Phosphinic acid compounds in biochemistry, biology and medicine

Current Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2000, Pages 629-647

  Collinsova M ^a   Jiracek J ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

BIOCHEMISTRY; BIOLOGY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE; GENE SEQUENCE; HUMAN; NONHUMAN; REVIEW;

EID: 0034042865     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867003374831     Document Type: Review

References (137)

1. Grams, F.; Dive, V.; Yiotakis, A.; Yiallouros, I.; Vassiliou, S.; Zwilling, R.; Bode, W.; Stocker, W. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 671-675.
2. Abdel-Meguid, S. S.; Zhao, B.; Murthy, K. H. M.; Winborne, E.; Choi, J.-K.; DesJarlais, R. L.; Minnich, M. D.; Culp, J. S.; Debouck, C.; Tomashek Jr, T. A.; Meek, T. D.; Dreyer, G. B. Biochemistry 1993, 32, 7972-7980.
3. Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, T. A. Jr.; Carr, T. J.; Chandler, A. C. I.; Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Strickler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 9752-9756.
4. Pauling, L. Chem. Eng. News 1946, 24, 1375-1377.
5. Pauling, L. Am. Sci. 1948, 36, 50-58.
6. Wolfenden, R.; Radzicka, A. Curr. Opin. Struc. Biol. 1991, 1, 780-787.
7. Schramm, V. L.; Horenstein B. A.; Kline, P. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 18259-18262.
8. Kraut, J. Science 1988, 242, 533-540.
9. Kaplan, A. P.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1991, 30, 8165-8170.
10. Matthews, B. W. Acc. Chem Res. 1988, 21, 333-340.
11. Mookhtiar, K. A.; Marlowe, C. K.; Bartlett, P. A.; Van Wart, H. E. Biochemistry 1987, 26, 1962-1965.
12. Grobelny, D.; Goli, U. B.; Galardy, R. E. Biochemistry 1989, 28, 4948-4951.
13. Holden, H. M.; Tronrud, D. E.; Monzingo, A. F.; Weawer, L. H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1987, 26, 8542-8553.
14. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297-307.
15. Copié, V.; Kolbert, A. C.; Drewry, D. H.; Bartlett, P. A.; Oas, T. G.; Griffin, R. G. Biochemistry 1990, 29, 9176-9184.
16. Hanson, J. E.; Kaplan, A. P.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1989, 28, 6294-6305.
17. Hooper, N. M. FEBS Lett. 1994, 354, 1-6.
18. Jiang, W.; Bond, J. S. FEBS Lett. 1992, 312, 110-114.
19. Stocker, W.; Grams, F.; Baumann, U.; Reinemer, P.; Gomis-Ruth, F. X.; McKay, D. B.; Bode, W. Protein Science 1995, 4, 823-840.
20. Yiallouros, I.; Vassiliou, S.; Yiotakis, A.; Zwilling, R.; Stocker, W.; Dive, V. Biochem. J. 1998, 331, 375-379.
21. French, M. F.; Mookhtiar, K. A.; Van Wart, H. E. Biochemistry 1987, 26, 681-687.
22. Van Wart, H. E.; Steinbrink, D. R. Biochemistry 1985, 24, 6520-6526.
23. Dive, V. In Innovation in Proteases and Their Inhibitors; Aviles, F. X., Ed.; Walter de Gruyter; Berlin, New York, 1993; pp. 299-313.
24. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Labadie, J.; Dive, V. Biochem. J. 1994, 303, 232-327.
25. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Vassiliou, S.; Raynal, I.; Cuniasse, P.; Dive, V. J. Med. Chem. 1994, 37, 2713-2720.
26. Cuniasse, P.; Raynal, I.; Lecoq, A.; Yiotakis, A.; Dive, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 553-564.
27. Galardy, R. E.; Grobelny, D.; Kortylewicz, Z. P.; Poncz, L. Matrix. Suppl. 1992, 1, 259-262.
28. Matrisian, L. M. BioEssays 1992, 14, 455-463.
29. Nagase, H.; Woessner, J. F. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21491-21494.
30. Massova, I.; Kotra, L. P.; Fridman, R.; Mobashery, S. FASEB J. 1998, 12, 1075-1095.
31. Hagmann, W. K.; Lark, M. W.; Becker, J. W. In Annual Reports in Medicinal Chemistry, Bristol, J. A., Ed.; Academic Press; San Diego, 1996; Vol. 31, pp. 231-240.
32. Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A.; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323-328.
33. Vassiliou, S.; Mucha, A.; Cuniasse, P.; Georgiadis, D.; Lucet-Levannier, K.; Beau, F.; Kannan, R.; Murphy, G.; Knauper, V.; Rio, M.-C.; Basset, P.; Yiotakis, A.; Dive, V. J. Med. Chem. 1999, 42, 2610-2620.
34. Pierotti, A.; Dong, K. W.; Glucksman, M. J.; Orlowski, M.; Roberts, J. L. Biochemistry 1990, 29, 10323-10329.
35. Dauch, P.; Vincent, J. P.; Checler, F. J. Biol. Chem. 1995, 270, 27266-27271.
36. Tisljar, U. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 91-100.
37. Barrett, A. J.; Brown, M. A.; Dando, P. M.; Knight, C. G.; McKie, N.; Rawlings, N. D.; Serizawa, A. Methods Enzymol. 1995, 248, 529-556.
38. Checler, F.; Barelli, H.; Dauch, P.; Dive, V.; Vincent, B.; Vincent, J. P. Methods Enzymol. 1995, 248, 593-613.
39. Jirácek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21701-21706.
40. Chevallier, N.; Jirácek, J.; Vincent, B.; Baur, C.-P.; Spillantini, M.-G.; Goedert, M.; Dive, V.; Checler, F. Brit. J. Pharmacol. 1997, 121, 556-562.
41. Vincent, B.; Jirácek, J.; Noble, F.; Loog, M.; Roques, B.; Dive, V.; Vincent, J.-P.; Checler, F. Eur. J. Pharmacol. 1997, 334, 49-53.
42. Jirácek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19606-19611.
43. Vincent, B.; Jirácek, J.; Noble, F.; Loog, M.; Roques, B.; Dive, V.; Vincent, J.-P.; Checler, F. Brit. J. Pharmacol. 1997, 121, 705-710.
44. Boudjennah, L.; Dalet-Fumeron, V.; Pagano, M. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 246-254.
45. Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1493-1508.
46. Masaki, T.; Yanagisawa, M. In Essays in Biochemistry, Tipton, K. F., Ed.; Portland Press; London, 1992; Vol. 27, pp. 79-89.
47. Xu, D.; Emoto, N.; Glaid, A.; Slaughter, C.; Kaw, S.; deWit, D.; Yanagisawa, M. Cell 1994, 78, 473-785.
48. Lloyd, J.; Schmidt, J. B.; Hunt, J. T.; Barrish, J. C.; Little, D. K.; Tymiak, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1323-1326.
49. Chipkin, R. E. Drugs of the Future 1986, 11, 593-606.
50. Roques, B. P.; Noble, F.; Dauge, V.; Fournie-Zaluski, M. C.; Beaumont, A. Pharmacol. Rev. 1993, 45, 87-146.
51. Roques, B. P. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 678-685.
52. Chen, H.; Noble, F.; Coric, P.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12028-12033.
53. Chen, H.; Roques, B. P.; Fournie-Zaluski, M. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1511-1516.
54. Corvol, P.; Williams, T. A.; Soubrier, F. Methods Enzymol. 1995, Vol. 248, 283-305.
55. Corvol, P.; Michaud, A.; Soubrier, F.; Williams, T. A. J. Hypertension 1995, 13, S3-S10.
56. Rieger, K.-J.; Saez-Servent, N.; Papet, M.-P.; Wdzieczak-Bakala, J.; Morgat, J.-L.; Thierry, J.; Voelter, W.; Lenfant, M. Biochem. J. 1993, 296, 373-378.
57. Rousseau, A.; Michaud, A.; Chauvet, M. T.; Lenfant, M.; Corvol, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3656-3661.
