Asymmetric aldol route to hydroxyethylamine isostere: Stereoselective synthesis of the core unit of saquinavir

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 17, 1997, Pages 6080-6082

  Ghosh, Arun K ^a   Hussain, Khaja Azhar ^a   Fidanze, Steve ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[1' [(TERT BUTYLOXYCARBONYL)AMINO] 2 PHENYLETHYL]OXIRANE; ALIPHATIC AMINE; PROTEINASE INHIBITOR; SAQUINAVIR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; PROTEINASE INHIBITION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030774657     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9706943     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285.
2. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222.
3. (c) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lyle, T. A.; Chen, J. C.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 292.
4. (d) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 924.
5. (e) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Smith, A. M.; Wai, J. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2300.
6. (f) Ghosh, A. K.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J.; Culberson, J. C.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Smith, A. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 1177.
7. (g) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Culberson, J. C.; Axel, M. G.; McKee, S. P.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 2506.
8. (h) Vazquez, M. L.; Bryant, M. L.; Clare, M.; DeCrescenzo, G. A.; Doherty, E. M.; Freskos, J. N.; Getman, D. P.; Houseman, K. A.; Julien, J. A.; Kocan, G. P.; Mueller, R. A.; Shieh, H-S.; Stallings, W. C.; Stegeman, R. A.; Talley, J. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 581.
9. (i) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Munson, P. M.; Liu, W.; Huff, J. R. Bioorg. and Med. Chem. Lett. 1995, 5, 83.
10. (j) Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M. D.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin, J.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3278 and references cited therein.
11. (a) Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358.
12. (b) Skinner, C.; Sedwick, A.; Bragman, K.; Pinching, A. J.; Weber, J. Abstracts at the 9th Int. Conf. on AIDS, Berlin, 1993.
13. (a) Thaisrivongs, S. HIV Protease Inhibitors. Annu. Rep. Med. Chem. 1994, 29, 133.
14. (b) Katz, R. A.; Skalka, A. M. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 133.
15. For previous synthesis of nonamino acid derived synthesis, see: Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 273 and see ref 1e.
16. Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656.
17. (a) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
18. (b) Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23.
19. Ghosh, A .K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. This chiral auxiliary is now available from Aldrich Chemical Co.
20. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141.
21. (a) Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
22. (b) Grunewald, G. L.; Ye, Q. J. Org. Chem. 1988, 53, 4021.
23. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
24. Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5729 and references cited therein.
25. (a) Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1972, 37, 2289.
26. (b) Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016.
27. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615.