Synthesis and characterization of a 1,3-phenylene-bridged N-alkyl bis(benzimidazole) CCC-NHC pincer ligand precursor: Homobimetallic silver and rhodium complexes and the catalytic hydrosilylation of phenylacetylene

Organometallics

Volumn 32, Issue 1, 2013, Pages 63-69

  Huckaba, Aron J ^a   Hollis, T Keith ^a   Howell, Tyler O ^a   Valle, Henry U ^a   Wu, Yunshan ^b  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AG COMPLEX; BENZIMIDAZOLES; CATALYTIC HYDROSILYLATION; METAL TO LIGAND RATIOS; PHENYLACETYLENES; PINCER LIGANDS; RH COMPLEXES; RHODIUM COMPLEXES; TRANSMETALATION; X-RAY STRUCTURE;

ACETYLENE; BENZENE; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROSILYLATION; LIGANDS; RHODIUM; SILVER; SILVER OXIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84872703008     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3008037     Document Type: Article

References (98)

1. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42
2. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141
3. Collier, M. R.; Kingston, B. M.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. D 1970, 1498
4. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463
5. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
6. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
7. Lavallo, V.; Grubbs, R. H. Science 2009, 326, 559
8. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
9. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
10. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
11. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
12. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
13. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
14. Bourissou, D.; Bertrand, G. In Adv. Organomet. Chem.; Robert, W.; Anthony, F. H., Eds.; Academic Press: New York, 1999; Vol. 44, p 175.
15. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chemistry 1996, 2, 772
16. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 1815
17. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
18. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Elison, M.; Kühn, F. E.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 1994, 480, c7
19. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405
20. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
21. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
22. Poethig, A.; Strassner, T. Organometallics 2011, 30, 6674
23. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
24. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
25. Wanniarachchi, Y. A.; Khan, M. A.; Slaughter, L. M. Organometallics 2004, 23, 5881
26. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928
27. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
28. Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253
29. Rivera, G.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 59
30. Evans, P. A.; Baum, E. W.; Fazal, A. N.; Pink, M. Chem. Commun. 2005, 63
31. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213
32. Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979
33. Rit, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Hahn, F. E. Organometallics 2010, 30, 334
34. Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011, 30, 3726
35. Faller, J. W.; Fontaine, P. P. Organometallics 2006, 25, 5887
36. Burling, S.; Mahon, M. F.; Reade, S. P.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 3761
37. Winkelmann, O.; Näther, C.; Lüning, U. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 923
38. Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Green, M. L. H. Dalton Trans. 2011, 40, 661
39. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884
40. Brown, D. H.; Nealon, G. L.; Simpson, P. V.; Skelton, B. W.; Wang, Z. Organometallics 2009, 28, 1965
41. Takeuchi, R.; Tanouchi, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2909
42. Zeng, J. Y.; Hsieh, M.-H.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662
43. Jun, C.-H.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 177
44. Poyatos, M.; Uriz, P.; Mata, J. A.; Claver, C.; Fernandez, E.; Peris, E. Organometallics 2002, 22, 440
45. Eilbracht, P.; Bärfacker, L.; Buss, C.; Hollmann, C.; Kitsos-Rzychon, B. E.; Kranemann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329
46. Laneman, S. A.; Stanley, G. G. In Homogeneous Transition Metal Catalyzed Reactions; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; Advances in Chemistry Vol. 230, p 349.
47. Broussard, M. E.; Juma, B.; Train, S. G.; Peng, W.-J.; Laneman, S. A.; Stanley, G. G. Science 1993, 260, 1784
48. Chianese, A. R.; Mo, A.; Lampland, N. L.; Swartz, R. L.; Bremer, P. T. Organometallics 2010, 29, 3019
49. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2011, 31, 2606
50. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
51. Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353
52. Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938
53. Cho, J.; Hollis, T. K.; Helgert, T. R.; Valente, E. J. Chem. Commun. 2008, 5001
54. Cho, J.; Hollis, T. K.; Valente, E. J.; Trate, J. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 373
55. Helgert, T. R.; Hollis, T. K.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 3002
56. Zhang, X.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.; Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664
57. So, Y. H. Macromolecules 1992, 25, 516
58. Zhang, S.; Yang, S.; Lan, J.; Yang, S.; You, J. Chem. Commun. 2008, 6170
59. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2011, 31, 456
60. Aktas, H.; Slootweg, J. C.; Ehlers, A. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lammertsma, K. Organometallics 2009, 28, 5166
61. McSkimming, A.; Bhadbhade, M.; Colbran, S. B. Dalton Trans. 2010, 39, 10581
62. Perez-Garcia, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342
63. Ravindran, S.; Andavan, G. T. S.; Tsai, C.; Ozkan, C. S.; Hollis, T. K. Chem. Commun. 2006, 1616
64. Marciniec, B. Silicon Chem. 2002, 1, 155
65. Blumenkopf, T. A.; Overman, L. E. Chem. Rev. 1986, 86, 857
66. Faller, J. W.; D'Alliessi, D. G. Organometallics 2002, 21, 1743
67. Aneetha, H.; Wu, W.; Verkade, J. G. Organometallics 2005, 24, 2590
68. Takeuchi, R.; Nitta, S.; Watanabe, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 3045
69. Takeuchi, R.; Yasue, H. Organometallics 1996, 15, 2098
70. Ojima, I.; Clos, N.; Donovan, R. J.; Ingallina, P. Organometallics 1990, 9, 3127
71. Doyle, M. P.; High, K. G.; Nesloney, C. L.; Clayton, T. W.; Lin, J. Organometallics 1991, 10, 1225
72. Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J.; Bartolomé, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2007, 27, 224
73. Mori, A.; Takahisa, E.; Yamamura, Y.; Kato, T.; Mudalige, A. P.; Kajiro, H.; Hirabayashi, K.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. Organometallics 2004, 23, 1755
74. Katayama, H.; Taniguchi, K.; Kobayashi, M.; Sagawa, T.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 192
75. Bosnich, B. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 667
76. Riant, O.; Mostefaï, N.; Courmarcel, J. Synthesis 2004, 2004, 2943
77. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chemistry 2005, 11, 2862
78. Oestreich, M.; Rendler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1661
79. Na, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2000, 2, 1887
80. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12726
81. Park, K. H.; Jung, I. G.; Kim, S. Y.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2003, 5, 4967
82. Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Sanaú, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2003, 1215
83. Wu, W.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2003, 1668
84. Sato, A.; Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2217
85. Comte, V.; Le Gendre, P.; Richard, P.; Moïse, C. Organometallics 2005, 24, 1439
86. Dinh, L. V.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 2005, 29
87. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romao, C. C.; Royo, B. Chem. Commun. 2005, not supplied.
88. Tojo, S.; Isobe, M. Tet. Lett. 2005, 46, 381
89. Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7984
90. Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16
91. Harrod, J. F.; Chalk, A. J. Nature 1965, 205, 280
92. Chung, L. W.; Wu, Y.-D.; Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11578
93. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1981, not supplied.
94. Hu, J. J.; Li, F.; Hor, T. S. A. Organometallics 2009, 28, 1212
95. Kawanami, Y.; Sonoda, Y.; Mori, T.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2002, 4, 2825
96. Sumida, Y.; Kato, T.; Yoshida, S.; Hosoya, T. Org. Lett. 2012, 14, 1552
97. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17644
98. Wang, P.; Yeo, X.-L.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1254