Transition-State Mimetics for HIV Protease Inhibitors: Stereocontrolled Synthesis of Hydroxyethylene and Hydroxyethylamine Isosteres by Ester-Derived Titanium Enolate Syn and Anti-Aldol Reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 18, 1998, Pages 6146-6152

  Ghosh, Arun K ^a   Fidanze, Steve ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHANOLAMINE DERIVATIVE; ETHYLAMINE; ETHYLENE DERIVATIVE; HYDROXYETHYLENE DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PROTEINASE INHIBITION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032483577     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980159i     Document Type: Article

References (49)

1. (a) O'Brien, W. A.; Hartigan, P. M.; Martin, D.; Esiinhart, J.; Hill, A.; Benoit, S.; Rubin, M.; Simberkoff, M. S.; Hamilton, J. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 426.
2. (b) Katz, R. A.; Skalka, A. M. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 133.
3. (c) Debouck, C. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 153.
4. (a) Thaisrivongs, S. HIV Protease Inhibitors. Annu. Rep. Med. Chem. 1994, 29, 133.
5. (b) Katz, R. A.; Skalka, A. M. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 133.
6. (c) Huff J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305 and references therein
7. (a) Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I.-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1994, 91, 4096.
8. (b) Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavononda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. G.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J.; Norbeck, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
9. (c) Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358 and references therein.
10. (a) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J.; Darke, P. L.; Zugay, J. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1025.
11. (b) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lyle, T. A.; Chen, J. C.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 292.
12. (c) Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, T. A.; Carr, T. J.; Chandler, A. C.; Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Srickler, J. E.; Debouck, C.; and Meek, T. D.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752.
13. (d) McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrickson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454.
14. (e) Ashorn, P.; McQuade, T. J.; Thaisrivongs, S.; Tomasselli, A. G.; Tarpley, W. G.; and Moss, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7472 and references therein.
15. (a) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 924.
16. (b) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Smith, A. M.; Wai, J. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2300.
17. (c) Ghosh, A. K.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J.; Culberson, J. C.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Smith, A. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 1177.
18. (d) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Culberson, J. C.; Axel. M. G.; McKee, S. P.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 2506.
19. (e) Vazquez, M. L.; Bryant, M. L.; Clare, M.; DeCrescenzo, G. A.; Doherty, E. M.; Freskos, J. N.; Getman, D. P.; Houseman, K. A.; Julien, J. A.; Kocan, G. P.; Mueller, R. A.; Shieh, H.-S.; Stallings, W. C.; Stegeman, R. A.; Talley, J. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 581.
20. (f) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Munson, P. M.; Liu, W.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 83.
21. (g) Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M. D.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin, J.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3278 and references therein.
22. (a) Rich, D. H.; Salituro, F. G.; Holliday, M. W. Proc. Am. Pept. Symp. 8th 1983, 511.
23. (b) Holliday, M. W.; and Rich, R. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4401.
24. (c) Szelke, M.; Jones, D. M.; Atrash, B.; Hallett, A.; Leckie B. J. Proc. Am. Pept. Symp. 8th 1983, 579.
25. (d) Leckie, B. J.; Grant, J.; Hallett, A.; Hughes, M.; Jones, D. M.; Szelke, M.; Tree, M. Scott. Med. J. 1984, 29, 125.
26. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615.
27. (b) Fray, A. H.; Kaye, R. L.; and Kleinman, E. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 4828.
28. (c) Kempf, D. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3921.
29. (d) Bradbury, R. H.; Revill, J. M.; Rivett, J. E.; Waterson, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3845.
30. (e) Herold, P.; Duthaler, R.; Rihs, G.; Angst, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 1178.
31. (f) Chakravarty, P. K.; de Laszlo, S. E.; Sarnella, C. S.; Springer, J. P.; Schuda, P. F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 415,
32. (g) Greenlee, W. J. J. Med. Res. Rev. 1990, 10, 173 and references therein.
33. For previous nonamino acid derived synthesis, see; (a) Ghosh, A. K.; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080. (b) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 273. (c) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6500 and ref 6d.
34. For previous nonamino acid derived synthesis, see; (a) Ghosh, A. K.; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080. (b) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 273. (c) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6500 and ref 6d.
35. For previous nonamino acid derived synthesis, see; (a) Ghosh, A. K.; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080. (b) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 273. (c) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6500 and ref 6d.
36. (a) Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
37. (b) Grunewald, G. L.; Ye, Q. J. Org. Chem. 1988, 53, 4021.
38. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
39. Ghosh, A. K.; Onishi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2527.
40. Ghosh, A. K.; Fidanze, S.; Onishi, M.; Hussain, K. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7171.
41. (a) Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285.
42. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222.
43. Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5729 and references therein.
44. (a) Branalt, J.; Kvarnstrom, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Danielson, U. H.; Karlen, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483.
45. (b) Robinson, P. L.; Barry, C. N.; Bass, S. W.; Jarvis, S. E.; Evans, S. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 5396.
46. Mechanistic details of this reaction is the subject of ongoing investigation.
47. Barrish, J. C.; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R. J.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758.
48. Basha, A.; Lipton, M.; and Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4171.
49. Toth, M. V.; Marshall, G. R. Int. J. Pep. Prot. Res. 1990, 36, 544.