58. Azizi, M.; Rousseau, A.; Ezan, E.; Guyene, T. T.; Michelet, S.; Grognet, J. M.; Lenfant, M.; Corvol, P.; Menard, J. J. Clin. Invest. 1996, 97, 839-844.
59. Dive, V.; Cotton, J.; Yiotakis, A.; Michaud, A.; Vassiliou, S.; Jirácek, J.; Vazeux, G.; Chauvet, M.-T.; Cuniasse, P.; Corvol, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4330-4335.
60. Inagami, T. In Essays in Biochemistry, Tipton, K. F., Ed.; Portland Press; London, 1994; Vol. 28, pp. 147-164.
61. Rich, D. H. In Comprehensive Medicinal Chemistry, Hansh, C., Ed.; Pergamon Press; New York, 1990; pp. 391-441.
62. Petrillo, E. W.; Cushman, D. W.; Duggan, M. E.; Heikes, J. E.; Karanewsky, D. S.; Ondetti, M. A.; O'Reilly, B.; Rovnyak, G. C.; Schwartz, J.; Spitzmiller, E. R.; Wang, N. Y. In Proceedings of the Eight American Peptide Symposium - Peptides: Structure and Function; Hruby, V. J.; Rich, D. H., Eds.; Pierce Chemical Co.; Rockford, 1983; pp. 541-550.
63. Karanewsky, D. S.; Badia, M. C.; Cushman, D. W.; DeForrest, J. M.; Dejneka, T.; Loots, M. J.; Perri, M. G.; Petrillo, E. W.; Powell, J. R. J. Med. Chem. 1988, 31, 204-221.
64. Krapcho, J.; Turk, C.; Cushman, D. W.; Powell, J. R.; DeForrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.; Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnyak, G.; Schwartz, J.; Natarajan, S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwal, K. S.; Petrillo, E. W. J. Med. Chem. 1988, 37, 1148-1160.
65. Singhvi, S. A.; Duchin, K. L.; Morrison, R. A.; Willard, D. A.; Everett, D. W.; Frantz, M. Brit. J. Clin. Pharm. 1988, 25, 9-15.
66. Murdoch, D.; McTavish, D. Drugs 1992, 43, 123-140.
67. Wagstaff, A. J.; Davis, R.; McTavish, D. Drugs 1996, 51, 777-791.
68. Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature 1987, 329, 351-354.
69. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4686-4690.
70. Grobelny, R.; Wondrak, E. M.; Galardy, R. E.; Oroszlan, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 169, 1111-1116.
71. Peyman, A.; Wagner, K.; Budt, K.-H.; Spanig, J.; Ruppert, D.; Meichsner, C.; Paessens, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1191-1194.
72. Sodek, J.; Hofmann, T. In Proteolytic Enzymes; Perlmann, G. E.; Lorand, L., Eds.; Academic Press; New York, 1970; Vol. 19, pp. 372-397.
73. James, M. N.; Hsu, I. N.; Delbaere, L. T. Nature 1977, 267, 808-813.
74. Hsu, I. N.; Delbaere, L. T.; James, M. N.; Hofmann, T. Nature 1977, 266, 140-145.
75. Fraser, M. E.; Strynadka, N. C. J.; Bartlett, P. A.; Hanson, J. E.; James, M. N. G. Biochemistry 1992, 31, 5201-5214.
76. Allen, M. C.; Fuhrer, W.; Tuck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1652-1661.
77. Stryer, L. Biochemistry, W.H. Freeman and Co.: New York, 1995.
78. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4282-4283.
79. Pineo, G. F.; Hull, R. D. Curr. Opin. Hematol. 1999, 6, 298-303.
80. Edmunds, J. J.; Rapundalo, S. T. In Annual Reports in Medicinal Chemistry, Bristol, J. A., Ed; Academic Press, Inc.; San Diego, 1996; Vol. 31, pp. 51-60.
81. Bertrand, J. A.; Oleksyszyn, J.; Kam, C. M.; Boduszek, B.; Presnell, S.; Plaskon, R. R.; Suddath, F. L.; Powers, J. C.; Williams, J. D. Biochemistry 1996, 35, 3147-3155.
