A new class of HIV-1 protease inhibitor: The crystallographic structure, inhibition and chemical synthesis of an aminimide peptide isostere

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 9, 1996, Pages 1545-1558

  Rutenber, Earl E ^a   McPhee, Fiona ^a   Kaplan, Alan P ^b   Gallion, Steven L ^b   Hogan Jr , Joseph C ^b   Craik, Charles S ^a   Stroud, Robert M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b ARQULE INC   (United States)

Author keywords

Aspartyl protease; Human immunodeficiency virus; Lead compound; Protease inhibitor

Indexed keywords

AQ 148; PROTEINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG RESISTANCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; IN VITRO STUDY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0029784142     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00147-2     Document Type: Article

References (39)

1. Popovic, M.; Sarngadharan, M. G.; Read, E.; Gallo, R. C. Science 1984, 224, 497.
2. Kramer, R. A.; Schaber, M. D.; Skalka, A. M.; Ganguly, K.; Wong-Staal, F.; Reddy, E. P. Science 1986, 231, 1580.
3. Darke, P. L.; Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Garsky, V. M.; Ciccarone, T. M.; Leu, C. T.; Lumma, P. K.; Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Sigal, I. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 297.
4. Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M.; McKeever, B. M.; Leu, C. T.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature (London) 1989, 337, 615.
5. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1967, 27, 157.
6. Dreyer, G. B.; Lambert, D. M.; Meek, T. D.; Carr, T. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Fernandez, A. V.; Bartus, H.; Caceiavillani, E.; Hassell, A. M.; Minnich, M.; Biochemistry 1992, 31, 6646.
7. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543.
8. Grobelny, D.; Wondrak, E. M.; Galardy, R. E.; Oroszlan, S. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1990, 169, 1111.
9. Lam, P. Y.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Science 1994, 263, 380.
10. Tichniouin, M.; Sauleau, J.; Sauleau, A.; Lacroix, P. Eur. J. Med. Chem. 1982, 117, 265.
11. Colombo, M.; Farre, A. J.; Fort, M.; Martinez, L.; Rose, R.; Sagarra, R. Meth. Find Exptl. Clin. Pharmacol. 1987, 9, 101.
12. Peisach, E.; Casebier, D.; Gallion, S. L.; Furth, P.; Petsko, G. A.; Hogan, J. C.; Ringe, D. Science 1995, 269, 66.
13. Babé, L. M.; Craik, C. S. Antimicrob. Agents. Chemother. 1994, 38, 2430.
14. Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Schneider, J.; Kent, S. B.; Wlodawer, A. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8805.
15. Bernstein, F. C.; Kuetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E. F.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
16. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. L.; McKeever, B. M.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; J. Med. Chem. 1992, 35, 1685.
17. Graves, B. J.; Hatada, M. H.; Miller, J. K.; Graves, M. C.; Roy, S. Structure and Function of the Aspartic Proteinase: Genetics, Structure and Mechanisms: Graves, B. J.; Hatada, M. H.; Miller, J. K.; Graves, M. C.; Roy, S., Eds.; Plenum: New York, 1992; pp 455-460.
18. Abdel-Meguid, S. S.; Zhao, B.; Murthy, K. H.; Winborne, E.; Choi, J. K.; DesJarlais, R. L.; Minnich, M. D.; Culp, J. S.; Debouck, C.; Tomaszek, T. A. Jr; Biochemistry 1993, 32, 7972.
19. Bone, R.; Vacca, J. P.; Anderson, P. S.; Holloway, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9382.
20. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Nature (London) 1995, 374, 569.
21. Abdel-Meguid, S. S.; Metcalf, B. W.; Carr, T. J.; Demarsh, P.; DesJarlais, R. L.; Fisher, S.; Green, D. W.; Ivanoff, L.; Lambert, D. M.; Murthy, K. H. M.; Petteway, S. R. J.; Pitts, W. J.; Tomaszek, T. A.; Winborne, E.; Zhao, B.; Dreyer, G. B.; Meek, T. D. Biochemistry 1994, 33, 11671.
22. Jaskolski, M.; Tomasselli, A. G.; Sawyer, T. K.; Staples, D. G.; Heinrikson, R. L.; Schneider, J.; Kent, S. B.; Wlodawer, A. Biochemistry 1991, 30, 1600.
23. Hagler, A. T.; Stern, P. S.; Lifson, S.; Ariel, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 813.
24. Ghosh, A. K.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Murtson, P. M.; Duong, T. T.; Smith, A. M.; Darke, P. L.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1177.
25. Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487.
26. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
27. Ohme, K.; Preuschof, H. J. Prakt. Chem. 1970, 312, 349.
28. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4251.
29. Rosé, J. R.; Babé, L. M.; Craik, C. S. J. Virol. 1995, 69, 2751.
30. Salto, R.; Babé, L. M.; Li, J.; Rosé, J. R.; Yu, Z.; Burlingame, A.; De Voss, J. J.; Sui, Z.; Ortiz de Montellano, P.; Craik, C. S. J. Blol. Chem. 1994, 269, 10691.
31. Rose, R. B.; Rosé, J. R.; Salto, R.; Craik, C. S.; Stroud, R. M. Biochemistry 1993, 32, 12498.
32. Rosé, J. R.; Salto, R.; C.S., C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 11939.
33. Tomasselli, A. G.; Hui, J. O.; Sawyer, T. K.; Staples, D. J.; Bannow, C.; Reardon, I. M.; Howe, W. J.; DeCamp, D. L.; Craik, C. S.; Heinrikson, R. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14675.
34. Pichuantes, S.; Babé, L. M.; Barr, P. J.; DeCamp, D. L.; Craik, C. S. J. Biol. Chem. 1990, 205, 13890.
35. DesJarlais, R. L.; Seibel, G. L.; Kuntz, I. D.; Ortiz de Montellano, P. R.; Furth, P. S.; Alvarez, J. C.; DeCamp, D. L.; Babé, L. M.; Craik, C. S. Porc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6644.
36. Matayoshi, E. D.; Wang, G. T.; Krafft, G. A.; Erickson, J. Science 1990, 247, 954.
37. Toth, M. V.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 544.
38. Rutenber, E.; Fauman, E. B.; Keenan, R. J.; Fong, S.; Furth, P. S.; Ortiz de Muntellano, P. R.; Meng, E.; Kuntz, I. D.; DeCamp, D. L.; Salto, R.; J. Biol. Chem. 1993, 268, 15343.
39. Brunger, A. T. J. Mol. Biol. 1988, 203, 803.