Preparation, X-ray structure, and reactivity of an osmium-hydroxo complex stabilized by an N-heterocyclic carbene ligand: A base-free catalytic precursor for hydrogen transfer from 2-propanol to aldehydes

Organometallics

Volumn 27, Issue 13, 2008, Pages 3240-3247

  Castarlenas, Ricardo ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; NONMETALS; ORGANIC COMPOUNDS; OSMIUM;

2-PROPANOL; HYDROGEN TRANSFERS; N HETEROCYCLIC CARBENE (NHC) LIGAND; REACTIVITY (CHEMICAL); X RAY STRUCTURES;

HYDROGEN;

EID: 47949105048     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800183k     Document Type: Article

References (122)

1. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
2. (b) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
3. (c) Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815.
4. (d) Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407.
5. (e) Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348.
6. (f) Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
7. (g) Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642.
8. (h) Douthwaite, R. E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 702.
9. (i) Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718.
10. (j) Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841.
11. (k) Sommer, W. J.; Weck, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860.
12. (l) Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874.
13. (a) Diver, S. T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 671.
14. (b) Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726.
15. (c) Dragutan, V.; Dragutan, I.; Delaude, L.; Demonceau, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765.
16. (a) Bar, R.; Sasson, Y.; Blum, J. J. Mol. Catal. 1984, 26, 327.
17. (b) Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Org. Chem. 1984, 49, 166.
18. (c) Bhaduri, S.; Sharma, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 173.
19. (d) Bényei, A.; Joó, F. J. Mol. Catal. 1990, 58, 151.
20. (e) Bhaduri, S.; Sharma, K.; Mukesh, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 77.
21. (f) Iyer, S.; Varghese, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 465.
22. (g) Upadhya, T. T.; Katdare, S. P.; Sabde, D. P.; Ramaswamy, V.; Sudalai, A. Chem. Commun. 1997, 1119.
23. (h) Yamada, I.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 3425.
24. (i) Talukdar, S.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 330.
25. (j) Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Polyhedron 2004, 23, 2857.
26. (k) Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629.
27. (l) Ajjou, A. N.; Pinet, J.-L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 203.
28. (m) Naskar, S.; Bhattacharjee, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5006.
29. (n) Baratta, W.; Siega, K.; Rigo, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1633.
30. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340.
31. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Olivan, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 7990.
32. (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 826.
33. (b) Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 837.
34. (c) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 772.
35. (d) Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Rio, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966.
36. (e) Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2007, 26, 6059.
37. (f) Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755.
38. (g) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129.
39. (h) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082.
40. (i) Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556.
41. (j) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445.
42. (k) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Ofiate, E. Organometallics 2008, 27, 795.
43. (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
44. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Olivan, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
45. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343.
46. (a) Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1988, 45, 1.
47. (b) Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1989, 53, 43.
48. (c) Esteruelas, M. A.; Garcia, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580.
49. (d) Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Peruzzini, M.; Polo, A. Organometallics 1993, 12, 3753.
50. (e) Sánchez-Delagado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 231.
51. (f) Jung, M.-K.; Huh, S.; Lee, W.-Y.; Jun, M.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 806.
52. (g) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577.
53. (h) Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Dobrinovich, I.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 499.
54. (i) Schlünken, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2477.
55. (j) Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2557.
56. (a) Faller, J. W.; Lavoie, A. R. Org. Lett. 2001, 3, 3703.
57. (b) Faller, J. W.; Lavoie, A. R. Organometallics 2002, 21, 3493.
58. (a) Esteruelas, M. A.; Valero, C.; Oro, L. A.; Meyer, U.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 1159.
59. (b) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5052.
60. (c) Bäckvall, J.-E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105.
61. (d) Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
62. (e) Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
63. (f) Martín-Matute, B.; Åberg, J. B.; Edin, M.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6063.
64. See for example: (a) Uson, R.; Oro, L. A.; Sariego, R.; Esteruelas, M. A. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 399.
65. (b) Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596.
66. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Garcfa-Alvarez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 32.
67. (d) Cadierno, V.; Crochet, P.; Diez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Organometallics 2004, 23, 4836.
68. (a) Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387.
69. (b) Woerpel, K. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7888.
70. (c) Kaplan, A. W.; Bergman, R. G. Organometallics 1998, 17, 5072.
71. (d) Hg, K.; Werner, H. Organometallics 2001, 20, 3782.
72. (e) Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44.
73. Kiefer, A. M.; Giles, J. A.; Shapley, P. A. Organometallics 2007, 26, 1881.
74. Wu, A.; Dehestani, A.; Saganic, E.; Crevier, T. J.; Kaminsky, W.; Cohen, D. E.; Mayer, J. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2842.
75. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
76. Renkema, K. B.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Polyhedron 1999, 18, 2575.
77. (a) Gould, R. O.; Jones, C. L.; Stephenson, T. A.; Tocher, D. A. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 365.
78. (b) Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2000, 19, 3260.
79. (a) Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 278.
80. (b) Bürsten, B. E.; Gatter, M. G.; Goldberg, K. I. Polyhedron 1990, 9, 2001.
81. (c) Johnson, T. J.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2725.
82. (d) Bickford, C. C.; Johnson, T. J.; Davidson, E. R.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 1080.
83. (e) Ward, T. R.; Schafer, O.; Daul, C.; Hofmann, P. Organometallics 1997, 16, 3207.
84. (f) Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11230.
85. (g) Carbó, J. J.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Jean, Y.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 305.
86. (h) Sapunov, V. N.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Nagashima, H. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 363.
87. (a) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Olivan, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
88. (b) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2004, 23, 3008.
89. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596.
90. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044.
91. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239.
92. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garces, K.; Olivan, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998.
93. Ohki, Y.; Matsuura, N.; Marumoto, T.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7978.
94. Heinekey, D. M.; Harper, T. G. P. Organometallics 1991, 10, 2891.
95. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811.
96. (b) Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9691.
97. (c) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065.
98. (d) Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 199938, 1814.
99. (e) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 5034.
100. (f) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomás, J. Organometallics 2001, 20, 442.
101. (g) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
102. (h) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627.
103. (i) Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140.
104. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Chem. Rev 1998, 98, 2077.
105. Jones, A. L.; McGrady, G. S.; Sirsch, P.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2005, 5994.
106. See for example: (a) Heinekey, D. M.; Millar, J. M.; Koetzle, T. F.; Payne, N. G.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 909.
107. (b) Heinekey, D. M.; Payne, N. G.; Sofield, C. D. Organometallics 1990, 9, 2643.
108. (c) Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Sini, G.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2685.
109. (d) Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; el Makarim, H. A.; Barthelat, J.-C.; Daudey, J.-P.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H.; Moïse, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11602.
110. (e) Heinekey, D. M.; Hinkle, A. S.; Close, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5353.
111. (f) Kuhlman, R.; Clot, E.; Leforestier, C.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10153.
112. (g) Yandulov, D. V.; Huang, D.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 1919.
113. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
114. (b) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Martinez, M.-P. Organometallics 1997, 16, 4464.
115. (c) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
116. (d) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2193.
117. (e) Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498.
118. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
119. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
120. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
121. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
122. Morse, P. M.; Spencer, M. O.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.