82. Li, M.; Lin, Z.; Johnson, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1957-1962.
83. Johnson, P. Int. J. Biochem. 1990, 22, 811-822.
84. Otto, H.-H.; Schirmeister, T. Chem. Rev. 1997, 97, 133-171.
85. Tao, M.; Bihovsky, R.; Wells, G. J.; Mallamo, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 3912-3916.
86. Shoaf, W. T.; Jones, M. E. Biochemistry 1973, 12, 4039-4051.
87. Mori, M.; Tatibana, M. Methods Enzymol. 1978, 51, 111-120.
88. Christopherson, R. I.; Jones, M. E. J. Biol. Chem. 1980, 255, 3358-3370.
89. Brooke, J.; Szabados, E.; Lyons, S.; Goodridge, R. J.; Harsanyi, M. C.; Poiner, A.; Christopherson, R. I. Cancer Res. 1990, 50, 7793-7798.
90. Seymour, K. K.; Lyons, S. D.; Phillips, L.; Rieckmann, K. H.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 5268-5274.
91. Manthey, M. K.; Huang, D. T. C.; Bubb, W. A.; Christopherson, R. I. J. Med. Chem. 1998, 41 4550-4555.
92. Rosenthal, A. F.; Chodsky, S. V.; Han, S. C. Biochim. Biophys. Acta 1969, 187, 385-392.
93. Kinsky, S. C.; Bonsen, P. P. M.; Kinsky, C. B.; van Deenen, L. L. M.; Rosenthal, A. F. Biochim Biophys. Acta 1971, 233, 815-819.
94. Wu, Y.; Wright, G. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 1994, 34, 2455-2463.
95. Reynolds, P. E.; Depardieu, F.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P. Mol. Microbiol. 1994, 13, 1065-1070.
96. Wu, Z.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 11603-11607.
97. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81-88.
98. Glomset, J. A.; Gelb, M. H.; Farnsworth, C. C. Trends in Biochem. Sci. 1990, 15, 139-142.
99. Schaber, M. D.; OHara, M B.; Garsky, V. M.; Mosser, S. D.; Bergstrom, J. D.; Moores, S. L.; Marshall, M. S.; Friedman, P. A.; Dixon, R. A. F.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14701-14704.
100. Hancock, J. F.; Magee, A. .; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167-1177.
101. Willumsen, B. M.; Christensen, A.; Hubbert, N. L.; Papageorge, A. G.; Lowy, D. R. Nature 1984, 310, 583-586.
102. Downward, J. BioEssays 1992, 14, 177-184.
103. Patel, D. V.; Gordon, E. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Young, M. G.; Zahler, R.; Barbacid, M.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Hunihan, L.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Tuomari, A. V.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 435-442.
104. Manne, V.; Yan, N.; Carboni, J. M.; Tuomari, A. V.; Ricca, C. S.; Brown, J. G.; Andahazy, M. L.; Schmidt, R. J.; Patel, D.; Zahler, R.; Weinmann, R.; Der, C. J.; Cox, A. D.; Hunt, J. T.; Gordon, E. M.; Barbacid, M.; Seizinger, B. R. Oncogene 1995, 10, 1763-1779.
105. Logusch, E. W.; Walker, D. M.; McDonald, J. F.; Franz, J. E. Biochemistry 1989, 28, 3043-3051.
106. Logusch, E. W.; Walker, D. M.; McDonald, J. F.; Franz, J. E.; Villafranca, J. J.; Dilanni, C. L.; Colanduoni, J. A.; Li, B.; Schineller, J. B. Biochemistry 1990, 29, 366-372.
107. Meister, A. Methods Enzymol, 1985, 113, 185-199.
108. Rhee, S. G.; Chock, P. B.; Stadtman, E. R. Methods Enzymol. 1985, 113, 213-241.
109. Abell, L. M.; Villafranca, J. J. Biohemistry 1991, 30, 6135-6141.
110. Wedler, F. C.; Horn, B. R. J. Biol. Chem. 1976, 251, 7530-7538.
111. Bayer, E.; Gugel, K. H.; Hagele, K.; Hagenmayer, H.; Jessipow, S.; Konig, W. A.; Zahner, H. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 224-239.
