Constructing low-triplet-energy hosts for highly efficient blue PHOLEDs: Controlling charge and exciton capture in doping systems

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 24, 2013, Pages 4966-4976

  Han, Chunmiao ^a   Zhao, Fangchao ^b   Zhang, Zhen ^a   Zhu, Liping ^b   Xu, Hui ^a   Li, Jing ^a   Ma, Dongge ^b   Yan, Pengfei ^a  

^a HEILONGJIANG UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

blue electrophosphorescence; charge capture; exciton capture; low triplet energy host; phosphine oxide

Indexed keywords

DOPING (ADDITIVES); ENERGY TRANSFER; EXCITONS; MOLECULAR ORBITALS; PHOSPHORESCENCE; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

CHARGE CAPTURE; DIPHENYLPHOSPHINE OXIDES; ELECTROPHOSPHORESCENCE; ELECTROPHOSPHORESCENT; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; PHOSPHINE OXIDE; TRIPLET ENERGY;

ENERGY EFFICIENCY;

EID: 84896541446     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm403160p     Document Type: Article

References (82)

1. Shen, Z.; Burrows, P. E.; Bulovic, V.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Science 1997, 276, 2009
2. Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829
3. Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
4. Tao, Y.; Yang, C.; Qin, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2943
5. Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509
6. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
7. Huang, W.; Mi, B.; Gao, Z. Organic Electronics, 1 st ed.; Science Press: Beijing, 2011.
8. Wu, H.; Ying, L.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3391
9. Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Lussem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234
10. Jou, J.-H.; Hsieh, C.-Y.; Tseng, J.-R.; Peng, S.-H.; Jou, Y.-C.; Hong, J. H.; Shen, S.-M.; Tang, M.-C.; Chen, P.-C.; Lin, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2750
11. Zhu, M.; Yang, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4963
12. Su, S. J.; Takahashi, Y.; Chiba, T.; Takeda, T.; Kido, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1260
13. Lee, J.; Chopra, N.; Eom, S.-H.; Zheng, Y.; Xue, J.; So, F. Proc. SPIE 2008, 70511T
14. Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569
15. Trattnig, R.; Pevzner, L.; Jäger, M.; Schlesinger, R.; Nardi, M. V.; Ligorio, G.; Christodoulou, C.; Koch, N.; Baumgarten, M.; Müllen, K.; List, E. J. W. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4897
16. Duan, L.; Zhang, D.; Wu, K.; Huang, X.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3540
17. Sasabe, H.; Gonmori, E.; Chiba, T.; Li, Y. J.; Tanaka, D.; Su, S. J.; Takeda, T.; Pu, Y. J.; Nakayama, K. I.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 5951
18. Ye, S. H.; Liu, Y. Q.; Di, C. A.; Xi, H. X.; Wu, W. P.; Wen, Y. G.; Lu, K.; Du, C. Y.; Liu, Y.; Yu, G. Chem. Mater. 2009, 21, 1333
19. Matsushima, T.; Adachi, C. Chem. Mater. 2008, 20, 2881
20. Xiao, L.; Su, S.-J.; Agata, Y.; Lan, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2009, 21, 1271
21. Mizuno, Y.; Takasu, I.; Uchikoga, S.; Enomoto, S.; Sawabe, T.; Amano, A.; Wada, A.; Sugizaki, T.; Yoshida, J.; Ono, T.; Adachi, C. J Phys. Chem. C 2012, 116, 20681
22. Wang, L.; Jiang, Y.; Luo, J.; Zhou, Y.; Zhou, J.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4854
23. Chien, C.-H.; Chen, C.-K.; Hsu, F.-M.; Shu, C.-F.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 560
24. Zhu, M.; Wang, Q.; Gu, Y.; Cao, X.; Zhong, C.; Ma, D.; Qin, J.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 6409
25. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926
26. Jeon, S. O.; Lee, J. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4233
27. Zhao, J.; Xie, G.-H.; Yin, C.-R.; Xie, L.-H.; Han, C.-M.; Chen, R.-F.; Xu, H.; Yi, M.-D.; Deng, Z.-P.; Chen, S.-F.; Zhao, Y.; Liu, S.-Y.; Huang, W. Chem. Mater. 2011, 23, 5331
28. McCarthy, M. A.; Liu, B.; Donoghue, E. P.; Kravchenko, I.; Kim, D. Y.; So, F.; Rinzler, A. G. Science 2011, 332, 570
29. Son, H. S.; Seo, C. W.; Lee, J. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5638
30. Jeong, S. H.; Lee, J. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 14604
31. Yang, W.; Zhang, Z.; Han, C.; Zhang, Z.; Xu, H.; Yan, P.; Zhao, Y.; Liu, S. Chem. Commun. 2013, 49, 2822
32. Yu, D.; Zhao, F.; Han, C.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, Z.; Deng, Z.; Ma, D.; Yan, P. Adv. Mater. 2012, 24, 509
33. Sasabe, H.; Toyota, N.; Nakanishi, H.; Ishizaka, T.; Pu, Y.-J.; Kido, J. Adv. Mater. 2012, 24, 3212
34. Cho, Y. J.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4568
35. Mondal, E.; Hung, W.-Y.; Dai, H.-C.; Wong, K.-T. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3096
36. Hsu, F.-M.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F.; Lai, C.-H.; Hsieh, C.-C.; Wang, K.-W.; Chou, P.-T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834
37. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3644
38. Chou, H.-H.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2010, 22, 2468
