Synthesis and enzyme inhibitory activities of novel peptide isosteres

Current Medicinal Chemistry

Volumn 9, Issue 24, 2002, Pages 2243-2270

  Venkatesan, Natarajan ^a   Kim, Byeang Hyean ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

enzyme inhibitors; Peptide isosteres; Peptidomimetics; Pseudopeptides

Indexed keywords

4,7 DIBENZYL 2,3,4,5,6,7 HEXAHYDRO 5,6 DIHYDROXY 1,3 BIS[4 (HYDROXYMETHYL)BENZYL] 2H 1,3 DIAZEPIN 2 ONE; AMIDE; AMINOALCOHOL; AMPRENAVIR; ASPARTIC PROTEINASE; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; IMMUNOMODULATING AGENT; INDINAVIR; JC 9390; JC 9532; JC 9790; KNI 227; KNI 764; KYNOSTATIN 272; LOPINAVIR; MC 1047; NELFINAVIR; PEPSIN A; PEPSTATIN DERIVATIVE; PEPTIDE DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; PROTEINASE INHIBITOR; RENIN; RENIN INHIBITOR; RITONAVIR; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; SAQUINAVIR; SULFINAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ENZYME INHIBITOR; PEPTIDE; PROTEINASE;

ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME; ANTIVIRAL ACTIVITY; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG NOMENCLATURE; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; SYNTHESIS;

ANGIOTENSIN-CONVERTING ENZYME INHIBITORS; ASPARTIC ENDOPEPTIDASES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ENZYME INHIBITORS; HIV PROTEASE; HIV PROTEASE INHIBITORS; PEPSIN A; PEPTIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0036433385     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867023368692     Document Type: Review

References (330)

1. du Vigneaud, V.; Ressler, C.; Swan, J. M.; Roberts, C. W.; Katsoyannis, P. G.; Gordon, S. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 4879.
2. Lopez-Liuchi, J. V. Eur. J. Endocrinol., 1998, 139, 481.
3. Patchett, A. A.; Wyvratt, M. J. Contem. Endocrinol., 2000, 19, 45.
4. Wrighton, N.; Gearing, D. Nature Biotech., 1999, 17, 1157.
5. Dower, W. J. Polymer Preprints, 1999, 40, 267.
6. Hruby, V, J. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 389.
7. Wang, X.; Luo, W.; Foon, K.A.; Ferrone, S. Cancer Chemother. Biol. Response Modif., 2001, 19 309.
8. Murali, R.; Greene, M. I. Immunol. Res., 1998, 17, 163.
9. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. Biopolymers, 1997, 43, 219.
10. Taylor, S. M.; Sherman, S. A.; Kirnarsky, L.; Sanderson, S. D. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 675.
11. Hruby, V. J.; Balse, P. M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 945.
12. Muller, G. Top. Curr. Chem., 2001, 211, 17.
13. Wang, W.; Borchardt, R. T.; Wang, B. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 437.
14. Kocis, P. Drug. Fut., 1995, 20, 73.
15. Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1994, 113, 1.
16. Gante, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699.
17. Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, p 267.
18. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature, Biochemistry, 1970, 9, 3471.
19. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature, Eur. J Biochem., 1984, 138, 9.
20. Tourw D. Janssen Chim. Acta, 1985, 3, 3.
21. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1244.
22. Shemiyakin, M. M.; Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1969, 8, 492.
23. Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res., 1993, 26, 266.
24. Fletcher, M. D.; Campbell, M. M. Chem. Rev., 1998, 98, 763.
25. van Regenmortel, M. H. V.; Guichard, G.; Benkirane, N.; Briand, J. -P.; Muller, S.; Brown, F. Dev. Biol. Stand., 1998, 92, 139.
26. Ostankovitch, M.; Guichard, G.; Connan, F.; Muller, S.; Chaboissier, A.; Hoebeke, J.; Choppin, J.; Briand, J. P.; Guillet, J. G. J. Immunol., 1998, 161, 200 and references quoted therein.
27. Schirlin, D.; Baltzer, S.; Altenburger, J. M.; Tarnus, C.; Remy, J. M. Tetrahedron, 1996, 52, 305.
28. Abouabdellah, A.; Welch, J. T. Tetrahedron Asymmetry, 1994, 5, 1005.
29. Bravo, P.; Bruche, L.; Pesenti, C.; Viani, F.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Fluorine Chem., 2001, 112, 153.
30. Roemer, D.; Buescher, H. H.; Hill, R. C.; Pless, J.; Bauer, W.; Cardinaux, F.; Closse, A.; Hauser, D.; Huguenin, R. Nature, 1977, 268, 547.
31. Rivier, C.; Rivier, J.; Vale, W. Science, 1980, 210, 93.
32. Mazur, R.H.; James, P. A.; Tyner, D. A.; Hallinan, E. A.; Sanner, J. H.; Schulze, R. J. Med. Chem., 1980, 23, 758.
33. Sandberg, B. E. B.; Lee, C.; Hanley, M. R.; Iversen, L. L. Eur. J. Biochem., 1981, 114, 329.
34. Laufer, R.; Chorev, M.; Gilon, C.; Friedman, Z. Y.; Wormser, U.; Selinger, Z. FEBS Lett., 1981, 123, 291.
35. Liakopoulou-Kyriakides, M.; Galardy, R. E. Biochemistry, 1979, 18, 1952.
36. Manavalan, P.; Momany, F. A. Biopolymers, 1980, 19, 1943.
37. Roeske, R. W.; Weitl, F. L.; Prasad, K. U.; Thompson, R. M. J. Org. Chem., 1976, 41, 1260.
38. Benkirane, N.; Guichard, G.; Briand, J. P.; Muller, S. J. Biol. Chem., 1996, 271, 33218.
39. Graham, S. L.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; Oliff, A. I.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Breslin, M. J.; Deana, A. A.; Garsky, V. M.; Scholz, T. H.; Gibbs, J. B.; Smith, R. L. J. Med. Chem., 1994, 37, 725.
