Synthesis of hydrido-vinylidene and hydrido-carbyne osmium complexes containing pyrazole: New examples of N-H⋯Y (Y = N, F, Cl) hydrogen bonds

Organometallics

Volumn 18, Issue 16, 1999, Pages 2953-2960

  Esteruelas, Miguel A ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a   Ruiz, Natividad ^a   Tajada, María A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001324289     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990234v     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Turner, H. W.; Schrock, R. R.; Fellmann, J. D.; Holmes, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4942.
2. (b) Green, J. C.; Green, M. L. H.; Morley, C. P. Organometallics 1985, 4, 1302.
3. (c) Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1997, 36, 686.
4. (a) McCandlish. L. E J Catal. 1983, 83, 362.
5. (b) Erley, W.; McBreen, P. H.; Ibach, H. J. Catal. 1983, 84, 229
6. (e) Hoel, E. L.; Ansell, G. B.; Leta, S. Organometallics 1986, 5, 585
7. (a) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A ; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663
8. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Ofiate, E.; Oro, L. A.; Zrier, B Organomctallics 1994, 13, 4258.
9. (c) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J., Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 1662.
10. (d) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L A.; Valero, C.; Zeier, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935.
11. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A ; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
12. Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999.
13. Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636.
14. (a) Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 2227.
15. (b) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 897.
16. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471.
17. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Organometallics 1994, 13, 1507.
18. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
19. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1995, 14, 3596.
20. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798.
21. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Polo, A.; Zanobini, F.; Frediani, P. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 5.
22. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
23. (a) Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429.
24. (b) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 33.
25. (c) Crabtree, R. H.; Eisenstein, O.; Sini, G.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7.
26. (d) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 111.
27. (e) Ayllon, J. A.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 1.
28. (f) Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Krylov, A. N.; Vorontsov, E. V.; Epstein, L. M.; Gusev, D. G.; Niedermann, M.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (8), 1105.
29. (g) Aime, S.; Gobetto, R.; Valls, E. Organometallics 1997, 16, 5140.
30. (h) Lough, A. J.; Park, S.; Ramachandran, R.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
31. (i) Yandulov, D. V.; Caulton, K. G.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M.; Khoroshun. D. V., Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12553.
32. (j) Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120. 13138.
33. (k) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N Organometallics 1998, 17, 3346.
34. Spivak, G. J.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 5260.
35. (a) Holmes, S. J.; Clark, D. N.; Turner, H. W.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 704, 6322.
36. (b) Wengrovious, J. H.; Sehrock, R. R.; Churchill, M. R.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1739.
37. (c) Vogler, A.; Kisslinger, J.; Roper, W. R. Z. Naturforsch. 1983, 38b, 1506.
38. (d) Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1985, 4, 1937.
39. (e) Mayr, A.; Asaro, M. F.; Kjelsberg, M. A.; Lee, K. S.; Van Engen, D. Organometallics 1987, 6, 432
40. (f) Doyle, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1989, 8, 2207.
41. (g) Garrett, K. E.; Sheridan, J. B.; Fourreau, D. B.; Feng, W. C.; Geoffroy, G. L.; Staley, D. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8383.
42. (h) Blosch, L. L.; Abboud, K.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7066.
43. (i) Etienne, M.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2324.
44. (j) Bastos, C. M.; Daubenspeck, N.; Mayr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 743.
45. (k) Brew, S. A.; Stone, F. G. A. Adv. Organomet. Chem. 1993, 35, 135.
46. (l) Giannini, L.; Solari, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 823.
47. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
48. Blake, A. J.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Russel, C. E.; Smith, B. J.; Wraith, L. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 647.
49. Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700, and references therein.
50. Trofimenko, S. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 115.
51. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811.
52. Garcia, M. P.; López, A. M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3465.
53. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580.
54. Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865.
55. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chung, G.; Chaudret, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 5316.
56. (a) Keij, F. S.; de Graaff, R. A. G.; Haasnoot, J. G.; Oosterling, A. J.; Pedersen, E.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 423.
57. (b) Keij, F. S.; de Graaff, R. A. G.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Pedersen, E. Inorg. Chim. Acta 1989, 156, 65.
58. (c) Oosterling, A. J.; de Graaff, R. A. G.; Haasnoot, J. G.; Keij, F. S.; Reedijk, J.; Pedersen, E. Inorg. Chim. Acta 1989, 163, 53.
59. Almeida, S. S. P. R.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 1997, 16, 4469.
60. Doherty, N. M.; Huffman, N. W. Chem. Rev. 1991, 91, 3.
61. Haymore, B. L.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1975, 14, 2784.
62. Brewer, S. A.; Holloway, J. H.; Hope, E. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1067.
63. Brewer, S. A.; Coleman, K S.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Watson, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1073.
64. Coleman, K. S.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3557.
65. (a) Birdwhistell, K. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4474.
66. (b) Lemos, M. A. N. D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Hughes, D L.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C6.
67. (c) Hills, A.; Hughes, D. L.; Kaahef, N.; Lemos, M. A. N. D. A.; Pombeiro. A, J. L.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1775.
68. (a) Clark, G. R.; Marsden, K.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6570.
69. (b) Schubert, U. Solid State Structures of Carbyne Complexes In Carbyne Complexes; Fischer, H., Hofman, R., Kreissl, F. R , Schrock, R. R., Schubert, U., Weiss, K., Eds.; VCH Verlaggesellschaft mbH: Weinheim, 1981; p 53.
70. (c) Clark, G. R.; Edmonds, N. R., Pauptit. R. A.; Roper, W. R ; Waters, J. M.; Wright, A. H J. Organomet. Chem 1983, 244, C57.
71. (d) Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 167.
72. (e) Clark, G. R.; Cochrane, C. M.; Marsden, K.; Roper, W. R ; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 211.
73. (f) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Orpanometallics 1997, 16, 4657.
74. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
75. P-F = 32.5 Hz).
76. Ault, B. S. Inorg. Chem. 1991, 30, 2483.
77. (a) Peris, E.; Lee, J. C.; Crabtree, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2573.
78. (b) Peris, E.; Lee, J. C.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
79. 3): δ 23.2 (s).
80. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Matthews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351.
81. Sheldrick, G. SHELX97. Programs for Crystal Structure Solution and Refinement; Institut für Anorganische Chemie: Göttingen, Germany, 1997.