39. Gong, S.; Fu, Q.; Wang, Q.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Ma, D. Adv. Mater. 2011, 23, 4956
40. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1872
41. Shao, S.; Ding, J.; Ye, T.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2011, 23, 3570
42. Xiao, L. X.; Su, S.-J.; Agata, Y.; Lan, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2009, 21, 1271
43. Chaskar, A.; Chen, H.-F.; Wong, K.-T. Adv. Mater. 2011, 23, 3876
44. Chen, J.; Shi, C.; Fu, Q.; Zhao, F.; Hu, Y.; Feng, Y.; Ma, D. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5164
45. Han, C.; Zhang, Z.; Xu, H.; Yue, S.; Li, J.; Yan, P.; Deng, Z.; Zhao, Y.; Yan, P.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19179
46. Jiang, W.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Wang, L.; Qiu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3146
47. An, Z.-F.; Chen, R.-F.; Yin, J.; Xie, G.-H.; Shi, H.-F.; Tsuboi, T.; Huang, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10871
48. Yook, K. S.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3169
49. Liu, H.; Cheng, G.; Hu, D.; Shen, F.; Lv, Y.; Sun, G.; Yang, B.; Lu, P.; Ma, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2830
50. Cho, Y. J.; Lee, J. Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11415
51. Fan, C.; Zhao, F.; Gan, P.; Yang, S.; Liu, T.; Zhong, C.; Ma, D.; Qin, J.; Yang, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5510
52. Kim, D.; Salman, S.; Veaceslav, C.; Salomon, E.; Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Kahn, A.; Bredas, J.-L. Chem. Mater. 2010, 22, 247
53. Han, C.; Xie, G.; Xu, H.; Zhang, Z.; Xie, L.; Zhao, Y.; Liu, S.; Huang, W. Adv. Mater. 2011, 23, 2491
54. Yu, D.; Zhao, Y.; Xu, H.; Han, C.; Ma, D.; Deng, Z.; Gao, S.; Yan, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2592
55. Cai, X.; Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Vecchi, P. A.; Burrows, P. E. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 083308
56. Zhang, Z.; Zhang, Z.; Chen, R.; Jia, J.; Han, C.; Zheng, C.; Xu, H.; Yu, D.; Zhao, Y.; Yan, P.; Liu, S.; Huang, W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9549
57. Mamada, M.; Ergun, S.; Pérez-Bolívar, C.; Pavel Anzenbacher, J. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 073305
58. Bin, J.-K.; Cho, N.-S.; Hong, J.-I. Adv. Mater. 2012, 24, 2911
59. Han, C.; Zhang, Z.; Xu, H.; Li, J.; Xie, G.; Chen, R.; Zhao, Y.; Huang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10104
60. Gong, S.; Fu, Q.; Zeng, W.; Zhong, C.; Yang, C.; Ma, D.; Qin, J. Chem. Mater. 2012, 24, 3120
61. Gong, S.; He, X.; Chen, Y.; Jiang, Z.; Zhong, C.; Ma, D.; Qin, J.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2894
62. Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Vecchi, P. A.; Qiao, H.; Burrows, P. E. Proc. of SPIE 2006, 6333, 63330F
63. Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Cai, X.; Male, J. L.; Burrows, P. E. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7989
64. Padmaperuma, A. Proc. SPIE 2009, 7415, 74150H
65. Han, C.; Zhao, Y.; Xu, H.; Chen, J.; Deng, Z.; Ma, D.; Li, Q.; Yan, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5800
66. Han, C.; Xie, G.; Li, J.; Zhang, Z.; Xu, H.; Deng, Z.; Zhao, Y.; Yan, P.; Liu, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8947
67. Han, C.; Xie, G.; Xu, H.; Zhang, Z.; Yu, D.; Zhao, Y.; Yan, P.; Deng, Z.; Liu, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 445
68. Han, C.; Zhang, Z.; Xu, H.; Li, J.; Zhao, Y.; Yan, P.; Liu, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1385
69. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082
70. Méhes, G.; Nomura, H.; Zhang, Q.; Nakagawa, T.; Adachi, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11311
71. Zhang, Q.; Li, J.; Shizu, K.; Huang, S.; Hirata, S.; Miyazaki, H.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706
72. Goushi, K.; Yoshida, K.; Sato, K.; Adachi, C. Nat. Photon. 2012, 6, 253
73. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234
74. Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4189
75. Swensen, J. S.; Polikarpov, E.; Von Ruden, A.; Wang, L.; Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3250
76. Han, C.; Zhang, Z.; Xu, H.; Xie, G.; Li, J.; Zhao, Y.; Deng, Z.; Liu, S.; Yan, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 141
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
78. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; T, V.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Octhterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; G. Liu, A. L.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; L.Martin, R.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
80. Wada, A.; Yasuda, T.; Zhang, Q.; Yang, Y. S.; Takasu, I.; Enomoto, S.; Adachi, C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2404
81. Kim, D.; Zhu, L.; Brédas, J.-L. Chem. Mater. 2012, 24, 2604
82. Kim, D.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17895