40. Zhang, L.; Pennington, M. W.; Baur, P.; Byrnes, M. E.; De Chastonay, J.; Wilson, S. I.; Kay, J.; Dunn, B. M. Protein Pept. Lett., 1997, 4, 225.
41. Lozano, J. M.; Espejo, F.; Diaz, D.; Salazar, L. M.; Rodriguez, J.; Pinzon, C.; Calvo, J. C.; Guzman, F.;, Patarroyo, M. E. J. Pept. Res., 1998, 52, 457.
42. Clausen, K.; Thorsen, M.; Lawesson, S. O. Tetrahedron, 1981, 37, 3635.
43. Brain, C. T.; Hallett, A.; Ko, S. Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 3808.
44. Hollosi, M.; Zewdu, M.; Kollat, E.; Majer, Z.; Kajtar, M.; Batta, G.; Kover, K.; Sandor, P. Int. J. Pept. Protein Res., 1990, 36, 173.
45. Shaw, R. A.; Kollát, E.; Hollósi, M.; Mantsch, H. H. Spectrochim Acta Part A, 1995, 51, 1399.
46. Artis D. R, Lipton M. A. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12200.
47. Ohuchi, S.; Suda, H.; Naganawa, H.; Takita, T.; Aoyaki, T.; Umezawa, H.; Nakanura, H.; Iitaka, Y. J. Antibiot., 1983, 36, 1576.
48. Martin, S. L.; McDowell, A.; Lynas, J. F.; Nelson, J.; Walker, B. J. Pharm. Pharmacol., 2001, 53, 333.
49. Steinmetzer, T.; Zhu, B. Y.; Konishi, Y. J. Med. Chem., 1999, 42, 3109.
50. Damon, D. B.; Hoover, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6439.
51. Gelb, M. H.; Svaren, J. P.; Abeles, R. H. Biochemistry, 1985, 247, 454.
52. Hoffman, R. V.; Tao, J. J. Org. Chem., 1999, 64, 126.
53. Hong, W.; Dong, L.; Cai, Z.; Titmas, R. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 741.
54. Takahashi, L. H.; Radhakrishnan, R.; Rosenfield, R. E., Jr.; Meyer, E. F., Jr.; Trainor, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3368.
55. Schirlin, D.; Baltzer, S.; Altenburger, J. M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3687.
56. Kiso, Y. Biopolymers, 1996, 40, 235.
57. Kiso, Y.; Fujiwara, Y.; Kimura, T.; Nishitani, A.; Akaji, K. Int. J. Peptide Protein Res., 1992, 40, 308.
58. Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Gulnik, S.; Liu, B.; Topol, I. A.; Kiso, Y.; Mimoto, T.; Mitsuya, H.; Erickson, J. W. Structure, 1995, 3, 581.
59. Schnolzer, M.; Kent, S. B. H. Science, 1992, 256, 221.
60. Hanson, G. J.; Lindberg, T. J. Org. Chem., 1985, 50, 5399.
61. Saiah, M. K. E.; Pellicciari, R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4497.
62. McKinney, J. A.; Eppley, D. R.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5985.
63. Turpin, J. A.; Song, Y.; Inman, J. K.; Huang, M.; Wallqvist, A.; Maynard, A.; Covell, D. G.; Rice, W. G.; Appella, E. PCT Int. Appl. 60/089,842, Jun 19, 1998.
64. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowski, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 686.
65. Moree, W. J.; Schouten, A.; Kroon, J.; Liskamp, R. M. J. Int. J. Pept. Protein Res., 1995, 45, 501.
66. Moree, W.J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. J. J. Org. Chem., 1995, 60, 5157.
67. Bischoff, L.; David, C.; Roques, B. P.; Fournie-Zaluski, M.-C. J. Org. Chem., 1999, 64, 1420.
68. Calcagni, A.; Ciattini, P. G.; Di Stefano, A.; Dupre, S.; Luisi, G.; Pinnen, F.; Rossi, D.; Spirito, A. Il Farmaco, 1999, 54, 673.
69. Blundell, T.; Pearl, L. Nature, 1989, 337, 596.
70. Thanki, N.; Rao, J. K. M.; Foundling, S. I.; Howe, W. J.; Moon, J. B.; Hui, J. O.; Tomasselli, A. G.; Heinrikson, R. L.; Thaisrivongs, S.; Wlodawer, A. Protein Sci., 1992, 1, 1061.
71. Tossi, A.; Antcheva, N.; Benedetti, F.; Norbedo, S.; Miertus, S.; Romeo, D. Protein Pept. Lett., 1999, 6, 145.
72. Benedetti, F.; Miertus, S.; Norbedo, S.; Tossi, A.; Zlatoidzky, P. J. Org. Chem., 1997, 62, 9348.
73. Schecter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157.
74. Gao, J.; Winslow, S. L.; Vander Velde, D.; Aube, J.; Borchardt, R. T. J. Peptide Res., 2001, 57, 361.
75. Ghosh, A. K.; Fidanze, S., J. Org. Chem., 1998, 63, 6146.
76. Ghosh, A. K.; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem., 1997, 62, 6080.
77. Datta, A.; Veeresa, G. J. Org. Chem., 2000, 65, 7609.
78. Tamamura, H.; Hori, T.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 998.
79. Rutenber, E. E.; McPhee, F.; Kaplan, A. P.; Gallion, S. L.; Hogan, J. C., Jr.; Craik, C. S.; Stroud, R. M. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1545.
