Conformations of thioamide-containing dipeptides: A computational study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 47, 1998, Pages 12200-12206

  Artis, Dean R ^a   Lipton, Mark A ^b  

^a GENENTECH INC   (United States)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPEPTIDE; THIOAMIDE;

ARTICLE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; ENERGY TRANSFER; GEOMETRY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DEGRADATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

EID: 0032477275     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982398t     Document Type: Article

References (53)

1. Spatola, A. F., in Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides, and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, pp 267-357.
2. Scheibye, S.; Pedersen, B. S.; Lawesson, S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229-238.
3. Clausen, K.; Thorsen, M.; Lawesson, S.-O. Tetrahedron 1981, 37, 3635-3639.
4. Ilankumaran, P.; Ramesha, A. R.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8311-8314.
5. Lajoie, G.; Lepine, F.; Maziak, L.; Belleau, B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3815-3818.
6. Yokoyama, M.; Hasegawa, Y.; Hatanaka, H.; Kawazoe, Y.; Imamoto, T. Synthesis 1984, 84, 827-829.
7. Goel, O. P.; Krolls, U. Synthesis 1987, 87, 162-164.
8. Brain, C. T.; Hallett, A.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3808-3809.
9. Zacharie, B.; Sauve, G.; Penney, C. Tetrahedron 1993, 49, 10489-10500.
10. Hoeg-Jensen, T.; Spatola, A. F.; Holm, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 47, 190-200.
11. Shalaby, M. A.; Grote, C. W.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9045-9048.
12. Mock, W. L.; Chen, J.-T.; Tsang, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 102, 389-396.
13. Bartlett, P. A.; Spear, K. L.; Jacobson, N. E. Biochemistry 1982, 21, 1608-1611.
14. Campbell, P.; Nashed, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5221-5226.
15. Bond, M. D.; Holmquist, B.; Vallee, B. L. J. Inorg. Biochem. 1986, 28, 97-105.
16. Beattie, R. E.; Elmore, D. T.; Williams, C. H.; Guthrie, D. J. S. Biochem. J. 1987, 245, 285-288.
17. Guthrie, D. J. S.; Williams, C. H.; Elmore, D. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 208-211.
18. Hollósi, M.; Majer, M.; Zewdu, F.; Ruff, M.; Kajtár, M.; Kövér, K. E. Tetrahedron 1988, 44, 195-202.
19. Doi, M.; Takehara, S.; Ishida, T.; Inoue, M. Int. J. Pep. Protein Res. 1989, 34, 369-373.
20. Hollósi, M.; Zewdu, F.; Kollát, E.; Majer, M.; Kajtár, M.; Batta, G.; Kövér, K. E.; Sándor, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 173-181.
21. Czugler, M.; Kálman, A.; Kajtár-Peredy, M.; Kollát, E.; Kajtár, J.; Majer, Z.; Farkas, Ö.; Hollósi, M. Tetrahedron 1993, 49, 6661-6668.
22. Shaw, R. A.; Kollát, E.; Hollósi, M.; Mantsch, H. H. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1399-1412.
23. Kessler, H.; Matter, H.; Geyer, A.; Diehl, H.; Kock, M.; Kurz, G.; Opperdoes, F. R.; Callens, M.; Wierenga, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 328-330.
24. Schutkowski, M.; Wollner, S.; Fischer, G. Biochemistry 1995, 34, 13016-13026.
25. La Cour, T. F. M. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 564-571.
26. Balaji, V. N.; Profeta, S., Jr.; Dietrich, S. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 146, 1531.
27. Balaji, V. N.; Profeta, S., Jr.; Dietrich, S. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 834-841.
28. Aleman, C.; Puiggali, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3441-3446.
29. Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5908-5920.
30. Cornell, W. D.; Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Mol. Struct. 1997, 392, 101-109.
31. Csaszar, A. G. J. Mol. Struct. 1995, 346, 141-152.
32. Endredi, G.; Perczel, A.; Farkas, O.; McAllister, M. A.; Csonka, G. I.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. 1997, 391, 15-26.
33. Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schafer, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5369-5377.
34. Gronert, S.; Ohair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2071-2081.
35. Halgren, T. A.; Nachbar, R. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
36. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
37. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L., III; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989-5997.
38. Koch, U.; Popelier, P. L. A.; Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 253-260.
39. McAllister, M. A.; Perczel, A.; Csaszar, P.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. 1993, 107, 161-179.
40. Perczel, A.; Ángyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256-6265.
41. Perczel, A.; Farkas, O.; Marcoccia, J. F.; Csizmadia, I. G. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 797-814.
42. Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1528-1532.
43. Stamant, A.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1483-1506.
44. Sulzbach, H. M.; Vacek, G.; Schreiner, P. R.; Morrison-Galbraith, J.; Schleyer, P. v. R.; Schaffer, H. F. J. Comput. Chem. 1997, 18, 126-138.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision C.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995
46. SYBYL 6.04a, Tripos, St. Louis, MO, 1994
47. Ou, M.-C.; Tsai, M.-S.; Chu, S.-Y. J. Mol. Struct. 1994, 310, 247-254.
48. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2201-2209.
49. Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167-339.
50. Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Friesner, R. A.; Ringnalda, M. N. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1481-1490.
51. Marshall, G. R.; Bosshard, H. E. Circ. Res. 1972, 30/31, Suppl. II, 143-150.
52. Marshall, G. R.; Clark, J. D.; Dunbar, J. B.; Smith, G. D.; Zabroski, J.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 544-555.
53. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature-1969 Biochemistry 1970, 8, 3471-3479.