112. Meister, A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17205-17208.
113. Seelig, G. F.; Meister, A. Methods Enzymol. 1985, 113, 379-390.
114. Hiratake, J.; Kato, H.; Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12059-12060.
115. Chen, S.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 502-509.
116. Chen, S.; Lin, C.-H.; Walsh, C. T.; Coward, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 505-510.
117. Fairlamb, A. H.; Blackburn, P.; Ulrich, P.; Chait, B. T.; Cerami, A. Science 1985, 227, 1485-1487.
118. Kwon, D. S.; Lin, C.-H.; Chen, S.; Coward, J. K.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2429-2436.
119. Lin, C.; Chen, S.; Kwon, D. S.; Coward, J. K.; Walsh, C. T. Chemistry & Biology 1997, 4, 859-866.
120. Bollinger, J. M.; Kwon, D. S.; Huisman, G. W.; Kolter, R.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14031-14041.
121. Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 2393-2396.
122. Bugg, T. D. H.; Walsh, C. T. Natural Products Reports 1992, 9, 199-215.
123. Parsons, W. H.; Patchett, A. A.; Bull, H. B.; Schoen, W. R.; Taub, D.; Davidson, J.; Combs, P. L.; Springer, J. P.; Gadebusch, H.; Weissberger, B.; Valiant, M. E.; Mellin, T. N.; Busch, R. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1772-1778.
124. Duncan, K.; Walsh, C. T. Biochemistry 1988, 27, 3709-3714.
125. McDermott, A. E.; Creuzet, F.; Griffin, R. G.; Zavadzke, L. E.; Ye, Q.-Z.; Walsh, C. T. Biochemistry 1990, 29, 5767-5775.
126. Fan, C.; Moews, P. C.; Walsh, C. T.; Knox, J. R. Science 1994, 266, 439-443.
127. Ellsworth, B. A.; Tom, N. J.; Bartlett, P. A. Chemistry & Biology 1996, 3, 37-44.
128. Fan, C.; Park, I.; Walsh, C. T.; Knox, J. R. Biochemistry 1997, 36, 2531-2538.
129. Miller, D. J.; Hammond, S. M.; Anderluzzi, D.; Bugg, T. D. H. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1998, 1, 131-142.
130. Zeng, B.; Wong, K. K.; Pompliano, D. L.; Reddy, S.; Tanner, M. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 10081-10086.
131. Tanner, M. E.; Vaganay, S.; van Heijenoort, J.; Blanot, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1756-1760.
132. Wackett, L. P.; Shames, S. L.; Venditti, C. P.; Walsh, C. P. J. Bacteriol. 1987, 769, 710-717.
133. Malcangio, M.; Bowery, N. G. Trends Pharmacol. Sci. 1996, 17, 457-462.
134. Bowery, N. G.; Hill, D. R.; Hudson, A. L. Neuropharmacology 1985, 24, 207-210.
135. Froestl, W.; Mickel, S. J.; Hall, R. G.; von Sprecher, G.; Strub, D.; Baumann, P. A.; Brugger, F.; Gentsch, C.; Jaekel, J.; Olpe, H.-R.; Rihs, G.; Vassout, A.; Waldmeier, P. C.; Bittinger, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 3297-3312.
136. Froestl, W.; Mickel, S. J.; von Sprecher, G.; Diel, P. J.; Hall, R. G.; Maier, L.; Strub, D.; Melillo, V.; Baumann, P. A.; Bernasconi, R.; Gentsch, C.; Hauser, K.; Jaekel, J.; Karlsson, G.; Klebs, K.; Maitre, L.; Marescaux, C.; Pozza, M. F.; Schmutz, M.; Steinmann, M. W.; van Riezen, H.; Vassout, A.; Mondalori, C.; Olpe, H.-R.; Waldmeier, P. C.; Bittinger, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 3313-3331.
137. Froestl, W.; Mickel, S. J. In The GABA receptors; Enna, S. J.; Bowery, N. G., Eds.; Humana Press Inc.; Totowa, 1997; pp. 271-296.