80. Fulton, B. S.; Kaplan, A. P.; Hogan, J. C. Jr.; Gallion, S. L. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 87.
81. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1970, 23, 259.
82. Szelke, M.; Jones, D. M.; Hallet, A. Eur. Pat. Appl. EP 45 665, 1982, Chem. Abstr. 1982, 97, 39405p.
83. Holladay, M. W.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4401.
84. Aoyagi, Y.; Williams, R. M. Tetrahedron, 1998, 54, 10419.
85. Williams, R. M.; Colson, P. -J.; Zhai, W. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1994.
86. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 71.
87. Panek, J.S.; Schaus, J.V. Tetrahedron, 1997, 53, 10971.
88. Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2967.
89. Pesenti, C.; Arnone, A.; Bellosta, S.; Bravo, P.; Canavesi, M.; Corradi, E.; Frigerio, M.; Meille, S. V.; Monetti, M.; Panzeri, W.; Viani, F.; Venturini, R.; Zanda, M. Tetrahedron, 2001, 57, 6511.
90. Zanda, M.; Bravo, P.; Volonterio, A. In Asymmetric Fluoroorganic Chemistry; Ramachandran, P. V., Ed.; ACS Symposium Series 746; American Chemical Society: Washingten D C 2000; p. 127.
91. Casimir, J. R.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Rodriguez, M.; Briand, J.-P.; Guichard, G. Org. Lett., 2000, 2, 895
92. Kende, A. S.; Dong, H.-Q.; Mazur, A. W.; Ebetino, F. H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6015.
93. Charrier, C.; Ettouati, L.; Paris, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5705.
94. Martin, S. F.; Dwyer, M. P.; Hartmann, B.; Knight, K. S. J. Org. Chem., 2000, 65, 1305.
95. Guarna, A.; Guidi, A.; Machetti, F.; Menchi, G.; Occhiato, E. G.; Scarpi, D.; Sisi, S.; Trabocchi, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 7347.
96. Davidson, J. P.; Lubman, O.; Rose, T.; Waksman, G.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 205.
97. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 421.
98. Lohof, E.; Burkhart, F.; Born, M. A.; Planker, E.; Kessler, H. Adv. Amino Acid Mimetics Peptidomimetics, 1999, 2 263.
99. Le Merrer, Y.; Poitout, L.; Depezay, J. -C. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 227.
100. Peri, F.; Cipolla, L.; Forni, E.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Chemtracts, 2001, 14, 481.
101. Smith, M. D.; Fleet, G. W. J. J. Peptide Sci., 1999, 5, 425.
102. Aguilera, B.; Siegal, G.; Overkleeft, H. S.; Meeuwenoord, N. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Schoemaker, H. E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 1541.
103. Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 234.
104. Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1982, 1, 307.
105. Cox, M. T.; Heaton, D. W.; Horbury, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, 799.
106. Johnson, R. L. J. Med. Chem., 1984, 27, 1351.
107. Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1609.
108. Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F. M.; Hopkins, P. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2095.
109. Fujimoto, K.; Doi, R.; Hosotani, R.; Wada, M.; Lee, J. -U.; Koshiba, T.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Fujii, N.; Imamura, M. Life Sci., 1997, 60, 29.
110. Miyasaka, K.; Kanai, S.; Masuda, M.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Fujii, N.; Funakoshi, A. J. Auton. Nerv. Syst., 1997, 63, 179.
111. Christos, T. E.; Arvanitis, A.; Cain, G. A.; Johnson, A. L.; Pottorf, R. S.; Tam, S. W.; Schmidt, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1035.
112. Wai, J. S.; Smith, D. L.; Gibbs, J. B.; Mosser, S. D.; Oliff, A. I.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Kohl, N. E. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 939.
113. Bartlett, P. A.; Otake, A. J. Org. Chem., 1995, 60, 3107.
114. For synthesis: Oishi, S.; Tamamura, H.; Yamashita, M.; Odagaki, Y.; Hamanaka, N.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2445.
115. Henninger, T. C.; Wipf, P. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 125.
116. Welch, J. T.; Allmendinger, T. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 357.
117. Otaka, A.; Watanabe, H.; Yukimasa, A.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Fujii, N. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5443.
118. Rubini, E.; Gilon, C.; Selinger, Z.; Chorev, M. Tetrahedron, 1986, 42, 6039.
119. Norman, B. H.; Kroin, J. S. J. Org. Chem., 1996, 61, 4990.
120. Norman, B. H.; Kroin, J. S. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4151.
121. Hedenstrom, M.; Holm, L.; Yuan, Z. Q.; Emtenas, H.; Kihlberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 841.
122. Fritch, P. C.; Kazmierski, W. M. Synthesis, 1999, 112.
123. Kazmierski, W. M.; Fritch, P. C. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 281.
124. Scheunemann, M.; Johannsen, B. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1371.
125. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. Org. Lett., 1999, 1, 121.
126. Li, H., Jiang, X.; Goodman, M. J. Peptide. Sci., 2001, 7, 82.
127. Walker, M. A.; Johnson, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5801.
128. Ueki, M.; Ikeo, T.; Hokari, K., Nakamura, K.; Saeki, A.; Komatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 829.
