CCC-pincer-NHC osmium complexes: New types of blue-green emissive neutral compounds for organic light-emitting devices (OLEDs)

Organometallics

Volumn 33, Issue 19, 2014, Pages 5582-5596

  Alabau, Roberto G ^a   Eguillor, Beatriz ^a   Esler, Jim ^b   Esteruelas, Miguel A ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a   Tsai, Jui Yi ^b   Xia, Chuanjun ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CARBONYLATION; CHEMICAL ACTIVATION; DIMETHYLFORMAMIDE; LIGHT EMISSION; LUMINANCE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); QUANTUM THEORY; SALTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBONYL DERIVATIVES; CH-BOND ACTIVATION; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; NEUTRAL COMPOUNDS; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TETRAFLUOROBORATE SALTS; TETRAFLUOROBORATES;

LEAD COMPOUNDS;

EID: 84908013296     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500905t     Document Type: Article

References (146)

1. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
2. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
3. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
4. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
5. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
6. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 39, 1903
7. Visbal, R.; Gimeno, M. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3551
8. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992
9. Chang, C.-F.; Chen, Y.-M; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542
10. Visbal, R.; Ospino, I.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Laguna, A.; Gimeno, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4712
11. The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam: The Netherlands, 2007.
12. Peris, E.; Crabtree, R. H. C. R. Chim. 2003, 6, 33
13. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
14. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
15. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
16. Helgert, T. R.; Hollis, T. K.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 3002
17. Cho, J.; Hollis, T. K.; Helgert, T. R.; Valente, E. J. Chem. Commun. 2008, 5001
18. Clark, W. D.; Cho, J.; Valle, H. U.; Hollis, T. K.; Valente, E. J. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 534
19. Cho, J.; Hollis, T. K.; Valente, E. J.; Trate, J. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 373
20. Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938
21. Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353
22. Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175
23. Zhang, X.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.; Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664
24. Zhang, X.; Cao, B.; Valente, E. J.; Hollis, T. K. Organometallics 2013, 32, 752
25. Huckaba, A. J.; Cao, B.; Hollis, T. K.; Valle, H. U.; Kelly, J. T.; Hammer, N. I.; Oliver, A. G.; Webster, C. E. Dalton Trans. 2013, 42, 8820
26. Chianese, A. R.; Mo, A.; Lampland, N. L.; Swartz, R. L.; Bremer, P. T. Organometallics 2010, 29, 3019
27. Chianese, A. R.; Shaner, S. E.; Tendler, J. A.; Pudalov, D. M.; Shopov, D. Y.; Kim, D.; Rogers, S. L.; Mo, A. Organometallics 2012, 31, 7359
28. Knapp, S. M. M.; Shaner, S. E.; Kim, D.; Shopov, D. Y.; Tendler, J. A.; Pudalov, D. M.; Chianese, A. R. Organometallics 2014, 33, 473
29. Chianese, A. R.; Drance, M. J.; Jensen, K. H.; McCollom, S. P.; Yusufova, N.; Shaner, S. E.; Shopov, D. Y.; Tendler, J. A. Organometallics 2014, 33, 457
30. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Oliver-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2008, 3983
31. Raynal, M.; Pattacini, R.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Oliver-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 4028
32. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5535
33. Zuo, W.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2012, 41, 636
34. Darmawan, N.; Yang, C.-H.; Mauro, M.; Raynal, M.; Heun, S.; Pan, J.; Buchholz, H.; Braunstein, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2013, 52, 10756
35. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2012, 31, 2606
36. Zhang, Y.-M.; Shao, J.-Y.; Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 9280
37. Naziruddin, A. R.; Huang, Z.-J.; Lai, W.-C.; Lin, W.-J.; Hwang, W.-S. Dalton Trans. 2013, 42, 13161
38. Wen, T. B.; Cheung, Y. K.; Yao, J.; Wong, W.-T.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Organometallics 2000, 19, 3803
39. Gauvin, R. M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2001, 20, 1719
40. Gusev, D. G.; Dolgushin, F. M.; Antipin, M. Y. Organometallics 2001, 20, 1001
41. Liu, S. H.; Lo, S. T.; Wen, T. B.; Williams, I. D.; Zhou, Z. Y.; Lau, C. P.; Jia, G. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 122
42. Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601
43. Gusev, D. G.; Maxwell, T.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, M.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 1095
44. Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Organometallics 2003, 22, 4947
45. Gusev, D. G.; Fontaine, F.-G.; Lough, A. J.; Zargarian, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 216
46. Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5842
47. Gauvin, R. M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1382
48. Kuznetsov, V. F.; Gusev, D. G. Organometallics 2007, 26, 5661
49. Gruver, B. C.; Adams, J. J.; Arulsamy, N.; Roddick, D. M. Organometallics 2013, 32, 6468
50. Liu, S. H.; Lo, S. T.; Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Lau, C. P.; Jia, G. Organometallics 2001, 20, 667
51. Lee, J.-H.; Pink, M.; Caulton, K. G. Organometallics 2006, 25, 802
52. Lee, J.-H.; Pink, M.; Tomaszewski, J.; Fan, H.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8706
53. Lee, J.-H.; Fan, H.; Pink, M.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2007, 31, 838
54. Tsvetkov, N.; Pink, M.; Fan, H.; Lee, J.-H.; Caulton, K. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4790
55. Tsvetkov, N.; Fan, H.; Caulton, K. G. Dalton Trans. 2011, 40, 1105
56. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Major, Q.; Moore, B. Dalton Trans. 2011, 40, 8941
57. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479
58. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
59. Acosta-Ramirez, A.; Bertoli, M.; Gusev, D. G.; Schlaf, M. Green Chem. 2012, 14, 1178
60. Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2012, 31, 5239
61. Asensio, G.; Cuenca, A. B.; Esteruelas, M. A.; Medio-Simón, M.; Oliván, M.; Valencia, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8665
62. Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468
63. Alós, J.; Bolaño, T.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Inorg. Chem. 2013, 52, 6199
64. Alós, J.; Bolaño, T.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Inorg. Chem. 2014, 53, 1195
65. Huynh, M. H. V.; White, P. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9170
66. Huynh, M. H. V.; White, P. S.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 5231
67. Maestri, A. G.; Taylor, S. D.; Schuck, S. M.; Brown, S. N. Organometallics 2004, 23, 1932
68. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
