N-H and N-C bond activation of pyrimidinic nucleobases and nucleosides promoted by an osmium polyhydride

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 10, 2012, Pages 5975-5984

  Esteruelas, Miguel A ^a   Garciìa Raboso, Jorge ^a   Oliván, Montserrat ^a   Ońate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861314581     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300639j     Document Type: Article

References (85)

1. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467
2. Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 487
3. Jung, Y.; Lippard, S. Chem. Rev. 2007, 107, 1387
4. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633
5. Lynam, J. M. Dalton Trans. 2008, 4067
6. Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Biochimie 2009, 91, 1198
7. Sava, G.; Bergamo, A.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9069
8. Dorcier, A.; Ang, W. H.; Bolańo, S.; Gonsalvi, L.; Juillerat-Jeannerat, L.; Laurenczy, G.; Peruzzini, M.; Phillips, A. D.; Zanobini, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2006, 25, 4090
9. Schmid, W. F.; John, R. O.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Organometallics 2007, 26, 6643
10. Peng, H.; Zhang, L.; Kjällman, T. H. M.; Soeller, C.; Travas-Sejdic, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3048
11. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem Asian J. 2008, 3, 1890
12. Kostrhunova, H.; Florian, J.; Novakova, O.; Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 3635
13. van Rijt, S. H.; Hebden, A. J.; Amaresekera, T.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Parsons, S.; McGowan, P. C.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 7753
14. van Rijt, S. H.; Peacock, A. F. A.; Jhonstone, R. D. L.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 1753
15. Bergamo, A.; Masi, A.; Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J.; Sava, G. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 79
16. van Rijt, S. H.; Mukherjee, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 840
17. Fu, Y.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; van Rijt, S. H.; Healey, D. J.; Cooper, P. A.; Shnyder, S. D.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 8192
18. van Rijt, S. H.; Kostrhunova, H.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 218
19. Shnyder, S. D.; Fu, Y.; Habtemariam, A.; van Rijt, S. H.; Cooper, P. A.; Loadman, P. M.; Sadler, P. J. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 666
20. Fu, Y.; Habtemariam, A.; Basri, A. M. B. H.; Braddick, D.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 10553
21. Brabec, V.; Nováková, O. Drug Resist. Updates 2006, 9, 111
22. Atwood, J. D. Inorganic and Organometallic Reaction Mechanisms; Wiley-VCH Publishers: New York, 1997; Chapter 3.
23. Ni, W.-X.; Man, W.-L.; Cheung, M. T.-W.; Sun, R. W.-Y.; Shu, Y.-L.; Lau, Y.-W.; Che, C.-M.; Lan, T.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 2140
24. Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledoìs, A.; Loìpez, A. M.; Ońate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065
25. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledoìs, A.; Maseras, F.; Ońate, E.; Tom̀s, J. Organometallics 2001, 20, 442
26. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Ońate, E. Organometallics 2001, 20, 2635
27. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Ońate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
28. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Ońate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
29. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledoìs, A.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
30. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
31. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
32. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Ońate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
33. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2008, 27, 6188
34. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garciìa-Raboso, J.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
35. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Herrera, A.; Martiìn-Ortiz, M.; Martiìnez-Alvarez, R.; Oliván, M.; Ońate, E.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Organometallics 2010, 29, 976
36. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garciìa-Raboso, J.; Oliván, M.; Ońate, E.; Pastor, I. M.; Peńafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
37. Atencio, R.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1004
38. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Loìpez, A. M.; Ońate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811
39. Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledoìs, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Ońate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 1999, 38, 1814
40. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Garciìa-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2009, 28, 4606
41. Esteruelas, M. A.; Garciìa-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2011, 30, 3844
42. Engelking, H.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2409
43. De Napoli, L.; Iacovino, R.; Messere, A.; Montesarchio, D.; Piccialli, G.; Romanelli, A.; Ruffo, F.; Saviano, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1945
44. Fish, R. H.; Jaouen, G. Organometallics 2003, 22, 2166
45. Romanelli, A.; Iacovino, R.; Piccialli, G.; Ruffo, F.; De Napoli, L.; Pedone, C.; Di Blasio, B.; Messere, A. Organometallics 2005, 24, 3401
46. Ruiz, J.; Lorenzo, J.; Sanglas, L.; Cutillas, N.; Vicente, C.; Villa, M. D.; Aviles, F. X.; Loìpez, G.; Moreno, V.; Perez, J.; Bautista, D. Inorg. Chem. 2006, 45, 6347
47. Futera, Z.; Klenko, J.; Sponer, J. E.; Sponer, J.; Burda, J. V. J. Comput. Chem. 2008, 30, 1758
48. Ruiz, J.; Villa, M. D.; Rodriìguez, V.; Cutillas, N.; Vicente, C.; Loìpez, G.; Bautista, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 5448
49. Phosphine complexes of Ag(I) and Au(I) and phosphine ligands by themselves have been shown to be anticancer or antimitochondrial agents. See: Berners-Price, S. J.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 1
50. Guay, F.; Beauchamp, A. L. Can. J. Chem. 1985, 63, 3456
51. Galy, J.; Mosset, A.; Grenthe, I.; Puigdomeànech, I.; Sjöberg, B.; Hultén, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 380
52. Begum, N. S.; Manohar, H. Polyhedron 1992, 11, 2823
53. Toma, P. H.; Toma, J. M. D. R.; Bergstrom, D. E. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993, 49, 2047
54. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledoìs, A.; Ońate, E.; Tom̀s, J. Organometallics 2004, 23, 3008
55. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Loìpez, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
56. Kuhlman, R.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6934
57. Wolf, J.; Stuer, W.; Grünwald, C.; Gevert, O.; Laubender, M.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1827
58. Battacharya, S.; Gupta, P.; Basuli, F. C.; Pierpont, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 5810
59. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Ońate, E. Organometallics 2011, 30, 4404
60. Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Rambo, J. R.; Berke, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 281
61. Tayebani, M.; Gambarotta, S.; Yap, G. Organometallics 1998, 17, 3639
62. Gandelman, M.; Milstein, D. Chem. Commun. 2000, 1603
63. Cameron, T. M.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Chem. Commun. 2001, 1224
64. Ozerov, O. V.; Guo, C.; Papkov, V. A.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4792
65. Fan, L.; Yang, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 4778
66. Ozerov, O. V.; Guo, C.; Fan, L.; Foxman, B. M. Organometallics 2004, 23, 5573
67. Weng, W.; Guo, C.; Moura, C.; Yang, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 3487
68. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702
69. Wang, X.; Chen, H.; Li, X. Organometallics 2007, 26, 4684
70. Ye, J.; Zhang, X.; Chen, W.; Shimada, S. Organometallics 2008, 27, 4166
71. Cabeza, J. A.; del Rio, I.; Miguel, D.; Sanchez-Vega, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1920
72. Liu, L.; Wang, F.; Shi, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1723
73. Häller, L. J. L.; Page, M. J.; Erhardt, S.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Naser, M. A.; Vélez, A.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18408
74. Kundu, S.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Inorg. Chim. Acta 2011, 379, 109
75. Surawatanawong, P.; Ozerov, O. V. Organometallics 2011, 30, 2972
76. Esteruelas, M. A.; Lledoìs, A.; Oliván, M.; Ońate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753
77. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2004, 23, 6015
78. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2005, 24, 1428
79. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; Loìpez, A. M.; Oliván, M.; Ońate, E. Organometallics 2005, 24, 5989
80. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; Loìpez, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799
81. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Ońate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
82. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Loìpez, J. A.; Oro, L. A.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034
83. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
84. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
85. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112