129. Moutiez, M.; Lippens, G.; Sergheraert, C.; Tartar, A. Bioorg. Med. Chem., 1997, 7, 719.
130. Chen, L.; Zoulikova, I.; Slaninova, J.; Barany, G. J. Med. Chem., 1997, 40, 864.
131. Lin, Y.; Lai, Y.; Wade, J. V.; Coutts, S. M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6633.
132. Hlavacek, J.; Marcova, R.; Jezek, R.; Slaninova, J. Amino Acids, 1996, 11, 367.
133. Nancy K.; Cripps, S. J.; Rishton, G. M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1389.
134. Ro, S.; Baek, S.-G.; Lee, B.; Ok, J. H. J. Peptide Res., 1999, 54, 242.
135. Ro, S.; Baek, S.-G.; Lee, B.; Park, C.; Choy, N.; Lee, C. S.; Son, Y. C.; Choi, H.; Koh, J. S.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Ok, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2423.
136. Abell, D. A.; Hoult, D. A.; Bergman, D. P. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2853.
137. Lee, C. S.; Choy, N.; Park, C.; Choi, H.; Son, Y. C.; Kim, S.; Ok, J. H.; Yoon, H.; Kim, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 589.
138. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4282.
139. Grobelny, D.; Wondrak, E. M.; Galardy, R. E.; Oroszlan, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 169, 1111.
140. Peyman, A. In Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity; Kukhar, V. P.; Hudson, H. R. Eds.; Wiley, J. & Sons: 2000; p.559.
141. Walker, C. V.; Caravatti, G.; Denholm, A. A.; Egerton, J.; Faessler, A.; Furet, P.; Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Irving, E.; Jones, K.; Lambert, A.; Press, N. J.; Woods, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2343.
142. Furet, P.; Caravatti, G.; Denholm, A. A.; Faessler, A.; Fretz, H.; Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Irving, E.; Press, N. J.; Rahuel, J.; Schoepfer, J.; Walker, C. V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2337.
143. Park, S. B.; Standaert, R. F. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6557.
144. Collinsova, M.; Jiracek, J. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 629.
145. Ball, J. B.; Hughes, R. A.; Alewood, P. F.; Andrews, P. R. Tetrahedron, 1993, 17, 3467.
146. Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Schwenk Perlow, D.; Brooks, J. R.; Saperstein, R. Science, 1980, 210, 656.
147. Thorsett, E.; Harris, E. E.; Aster, S. D.; Synder, J. P.; Springer, J. P.; Hirshfeld, J.; Tristram, E. W.; Patchett, A. A.; Ulm, E. H.; Vassil, T. C. J. Med. Chem., 1986, 29, 251.
148. Flynn, G. A.; Burkholder, T. P.; Huber, E. W.; Bey, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 1, 309.
149. Ward, P.; Ewan, G. B.; Jordan, C. C.; Ireland, S. J.; Hagan, R. M.; Brown, J. R. J. Med. Chem., 1990, 33, 1848.
150. Genin, M. J.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Johnson, R. L. J. Org. Chem., 1993. 58, 2334.
151. Genin, M. J.; Johnson, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8778.
152. Kahn, M. Synlett, 1983, 821.
153. Smith, III., A. B.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Guzman, M. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10672.
154. Taylor, J. W.; Jin, Q. K.; Sbacchi, M.; Wang, L.; Belfiore, P.; Garnier, M.; Kazantzis, A.; Kapurniotu, A.; Zaratin, P. F.; Scheideler, M. A. J. Med. Chem., 2002, 45, 1108.
155. Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem., 2001, 66, 3747.
156. Abell, A. D.; Foulds, G. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 2475.
157. For a recent review on peptidomemitics containing these heterocycles see: Luthman, K.; Borg, S.; Hacksell, U. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p.1.
158. May, B. C. H.; Abell, A. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 172.
159. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Keum, G.; Kim, J.; Kim, K. A. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6811.
160. Jones, C. F. R.; Ward, G. J. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3853.
161. For a review on synthesis and studies on and cis-proline mimics and other rare protein turns: γ-turn and helix-turn-helix: Etzkorn, F. A.; Travins, J. M.; Hart, S. A. Adv. Amino Acid Mimetics Peptidomimetics, 1999, 2, 125.
162. Liakopoulu-Kyriakides, M.; Galardy, R. E. Biochemistry, 1979, 18, 1952.
163. Fischer, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1415.
164. Zabroki, J.; Smith, G. D.; Dunbar, J. B., Jr.; Iijima, H.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5875.
165. Boteju, L. W.; Hruby, V. T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1757.
166. Abell, A. D.; Hoult, D. A.; Jamieson, E. J. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5831.
167. Hoffman, R. V.; Tao, J. In Peptidomimetics Protocols, Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 103.
168. Lagu, B. R.; Liotta, D. C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 547.
169. Meints, M.; Wolff, C.; Tochtermann, W. Liebigs Ann. Chem., 1993, 5, 527.
170. Baker, W. R.; Pratt, J. K. Tetrahedron, 1993, 49, 8739.
171. Fray, A. H.; Kaye, R. L.; Kleinman, E. F. J. Org. Chem., 1986, 51, 4828.
172. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F. J. Org. Chem., 1985, 50, 4615.
173. Hoffman, R. V.; Nayyar, N. K. J. Org. Chem., 1995, 60, 5992.abs
174. Ojima, I.; Ng, E. W.; Sun, C. M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4547;
175. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 377.
