Pincer Ru and Os complexes as efficient catalysts for racemization and deuteration of alcohols

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 35, 2011, Pages 8986-8995

  Bossi, Gianluca ^a   Putignano, Elisabetta ^a   Rigo, Pierluigi ^a   Baratta, Walter ^a  

^a UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; CHIRAL ALCOHOLS; DEUTERATIONS; DIPHOSPHINES; EFFICIENT CATALYSTS; OH GROUP; PHENYLETHANOL; PINCER COMPLEXES; PYRIDINE LIGANDS; RELATED COMPOUNDS; SECONDARY ALCOHOLS;

DEUTERIUM; ETHANOL; PROPANOL;

OSMIUM;

EID: 80052083037     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10498e     Document Type: Article

References (60)

1. O. Pamies J. E. Bäckvall Chem. Rev. 2003 103 3247 3261
2. Y. Ahn S.-B. Ko M.-J. Kim J. Park Coord. Chem. Rev. 2008 252 647 658
3. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 1563 1601
4. R. Karvembu R. Prabhakaran M. Muthu Tamizh K. Natarajan C. R. Chim. 2009 12 951 962
5. B. Martin-Matute M. Edin K. Bogar F. B. Kaynak J. E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8817 8825
6. G. Csjernyik K. Bogar J. E. Bäckvall Tetrahedron Lett. 2004 45 6799 6802
7. J. H. Choi Y. H. Kim S. H. Nam S. T. Shin M. J. Kim J. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2002 13 2373 2376
8. J. H. Koh H. M. Jeong J. Park Tetrahedron Lett. 1998 39 5545 5548
9. S. F. G. M. van Nispen J. van Buijtenen J. A. J. M. Vekemans J. Meuldijk L. A. Hulshof Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2299 2305
10. Q. Xi W. Zhang X. Zhang Synlett. 2006 945 947
11. T. H. Riermeier P. Gross A. Monsees M. Hoff H. Trauthwein Tetrahedron Lett. 2005 46 3403 3406
12. A. Dijksman J. M. Elzinga Y.-X. Li I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 879 884
13. P. M. Dinh J. A. Howarth A. R. Hudnott J. M. J. Williams W. Harris Tetrahedron Lett. 1996 37 7623 7626
14. A. L. E. Larsson B. Anders Persson J. E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1211 1212
15. W. J. S. Lockley D. Hesk J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 704 715
16. J. Atzrodt V. Derdau T. Fey J. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7744 7765
17. T. Maegawa Y. Fujiwara Y. Inagaki Y. Monguchi H. Sajiki Adv. Synth. Catal. 2008 350 2215 2218
18. M. Takahashi K. Oshima S. Matsubara Chem. Lett. 2005 34 192 193
19. Y. Fujiwara H. Iwata Y. Sawama Y. Monguchi H. Sajiki Chem. Commun. 2010 46 4977 4979
20. T. Kurita K. Hattori S. Seki T. Mizumoto F. Aoki Y. Yamada K. Ikawa T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Chem.-Eur. J. 2008 14 664 673
21. H. Esaki R. Ohtaki T. Maegawa T. Monguchi H. Sajiki J. Org. Chem. 2007 72 2143 2150
22. M. H. S. A. Hamid P. A. Slatford J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2007 349 1555 1575
23. W. Baratta P. Rigo Eur. J. Inorg. Chem. 2008 26 4041 4053
24. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300 1308
25. D. J. Morris M. Wills Chem. Today (Chim. Oggi) 2007 25 11 13
26. J. S. M. Samec J. E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
27. W. Baratta F. Benedetti A. Del Zotto L. Fanfoni F. Felluga S. Magnolia E. Putignano P. Rigo Organometallics 2010 29 3563 3570
28. W. Baratta G. Chelucci S. Magnolia K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2009 15 726 732
29. W. Baratta M. Ballico S. Baldino G. Chelucci E. Herdtweck K. Siega S. Magnolia P. Rigo Chem.-Eur. J. 2008 14 9148 9160
30. W. Baratta M. Ballico G. Chelucci K. Siega P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4362 4365
31. W. Baratta K. Siega P. Rigo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1633 1636
32. W. Baratta G. Chelucci S. Gladiali K. Siega M. Toniutti M. Zanette E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6214 4219
33. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
34. K. J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
35. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vols. 1-3 (ed., J. G. de Vries, and, C. J. Elsevier,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007
36. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103 151
37. W. Baratta G. Bossi E. Putignano P. Rigo Chem.-Eur. J. 2011 17 3474 3481
38. W. Baratta M. Ballico G. Esposito P. Rigo Chem.-Eur. J. 2008 14 5588 5595
39. W. Baratta K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2007 13 7479 7486
40. D. M. Hoffman D. Lappas D. A. Wierda J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1531 1533
41. D. M. Hoffman D. Lappas D. A. Wierda J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10538 10544
42. M. Eckert A. Brethon Y.-X. Li R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2007 349 2603 2609
43. T. Jerphagnon A. J. A. Gayet F. Berthiol V. Ritleng N. Mrić A. Meetsma M. Pfeffer A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries Chem.-Eur. J. 2009 15 12780 12790
44. J. Bosson S. P. Nolan J. Org. Chem. 2010 75 2039 2043
45. W. Baratta M. Bosco G. Chelucci A. Del Zotto K. Siega M. Toniutti E. Zangrando P. Rigo Organometallics 2006 25 4611 4620
46. W. Baratta M. Ballico A. Del Zotto E. Herdtweck S. Magnolia R. Peloso K. Siega M. Toniutti E. Zangrando P. Rigo Organometallics 2009 28 4421 4430
47. V. A. Jones S. Sriprang M. Thornton-Pett T. P. Kee J. Organomet. Chem. 1998 567 199 218
48. G. A. Lawrance Chem. Rev. 1986 86 17 33
49. W. Beck K. Sünkel Chem. Rev. 1988 88 1405 1421
50. H. Kawano Y. Nishimura M. Onishi Dalton Trans. 2003 9 1808 1812
51. G. Bandoli A. Dolmella Coord. Chem. Rev. 2000 209 161 196
52. C. W. Jung P. E. Garrou P. R. Hoffman K. G. Caulton Inorg. Chem. 1984 23 726 729
53. A. Varela-Fernández C. García-Yebra J. A. Varela M. A. Esteruelas C. Saá Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4278 4281
54. J. S. M. Samec J. E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
55. D. Klomp T. Maschmeyer U. Hanefeld J. A. Peters Chem.-Eur. J. 2004 10 2088 2093
56. O. Pàmies J. E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2001 7 5052 5058
57. J. Nyhlén T. Privalov J. E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2009 15 5220 5229
58. H. Adkins R. M. Elofson A. G. Rossow C. C. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3622 3629
59. T. A. Stephenson G. Wilkinson J. Inorg. Nucl. Chem. 1966 28 945 948
60. G. P. Elliott N. M. McAuley W. R. Roper Inorg. Synth. 1989 26 184 189