Reduction and C(sp2)-H bond activation of ketones promoted by a cyclopentadienyl-osmium-dihydride-dihydrogen complex

Organometallics

Volumn 24, Issue 24, 2005, Pages 5989-6000

  Esteruelas, Miguel A ^a   Hernández, Yohar A ^a   López, Ana M ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DERIVATIVES; REDUCTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BOND ACTIVATION; DEPROTONATION;

KETONES;

EID: 29044445774     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0508177     Document Type: Article

References (95)

1. (a) Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
2. (b) Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr. Chem. Rev. 1993, 93, 913.
3. (c) Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 381.
4. (d) Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and α-Bond Complexes: Structure, Theory and Reactivity; Kluwer: New York, 2001.
5. (e) McGrady, G. S.; Guilera, G. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 383.
6. (f) Heinekey, D. M.; Lledós, A.; Lluch, J. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 175.
7. (a) Sànchez-Delgado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 231.
8. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577.
9. (c) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
10. Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
11. (a) Bianchini, C.; Peruzzini, M. In Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M., Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Chapter 9, pp 271-297.
12. (b) Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
13. (a) Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
14. (b) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
15. See for example: (a) Jun, C.-H.; Han, J.-S.; Kang, J.-B.; Kim, S.-I. J. Organomet. Chem. 1994, 474, 183.
16. (b) Kakiuchi, F.; Tanaka, Y.; Sato, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 679.
17. (c) Fujii, N.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 939.
18. (d) Fujii, N.; Kakiuchi, F.; Yamada, A.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 285.
19. (e) Chatani, N.; Ishii, Y.; le, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5129.
20. (f) Busch, S.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 2305.
21. (g) Kakiuchi, F.; Sato, T.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 386.
22. (h) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
23. (i) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
24. See for example: (a) Werner, H.; Dirnberger, T.; Schulz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 948.
25. (b) Dirnberger, T.; Werner, H. Chem. Ber. 1992, 125, 2007.
26. (c) Nürnberg, O.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1993, 460, 163.
27. (d) Werner, H.; Schulz, M.; Windmüller, B. Organometallics 1995, 14, 3659.
28. (e) Bleeke, J. R.; New, P. R.; Blanchard, J. M. B.; Haile, T.; Beatty, A. M. Organometallics 1995, 14, 5127.
29. (f) Steinert, P.; Werner, H. Chem. Ber. 1997, 130, 1591.
30. (g) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Martín, M.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 241.
31. (h) Li, X.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 3378.
32. (i) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428.
33. (a) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228.
34. (b) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; On̈ate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2001, 20, 442.
35. (c) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 2472.
36. (d) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
37. (a) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065.
38. (b) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
39. (c) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Tomàs, J. Organometallics 2003, 22, 2087.
40. (d) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340.
41. (e) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oñván, M.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 6015.
42. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627.
43. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M. Organometallics 2005, 15, 3584.
44. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 5034.
45. Esteruelas, M. A.; López, A. M. In Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M., Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Chapter 7, pp 189-248.
46. Gusev, D. G.; Kuhlman, R. L.; Renkema, K. B.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inog. Chem. 1996, 35, 6775.
47. Gross, C. L.; Young, D. M.; Schultz, A. J.; Girolami, G. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3081.
48. (a) Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
49. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Tolosa, J. I.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 4650.
50. (c) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 240.
51. (d) Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1416.
52. (e) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
53. (f) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633.
54. (g) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Inorg. Chem, 2005, 44, 4094.
55. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Onate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2004, 23, 3008.
56. Degen, A.; Boite, M. Acta Crystallogr. 1999, C55, IUC9900170.
57. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
58. (b) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lopez, A. M.; Martínez, M.-P. Organometallics 1997, 16, 4464.
59. See for example: (a) Huang, T.-M.; Hsu, R.-H.; Yang, C.-S.; Chen, J.-T.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1994, 13, 3657.
60. (b) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 143.
61. (c) Casey, C. P.; Nash, J. R.; Yi, C. S.; Selmeczy, A. D.; Chung, S.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 722.
62. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875.
63. 28
64. Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
65. Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; Lopez, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
66. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
67. Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332.
68. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2001, 20, 3283.
69. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
70. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Onate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 1662.
71. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
72. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
73. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580.
74. Jia, G.; Meek, D. W.; Gallucci, J. C. Organometallics 1990, 9, 2549.
75. Hiraki, K.; Nonaka, A.; Matsunaga, T.; Kawano, H. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 121.
76. Kanaya, S.; Imai, Y.; Komine, N.; Hirano, M.; Komiya, S. Organometallics 2005, 24, 1059.
77. Stone, K. C.; Jamison, G. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2003, 22, 3083, and references therein.
78. (a) van Asselt, A.; Burger, B. J.; Gibson, V. C.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5347.
79. (b) Dziallas, M.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1987, 333, C29.
80. (c) Beckhaus, R.; Thiele, K.-H.; Ströhl, D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 43.
81. (d) Bell, T. W.; Haddleton, D. M.; McCamley, A.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N.; Willner, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9212.
82. (e) Gibson, V. C.; Parkin, G.; Bercaw, J. E.; Organometallics 1991, 10, 220.
83. (f) Beckhaus, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1991.
84. (g) Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 686,
85. (h) Alvarado, Y.; Boutry, O.; Gutiérrez, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Poveda, M. L.; Pérez, P. J.; Ruíz, C.; Bianchini, C.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 1997, 3, 860.
86. (i) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
87. (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89.
88. (b) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 3169.
89. (c) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E. Organometallics 1998, 17, 3141.
90. D Search and Research using the Cambridge Structural Data Base: Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
91. All our attempts to achieve a valid elemental analysis determination for this complex were unsuccessful due to the presence of impurity traces (including solvents) in the sample.
92. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
93. SADABS: Areadetector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
94. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
95. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.