176. Ojima, I.; Delaloge, F. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 137.
177. Abouabdellah, A.; Begue, J. -P.; Bonnet-Delpon, D.; Kornilov, A.; Rodrigues, I; Nga, T. T. T. In Asymmetric Fluoroorganic Chemistry, Ramachandran, P. V., Ed.; ACS Symposium Series 746; American Chemical Society: Washingten D C 2000; p.84
178. Acton, J. J., III.; Jones, A. B. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4319.
179. Garvey, D. S.; May, P. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem., 1990, 55, 936.
180. For other reports on usage of γ-lactam as conformationally constrained peptide mimics see also (a) Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Turner, S. R.; Kroll, L. T. J. Med. Chem., 1988, 31, 1369.
181. Zydowsky, T. M.; Dellaria, J. F., Jr.; Nellans, H. N. J. Org. Chem., 1988, 53, 5607.
182. Williams, R. M. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 339.
183. Henning, R. In Org. Synthesis Highlights II; Waldmann, H., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1995; p. 251.
184. Scott, A.; Conway, B. G.; Krook, M.A. In Peptidomimetics Protocols; Kazmierski, W. M., Ed.; Methods in Molecular Medicine 23; Humana: Totowa, N J, 1999; p. 437.
185. Kim, B. H.; Jeong, E. J.; Hwang, G. T.; Venkatesan, N. Synthesis, 2001, 2191.
186. Kim, B. H.; Jeong, E. J.; Jung, W. E. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6390.
187. Kim, B. H.; Lee, J. Y. Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1359.
188. Keum, G.; Chung, Y. J., Kim, B. H. Bull. Kor. Chem. Soc., 1992, 13, 343.
189. Curran, D. P. In Advances in Cycloaddition, Curran, D. P., Ed.; JAI: Greenwich, 1988; Vol. 1, p. 129.
190. Curran, D. P.; Kim, B. H.; Piyasena, H. P.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem., 1987, 52, 2137.
191. Curran, D. P.; Kim, B. H.; Daugherty, J.; Heffner, T. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3555.
192. Kim, B. H.; Curran, D. P. Tetrahedron, 1993, 49, 293.
193. Lee, J. Y.; Chung, Y. J.; Kim, B. H. Synlett, 1994, 197.
194. Chung, Y. J.; Ryu, E. J.; Keum, G.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 209.
195. Kim, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1313.
196. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8465.
197. Kim, B. H.; Kim, S. W. Bull. Kor. Chem. Soc., 1994, 15, 807.
198. Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5826.
199. Curran, D. P.; Kim, B. H.; Piyasena, H. P.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem., 1987, 52, 2137.
200. Curran, D. P.; Kim, B. H.; Daugherty, J.; Heffner, T. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3555.
201. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ahn, H. J.; Ha, T.-K. Bull. Kor. Chem. Soc., 1996, 17, 401.
202. Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem., 1991, 56, 4370.
203. Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Spanton, S. G. Int. J. Pept. Protein Res., 1991, 38, 237.
204. Dondoni, A.; Perrone, D. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7259.
205. Benedetti, F.; Norbedo, S. Chem. Commun., 2001, 203.
206. Kaltenbronn, J. S.; Hudspeth, J. P.; Lunney, E. A.; Michniewicz, B. M.; Nicolaides, E. D.; Repine, J. T.; Roark, W. H.; Stier, M. A.; Tinney, F. J.; Woo, P. K. W.; Essenburg, A. D. J. Med. Chem., 1990, 33, 838.
207. Tamamura, H.; Yamashita, M.; Nakajima, Y.; Sakano, K.; Otaka, A.; Ohno, H.; Ibuka, T.; Fujii, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 2983.
208. Otaka, A.; Watanabe, H.; Mitsuyama, E.; Yukimasa, A.; Tamamura, H.; Fujii, N. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 285.
209. Kim, B. M.; Bae, S. J.; So, S. M.; Yoo, H. T.; Chang, S. K.; Lee, J. H.; Kang, J. S. Org. Lett., 2001, 3, 2349.
210. Bates, G. S.; Varelas, M. A. Can. J. Chem., 1980, 58, 2562.
211. Bruk, Y. A.; Derzhavets, A. A.; Pavlova, L. V.; Rachinskii, F. Y.; Slavachevskaya, N. M. J. Gen. Chem. USSR, 1970, 40, 2300.
212. Pavlov, S.; Ralic, J.; Arsenijevic, V. Arch. Farm., 1979, 29, 223; Chem. Abstr., 1981, 94, 4231.
213. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Hadjiarapoglou, L. P. Topics Curr. Chem., 2000, 207, 149.
214. Zorn, C.; Goti, A.; Brandi, A.; Johnsen, K.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Chem. Commun., 1998, 903.
215. Graven, A.; Grotli, M.; Meldal, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2000, 1, 955.
216. Rademann, J.; Meldal, M.; Bock, K. Chem. Eur. J., 1999, 5, 1218.
217. Papanikos, A.; Rademann, J.; Meldal, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2176 and references quoted therein.
218. Buchardt, J.; Ferreras, M.; Krog-Jensen, C.; Delaisse, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. Chem. Eur. J., 1999, 5, 2877.
219. Graven, A.; Hilaire, St., P. M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem., 2001, 3, 441.
220. Kim, H. -O.; Kahn, M. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2000, 3, 167.
221. Fridkin, G.; Gilon, C.; Gilon, T.; Loyter, A. J. Peptide Res., 2001, 58, 36.
222. Wen, J. J.; Spatola, A. F. J. Peptide Res., 1997, 49, 3.
223. Kick, E. K.; Ellman, J.A. J. Med. Chem., 1995, 38, 1427.
224. Wipf, P.; Henninger, T. C. J. Org. Chem., 1997, 62, 1586,
225. Spatola, A. F.; Romanovskis, P. In Amide Linkage; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds., John Wiley & Sons: New York, N. Y, 2000; p. 519. See also reference [134]
226. Guichard, G. In Solid-Phase Synthesis; Kates, S. A.; Albericio, F. Eds.; Marcel Dekker Inc: New York, N Y., 2000; p.649.
