Dicationic alkylidene, olefin and alkoxyalkenylcarbene, osmium complexes stabilized by a NHC Ligand

Organometallics

Volumn 29, Issue 4, 2010, Pages 876-882

  Buil, María L ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Esterueras, Miguel A ^a   Izquierdo, Susana ^a   Lalrempuia, Ralte ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; ALKYLIDENES; IMIDAZOLYLIDENE; NHC LIGANDS; OLEFIN LIGANDS; OSMIUM COMPLEXES; X-RAY STRUCTURE;

ACETONITRILE; CHROMIUM COMPOUNDS; ETHYLENE; LIGANDS; METHANOL; PROPYLENE; STYRENE;

OSMIUM;

EID: 76849104499     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900949j     Document Type: Article

References (102)

1. See for example: (a) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 237.
2. (b) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
3. (c) Che, C.M.; Huang, J.-S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 151.
4. (d) Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 783.
5. (e) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
6. (f) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627.
7. (g) Werner, H. Organometallics 2005, 24, 1036.
8. (h) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
9. See for example: (a) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
10. (b) Taylor, T. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1576.
11. (c) Marynick, D. S.; Kirkpatrick, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1993.
12. (d) Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Koga, N. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7859.
13. (e) Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem-Eur. J. 1998, 4, 1428.
14. ~(f) Schrock, R. R. Dalton Trans. 2001, 2541.
15. (g) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Qrganometallics 2003, 22, 414.
16. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211.
17. Dötz, K. H.; Stendel, J. Jr. Chem. Rev. 2009, 109, 3227.
18. (a) Arduengo, A. J.III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
19. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbal, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
20. (c) de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862.
21. (a) Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596.
22. ~(b) Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445.
23. Diez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
24. Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708.
25. (a) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed, 2007, 46, 2768.
26. (b) Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440.
27. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Garcia-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
28. ~(b) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202.
29. (c) Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319.
30. (d) Esteruelas, M. A.; González, F.; Herrero, J.; Lucio, P.; Oliván, M.; Ruiz-Labrador, B. Polym. Bull. 2007, 58, 923.
31. (e) Esteruelas, M. A.; Gareka-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M, Organometallics 2008, 27, 4892.
32. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. 7 ~Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
33. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
34. For complexes reported before 2005, see: (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978, 826.
35. (b) Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem, Soc., Dalton Tram. 1978, 837.
36. (c) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fisher, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem.Eur. J. 1996, 2, 772.
37. For examples reported from 2005, see: (a) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343.
38. (b) Esteruelas, M. A.; Fernandez-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044.
39. (c) Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Rko, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966.
40. (d) Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2007, 26, 6059.
41. (e) Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755.
42. (f) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129.
43. (g) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082.
44. (h) Bull, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am, Chem. Soc. 2007, 129, 10998.
45. (i) Esteruelas, M, A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239.
46. (j) Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556.
47. (k) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M, Organometallics 2008, 27, 445.
48. (l) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795.
49. (m) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240.
50. (n) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680.
51. (o) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236.
52. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, C.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5084.
53. (b) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
54. (c) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz-Sánchez, P. Organometallics 2006, 25, 5131.
55. (d) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, C.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 554.
56. (a) Wolf, J.; Brandt, L.; Fries, A.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1990, 29, 510.
57. (b) Werner, H.; Möhring, U. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 111.
58. (c) Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 331.
59. (d) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6175.
60. (e) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1141.
61. (f) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 1011.
62. (g) Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Rigo, P. Organometallics 2000, 19, 3664.
63. (h) Priya, S.; Balakrishna, M. S.; Mobin, S. M.; McDonald, R. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 227.
64. (i) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
65. Lackner,W.; Standfest-Hauser, C. M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chim, Acta 2004, 357, 2721.
66. (a) Jensen, C. M.; Knobler, C. B.; Kaesz, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5926.
67. (b) Yeh, W.-Y.; Wilson, S. R.; Shapley, J. R. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 257.
68. (c) Werner, H.; Knaup, W.; Schulz, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1121.
69. (d) Weberndörfer, B.; Werner, H. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1479.
70. (e) Hung, W.-Y.; Zhu, J.; Wen, T. B.; Yu, K. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742.
71. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 8850.
72. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2037.
73. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1184.
74. (a) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem, Soc 2006, 128, 4596.
75. (b) Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547.
76. Cadierno, V.; Gimeno, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3512.
77. (a) Berke, H.; Huttner, G.; Von Seyerl, J. J. Naturforsch. B 1981, 36, 1277.
78. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; Garcka-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
79. (c) Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Modrego, J.; Oro, L. A.; Schrickel, J. Organometallics 1996, 15, 3556.
80. (d) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 5826.
81. (e) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 5434.
82. (f) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
83. See for example: (a) Bernard, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
84. (b) Bernard, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
85. (c) Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bertolasi, V.; Bianchini, C.; de los Rkos, I.; Peruzzini, M. Organometallics 2002, 21, 2382.
86. (d) Bull, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
87. (e) Peruzzini, M; Barbaro, P.; Bertolasi, V.; Bianchini, C.; de los Rkos, I.; Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R. Dalton Trans. 2003, 4121.
88. (f) Bertolasi, V.; Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bianchini, C.; de los Rkos, I.; Peruzzini, M.; Akbayeva, D. N. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 207.
89. (g) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
90. (h) Mantovani, N.; Bergamini, P.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; de los Rkos, I.; Peruzzini, M. Organometallics 2006, 25, 416.
91. (i) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
92. (j) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850.
93. (k) Bolaño, T.; Collado, A.; Esteruelas, M, A.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2107.
94. (l) Bolaño, S.; Rodriguez-Rocha, M. M.; Bravo, J.; Castro, J.; Oñate, E.; Peruzzini, M. Organometallics 2009, 28, 6020.
95. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
96. ~(b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V; Lopez, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 2297.
97. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 2000, 19, 4.
98. (d) Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
99. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
100. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
101. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
102. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.