Phosphorescent dyes for organic light-emitting diodes

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 2, 2007, Pages 380-395

  Chou, Pi Tai ^a   Chi, Yun ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Iridium; N ligands; Osmium; Phosphorescence; Platinum; Ruthenium

Indexed keywords

CHELATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHROMOPHORES; DYES; PHOSPHORESCENCE; RADIATION;

EMISSIVE METAL COMPLEXES; PHOSPHORESCENT DYES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PYRIDYLAZOLATE LIGANDS; RADIATIVE DECAY; RELAXATION DYNAMICS;

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 33846256280     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601272     Document Type: Article

References (129)

1. a) A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord, Chem. Rev. 1988, 84, 85;
2. b) E. C. Constable, P. J. Steel, Coord. Chem. Rev. 1989, 93, 205;
3. c) V. Balzani, A. Juris, Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97;
4. d) S. Serroni, S. Campagna, F. Puntoriero, C. Di Pietro, N. D. McClenaghan, F. Loiseau, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 367.
5. a) M. G. Colombo, A. Hauser, H. U. Güdel, Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143;
6. b) K. P. Balashev, M. V. Puzyk, V. S. Kotlyar, M. V. Kulikova, Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 109;
7. c) B. Ma, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501.
8. a) J. A. Treadway, B. Loeb, R. Lopez, P. A. Anderson, F. R. Keene, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1996, 35, 2242;
9. b) C. N. Fleming, K. A. Maxwell, J. M. DeSimone, T. J. Meyer, J. M. Papanikolas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10336;
10. c) S. Chardon-Noblat, A. Deronzier, F. Hartl, J. Van Slageren, T. Mahabiersing, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 613.
11. a) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109;
12. b) J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2002, 41, 3055;
13. c) P. T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319.
14. a) J. C. Jeffery, P. L. Jones, K. L. V. Mann, E. Psillakis, J. A. McCleverty, M. D. Ward, C. M. White, Chem. Commun. 1997, 175;
15. b) A. Chadghan, J. Pons, A. Caubet, J. Casabo, J. Ros, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, Polyhedron 2000, 19, 855.
16. E. M. Tjiou, A. Fruchier, V. Pellegrin, G. Tarrago, J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 893.
17. a) R. Hage, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, J. G. Vos, Chemtracts: Inorg. Chem. 1992, 4, 75;
18. b) R. Hage, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, R. Wang, J. G. Vos, Inorg. Chem. 1991, 30, 3263.
19. a) Y. C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082;
20. b) X. Jiang, A. K.-Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 713.
21. R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
22. A. J. Lees, Chem. Rev. 1987, 87, 711.
23. A. Vlcek, Jr., Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 219.
24. a) A. Vlcek, Jr., Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 225;
25. b) W. F. Fu, R. van Eldik, Inorg. Chem. 1998, 37, 1044.
26. a) N. J. Lundin, A. G. Blackman, K. C. Gordon, D. L. Officer, Angew. Chem. 2006, 118, 2644;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2582;
28. b) S. Ranjan, S.-Y. Lin, K.-C. Hwang, Y. Chi, W.-L. Ching, C-S. Liu, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2003, 42, 1248.
29. a) V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. J. Anzenbacher, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523;
30. b) G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shuai, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816.
31. a) S. Paulson, B. P. Sullivan, J. V. Caspar, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6905;
32. b) D. S. William, A. V. Korolev, Inorg. Chem. 1998, 37, 3809.
33. a) P. C. Ford, A. Vogler, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 220;
34. b) V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 323.
35. Y. G. Ma, C.-M. Che, H.-Y. Chao, X. M. Zhou, W.-H. Chan, J. C. Shen, Adv. Mater. 1999, 11, 852.
36. T. Yutaka, S. Obara, S. Ogawa, K. Nozaki, N. Ikeda, T. Ohno, Y. Ishii, K. Sakai, M. Haga, Inorg. Chem. 2005, 44, 4737.
37. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
38. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
39. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
40. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
41. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
42. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
43. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, Jr., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
44. a) S. P. Singh, D. Kumar, B. G. Jones, M. D. Threadgill, J. Fluorine Chem. 1999, 94, 199;
45. b) W. R. Thiel, J. Eppinger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 696.
46. A. Satake, T. Nakata, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10391.
47. K. Funabiki, N. Noma, G. Kuzuya, M. Matsui, K. Shibata, J. Chem. Res. Miniprint 1999, 1301.
48. a) R. Hage, R. Prins, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, J. G. Vos, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 1387;
49. b) P. M. Hergenrother, J. Heterocycl. Chem. 1969, 6, 965;
50. c) S. Kubota, M. Uda, T. Nakagawa, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 855.
51. a) R. Hage, Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 161;
52. b) T. E. Keyes, C. M. O'Connor, J. G. Vos, Chem. Commun. 1998, 889;
53. c) J. G. Haasnoot, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 131.
54. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 595, 151;
55. b) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095.
56. a) P.-C. Wu, J.-K. Yu, Y.-H. Song, Y. Chi, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Organometallics 2003, 22, 4938;
57. b) J.-K. Yu, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, C.-S. Liu, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255.
58. a) A. Vogler, H. Kunkely, Top. Curr. Chem. 2001, 213, 143;
59. b) M. M. Glezen, A. J. Lees, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3892.
60. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
61. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, 1991, University Science Books, Mill Valley, California, Chapter 6, p. 170.
62. a) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377;
63. b) T. Karatsu, T. Nakamura, S. Yagai, A. Kitamura, K. Yamaguchi, Y. Matsushima, T. Iwata, Y. Hori, T. Hagiwara, Chem. Lett. 2003, 32, 886.
64. Y.-L. Tung, P.-C. Wu, C.-S. Liu, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y. Tao, A. J. Carty, C.-F. Shu, F.-I. Wu, Organometallics 2004, 23, 3745.
65. Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, C.-S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 460.
66. C. M. Che, T. F. Lai, W. C. Chung, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1987, 26, 3907.
67. F.-I. Wu, P.-I. Shih, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, Macromolecules 2005, 38, 9028.
68. J. Lu, Y. Tao, Y. Chi, Y.-L. Tung, Synth. Met. 2005, 155, 56.
69. a) X. Yang, D. Neher, D. Hertel, T. K. Daubler, Adv. Mater. 2004, 16, 161;
70. b) C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xiao, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537.
71. H.-J. Su, F.-I. Wu, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, G.-H. Lee, J. Polym. Sci. Part A 2005, 43, 859.
72. F.-I. Wu, P.-I. Shih, Y.-H. Tseng, G.-Y. Chen, C.-H. Chien, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, A. K.-Y. Jen, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14000.
73. a) M. Uchida, C. Adachi, T. Koyama, Y. Taniguchi, J. Appl. Phys. 1999, 86, 1680;
74. b) F.-C. Chen, S. C. Chang, G. He, S. Pyo, Y. Yang, M. Kurotaki, J. Kido, J. Polym. Sci. Part B 2003, 41, 2681.
75. Y.-H. Niu, Y.-L. Tung, Y. Chi, C.-F. Shu, J. H. Kim, B. Chen, J. Luo, A. J. Carty, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2005, 17, 3532.
76. P.-I. Shih, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 251 110.
77. a) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048;
78. b) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
79. a) S. Zalis, I. R. Farrell, A. Vlcek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4580;
80. b) M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
81. Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, L.-S. Chen, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Mater. 2005, 17, 1059.
82. Y.-L. Tung, L.-S. Chen, Y. Chi, P.-T. Chou, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, G.-H. Lee, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615.
83. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304;
84. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
85. L. Chen, H. You, C. Yang, X. Zhang, J. Qin, D. Ma, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3332.
86. a) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4;