227. Wallace, O. B.; Whitehouse, D. L.; Dodd, D. S., Adv. Amino Acid Mimetics Peptidomimetics, 1999, 2, 1.
228. Bianco, A. In Combinatorial Chemistry, Jung, G., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 1999; p.257.
229. Moran, E. J., In Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, Gordon, E. M.; Kerwin, J. F., Jr., Eds.; Wiley-Liss: New York, N Y, 1998; p.227.
230. Guenther, R.; Stein, A.; Bordusa, F., J. Org. Chem., 2000, 65, 1672.
231. Gunther, R.; Bordusa, F. Chem. Eur. J., 2000, 6, 463.
232. Khumtaveeporn, K.; Ullmann, A.; Matsumoto, K.; Davis, B. G.; Jones, J. B. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 249.
233. Groeger, C.; Wenzel, H. R.; Tschesche, H. Int. J. Pept. Protein Res., 1994, 44, 166.
234. Dunn, B.M. Adv. Detailed React. Mech., 1992, 2, 213.
235. Boger, J.; Lohr, N. S.; Ulm, E. H.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Fanelli, G. M.; Lin, T. -H.; Payne, L. S.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Vassil, T. C.; Stabilito, I. I.; Veber, D.; Rich, D. H.; Bopari, A. S. Nature, 1983, 303, 81.
236. Guégan, R.; Diaz, J.; Cazaubon, C.; Beaumont, M.; Carlet, C.; Clément, J.; Demarne, H.; Mellet, M.; Richaud, J.-P.; Segondy, D.; Vedel, M.; Gagnol, J. -P.; Roncucci, R.; Castro, B.; Corvol, P.; Evin, G.; Roques, B. P. J. Med. Chem., 1986, 29, 1152.
237. Richards, A. D.; Broadhurst, A.V.; Ritchie, A.J.; Dunn, B.M.; Kay, J. FEBS Lett. 1989, 253, 214 and references therein.
238. Giam, C. -Z.; Boros, I. J. Biol. Chem., 1988, 263, 14617.
239. Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature, 1987, 328, 482.
240. Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature, 1987, 329, 351.
241. Miller, M.; Jaskolski, M.; Rao, J. K. M.; Leis, J.; Woldawer, A., Nature 1989, 337, 576.
242. Weber, I. T.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Leis, J.; Skalka, A. M.; Woldawer, A. Science, 1989, 243, 928.
243. Vondrasek, J., Wlodawer, A. Trends Biochem. Sci., 1997, 22, 183.
244. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem., 1993, 62, 543
245. De Lucca, G. V.; Erickson-Viitanen, S.; Lam, P. Y. S. Drug Discovery Today, 1997, 2, 6.
246. Lebon, F.; Ledecq, M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 455.
247. Gago, F. I drugs, 1999, 2, 309.
248. Thomas, G. J. Stud. Med. Chem., 1996, 2, 161.
249. Gelb, M. H.; Svaren, J. P.; Abeles, R. H. Biochemistry 1985, 24, 1813.
250. Schirlin, D.; Baltzer, S.; Van Dorsselaer, V.; Weber, F.; Weill, C.; Altenburger, J. M.; Neises, B.; Flynn, G.; Remy, J. M.; Tarnus, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 253.
251. Tam, T. F.; Carriere, J.; MacDonald, I. D.; Castelhano, A. L.; Pliura, D. H.; Dewdney, N. J.; Thomas, E. M.; Bach, C.; Barnett, J.; Chan, H.; Krantz, A. J. Med. Chem., 1992, 35, 1318.
252. Kiso, Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi (J. synth. org. chem.), 1998, 56, 896.
253. Mimoto, T.; Kato, R.; Takaku, H.; Nojima, S.; Terashima, K.; Misawa, S.; Fukazawa, T.; Ueno, T.; Sato, H.; Shintani, M.; Kiso, Y.; Hayashi, H. J. Med. Chem., 1999, 42, 1789.
254. Le, V. -D.; Mak, C. C.; Lin, Y. -C.; Elder, J. H.; Wong, C. -H. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1185.
255. Greenlee, W. J. Med. Res. Rev., 1990, 10, 173.
256. Martin, J. A. Antiviral Res., 1992, 17, 265.
257. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev., 1997, 97, 1359.
258. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Pakes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science, 1990, 248, 358.
259. Rich, D. H.; Sun, C -Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem., 1991, 34, 1222.
260. Konvalinka, J.; Litera, J.; Weber, J.; Vondrasek, J.; Hradilek, M.; Soucek, M.; Pichova, I.; Majer, P.; Strop, P.; Sedlacek, J.; Heuser, A. M.; Kottler, H.; Krausslich, H. G. Eur. J. Biochem., 1997, 250, 559.
261. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem., 1991, 34, 3340.
262. March, D. R.; Abbenante, G.; Bergman, D.A.; Brinkworth, R. I; Wickramasinghe, W.; Begun, J.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3375.
263. Reid, R. C.; March, D. R.; Dooley, M. J.; Bergman, D. A.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8511.
264. Dohnalek, J.; Hasek, J.; Duskova, J.; Petrokova, H.; Hradilek, M.; Soucek, M.; Konvalinka, J.; Brynda, J.; Sedlacek, J.; Fabry, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 1432.
265. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia M. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1181.
266. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem., 1991, 34, 3340.