69. Young, K. J. H.; Lokare, K. S.; Leung, C. H.; Cheng, M.-J.; Nielsen, R. J.; Petasis, N. A.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 339, 17
70. Baratta, W.; Fanfoni, L.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1419
71. Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P.; Baratta, W. Dalton Trans. 2011, 40, 8986
72. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082
73. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Pat, P.-K.; Chung, L.-H. Organometallics 2010, 29, 2533
74. Chung, L.-H.; Chan, S.-C.; Lee, W.-C.; Wong, C.-Y. Inorg. Chem. 2012, 51, 8693
75. Baldo, M. A.; OBrien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
76. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
77. Yook, K. S.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3169
78. Wang, Z.; Turner, E.; Mahoney, V.; Madakuni, S.; Groy, T.; Li, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 11276
79. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421
80. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926
81. Schwarz, J.; Bohm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Randaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773
82. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201
83. Hahn, P. E.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Martin, M.; Sola, E.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 2203
84. Burling, S.; Mahon, M. F.; Reade, S. P.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 3761
85. Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L. L.; Hahn, E. Organometallics 2006, 25, 245
86. Peñafiel, I.; Pastor, I. M.; Yus, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7174
87. Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. J.; Modrego, F. J.; Winterle, S.; Cunchillos, C.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5493
88. Peñafiel, I.; Pastor, I. M.; Yus, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M. Organometallics 2012, 31, 6154
89. Blanco, M.; álvarez, P.; Blanco, C.; Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A.; Menéndez, R. ACS Catal. 2013, 3, 1307
90. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
91. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
92. Eguillor, B.; Esteuelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
93. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
94. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188
95. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
96. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2011, 30, 3844
97. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomas, J. Organometallics 2001, 20, 442
98. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635
99. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
100. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
101. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Herrera, A.; Martín-Ortiz, M.; Martínez-álvarez, R.; Oliván, M.; Oñate, E.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Organometallics 2010, 29, 976
102. Crespo, O.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; García-Raboso, J.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Oliván, M.; Sierra, M. A. Chem. Commun. 2012, 48, 5328
103. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2012, 51, 5975
104. Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 9522
105. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Molina, P.; Oliván, M.; Otón, F.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Dalton Trans. 2013, 42, 3597
106. Serp, P.; Hernandez, M.; Richard, B.; Kalck, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2327
107. Wan, Y.; Alterman, M.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6232
108. Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275
109. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875
110. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414
111. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989
112. Cerón-Camacho, R.; Morales-Morales, D.; Hernandez, S.; Le Lagadec, R.; Ryabov, A. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4988
113. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
114. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
115. Buil, M. L.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 876
116. Bolaño, T.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4517
117. Buil, M. L.; Cadierno, V.; Esteruelas, M. A.; Gimeno, J.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 6861
118. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 2953
119. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
120. Kovacevic, A.; Grundemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 2580
121. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
122. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
123. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
124. Chen, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Hwang, K.-C.; Kumar, S. B.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Inorg. Chem. 2005, 44, 4287
125. Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Ho, M.-L.; Chou, P.-T.; Chen, P.-S.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2005, 44, 4594
126. Chen, Y.-L.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Pu, S.-C.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T. ChemPhysChem 2005, 6, 2012
127. Hsu, F.-C.; Tung, Y.-L.; Chi, Y.; Hsu, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Ho, M.-L.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Carty, A. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10188
128. Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319
129. Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Shu, C.-F.; Hwang, K.-C.; Chen, Y.-L.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 10276
130. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380
131. Hwang, K.-C.; Chen, J. L.; Chi, Y.; Lin, C.-W.; Cheng, Y.-M.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2008, 47, 3307
132. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
133. Du, B.-S.; Liao, J.-L.; Huang, M.-H.; Lin, C.-H.; Lin, H.-W.; Chi, Y.; Pan, H.-A.; Fan, G.-L.; Wong, K.-T.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3491
134. Hsu, C.-C.; Lin, C.-C.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H.; Hsu, C.-W.; Lin, C.-H.; Chi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7715
135. Chang, S.-H.; Chang, C.-F.; Liao, J.-L.; Chi, Y.; Zhou, D.-Y.; Liao, L.-S.; Jiang, T.-Y.; Chou, T.-P.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Kuo, T.-Y.; Chou, P.-T. Inorg. Chem. 2013, 52, 5867
136. Costa, P. J.; Calhorda, M. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3617
137. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
138. Han, C.; Zhao, F.; Zhang, Z.; Zhu, L.; Xu, H.; Li, J.; Ma, D.; Yan, P. Chem. Mater. 2013, 25, 4966
139. Huckaba, A. J.; Hollis, T. K.; Howell, T. O.; Valle, H. U.; Wu, Y. Organometallics 2013, 32, 63
140. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
141. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
142. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33
143. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
144. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
145. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112
146. Frisch, M. J., Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.