Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 17, 1997, Pages 2475-2482

  Abell, Andrew D ^a   Foulds, Glenn J ^a  

^a UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748737013     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a702458d     Document Type: Article

References (27)

1. J. Gante, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699.
2. M. L. West and D. P. Fairlie, Trends Pharmacol. Sci., 1995, 16, 67;
3. J. R. Huff, J. Med. Chem., 1991, 34, 2305.
4. A. L. Swain, M. M. Miller, J. Green, D. H. Rich, J. Schneider, S. B. H. Kent and A. Wlodawer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 8805;
5. D. H. Rich, J. Green, M. V. Toth, G. R. Marshall and S. B. H. Kent, J. Med. Chem., 1990, 33, 1288.
6. J. G. Dann, D. K. Stammers, C. J. Harris, R. J. Arrowsmith, D. E. Davies, G. W. Hardy and J. A. Morton, Biochem. Biopys. Res. Commun., 1986, 134, 71.
7. D. P. Fairlie, G. Abbenante and D. R. March, Curr. Med. Chem., 1995, 2, 654.
8. C. Tonioli, Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 35, 287.
9. D. R. March, G. Abbenante, D. A. Bergman, R. I. Brinkworth, W. Wickramasinghe, J. Begun, J. L. Martin and D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3375.
10. J. Zabrocki, J. B. Dunbar Jr., K. W. Marshall, M. V. Toth and G. R. Marshall, J. Org. Chem., 1992, 57, 202;
11. G. D. Smith, J. Zabrocki, T. A. Flak and G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res., 1991, 37, 191.
12. A. D. Abell, D. A. Hoult and E. J. Jamieson, Tetrahedron Lett., 1992, 5831.
13. A. D. Abell, M. D. Oldham and J. M. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 953;
14. A. D. Abell, M. D. Oldham and J. M. Taylor, J. Org. Chem., 1995, 60, 1214;
15. A. D. Abeli and J. C. Litten, Tetrahedron Lett., 1992, 3005.
16. K. Plucinska and B. Liberek, Tetrahedron, 1987, 43, 3509.
17. J.-A. Fehrentz and B. Castro, Synthesis, 1983, 676.
18. S. L. Harbeson, S. M. Abelleira, A. Akiyama, R. Barrett, III, R. Carroll, J. A. Straub, J. N. Tkacz, C. Wu and G. F. Musso, J. Med. Chem., 1994, 37, 2918;
19. R. Herranz, J. Castro-Pichel, S. Vinuesa and M. T. Garcia-Lopez, J. Org. Chem., 1990, 55, 2232;
20. R. Nishizawa, T. Saino, T. Takita, H. Suda, T. Aoyagi and H. Umezawa, J. Med. Chem., 1977, 20, 510.
21. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Org. Chem., 1983, 48, 4155.
22. D. A. Bergman, D. Atewood, P. F. Alewood, J. L. Andrews, R. I. Brinkworth, D. R. Engelbretsen and S. B. H. Kent, Lett. Pept. Sci., 1995, 2, 99.
23. D. H. Rich, C.-Q. Sun, J. V. N. V. Prasad, A. Pathiasseril, M. V. Toth, G. R. Marshall, M. Clare, R. A. Mueller and K. Houseman, J. Med. Chem., 1991, 34, 1225;
24. A. Krohn, S. Redshaw, J. C. Ritchie, B. J. Graves and M. H. Hatada, J. Med. Chem., 1991, 34, 3340;
25. N. A. Roberts, J. A. Martin, D. Kinchington, A. V. Broadhurst, J. C. Craig, I. B. Duncan, S.A. Galpin, B. K. Handa, J. Kay, A. Krohn, R. W. Lambert, J. M. Merritt, J. S. Mills, J. E. B. Parkes, S. Redshaw, A. J. Ritchie, D. L. Taylor, G. J. Thomas and P. J. Machin, Science, 1990, 248, 358.
26. I. Schechter and A. Berger, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157.
27. V. M. Girijavallabhan, F. Bennett, N. M. Patel, A. K. Ganguly, B. Dasmahapatra, N. Butkiewicz and A. Hart, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1075.