267. Kim, D. H.; Choi, K. Y.; Chung, Y. J.; Kim, B. H. J. Appl. Phar., 1994, 2, 155.
268. Chung, Y. J.; Kim, D. H.; Choi, K. Y.; Kim, B. H. Korean J. Med. Chem., 1995, 5, 141.
269. Peyman, A.; Wagner, K.; Budt, K. -H.; Spanig, J.; Ruppert, D.; Meichsner, C.; Paessens, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1191.
270. Aquaro, S.; Calio, R.; Balzarini, J.; Bellocchi, M. C.; Garaci, E.; Perno, C. F. Antiviral Res., 2002, 55, 209.
271. Holy, A.; Votruba, I.; Masojidkova, M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Naesens, L.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem., 2002, 45, 1918.
272. Moore, M. L.; Fakhoury, S. A.; Bryan, W. M.; Bryan, H. G.; Tomaszek, T. A., Jr.; Grant, S. K.; Meek, T. D.; Huffman, W. F. In Peptides: Chemistry and Biology, Smith, J. A.; Rivier, J. E., Eds.; Escom: Cambridge, 1992; p781.
273. Kim, S. -C.; Son, Y. H. A.; Choi, H.-I.; Yoon, H. -S.; Park, C. -H.; Choy, N.; Lee, C. -S.; Koh, J. -S.; Moon, K. -Y.; Jung, W. -H.; Kim, C. -R. Eur. Pat. Appl., 1997 14 pp.
274. Zutshi, R.; Chmielewski, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1901.
275. Zhang, X.; Lee, Y. K.; Neamati, N.; Pommier, Y.; Burke, T. R. Jr. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc., 2000, 220th ORGN-081.
276. Zhu, K; Cordeiro, M. L.; Atienza, J.; Robinson W, E., Jr.; Chow, S. A. J. Virol., 1999, 73, 3309.
277. Pani, A.; Musiu, C.; Loi, A. G.; Mai, A.; Loddo, R.; La Colla, P.; Marongiu, M. E. Antiviral Chem. Chemother., 2001, 12, 51.
278. Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N. E.; Kohlbrener, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigg, M. Science, 1990, 249, 527.
279. Kempf, D. J.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrener, W. E.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Marsh, K. C.; Bryant, P.; Sham, H. L.; Green, B. E.; Betebenner, D. A.; Erickson, J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem., 1993, 36, 320.
280. Barrish, J. C.; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P -F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J,; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R. J.; Zahler, R. J. Med. Chem., 1994, 37, 1758.
281. Bisacchi, G. S.; Ahmad, S.; Alam, M.; Ashfaq, A.; Barrish, J.; Cheng, P. T. W.; Greytok, J.; Hermsmier, M.; Lin, P. F.; Merchant, Z.; Skoog, M.; Spergal, S.; Zahler, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 459.
282. Tossi, A.; Antcheva, N.; Benedetti, F.; Norbedo, S.; Miertus, S.; Romeo, D. Protein Pept. Lett., 1999, 6, 145.
283. Chung, Y. J. Synthesis of novel dipeptide isosteres and application to enzyme inhibitors. Ph.D. Thesis, Pohang University of Science and Technology, Pohang, Korea, August 1995.
284. Pecanha, E. P.; Figueiredo, L. J. O.; Bongertz, V.; Antunes, O. A. C.; Tanuri, A.; Rodrigo de Moraes, B. PCT Int. Appl. 2002, p. 61.
285. Pyring, D.; Lindberg, J.; Rosenquist, A.; Zuccarello, G.; Kvarnstroem, I.; Zhang, H.; Vrang, L.; Unge, T.; Classon, B.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 3083.
286. Kempf, D. J. Methods Enzymol., 1994, 241, 334.
287. Erickson, J. W. Perspect. Drug Discovery Des., 1993, 1, 109.
288. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. -H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science, 1994, 263, 380.
289. Lunney, E. A.; Hagen S. E.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Kosinski, J.; Tait, B. D.; Warmus, J. S.; Wilson, M.; Ferguson, D.; Hupe, D.; Tummino, P. J.; Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Erickson, J. W. J. Med. Chem., 1994, 37, 2664.
290. Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Lunney, E. A.; Ortwine, D. F.; Dunbar, J. B., Jr.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Hupe, D.; Tait, D. B.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Guerin, D. M. A.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6989.
291. Ghosh, A. K.; Shin, D.; Swanson, L.; Krishnan, K.; Cho, H.; Hussain, K. A.; Walters, D. E.; Holland, L.; Buthod, J. Il Farmaco, 2001, 56, 29.
292. Rocheblave, L.; Priem, G.; De Michelis, C.; Kraus, J. L. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4173.
293. DeCamp, D. L.; Babe, L. M.; Salto, R.; Lucich, J. L.; Koo, M -S.; Kahl, S. B.; Craik, C. S. J. Med. Chem., 1992, 35, 3426.
294. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6506.
295. Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M.; Fuhry, M. A.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II.; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem., 1996, 39, 2781.
296. Melnick, M.; Reich, S. H.; Lewis, K. K.; Mitchell, L. J., Jr.; Nguyen, D.; Trippe, A. J.; Dawson, H.; Davies, J. F., II.; Appelt, K.; Wu, B. W.; Musick, L.; Gehlhaar, D. K.; Webber, S.; Shetty, B.; Kosa, M.; Kahill, D.; Andrada, D. J. Med. Chem., 1996, 39, 2795.
297. Wai, J. S.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W.; Tran, L. O.; Melamed, J. Y.; Langford, H. M.; Guare, J. P., Jr.; Zhuang, L.; Grey, V. E.; Vacca, J. P.; Holloway, M. K.; Naylor-Olsen, A. M.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Young, S. D. J. Med. Chem., 2000, 43, 4923.
