, T. J.; Frost, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1403.
411. Tian, F.; Montchamp, J.-L.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1996, 7373.
412. Levin, D. H.; Racker, E. J. Biol. Chem. 1959, 234, 2532.
413. Osborn, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1963, 50, 499.
414. Heath, E. C.; Ghalambor, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1963, 10, 340.
415. Ghalambor, M. A.; Levine, E. M.; Heath, E. C. J. Biol. Chem. 1966, 241, 3207.
416. Ray, P. H. J. Bacteriol. 1980, 141, 635.
417. Rick, P. D.; Osborn, M. J. J. Biol. Chem. 1977, 252, 4895.
418. Hammond, S. M.; Claesson, A.; Jansson, A. M.; Larsson, L.-G.; Pring, B. G.; Town, C. M.; Ekström, B. Nature 1987, 327, 730.
419. Goldman, R.; Kohlbrenner, W.; Lartey, P.; Pernet, A. Nature 1987, 329, 162.
420. Woisetschlaher, M.; Hogenauer, G. J. Bacteriol. 1986, 168, 437.
421. Ray, P. H.; Kelsey, J. E.; Bigham, E. C.; Benedict, C. D.; Miller, T. A. In Bacterial Lipopolysaccharides; Anderson, L., Unger, F. M., Eds; ACS Symposium Series 231; American Chemical Society: Washington. D.C., 1983; p 141.
422. Baasov, T.; Knowles, J. R. J. Bacteriol. 1989, 171, 6155.
423. Kohen, A.; Jakob, A.; Baasov, T. Eur. J. Biochem. 1992, 208, 443.
424. Pierce, J.; Serianni, A. S.; Baker, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 107, 2448.
425. Liang, P. H.; Lewis, J.; Anderson, K. S.; Kohen, A.; D'Souza, F. W.; Benenson, Y.; Baasov, T. Biochemistry 1998, 37, 16390.
426. Kohen, A.; Berkovich, R.; Belakhov, V.; Baasov, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1577.
427. Rose, I. A.; O'Connell, E. L.; Noce, P.; Utter, M. F.; Wood, H. G.; Willard, J. M.; Cooper, T. G.; Benziman, M. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6130.
428. (a) Rose, I. A. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6052.
429. (b) Stubbe, J. A.; Kenyon, G. L. Biochemistry 1971, 10, 2669.
430. Floss, H. G.; Onderka, D. K.; Carroll, M. J. Biol. Chem. 1972, 247, 736.
431. Hedstrom, L.; Abeles, R. Biochem. Biophys. Res. Commum. 1988, 157, 816.
432. Sheffer-Dee-Noor, S.; Belakhov, V.; Baasov, T. Bioorg. Med Chem. Lett. 1993, 3, 1583.
433. Baasov, T.; Sheffer-Dee-Noor, S.; Kohen, A.; Jakob, A.; Belakhov, V. Eur. J. Biochem. 1993, 217, 991.
434. Du, S.; Plat, D.; Belakhov, V.; Baasov, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 794.
435. Kohen, A.; Belakhov, V.; Baasov, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3179.
436. Baasov, T.; Kohen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6165.
437. D'Souza, F. W.; Benenson, Y.; Baasov, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2457.
438. Liang, P.-H.; Kohen, A.; Baasov, T.; Anderson, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2463.
439. Kaustov, L.; Kababya, S.; Du, S.; Baasov, T.; Gropper, S.; Shoham, Y.; Schmidt, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2649.
440. Yamauchi, N.; Kakinuma, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 5614.
441. Kudo, F.; Tamegai, H.; Fujiwara, T.; Tagami, U.; Hirayama, K.; Kakinuma, K. J. Antibiotics 1999, 52, 559.