87. b) D. Bruce, M. M. Richter, Anal. Chem. 2002, 74, 1340.
88. a) S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647;
89. b) A. P. Wilde, K. A. King, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 629;
90. c) M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Guedel, M. Fortsch, H.-B. Buergi, Inorg. Chem. 1994, 33, 545.
91. H.-Y. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-M. Cheng, K.-S. Chen, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, A. J. Carty, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567.
92. M. S. Lowry, S. Bernhard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970.
93. F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-I. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
94. H.-Y. Chen, C.-H. Yang, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, H.-Y. Hsieh, C.-S. Liu, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Can. J. Chem. 2006, 84, 309.
95. X. Jiang, S. Liu, M. S. Liu, P. Herguth, A. K.-Y. Jen, H. Fong, M. Sarikaya, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 745.
96. Y. Li, M. K. Fung, Z. Xie, S.-T. Lee, L.-S. Hung, J. Shi, Adv. Mater. 2002, 14, 1317.
97. Y.-H. Niu, B. Chen, S. Liu, H. Yip, J. Bardecker, A. K.-Y. Jen, J. Kavitha, Y. Chi, C.-F. Shu, Y.-H. Tseng, C.-H. Chien, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619.
98. Y.-H. Song, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
99. C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
100. a) X. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2004, 16, 4743;
101. b) S. Tokito, T. Iijima, Y. Suzuri, H. Kita, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569;
102. c) R. J. Holmes, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
103. a) C.-L. Lee, R. R. Das, J.-J. Kim, Chem. Mater. 2004, 16, 4642;
104. b) Y.-Y. Lyu, Y. Byun, O. Kwon, E. Han, W. S. Jeon, R. R. Das, K. Char, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10303.
105. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
106. P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774.
107. S.-J. Yeh, W.-C. Wu, C.-T. Chen, Y.-H. Song, Y. Chi, M.-H. Ho, S.-F. Hsu, C.-H. Chen, Adv. Mater. 2005, 17, 285.
108. Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438.
109. C. S. K. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Koehler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708.
110. C.-H. Yang, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Wang, C.-F. Shu, Inorg. Chem. 2005, 44, 7770.
111. Y.-S. Yeh, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Yang, Y. Chi, C.-H. Wang, ChemPhysChem 2006, 7, 2294.
112. a) A. S. Ionkin, W. J. Marshall, Y. Wang, Organometallics 2005, 24, 619;
113. b) P. T. Furuta, L. Deng, S. Garon, M. E. Thompson, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388;
114. c) W. Sotoyama, T. Satoh, N. Sawatari, H. Inoue, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153505.
115. a) C.-M. Che, Y.-J. Hou, M. C. W. Chan, J. Guo, Y. Liu, Y. Wang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1362;
116. b) Q. Hou, Y. Zhang, F. Li, J. Peng, Y. Cao, Organometallics 2005, 24, 4509;
117. c) M. Ikai, F. Ishikawa, N. Aratani, A. Osuka, S. Kawabata, T. Kajioka, H. Takeuchi, H. Fujikawa, Y. Taga, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 515.
118. a) Y-Y. Lin, S.-C. Chan, M. C. W. Chan, Y.-J. Hou, N. Zhu, C.-M. Che, Y. Liu, Y. Wang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1263;
119. b) C.-M. Che, S.-C. Chan, H.-F. Xiang, M. C. W. Chan, Y. Liu, Y. Wang, Chem. Commun. 2004, 1484;
120. c) C.-C. Kwok, H. M. Y. Ngai, S.-C. Chan, I. H. T. Sham, C.-M. Che, N. Zhu, Inorg. Chem. 2005, 44, 4442;
121. d) W.-Y. Wong, Z. He, S.-K. So, K.-L. Tong, Z. Lin, Organometallics 2005, 24, 4079;
122. e) F. Galbrecht, X. H. Yang, B. S. Nehls, D. Neher, T. Farrell, U. Scherf, Chem. Commun. 2005, 2378.
123. B. Ma, J. Li, P. I. Djurovich, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28.
124. S.-W. Lai, C.-M. Che, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27.
125. S.-Y. Chang, J. Kavitha, S.-W. Li, C.-S. Hsu, Y. Chi, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
126. C.-C. Cheng, W.-S. Yu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, P.-C. Wu, Y.-H. Song, Y. Chi, Chem. Commun. 2003, 2628.
127. a) V. H. Houlding, V. M. Miskowski, Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145;
128. b) H. Yersin, U. Riedl, Inorg. Chem. 1995, 34, 1642.
129. J. Kavitha, S.-Y. Chang, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.