298. Gatell, J. Int. J. Clin. Pract. Suppl., 1999, 103, 42.
299. Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schiltz, G. Synthesis, 2001, 2203.
300. Inaba, T.; Yamada, Y.; Abe, H.; Sagawa, S.; Cho, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 1623.
301. Stoll, V.; Qin, W.; Stewart, K. D.; Jakob, C.; Park, C.; Walter, K.; Simmer, R. L.; Helfrich, R.; Bussiere, D.; Kao, J.; Kempf, D.; Sham, H. L.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2803.
302. Arimilli, M. N.; Kim, C. U.; Dougherty, J.; Mulato, A.; Oliyai, R.; Shaw, J. P.; Cundy, K. C.; Bischolberger, N. Antiviral Chem. Chemother., 1997, 8, 557.
303. Robins, B.L.; Srinivas, R. V.; Kim, C.; Bischofberger, N.; Fridlang, A. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 612.
304. Cadman, J. Gmhc Treat. Issues, 1997, 11, 8.
305. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Kumar, G.; Rodriguez, A. D.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Kukulaka, M. J.; Hsu, A.; Granneman, G. R.; Baroldi, P. A.; Sun, E.; Pizzuti, D.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W.; Leonard, J. M. Anatimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 654.
306. Rouquayrol, M.; Gaucher, B.; Greiner, J.; Aubertin, A.-M.; Vierling, P.; Guedj, R. Carbohydr. Res., 2001, 336, 161.
307. Giorgio, A. F.-D.; Rouquayrol, M.; Greiner, J.; Aubertin, A.-M.; Vierling, P.; Guedj, R. Antiviral Chem. Chemother., 2000, 11, 97,
308. Mimoto, T.; Hattori, N.; Takaku, H.; Kisanuki, S.; Fukazawa, T.; Terashima, K.; Kato, R.; Nojima, S.; Misawa, S.; Ueno, T.; Imai, J.; Enomoto, H.; Tanaka, S.; Sakikawa, H.; Shintani, M.; Hayashi, H.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1310.
309. Matsumoto, H.; Hamawaki, T.; Ota, H.; Kimura, T.; Goto, T.; Sano, K.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1227.
310. Dhanaraj, V. In Drugs, Enzymes and Receptors of the Renin-Angiotensin System, Husain, A.; Graham, R. M., Eds.; Victor Chang Mol. Cardiol. Series 1, Harwood Academic: 2000; p.283.
311. Dondoni, A.; De Lathauwer, G.; Perrone, D. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4819.
312. Gupta, S. P. Prog. Drug Res., 1999, 53, 53.
313. Hutchins, C., Greer, J. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol., 1991, 26, 77.
314. Rasetti, V.; Cohen, N. C.; Rueeger, H.; Goeschke, R.; Maibaum, J.; Cumin, F.; Fuhere, W.; Wood, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1589.
315. Baker, W. R.; Fung, K. L.; Kleinert, H. D.; Stein, H. H.; Plattner, J. J.; Armiger, Y. -L.; Condon, S. L.; Cohen, J.; Egan, D. A.; Barlow, J. L.; Verburg, K. M.; Martin, D. L.; Young, G. A.; Polakowski, J. S.; Boyd, S. A.; Perun, T. J. J. Med. Chem., 1992, 35, 1722.
316. Jones, D. M.; Sueiras-Diaz, J.; Szelke, M; Leckie, B. J.; Beattie, S. R.; Morton, J.; Neidle, S.; Kuroda, R. J. Pep. Res., 1997, 50, 109.
317. Sueiras-Diaz, J.; Jones, D. M.; Szelke, M.; Leckie, B. J.; Beattie, S. R.; Beattie, C.; Morton, J. J. J. Pept. Res., 1997, 50, 239.
318. Benz, G.; Henning, R.; Stasch, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1702.
319. Kim, B. H.; Ryu, E. J.; Chung, Y. J. Kor. Patent 136203, 1998.
320. Kim, B. H. Ryu, E. J. Chung, Y. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2799.
321. Dellaria, J. F., Jr.; Maki, R. G.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Whittern, D.; Marsh, K.; Hoffman, D. J.; Plattner, J, J.; Perun, T. J. J. Med. Chem., 1990, 33, 534.
322. Suguna, K.; Padlan, E. A.; Smith, C. W.; Carlson, W. D.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7009.
323. James, M. N. G.; Sielecki, A. R.; Hayakawa, K.; Gelb, M. H. Biochemistry, 1992, 31, 3872.
324. Bessodes, M.; Antonakis, K.; Herscovici, J.; Garcia, M.; Rochefort, H.; Capony, F.; Lelievre, Y.; Scherman, D. Biochem. Pharmacol., 1999, 58, 329.
325. Meyer, J. H.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4600.
326. Ding, J.; Fraser, M. E.; Meyer, J. H.; Bartlett, P. A.; James, M. N. G., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4610.
327. Smith, W. W.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4622.
328. Fujinaga, M.; Cherney, M. M.; Tarasova, N. I.; Bartlett, P. A.; Hanson, J. E., James, M. N. G. Acta Cryst., 2000, D56, 272.
329. Kratzel, M.; Schlichtner, B.; Kirchmayer, R.; Bernkop-Schnürk, A. J. Med. Chem., 1999, 42, 2041.
330. Lee, J. Y.; Chung, Y. J.; Bae, Y. -S.; Ryu, S. H.; Kim, B. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 359.